有机物分子中原子共平面、共直线问题

如何分析有机物分子中原子共平面的问题
有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：（1）乙烯（CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面；（2)乙炔（C C H H ）分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;（3)苯（)分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面；（4）甲烷(CH 4)是
正四面体结构,任意3个原子共平面;（5)甲醛(C H H O
）分子是平面结构，4个原子共平面.在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析.
例1请分析苯乙炔（
C CH ）分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C C H H
分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的
C CH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知C CH 所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯
乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内.，
例2:有机物C CH 2
CHO H
分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
分析:由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面.由乙烯的分子结构可知,CH 2C H 中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。

由碳碳
单键可以旋转,可知
C CH 2CHO H
分子中所有的原子可以共面。

例3：结构式为CH 3
CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？
分析：由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯
环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线（两苯环之间的碳碳单键可以旋转）上，也应该共平面。

所以,CH 3
CH 3分子中至少有9个碳原子共平面。

例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。

试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
OH
OH
HO C5H11
C
CH 2
H3C
分析:由苯的分子结构可知，OH
中的碳原子共面,
OH
HO中碳原子共平面。

由乙烯的分子结构可知，
C
CH2
H3C中的碳原子共平面。

C 5H 11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。

综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。

碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。

此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构.
1．甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧，
即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）.当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团
取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作
是原来氢原子位置。

其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C构成“甲烷分子。

此分子中⑤H,①C，②C构成三角形。

中间亚甲基和①C，
③C构成“甲烷”分子。

此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C,②C,③C）三个氢原子（④H,⑤H)五原子可能共面。

2．乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°.
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

其结构式可写成如图4所示.三个氢原子（①②③）和三个碳原子(④⑤⑥）六原子一定共面。

根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形］。

⑦H也可能在这个平面上。

至少6个原子
（6个碳原子），至多10个原子［6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)］共面。

3．苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120°.
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面
内。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子）,5个氢原子（苯环上的5个氢
原子）这12个原子一定共面。

此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形)也可以转到这
个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线.
①H ②C ③C ④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上.故该分子共有8个原子在同一平面上。

再如：其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。

再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。

亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。

巩固练习
1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂—12的说法正确的是（）
A 没有固定的熔沸点
B 分子中的碳原子是饱和的
C 属于正四面体的空间结构
D 只有一种结构
2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是( ）
A 氨气
B 二氯甲烷
C 四氯甲烷
D 白磷
3、关于乙炔分子结构的描述错误的是（）
A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长
B、分子中所有原子都在同一平面上
C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍
D、分子中碳氢键之间的键角约为1800
4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症.“二恶英”是二苯
基-1，4—二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是( )
A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃
C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（)
A．丁烯B．丙烷C．丁烷D．丙烯
6、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）
A．O2和O3 B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D．CH3CH2OH和CH3OCH3
7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去）,下列关于盆烯的说法中错误
的是（）
A．盆烯是苯的一种同分异构体
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应
8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
（)
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
9、观察以下有机物结构：
CH3 CH2CH3
(1） C = C
H H （2）H——C≡C-—CH2CH3
(3) —C≡C—CH=CF2
思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2)最多有几个碳原子共线? （3）有几个不饱和碳原子?
10、下图是某药物中间体的结构示意图：
试回答下列问题：
⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et"表示；该药物中间体分子的化学式为.
⑵请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件。

⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR）。

有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。

现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上
图所示，试写出该化合物的结构简式：。

11、（1）在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。

分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。

试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。

①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝__ _____.
②四种碳原子数之间的关系为n1＝_______ ___。

③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为(任写一种）____ ____。

12、食盐测定某有机物元素质量组成为C:69，H：4.6，N：8。

0，其余是O，相对分子质量在300—400之间，试确定该有机物的：(1)实验式;(2）相对分子质量；(3）分子式。

参考答案：
1、BD
2、C
3、C
4、B
5、A
6、BD
7、C
8、BD
9、（1）5 4 10 (2)2 3 5 (3）2 2 10
10、（1）—CH2CH3C9H12O3（2）水解酸或碱作催化剂
(3）
11、（1）3n1+2n2+n3(2）n3+2n4+2 （3）（CH3）3CCH（CH3)CH2CH3
12、350 C20H16N2O4
有机物
共线、共面类问题分析
有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题,是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合,运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题。

