胡椒环
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亚甲二氧基苯(胡椒环)
基本信息
别名: 1,3-苯并二氧杂环戊烯;胡椒环;甲撑二氧基苯;儿苯酚次甲醚;1,2-亚甲二氧苯;邻苯二酚亚甲醚;
英文名 1,3-Benzodioxole;1,2-Methylenedioxybenxene
分子式 C7H6O2
分子量 122.12
CAS号 274-09-9
化学性质
亚甲二氧基苯为无色透明液体。
沸点172-173℃/101.3kPa;74-
75℃/3.3kPa;57℃/1.33kPa ,闪点61℃。
折光率n20D1.5400,相对密度d204=1.064。
它溶于大部分有机溶剂,但不溶于水。
生产方法
由儿茶酚经环合而得。
先将儿茶酚溶于二甲基亚砜(DMSO)中,再将氢氧化钠溶于剩余的二甲基亚砜中,并加入二氯甲烷,搅拌、加热回流,待温度升至95℃时,滴加儿茶酚二甲基亚砜溶液,保持回流温度在95-110℃。
滴加完毕,在110-115℃保温搅拌1h。
然后于130℃进行水蒸气蒸馏,98℃以下的低沸点馏分供下批套用,收集98-110℃正馏分,静置后分出油层,即得胡椒环,收率85%。
制备
在500ml的三口烧瓶中依次加入20g的邻苯二酚,100ml的二氯甲烷,75ml的二甲亚砜(DMSO),在加热搅拌下缓慢加入20g50%的氢氧化钾水溶液,温度控制在90度回流加热4小时,然后蒸馏回收二氯甲烷,蒸馏余液得粗产物,用水洗至中性,再用无水硫酸钠干燥可得无色油状液体胡椒环约10g左右,产率57%左右
用途
亚甲二氧基苯为重要的有机合成中间体,用作重要的香料、医药及农药中间体,例如:在医药工业中可用于合成米烙沙星(Miloxacin)和奥索利(Oxolinic acid)等。