烃的衍生物复习

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第三章 烃的含氧衍生物
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2．加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或 ．加成反应： 原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成试剂包括加H 原子团直接结合生成别的物质的反应 。 加成试剂包括加 2 、 X2(卤素 、HX、HCN等。 卤素)、 、 卤素 等
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酯 可以相同， 可以相同， 也可以不 同)
乙酸乙 酯
主要化学 性质 水解反应： 水解反应： 1．酸作 ． 催化剂为 可逆反应 2．碱作 ． 催化剂水 解程度大
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(2011·高考全国新课标 香豆素是一种天然香料， 存在于 高考全国新课标)香豆素是一种天然香料 高考全国新课标 香豆素是一种天然香料， 黑香豆、兰花等植物中。 黑香豆 、 兰花等植物中 。 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂 存在下加热反应制得： 存在下加热反应制得：
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(1)香豆素的分子式为 香豆素的分子式为________； 香豆素的分子式为 ； (2)由甲苯生成 的反应类型为 由甲苯生成A的反应类型为 由甲苯生成 的反应类型为________， A的化学名称为 ， 的化学名称为 ________； ； (3)由 B生成 的化学反应方程式为 由 生成 的化学反应方程式为_____________________ 生成C的化学反应方程式为 ___________________________________________________； ； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有 的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核 的同分异构体中含有苯环的还有 种 磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； 种 磁共振氢谱中只出现四组峰的有
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(1)根据香豆素的结构简式可知，其分子式为 9H6O2。(2)根 根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C 根据香豆素的结构简式可知 根 的分子式可知， 的反应为取代反应； 据A的分子式可知，由甲苯生成 的反应为取代反应；由题给水 的分子式可知 由甲苯生成A的反应为取代反应 杨醛的结构简式和信息① 杨醛的结构简式和信息 ① 可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢 原子， 的化学名称为邻氯甲苯 的化学名称为邻氯甲苯。 原子，A的化学名称为邻氯甲苯。 (3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子 ， 根据 的分 光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子， 根据C的分 光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子 子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为： 子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：
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类 别
通式
官能团
代表性物 质
酚
OH —OH
分子结 主要化学性质 构特点 1.弱酸性 弱于 弱酸性(弱于 弱酸性 H2CO3) 2．取代反应 ．取代反应( 浓溴水)生成白 浓溴水 生成白 —OH直 色沉淀三溴苯 直 酚 接与苯 3．显色反应 ． 环相连 (FeCl3溶液 显 溶液)显 紫色 4．加成反应 ． 与H2加成生成 环己醇
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(1)只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应 ， 如 只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应， 只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应 CH3OH(甲醇 、CH3Cl(一氯甲烷 甲醇)、 一氯甲烷) 甲醇 一氯甲烷 (2)当与连接羟基 或卤原子 的碳原子相邻的碳原子上无氢 当与连接羟基(或卤原子 当与连接羟基 或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上无氢 原子时，不能发生消去反应。 原子时，不能发生消去反应。如：
(也可表示为： 也可表示为： 也可表示为
)
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实验证明， 实验证明 ， 下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键 更容易被氧化： 更容易被氧化：
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请按要求填空： 请按要求填空： (1)A的结构简式是 的结构简式是________；B的结构简式是 的结构简式是________。 的结构简式是 ； 的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 写出下列反应的化学方程式和反应类型： 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应④ 反应④______________________，反应类型 ，反应类型________； ； 反应⑤ 反应⑤_______________________，反应类型 ，反应类型________。 。
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第三章 烃的含氧衍生物浓H2SO4加热 磺化反应——苯或苯的同系物 加热) 磺化反应 苯或苯的同系物(浓 (4)水解反应 卤代烃 强碱溶液加热 、酯或油脂 无机酸或 水解反应——卤代烃 强碱溶液加热)、酯或油脂(无机酸或 水解反应 卤代烃(强碱溶液加热 碱加热)、糖类水解、 碱加热 、糖类水解、蛋白质水解 (5)酯化反应 酸与醇 浓H2SO4加热 酯化反应——酸与醇 加热) 酯化反应 酸与醇(浓
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4．聚合反应：有机物小分子聚合成高分子化合物的反应， ．聚合反应：有机物小分子聚合成高分子化合物的反应， 根据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 根据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应 加 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加 加聚反应 成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚合。 成聚合 。主要包括含双键或叁键的单体聚合。
