四苯乙烯的合成、表征及在爆炸物检测中的应用——介绍一个大学化学综合实验
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Comprehensive Chemical Experiment
HE Tian, GU Zhengye, YIN Shouchun *
Provincial Chemical Experimental Teaching Demonstrating Center, College of Material, Chemistry and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036, P. R. China.
Abstract: Tetraphenylethylene and its derivatives with propeller structure have excellent fluorescence properties, which can be applied to the fields of organic photo-electric materials, fluorescence sensing and biological imaging due to the aggregation-induced fluorescence property. In this experiment, tetraphenylethylene was synthesized by McMurry coupling reaction using benzophenone as starting materials. The target compound was separated and purified by extraction, drying and column chromatography, and its structure was characterized by the melting point measurement, 1H NMR, 13C NMR, and MS. The fluorescence detection limit for explosives was determined by fluorescence spectra using picric acid as a model compound. This experiment with the research focuses can improve the students’ experimental skills, help students to understand the current status and applications of tetraphenylethylene and its derivatives with aggregation-induced fluorescence property, and stimulate students’ interest in scientific research and innovation consciousness.
关键词：四苯乙烯；聚集诱导发光；综合实验；荧光；爆炸物检测 中图分类号：G64；O6
Synthesis and Characterization of Tetraphenylethylene and Its . AlAlppRiligchattsionRefsoerrEvexdp.losive Detection: An Introduction of a
48 •化学实验•
Univ. Chem. 2019, 34 (1), 48−53 doi: 10.3866/PKU.DXHX201805007
四苯乙烯的合成、表征及在爆炸物检测中的应用
——介绍一个大学化学综合实验
何田，顾峥烨，尹守春*
杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江省化学实验教学示范中心，杭州 310036
摘要：因具有聚集诱导发光特性、螺旋桨结构的四苯乙烯及其衍生物，在有机光电材料、荧光传感和生物成像等领 域表现出优异的荧光性能。本实验以二苯甲酮为原料，利用McMurry偶联反应合成四苯乙烯。采用萃取、干燥和柱 层析等手段对产物进行分离和纯化，通过熔点测定、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱对其结构进行表征后，使 用苦味酸作为模型化合物，利用荧光光谱测定其对爆炸物的荧光检测极限。本实验寓科研热点于实验教学中，不仅 提高了学生的实验操作技能，而且有助于学生了解具有聚集诱导发光性能的四苯乙烯及其衍生物的研究现状和应用 前景，激发了学生的科研兴趣和创新意识。.DXHX201805007
49
综合实验的开设，主要是为了提升大学生综合解决问题的能力。一般以有机或无机合成反应为 主线，加以各种分析表征手段，将大学一二年级的理论知识和实验操作有效地结合起来[1]。但是，现 阶段我国实验教学目标多数仍然只要求学生掌握基本原理、基本知识和基本操作，并通过操作规范 得到准确的数据和结论，导致实验内容简单陈旧，与科研和生产严重脱节[2,3]。因此，实验教学内容 的创新成为实验教学改革的重点。研究型综合实验因结合学生科技创新和学术热点成果等优势，更 具有针对性、实用性、前沿性和系统性[4]。本实验内容是通过 McMurry 偶联反应合成具有聚集诱导 发光(AIE)性质的四苯基乙烯(TPE)化合物，利用核磁共振(NMR)和质谱(MS)对其结构进行表征，采 用荧光光谱仪(FL)对其性能进行研究，并将其应用于爆炸物检测，是一个典型的研究型综合实验。
Key Words: Tetraphenylethylene; Aggregation-induced emission; Comprehensive experiment; Fluorescence; Explosive detection
收稿：2018-05-03；录用：2018-05-28；网络发表：2018-06-07 *通讯作者，Email: yinsc@ 基金资助：浙江省“十二五”省级实验教学示范中心重点建设项目(浙教办函(2015)173 号)；浙江省 MOOC/SPOC 课程培育项目；杭州师范大学 高等教育课堂教学改革研究项目
HE Tian, GU Zhengye, YIN Shouchun *
Provincial Chemical Experimental Teaching Demonstrating Center, College of Material, Chemistry and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 310036, P. R. China.
