布洛芬工艺合成路线选择

• 1、转位重排法（布洛芬的工业生产方法） 、转位重排法（布洛芬的工业生产方法）
• 以异丁苯为原料，经与2-氯丙酰氯的傅克酰化、与新 以异丁苯为原料，经与 氯丙酰氯的傅克酰化、 氯丙酰氯的傅克酰化 戊二醇的催化缩酮化、催化重排、水解等制得布洛芬。 戊二醇的催化缩酮化、催化重排、水解等制得布洛芬。 • 优点：操作简单稳定，时间较短。 优点：操作简单稳定，时间较短。
2-(4-异丁基苯基）丙酸 异丁基苯基） 异丁基苯基 分子式：C13H18O2 分子量：206.28 性质：熔点75-78°C。 沸点157°C
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布洛芬是一种非甾体消炎镇痛药，其消炎、镇痛和解 热作用比阿司匹林大16~32倍。 常用名为：普罗芬、布洛芬、异丁洛芬 与一般消炎镇痛药相比，其作用强而副作用小，对肝、 肾及造血系统无明显副作用。特别是对胃肠道的副作用 很小，这是布洛芬的优势。 适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节 炎、强直性脊椎炎、神经炎、咽喉炎和支气管炎等。 布洛芬是1967年由英国试制成功并首先生产的，此后 日本、加拿大、联邦德国和美国等国家相继投产。1972 年，国际风湿病学会推荐本品为优秀的风湿病药品之一 1975年后，国内有厂家开始试制生产。
• 4、格氏反应法 、
• 用异丁苯的衍生物为原料、经格氏反应合成布洛 芬。收率较高，但需用格氏试剂，反应条件苛刻。 大多数原料须自制，所用试剂价格昂贵，乙醚易 燃易爆不适合工业化生产。
• 5、以异丁基苯乙酮为原料 、 • 异丁基苯乙酮与氯仿在相转移催化剂存在 下反应，产物再经氢解制得布洛芬。反应 条件要求较高，副反应也较多。
2、醇羰基化法
• 以异丁苯为原料，经与乙酰氯的傅克酰 化、催化加氢还原和催化羰基化3步反应 制得布洛芬。 • 优点：反应速率快
• 3、异丁苯与乳酸衍生物反应 一步法 一步法) 、异丁苯与乳酸衍生物反应(一步法 • 乳酸对甲苯磺酸酯与异丁苯在过量的AlCl3存 在下一步反应生成布洛芬。主要缺点是产物 中有大量的异构体，产品质量差，收率低。
化药1004班 第六组 杨会欣06 吴佳慧13 刘蕊20 田杨杨27 黄少华34 吴振国41
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1布洛芬物理性质 2布洛芬的介绍 3布洛芬的生产方法 (1)转位重排法 (2)醇羰基化法 (3)异丁苯与乳酸衍生物反应(一步法) (4)格氏反应法 (5)以异丁基苯乙酮为原料
布洛芬