第4节_研究有机化合物的一般步骤和方法学案（最新版）

②适用条件②适用条件 。

③操作要点：③操作要点：
a 、温度计水银球应处于、温度计水银球应处于 。

b 、加入碎瓷片的目的是、加入碎瓷片的目的是 。

c 、冷却水所流的方向、冷却水所流的方向 。

2.重结晶重结晶 ①适用范围①适用范围 。

3.萃取萃取
①萃取原理①萃取原理
a 、 液—液萃取：液—液萃取：
b 、 固—液萃取：固—液萃取： ②仪器：②仪器： 。

③萃取剂选择条件③萃取剂选择条件
a 、
b 、
c 、 化学方法有化学方法有 2.物质的提纯：原则：物质的提纯：原则：
方法：方法： 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 （第一课时）
一、学习目标一、学习目标
1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。

初步了解研究有机化合物的一般步骤。

2.了解蒸馏、了解蒸馏、重结晶重结晶、萃取的概念。

、萃取的概念。

3.掌握蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

掌握蒸馏、重结晶、萃取的操作原理。

二、学习过程二、学习过程
（一）（一） 自主学习自主学习
1. 蒸馏蒸馏 ①适用范围①适用范围 。

②适用条件：在所选的②适用条件：在所选的溶剂溶剂中
a 、杂质在此溶剂中、杂质在此溶剂中 ，很大或很小。

，很大或很小。

b 、被提纯的有机物在此溶剂中的、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度溶解度受温度的影响受温度的影响
（二）（二）小组合作小组合作探究探究
1.有机物分离提纯常用方法有哪些？分别使用于分离哪些类别的混合物？有机物分离提纯常用方法有哪些？分别使用于分离哪些类别的混合物？
2. 在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶 温度越低越好？温度越低越好？
(三）三） 拓展提升拓展提升
1.物质分离的放：物质分离的放：物理物理方法有方法有
Ｃ．分馏Ｃ．分馏 Ｄ．分液Ｄ．分液
4．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ） （ ） Ａ．①②③④⑤Ａ．①②③④⑤ Ｂ．②④⑤③①Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③Ｄ．②④①⑤③
6．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

（1）酒精（水））酒精（水） （2）壬烷（己烷））壬烷（己烷）
（3）KNO 3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇））乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯））甲烷（乙烯） （6）NaCl （泥沙）（泥沙）
（7）溴水（水））溴水（水） （8）CO 2（HCl ）
7． 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。

现用CCl 4从碘水中萃取碘并用分液漏
斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：
（A ）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（B ）把50毫升碘水和15毫升CCl 4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；（C ）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D ）倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E ）三、当堂检测：三、当堂检测：
1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让
你研究，一般要采取的几个步骤是你研究，一般要采取的几个步骤是 （ ）
A ．分离、．分离、提纯提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B ．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C ．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D ．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ） A ．蒸馏．蒸馏 B ．蒸发．蒸发 C ．重．重结晶结晶 D ．过虑．过虑
3． 天然色素的提取往往应用到萃取操作，天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，现在有用大量水提取的天然色素，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能下列溶剂不能
用来萃取富集这些天然色素的是用来萃取富集这些天然色素的是 （ ） A ．石油醚．石油醚 B ．丙酮．丙酮 C ．乙醇 D ．乙醚．乙醚
四、作业布置四、作业布置
1．用一种试剂鉴别．用一种试剂鉴别苯酚苯酚、1—己烯、碘化钾己烯、碘化钾溶液溶液、苯四种液体，应选用、苯四种液体，应选用 ( ) A ．盐酸．盐酸 B ．FeCl 3溶液溶液
Ｃ．溴水Ｃ．溴水 D ．四氯化碳．四氯化碳 2．下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是．下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）
Ａ．Ａ．溴苯溴苯和水和水 Ｂ．乙酸和乙醇Ｂ．乙酸和乙醇 Ｃ．酒精和水Ｃ．酒精和水 Ｄ．溴苯和苯Ｄ．溴苯和苯
3．现有一瓶A 和B 的混合液，已知A 和B 的某些性质如下：的某些性质如下：
物质物质 分子式分子式 熔点℃熔点℃ 沸点℃沸点℃ 密度g •ｃｍ-3
水溶性水溶性 A Ｃ3Ｈ6Ｏ2 -98 57.5 0.93 可溶可溶
B Ｃ4Ｈ8Ｏ2 -84 77 0.90 可溶可溶
由此，分离A 和B 的最佳方法是的最佳方法是 （ ）
Ａ．萃取Ａ．萃取 Ｂ．升华Ｂ．升华
Ａ．加入无水CuSO 4，再过滤，再过滤 Ｂ．加入生石灰，再蒸馏Ｂ．加入生石灰，再蒸馏
Ｃ．加入浓Ｃ．加入浓硫酸硫酸，再加热，蒸出乙醇，再加热，蒸出乙醇 Ｄ．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 5．实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗③用③用干燥剂干燥剂干燥④10％NaOH 溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是
；上述（G ）步骤操作的目的是骤操作的目的是 。

