结合2006年高考题浅谈有机物同分异构体的推断
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— —
解析
只 含碳 、 、 ３种 元素 ， 氢 氧 且能水 解 的有机
异构体共有— 解析
—
种．
物只有酯类 ； 要求水解产物能发生银镜反应 ， 则必含
一般来说， 应该首先找出符合前 ３ 个条件
某班 长上课睡觉， 叫某 同学下课 叫他 ， 同学恶作剧 ，起采 ， 该 “ 下课 了！班长揉揉眼睛 ： 立！此 时只见十几住 同学睡眼 ” “ 起 ＇ ＇
３ 类别异构 （ ） 官能团种类异构 ） 由于官能团的 ： 不同而引起的异构现象 ， 如环丁烷与丁烯 、 丁醇和乙 醚、 葡萄糖与果糖等． 下面仪就结合今年高考题谈一谈 正确书写同分 异构体的几个要点． １ 要熟练掌握官能团异构的有机物种类 由于官能团的不 同而引起 的异构现象 ， 主要有 ： 单烯烃 与环烷烃 ； 二烯烃、 炔烃与环烯烃 ； 和醚 ； 醇 酚与芳香醇或芳香 醚；醛与 酮或 烯醇； 酸与酯或 羧 羟基醛 ； 硝基化合物与氨基酸； 葡萄糖与果糖； 蔗糖 与麦芽糖等．
把复杂的同分异构体题 目分解转换成简单的小题 目，
使问题简单化．
例 １ ２０ 年江苏化学第 ２ 题 （） 化合物 Ｄ ￣０ ６ ３ ２］
（ Ｈ） 有多种 同分 异构体 ， 中一类 同分 其
例 ２ ２ｏ 全国理综卷 （ ’ ２ 题 （） 同时 ￣ｏ６ Ｉ） ９ ３ ］ 第 符合 ： 含有苯环； 能发生银镜反应 ， ① ② 不能发生水
最 长链 ＣＨ２ Ｃ ） Ｈ２ Ｈ３ 一 Ｈ（Ｃ ． Ｃ
因再无其他变换 ， 以共得到 ４ 所 种符合要求的同
分 异构 体 ． 题 还 可采 用如 下解 法 ： ‘
若领会本文小标题 “ ” ２ 中所述思维转换方法 ， 本 １ ．先找出丁烯的同分异构体 ３ ： 种
ＣＨ３ — ＝ ＣＨ２ ， ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ — Ｃ ￣ ＣＨ３ ，
难点．
找 出以下 ３ 种异构体：
卜 ‘ Ｈ ｘ
’ ，
ＯＣ ３ ， Ｈ
’
在 中学阶段有机物产生的同分异构体主要指下
列 ３ 情况 ： 种
邻位
问位
Ｃ ０＞－ ＩＨ． Ｈ（ 卜（ ＿（Ｘ Ｘ；
对位
１ 碳链异构： ） 由于碳原子的连接次序不 同而引 起的异构现象， 如正丁烷和异丁烷． ２ 位置异构： ） 由于官能团位置不 同而引起的异
下邻 、 对 ３ 问、 种异构体：
ｆ 厂 ＣＨ２ Ｘ ； Ｏ（ Ｈ ＯＨ ’
～
Ｈ（ ＿ 卜 『
ＣＨ２ ＯＯＣＨ ’
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱＨ （ 嚼
Ｃ Ｃ ． Ｈ ＯＨ Ｏ
所以化合物 Ｄ的同分异构体总共有 ９ 种． ２ 要学会 思维转 换
认真观察、 抓住问题实质 ， 通过思维方式的转换 ，
目就分 解成 ２个 小 问题 ； １ 二酚 结 构 有 几 种 ？此 题 答 案 很 简单 ， 有 ．苯 即
以下 ３种 ：
一
其次 ， 改变碳链 长度 ， 拆下 １ 一Ｃ ” 个“ Ｈ。作支链 ，
ＣＨ３
Ｉ
可得到第 ３ 同分异构体 ： Ｈ一亡 Ｈ 种 Ｃ （ ｓ． 最后 ， 写出“ ＿ ” ～（ 一侧 含 １ 卜 个“ Ｃ ｚ Ｈｓ 的 ＨＣ ”
构现象 ， Ｃ ＣＨ２ Ｈ＝Ｃ 和 ＣＨ３ Ｃ 如 Ｈ３ Ｃ Ｈ２ ＣＨ ＨＣＨ ．
第２ 步
醚和醇为类别异构 ， 以把“ Ｈ （ 所 Ｃ 。 一” ）
变为“ Ｈ Ｏ ， 一Ｃ ２ Ｈ” 变换邻 、 对 ３ 问、 种位置则得 出 ３ 种芳香醇异构体．
第３ 步 醚和酚为类别异构 ， 则把“ Ｈ （＿” Ｃ ）＿ 变 为“ （ ， ） 碳原 子插入苯环与酯基之间 ， 得出如 Ｈ” 则
惺 忪 地站 起 来说 ：谢 谢 老 师 “
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命题大参 考