以母体模型为基准,注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。

我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型,以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。

以下分析这四种分子空间构型,及其衍变过程。

一、甲烷的空间构型-—--正四面体型
结构式、分子构型如图一:
其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则).
以甲烷母体模型衍变为—————-—一氯甲烷、乙烷
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。

若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C—Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1)，同样这五个原子不能共面。

同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示:
C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面.可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面.
二、乙烯的空间构型—---平面型
结构式、分子构型如图三：
平面型结构,键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

需要注意的是：C=C不能转动,而C—H键可以转动。

以乙烯母体模型衍变为-—----—丙烯、2-丁烯
若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。

若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）
显然，实线框内所有原子共面，由于C—C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。

三、乙炔的空间构型——--直线型
结构式、空间构型如图五：。

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°.当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线.四个原子共直线，C≡C不能转动，而C—H键可以转动.
以乙炔母体模型衍变为-—-—---乙烯基乙炔
.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六
实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线.
四、苯的空间构型-——-平面六边型
结构简式如图七：
键角:120度
苯分子所有的原子共平面。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

以苯母体模型衍变为-——-——-甲基苯
同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：
显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。

总而言之，有机物中出现C—R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。

C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。

C ≡C其键角为180度，与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线.
分子中原子共面问题
分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度.
一、几个特殊分子的空间构型
1.常见分子的空间构型:
①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面.②乙烯分子中所有原子共平面。

③乙炔分子中所有原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

⑤H-CHO分子中所有原子共平面。

（1)熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。

乙烯型:平面结构。

六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

乙炔型:直线型结构。

四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

苯型：平面正六边形结构.六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。

（2）理解三键三角
三键:C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C-H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH2=CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上,所以直线
在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合,但可能重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个.分析时要注意两点:①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型"、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。

烃分子中原子共线共面的确定
只要掌握好CH4、C2H4、C2H2和C6H6四种典型的有机物结构，以它们为基础，借助“C—C”可以旋转而“C＝C”、“C C”不能旋转的特点，联系立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解.
1.甲烷的正四面体结构
【规律总结】：甲烷型:正四面体结构;凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。

在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余2个氢原子分别位于这个平面的两侧，即甲烷分子中有且只有3个原子共面（称为三角形规则）.当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代时,可将该代替原子看作是原来氢原子的位置，从而解决该原子的共面问题。

如CH3CH3的结构式可写成如下图所示：
左侧甲基和②C 构成“甲烷"分子，此分子中④H 、①C 、②C 构成三角形，同理①C 、②C 、③H 也构成了三角形，即乙烷分子中最多有2个碳原子（①C 、②C ）和2个氢原子（③H 、④H ）4个原子共面.
2. 乙烯的平面结构
【规律总结】乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。

乙烯分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。

乙烯分子结构
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。

如2323)CH (C C )CH (=的结构式可写成如下图所示：
乙烯结构的4个H 原子被甲基所代替，则该分子中6个C 原子（①C 、4个②C 、③C 、④C 、⑤C 、
⑥C ）一定在同一个平面内。

3. 苯的平面结构
【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面.
苯分子中所有原子都在同一平面内，键角为120°。

当苯分子中的1个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。

如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）和5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。

此外，甲基上的1个氢原子(①H ）和②C 、③C 构成的三角形也可以转到这个平面上，其余2个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最多可能有13个原子共面.
4. 乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在一条直线上，键角为180°。

当乙炔分子中的1个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线.如33CH C C CH -≡-。

结合乙烷分子中原子共面问题的推导方法可得该分子中4个C 原子一定共线，最多可能有4个C 原子、2个H 原子共6个原子共面。