Abstract: Tetraphenylethylene and its derivatives with propeller structure have excellent fluorescence properties, which can be applied to the fields of organic photo-electric materials, fluorescence sensing and biological imaging due to the aggregation-induced fluorescence property. In this experiment, tetraphenylethylene was synthesized by McMurry coupling reaction using benzophenone as starting materials. The target compound was separated and purified by extraction, drying and column chromatography, and its structure was characterized by the melting point measurement, 1H NMR, 13C NMR, and MS. The fluorescence detection limit for explosives was determined by fluorescence spectra using picric acid as a model compound. This experiment with the research focuses can improve the students’ experimental skills, help students to understand the current status and applications of tetraphenylethylene and its derivatives with aggregation-induced fluorescence property, and stimulate students’ interest in scientific research and innovation consciousness.
关键词：四苯乙烯；聚集诱导发光；综合实验；荧光；爆炸物检测 中图分类号：G64；O6
Synthesis and Characterization of Tetraphenylethylene and Its . AlAlppRiligchattsionRefsoerrEvexdp.losive Detection: An Introduction of a
48 •化学实验•
Univ. Chem. 2019, 34 (1), 48−53 doi: 10.3866/PKU.DXHX201805007
四苯乙烯的合成、表征及在爆炸物检测中的应用
——介绍一个大学化学综合实验
何田，顾峥烨，尹守春*
杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江省化学实验教学示范中心，杭州 310036
摘要：因具有聚集诱导发光特性、螺旋桨结构的四苯乙烯及其衍生物，在有机光电材料、荧光传感和生物成像等领 域表现出优异的荧光性能。本实验以二苯甲酮为原料，利用McMurry偶联反应合成四苯乙烯。采用萃取、干燥和柱 层析等手段对产物进行分离和纯化，通过熔点测定、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱对其结构进行表征后，使 用苦味酸作为模型化合物，利用荧光光谱测定其对爆炸物的荧光检测极限。本实验寓科研热点于实验教学中，不仅 提高了学生的实验操作技能，而且有助于学生了解具有聚集诱导发光性能的四苯乙烯及其衍生物的研究现状和应用 前景，激发了学生的科研兴趣和创新意识。.DXHX201805007
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综合实验的开设，主要是为了提升大学生综合解决问题的能力。一般以有机或无机合成反应为 主线，加以各种分析表征手段，将大学一二年级的理论知识和实验操作有效地结合起来[1]。但是，现 阶段我国实验教学目标多数仍然只要求学生掌握基本原理、基本知识和基本操作，并通过操作规范 得到准确的数据和结论，导致实验内容简单陈旧，与科研和生产严重脱节[2,3]。因此，实验教学内容 的创新成为实验教学改革的重点。研究型综合实验因结合学生科技创新和学术热点成果等优势，更 具有针对性、实用性、前沿性和系统性[4]。本实验内容是通过 McMurry 偶联反应合成具有聚集诱导 发光(AIE)性质的四苯基乙烯(TPE)化合物，利用核磁共振(NMR)和质谱(MS)对其结构进行表征，采 用荧光光谱仪(FL)对其性能进行研究，并将其应用于爆炸物检测，是一个典型的研究型综合实验。
Key Words: Tetraphenylethylene; Aggregation-induced emission; Comprehensive experiment; Fluorescence; Explosive detection
收稿：2018-05-03；录用：2018-05-28；网络发表：2018-06-07 *通讯作者，Email: yinsc@ 基金资助：浙江省“十二五”省级实验教学示范中心重点建设项目(浙教办函(2015)173 号)；浙江省 MOOC/SPOC 课程培育项目；杭州师范大学 高等教育课堂教学改革研究项目