的同分异构体 ； 水杨酸分 子式 Ｃ Ｈｅ）， 合前 ３ （ 符 。 个 条件 的同分异构体相 当于是苯环上氢原子 同时被 ２ 个“ ＯＨ” １ “ Ｃ ” － 、 个 － ＨＯ 取代 的产物 ， 若直接推断 则不仅要考虑 ２ 个羟基 的相对位置， 还要考虑醛基和 羟基的相对位置 ， 显得非常复杂． 若把此 问题转换成 “ 苯二酚苯环上的氢原子被醛基取代的产物” 这样题 ，
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异体 构
的推断
刘 平 （ 河北省秦皇岛市第一中学） ２０ ０ ６年普通 高等学校招生 全国统一考试理综 （ ） （Ｉ ， Ｉ 、 Ｉ）及天津 、 四川 、 广东 、 上海 、 江苏 、 北京等 自 有醛基， 但化合物 Ｄ除苯环外只有一个不饱和度， 酯
： （ Ｈ卜 ＴＯ ， Ｈ）＜ 、 Ｏ ， （— ＿ Ｈ （＿ Ｔ） 一Ｈ ＿
’ ’ “
一
Ｏ Ｈ．
‘
邻苯二酚
间苯二酚
对苯 二酚
２ ．以上 ３ 种物质 的苯环上 的氢原子被醛基取代 后产物有几种？答案查等效氢原子数即可推断 ， 邻苯 二酚有 ２ 氢原子 ， 苯 二酚 有 ３种 ， 苯 二 酚 只有 种 间 对
中 已 占有 一个 不 饱 和 度 ， 以苯 环 上不 能 再 存 在醛 所
主命题地区的高考化学试题中， 出现了推断有机物 基 ， 都 则只有甲酸酯类才可符合上述要求． 同分异构体数 目或书写同分异构体的题 目， 同分异构 第ｌ 步 羧酸与酯恰好为类别异构 ， 所以很容易
体无疑应是中学有机化学中的一个非常突出的重点 ， 而正确推断同分异构体也是同学们学习有机化学 的
解反应； 在稀 Ｎ Ｏ ③ ａ Ｈ溶液中， ｍ ｌ １ ｏ 该同分异构体
．
能与 ２ｍｏ Ｎ ＯＨ 发生反 应 ；④ 只能生成 ２ ｌ ａ 种一氯 异构体是苯的二取代物， 且水解后 生成的产物之一能 代产物， ４ 这 个要求 的水杨酸 （ Ｈ） 的同分 发生银镜反应． 这类同分异构体共 有一 种．
解析
只 含碳 、 、 ３种 元素 ， 氢 氧 且能水 解 的有机
异构体共有— 解析
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种．
物只有酯类 ； 要求水解产物能发生银镜反应 ， 则必含
一般来说， 应该首先找出符合前 ３ 个条件
某班 长上课睡觉， 叫某 同学下课 叫他 ， 同学恶作剧 ，起采 ， 该 “ 下课 了！班长揉揉眼睛 ： 立！此 时只见十几住 同学睡眼 ” “ 起 ＇ ＇
３ 类别异构 （ ） 官能团种类异构 ） 由于官能团的 ： 不同而引起的异构现象 ， 如环丁烷与丁烯 、 丁醇和乙 醚、 葡萄糖与果糖等． 下面仪就结合今年高考题谈一谈 正确书写同分 异构体的几个要点． １ 要熟练掌握官能团异构的有机物种类 由于官能团的不 同而引起 的异构现象 ， 主要有 ： 单烯烃 与环烷烃 ； 二烯烃、 炔烃与环烯烃 ； 和醚 ； 醇 酚与芳香醇或芳香 醚；醛与 酮或 烯醇； 酸与酯或 羧 羟基醛 ； 硝基化合物与氨基酸； 葡萄糖与果糖； 蔗糖 与麦芽糖等．
把复杂的同分异构体题 目分解转换成简单的小题 目，
使问题简单化．
例 １ ２０ 年江苏化学第 ２ 题 （） 化合物 Ｄ ￣０ ６ ３ ２］
（ Ｈ） 有多种 同分 异构体 ， 中一类 同分 其
例 ２ ２ｏ 全国理综卷 （ ’ ２ 题 （） 同时 ￣ｏ６ Ｉ） ９ ３ ］ 第 符合 ： 含有苯环； 能发生银镜反应 ， ① ② 不能发生水
最 长链 ＣＨ２ Ｃ ） Ｈ２ Ｈ３ 一 Ｈ（Ｃ ． Ｃ
因再无其他变换 ， 以共得到 ４ 所 种符合要求的同
分 异构 体 ． 题 还 可采 用如 下解 法 ： ‘
若领会本文小标题 “ ” ２ 中所述思维转换方法 ， 本 １ ．先找出丁烯的同分异构体 ３ ： 种