③能选用CCl 4
从碘水中萃取碘的原因是从碘水中萃取碘的原因是 。

④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是
．研究有机物的基本步骤．研究有机物的基本步骤
2旋开活塞，用烧怀接收旋开活塞，用烧怀接收溶液溶液；（F ）将分液漏斗上口倒出上层水溶液；（G ）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H ）静置，分层就此实验。

完成下列填空：验。

完成下列填空：
①正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号（用上述各操的编号字母字母填写）填写）
＿＿＿→＿＿＿→＿＿＿→A →G →＿＿＿＿→E →F 
②上述（E ）步骤的操作中应注意）步骤的操作中应注意 。

A ．热裂汽油
B ．苯
C ．酒精
D ．正庚烷．正庚烷 第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课前预习案 （第二课时）
第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法 （第二课时）
一、学习目标：一、学习目标：
1.掌握相对分子质量的测定方法——掌握相对分子质量的测定方法——质谱法质谱法
2.掌握鉴定有机化合物的物理方法（如红外光谱、核磁掌握鉴定有机化合物的物理方法（如红外光谱、核磁共振共振氢谱）氢谱）
二、学习过程二、学习过程
（一）自主学习（一）自主学习
1．元素分析与相对分子质量的测定．元素分析与相对分子质量的测定
①元素分析①元素分析
将一定量有机物燃烧后转化为简单的将一定量有机物燃烧后转化为简单的无机物无机物，并定量各产物的质量，
从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的中所含元素原子个数的 ，即，即 。

