2019版高考化学一轮复习第11章有机化学基础鸭第34讲烃和卤代烃课件鲁科版201806262160

3．化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型 取代反应(水解反应) 反应条件 强碱的水溶液、加热
消去反应 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 产物特征
卤代烃分子中—X 被 相邻的两个碳原子间脱去
水中的—OH 生成醇
所取代，
小分子
HX
引入—OH，生成含 —OH 的化合物
活动性 较稳定 能够与卤素
取代反应 取代
烯烃 较活泼
炔烃 较活泼
加成反应
不能发生
能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
烷烃
烯烃
炔烃
氧化 反应
淡蓝色火焰
不与酸性高 锰酸钾溶液
燃烧火焰明 燃烧火焰明亮，
亮，有黑烟
有浓烟
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
反应
加聚反应 不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、 酸性高锰酸 钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪 色
4.烯烃的顺反异构 (1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在 空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在条件：每个双键碳原子均有两个不同的原子或原子团。
如顺-2-丁烯：
反-2-丁烯：
■多维思考——做一做 按要求书写方程式： (1)乙烷和 Cl2 生成一氯乙烷 _____________________________________________________。 (2)烷烃的燃烧通式 ____________________________________________________。 (3)单烯链烃的燃烧通式 _____________________________________________________。
2．物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态，随 着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异 构体之间，支链越多，沸点越低
相对 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密
密度 度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质比较 烷烃
A．正四面体烷的二氯代物只有 1 种 B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C．由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同 D．苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体
解析：由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一 样。 答案：D
2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃 X，此分 子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说 法正确的是( ) A．X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．X 是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X 和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的 X 和甲烷，X 消耗氧气较多
3．柑橘中柠檬烯的结构可表示为 这种物质的说法正确的是( ) A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水
，下列关于
解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水； 含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故 其性质与苯的也不同。 答案：B
该烃的结构简式： _______________________。
答案：
[练后归纳] 烯烃、炔烃与酸性 KMnO4 溶液反应图解
考点二|苯的同系物 芳香烃
2．苯的同系物的同分异构体(以 C8H10 为例)
名称
乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构简式
一氯代物种数
5
3
4
2
3.苯的同系物与苯的性质比较
[练后归纳] 苯环上多元取代物的写法——定一(或定二)移一法 1．在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个， 从而写出邻、间、对三种同分异构体； 2．苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子 团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写 全含有苯环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断： 共有(2＋3＋1＝6)六种
B．与 种
互为同分异构体的芳香族化合物有 6
C．含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种
D．菲的结构简式为 一硝基取代物
，它与硝酸反应，可生成 5 种
解析：含 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三 种，故产物有 6 种，A 正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O， 与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一 种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)， 总共有 5 种，B 错；含有 5 个碳原子的烷烃有三种同分异构体， 正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为 3、4、1 种，C 正确；由菲的结构可以看出其结构中含有 5 种化学环境的氢原 子，可生成 5 种一硝基取代物，D 正确。 答案：B
解析：观察该烃的球棍模型可知 X 的结构简式为
该
烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故
该分子在常温下不能稳定存在，B 错误；X 分子中含有碳碳双
键，易加成难取代，C 错误；该烃的化学式为 C5H4，故等质量
燃烧时，CH4 的耗氧量较多，D 错误。 答案：A
3．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3 可
(1)相同点
加取氢代→卤环化烷、烃硝反化应、比磺烯化、 炔烃困难因都含有苯环
点燃：有浓烟

(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯
环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液
氧。
■多维思考——做一做 按要求书写下列化学方程式： (1)甲苯的硝化反应 _____________________________________________________； (2)甲苯在 FeBr3 催化下与溴的反应 ____________________________________________________； (3)甲苯在光照的条件下与氯气反应 ____________________________________________________；
简写为 ，有机物 X 的键线式为
，下列说法不正确的是
() A．X 的化学式为 C8H8 B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式
为 C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z，Z 的 一氯代物有 4 种
解析：X 的化学式为 C8H8，A 项正确；Y 的化学式为 C8H8， 与 X 的结构不同，二者互为同分异构体，B 项正确；由于 X 中 存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项正确；Z 的
考点三|卤代烃
1．卤代烃的概念 (1)概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物， 官能团为卤素原子。 (2)官能团：卤素原子。 2．物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；同系物沸点：随碳原 子数增加而升高。 (2)溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水 大。
(4)乙苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ____________________________________________________。
答案： ＋3H2O
题组一 芳香烃的结构和性质 1．萘也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8，请你判断，它的 结构简式可能是下列中的( )
解析：
③nCH2===CH2催―化― △→剂 CH2 --- CH2
(5)CnH2n－2＋3n2－1O2―点―燃→nCO2＋(n－1)H2O (6)①CH≡CH＋2H2催―△化―→剂CH3CH3 ②CH≡CH＋HCl催―化― △→剂CH2===CHCl
题组一 脂肪烃的结构与性质 1．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示，下 列叙述错误的是( )
题组二 含苯环化合物的同分异构体
4．已知分子式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为
A
苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的
四溴代物的同分异构体的数目有( A )
A．9 种
B．10 种
C．11 种
D．12 种
5．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所 得产物有 6 种
(7)CH2===CH—CH===CH2 与 Br21∶1 加成可能的反应： ①___________________________________________________； ②__________________________________________________。
答案：(1)CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl (2)CnH2n＋2＋3n2＋1O2―点―燃→nCO2＋(n＋1)H2O (3)CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O
(5)单炔链烃的燃烧通式 _____________________________________________________。 (6)乙炔的主要性质 ①乙炔和 H2 生成乙烷 ____________________________________________________； ②乙炔和 HCl 生成氯乙烯 _____________________________________________________； ③氯乙烯的加聚反应 _____________________________________________________。
的分子式为 C12H10；
不符
合碳的四价原则； 答案：C
的分子式为 C10H14。
2．异丙苯
是一种重要的化工原料，下
列关于异丙苯的说法不正确的是( C )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯和异丙苯
C．在光照的条件下，异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物 有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
第11章 有机化学基础（选考） 第34讲 烃和卤代烃
C目录 ONTENTS
考点一 考点二 考点三 课时作业
【考纲要求】 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。 2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一|烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
一氯代物标号如图所示， 答案：D
，共 2 种，D 项错误。
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律
4．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴
发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有
A．2 种 B．3 种
C．4 种
( C) D．6 种
5．某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2 ； 用 热 的 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化 ， 得 到 丁 酮
题组三 含苯环有机物分子中原子的共面判断 6．某烃的结构简式如图所示，则下列说法正确的是( )
A．该烃分子中至少有 9 个碳原子共面 B．该烃分子中至少有 10 个碳原子共面 C．该烃分子中至少有 11 个碳原子共面 D．该烃属于苯的同系物
解析：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯 等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较复 杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结 构特征。以该烃分子中左边的一个苯环为中心进行分析，此苯 环上的 6 个碳原子与直接连在这个苯环上的 2 个甲基中的碳原 子共面，另一个苯环中与左侧苯环直接相连的碳原子(设为① 号)、①号碳原子的对位碳原子及其直接相连的碳原子也在这个 平面上，故共有 11 个碳原子必定在同一平面上。 答案：C
(4)乙烯的主要化学性质 ①使溴的 CCl4 溶液褪色 _____________________________________________________； ②与 H2O 的加成反应 _____________________________________________________； ③加聚反应 _____________________________________________________。