ＣＨ３ — ＝ ＣＨ２ ， ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ — Ｃ ￣ ＣＨ３ ，
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邻位
问位
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对位
１ 碳链异构： ） 由于碳原子的连接次序不 同而引 起的异构现象， 如正丁烷和异丁烷． ２ 位置异构： ） 由于官能团位置不 同而引起的异
下邻 、 对 ３ 问、 种异构体：
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其次 ， 改变碳链 长度 ， 拆下 １ 一Ｃ ” 个“ Ｈ。作支链 ，
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可得到第 ３ 同分异构体 ： Ｈ一亡 Ｈ 种 Ｃ （ ｓ． 最后 ， 写出“ ＿ ” ～（ 一侧 含 １ 卜 个“ Ｃ ｚ Ｈｓ 的 ＨＣ ”
构现象 ， Ｃ ＣＨ２ Ｈ＝Ｃ 和 ＣＨ３ Ｃ 如 Ｈ３ Ｃ Ｈ２ ＣＨ ＨＣＨ ．
第２ 步
醚和醇为类别异构 ， 以把“ Ｈ （ 所 Ｃ 。 一” ）
变为“ Ｈ Ｏ ， 一Ｃ ２ Ｈ” 变换邻 、 对 ３ 问、 种位置则得 出 ３ 种芳香醇异构体．
第３ 步 醚和酚为类别异构 ， 则把“ Ｈ （＿” Ｃ ）＿ 变 为“ （ ， ） 碳原 子插入苯环与酯基之间 ， 得出如 Ｈ” 则
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的同分异构体 ； 水杨酸分 子式 Ｃ Ｈｅ）， 合前 ３ （ 符 。 个 条件 的同分异构体相 当于是苯环上氢原子 同时被 ２ 个“ ＯＨ” １ “ Ｃ ” － 、 个 － ＨＯ 取代 的产物 ， 若直接推断 则不仅要考虑 ２ 个羟基 的相对位置， 还要考虑醛基和 羟基的相对位置 ， 显得非常复杂． 若把此 问题转换成 “ 苯二酚苯环上的氢原子被醛基取代的产物” 这样题 ，
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异体 构
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刘 平 （ 河北省秦皇岛市第一中学） ２０ ０ ６年普通 高等学校招生 全国统一考试理综 （ ） （Ｉ ， Ｉ 、 Ｉ）及天津 、 四川 、 广东 、 上海 、 江苏 、 北京等 自 有醛基， 但化合物 Ｄ除苯环外只有一个不饱和度， 酯
： （ Ｈ卜 ＴＯ ， Ｈ）＜ 、 Ｏ ， （— ＿ Ｈ （＿ Ｔ） 一Ｈ ＿
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邻苯二酚
间苯二酚
对苯 二酚
２ ．以上 ３ 种物质 的苯环上 的氢原子被醛基取代 后产物有几种？答案查等效氢原子数即可推断 ， 邻苯 二酚有 ２ 氢原子 ， 苯 二酚 有 ３种 ， 苯 二 酚 只有 种 间 对
中 已 占有 一个 不 饱 和 度 ， 以苯 环 上不 能 再 存 在醛 所
主命题地区的高考化学试题中， 出现了推断有机物 基 ， 都 则只有甲酸酯类才可符合上述要求． 同分异构体数 目或书写同分异构体的题 目， 同分异构 第ｌ 步 羧酸与酯恰好为类别异构 ， 所以很容易
体无疑应是中学有机化学中的一个非常突出的重点 ， 而正确推断同分异构体也是同学们学习有机化学 的
解反应； 在稀 Ｎ Ｏ ③ ａ Ｈ溶液中， ｍ ｌ １ ｏ 该同分异构体
．
能与 ２ｍｏ Ｎ ＯＨ 发生反 应 ；④ 只能生成 ２ ｌ ａ 种一氯 异构体是苯的二取代物， 且水解后 生成的产物之一能 代产物， ４ 这 个要求 的水杨酸 （ Ｈ） 的同分 发生银镜反应． 这类同分异构体共 有一 种．