②相对分子质量的测定——质谱法②相对分子质量的测定——质谱法 a 、质荷比：指分子、质荷比：指分子离子离子、碎片离子、碎片离子 与其与其 的比值。

的比值。

b 、原理：质谱图中、原理：质谱图中 就是样品分子的相对分子质量。

就是样品分子的相对分子质量。

3.有机物分子结构的鉴定有机物分子结构的鉴定
①红外光谱：①红外光谱：
a 、作用：初步判断某有机物中含有何种、作用：初步判断某有机物中含有何种 或 。

b 、原理：不同的官能团或、原理：不同的官能团或化学键化学键 不同，在红外光谱图中处于不同位置。

不同，在红外光谱图中处于不同位置。

元素定量分析测定元素定量分析测定
测定相对分子质量去确定测定相对分子质量去确定 波谱分析确定波谱分析确定
b、原理：、原理：
c、分析：、分析：
) 
B．C2H6 C．CH3CHO D．HCHO 3．下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是(
②核磁共振氢谱
氢谱
a、作用：
、作用：
（二）
（二）小组合作
小组合作探究
探究
1.如何进行严肃的
如何进行严肃的定量分析
定量分析并确定实验式？
并确定实验式？
2、有机物相对分子质量常用的确定方法有哪些？
物相对分子质量常用的确定方法有哪些？
3、某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？
、某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？
4、红外光谱和核磁共振氢谱的作用分别是什么？
和核磁共振氢谱的作用分别是什么？
三．当堂检测
三．当堂检测
1．某有机物在氧气中充分
．某有机物在氧气中充分燃烧
燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是() 
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3 
B．分子中C、H原子个数比为1∶2 
C．有机物中必定含有氧
．有机物中必定含有氧
D．有机物中一定不含氧
．有机物中一定不含氧
2．下列分子中的核磁共振氢谱中的谱线不是只有一种的是(
) 
四、布置作业
四、布置作业
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、
．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯
提纯→确定实验式→确定分
确定分子式
子式→
w(X) w(Y) M1 
80% 20% M2 
75% 25% 
A ．XY4 
B ．X3Y 
C ．X2Y2 
D ．XY2 确定结构式，以下用于研究确定结构式，以下用于研究有机有机物的方法错误的是( ) 
A ．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物常用于分离提纯液态有机混合物
B ．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法法是研究确定有机物成分的有效方法
C ．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D ．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团官能团
2．两种烃A 、B 取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是( ) 
A ．一定互为．一定互为同分异构体同分异构体
B ．一定是同系物，有相同的通式．一定是同系物，有相同的通式
C ．实验式相同．实验式相同
D ．只能是同种物质．只能是同种物质
3．若1 mol 某气态烃CxHy 完全燃烧，需用3 mol O2，则，则( ) 
A ．x ＝2，y ＝2
B ．x ＝2，y ＝4 
C ．x ＝3，y ＝6
D ．x ＝3，y ＝8 
4．已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱图如下图所示，下列说法中不正确的是( ) 
A ．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键化学键
B ．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C ．仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数．仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数
D ．若A 的化学式为C2H6O ，则其结构简式为CH3CH3——O —CH3 
5．M1和M2分子中X 、Y 元素的元素的质量分数质量分数如下表所示，若已知M1的实验式为XY3，则M2的实验式为( ) 
6．在．在核磁共振核磁共振氢谱中出现两组峰，其信号强度之比为3∶2的化合物是( ) 
7．(6分)在最新的家用汽车的调查中发现，在最新的家用汽车的调查中发现，新车中新车中新车中气体气体的质量不符合标准．的质量不符合标准．汽车污染主汽车污染主要来源于汽车配件及材料．它们都会产生大量的有毒它们都会产生大量的有毒有机物有机物气体．其中一种有毒气体的质谱图如下：图如下：
则由图可知该分子的相对分子质量是________，若该分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰则有机物的名称为________，其，其苯环苯环上的一氯代物有________种．种．
8、某有机物A 的质量为3.0 g ，完全，完全燃烧燃烧后生成3.6 g H 2O 和3.36LCO 2（标准状况），已知该有机物的蒸气对，已知该有机物的蒸气对氢气氢气的相对密度为30，求该有机物的分，求该有机物的分子式子式。

4)O2→xCO2＋y 2H2O ，1 mol 烃CxHy 完全燃烧，
消耗O2的量为x ＋y
答 案
当堂检测当堂检测
1B 2A 3C 
固学案固学案
1C 2A 3C 4B 5B 
6（1）新制生石灰，）新制生石灰，蒸馏蒸馏 （2）蒸馏）蒸馏 （3）结晶或重结晶或重结晶 （4）分液）分液 （5）洗气）洗气 （6）溶解过滤（7）萃取）萃取 （8）洗气）洗气
7 ①C →/B →D →A →G →H →E →F
②使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气相通，以保证进行（E ）操作时漏斗里液体能够流出）操作时漏斗里液体能够流出
③CCl4与水不互溶；而且碘在CCl4中的溶解度比在水中的大很多中的溶解度比在水中的大很多 ④（A) 、（C) 。

当堂检测当堂检测
1、B 
2、C 
3、B 
固学案固学案
1.解析：解析：核磁共振核磁共振氢谱用于分析有机物分子中有几种类型的氢原子；质谱图可用于分析有机物的相对分子质量．有机物的相对分子质量．
答案：C 
2.解析：等质量的烃A 、B 完全完全燃烧燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同，说明二者的实验式相同，二者可能是同系物，也可能是验式相同，二者可能是同系物，也可能是同分异构体同分异构体，但不能是同种物质．，但不能是同种物质． 答案：C 
3.解析：根据反应解析：根据反应方程式方程式CxHy ＋(x ＋y 4
＝3，经讨论，当x ＝2，y ＝4时，符合题意．时，符合题意． 答案：B 
4.解析：由图可知，由图可知，红外光谱红外光谱显示该有机物含有C —H 、O —H 和C —O 三种不同的三种不同的化学化学键．在核磁共振氢谱图中有三个峰，在核磁共振氢谱图中有三个峰，所以分子中有三种不同的氢原子，所以分子中有三种不同的氢原子，所以分子中有三种不同的氢原子，但是不知道三个峰的但是不知道三个峰的
面积之比为多少，面积之比为多少，所以无法得知其分子中的氢原子总数．所以无法得知其分子中的氢原子总数．所以无法得知其分子中的氢原子总数．若若A 为CH3CH3—
—O —CH3，则在核磁共振氢谱图中应只有一个峰，所以A 应为CH3CH2OH. 
答案：D 
5.解析：因M1的实验式为XY3，且M2中Y 的质量分数高于M1中Y 的质量分数，
氢谱中， ；
氢谱中，
CH3CH2COOCH2CH33∶2∶7.解析：从质谱图中可以看出该气体的相对
解析：从质谱图中可以看出该气体的相对分子
，再根据核磁共振氢谱中有
种(邻、间、对。