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类 别
通式
官能 代表性 物质 团
分子结 构特点
主要化学性质
醇
R— OH 饱和 一元 — OH 醇 CnH
2n＋ ＋ 2O
1.与Na反应，放出 2 与 反应 放出H 反应， 2．取代反应 ． 有C—O ①与氢卤酸 加热 生成卤代烃；② 与氢卤酸(加热 生成卤代烃； 加热)生成卤代烃 键和O— 分子间脱水 键和 分子间脱水(140 ℃、浓H2SO4)生 生 H键，有 成乙醚；③酯化反应 乙酸、浓 成乙醚； 酯化反应(乙酸 乙酸、 键 乙醇 极性： C2H5O 极性：— H2SO4、加热 生成乙酸乙酯 加热)生成乙酸乙酯 H OH与链 3．氧化反应 与链 ． 燃烧； 催化氧化(Cu、加热 ①燃烧；②催化氧化 、加热) 烃基直 生成乙醛 接相连 4．消去反应 ．消去反应(170 ℃、浓H2SO4)生 生 成乙烯
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有机化合物X在一定条件下具有如下图所示的转化关系。 有机化合物 在一定条件下具有如下图所示的转化关系。 在一定条件下具有如下图所示的转化关系 根据图示转化关系回答有关问题。 根据图示转化关系回答有关问题。
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1．环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到： ．环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：
醛
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类 别
通式
官能团
代表性物 分子结构 主要化学 特点 质 性质 受 1.具有酸 具有酸 的通性 2．酯化 ． 影响， 影响， O—H键能 键能 反应 够电离， 够电离， 产生H 产生 ＋
羧 酸
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类 别
通式
官能团
代表性 分子结构特 点 物质
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(2)缩聚反应： 通过缩合反应生成高分子化合物 ，同时生成 缩聚反应：通过缩合反应生成高分子化合物， 缩聚反应 小分子(H 、 的反应。 小分子 2O、 NH3 、 HX等 )的反应 。 缩聚反应主要包括酚醛缩 等 的反应 聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。 醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。
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5．有机氧化还原反应 ． (1)氧化反应：有机物得氧或失氢的反应 氧化反应： 氧化反应 与氧气反应： ①与氧气反应：燃烧 属加氧氧化反应) 酸(属加氧氧化反应 属加氧氧化反应 属去氢氧化反应)、 醇―→醛(属去氢氧化反应 、醛―→ 醛 属去氢氧化反应
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1．取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原 ．取代反应： 子或原子团所代替的反应。 子或原子团所代替的反应。 (1)卤代反应 烷烃 卤素单质光照 、苯或苯的同系物 催化 卤代反应——烷烃 卤素单质光照)、苯或苯的同系物(催化 卤代反应 烷烃(卤素单质光照 浓溴水)、 氢卤酸加热 氢卤酸加热) 剂、卤素单质)、苯酚 浓溴水 、醇(氢卤酸加热 卤素单质 、苯酚(浓溴水 (2)硝化反应 苯或苯的同系物 浓H2SO4、浓HNO3加热 、 硝化反应——苯或苯的同系物 加热)、 硝化反应 苯或苯的同系物(浓 苯酚
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以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应 条件及副产物已略去)： 条件及副产物已略去 ：
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已知以下信息： 已知以下信息： 中有五种不同化学环境的氢； ①A中有五种不同化学环境的氢； 中有五种不同化学环境的氢 可与FeCl3溶液发生显色反应； 溶液发生显色反应； ②B可与 可与 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定， ③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 ， 易脱水形成 羰基。 羰基。 请回答下列问题： 请回答下列问题：
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3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一 ．消去反应：有机物在一定条件下， 个小分子(如H2O、HX、NH3等)，生成不饱和化合物的反应(消 个小分子 如 、 、 ， 生成不饱和化合物的反应 消 去小分子)。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子 去小分子 。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子HX，同 ， 时生成烯烃； 醇在浓硫酸的催化作用下， 加热脱去小分子H ， 时生成烯烃 ； 醇在浓硫酸的催化作用下 ， 加热脱去小分子 2O， 生成烯烃。在脱去小分子时， 生成烯烃 。 在脱去小分子时 ， 都是卤原子或羟基与其相连碳原 子上的邻位碳上的氢原子结合而形成HX或H2O而脱去。 或 而脱去。 子上的邻位碳上的氢原子结合而形成 而脱去
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类别
通式
官能团
代表性物质
分子结构特 主要化学性 点 质 1.加成 还原 加成(还原 加成 还原) 反应， 反应，与 H2加成生 成乙醇 2．氧化反 ． 应：①O2 双键有极性， 双键有极性， ；②银氨溶 具有不饱和 液；③新制 性 Cu(OH)2悬 浊液； 浊液；④溴 水、酸性 KMnO4溶 液等
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与酸性KMnO4溶液等氧化剂的反应 与酸性 含醛基有机物(醛 甲酸、甲酸某酯等)与银氨溶液或新制 ③含醛基有机物 醛、甲酸、甲酸某酯等 与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液的反应 (2)还原反应：有机物分子中加氢或去氧的反应 还原反应： 还原反应 ①烃类、烯、炔、苯及其同系物 烃类、 ②烃的衍生物：醛、酮、油酸、油酸甘油酯 烃的衍生物： 油酸、
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(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 的同分异构体中含有苯环的还有________种 ， 其中 ： 的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中： 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构 ① 既能发生银镜反应 ， 又能发生水解反应的是 写结构 简式)； 简式 ； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 的是 的是________(写 ② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 写 结构简式)。 结构简式 。