〖2021年整理〗《高三化学二轮专题增分训练有机化学基础选修 原卷和解析卷》优秀教案

有机化学基础（选修）【原卷】
1．（四川省南充高级中学2021高三2月线上考试）聚对苯二甲酸丁二醇酯
oM与足量金属钠反应生成
氢气L（标准状况）
b同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是____。

6以2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备的合成路线：____ 2．（河北省衡水中学2021届高三下学期一调）化合物I）是治疗心脏病的一种重要药物，可由简单有机物A、B 和萘（）合成，路线如下：
1C的结构简式为_________，E的化学名称_______。

2由萘生成C、B生成E的反应类型分别为_________、_________ 。

3I中含氧官能团的名称为_______。

4D可使溴水褪色，由D生成G的反应实现了原子利用率100%，则该反应的化学方程式为
_______________。

5同位素标记可用来分析有机反应中的断键情况，若用超重氢（T）标记的
G（）与F反应，所得H的结构简式为则反应中G（）断裂的
化学键为_______（填编号）
6Y为H的同分异构体，满足以下条件的共有______种,请写出其中任意一种的结构简式
_________。

①含有萘环，且环上只有一个取代基。

②可发生水解反应，但不能发生银镜反应。

3．（广东省深圳市高级中学2021届高三上理综）树脂交联程度决定了树脂的成膜性。

下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线，如图所示。

（1）B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为___，A到B步骤的反应类型是___。

（2）E中含氧官能团的名称是___，D的系统命名为___。

（3）下列说法正确的是___。

A．1mo化合物C最多消耗3moNaOH B．1mo化合物E与足量银氨溶液反应产生2moAg C．F不会与CuOH2悬浊液反应D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷（4）写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式____。

（5）的符合下列条件的同分异构体有__种。

①苯的二取代衍生物②遇FeC3溶液显紫色③可发生消去反应
（6）己知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇钠为原料合成，请设计出合理的反应流程___。

4．（四川省成都市第七中学2021届高三第一次诊断考试）用于汽车刹车片的聚合物Y 是一种聚酰胺纤维，合成路线如图：
已知：
（1）生成A 的反应类型是_____。

（2）试剂a 是_____。

（3）B 中所含的官能团的名称是_____。

（4）W、D 均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

①F的结构简式是_____。

②生成聚合物Y 的化学方程式是_____。

（5）Q 是W 的同系物且相对分子质量比W 大14，则Q 有______种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为1：2：2：3 的为_____、_____（写结构简式）
（6）试写出由1，3﹣丁二烯和乙炔为原料（无机试剂及催化剂任用）合成的合成路线。

（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

___________
5．（山西省大同市2021届高三第一次市直联考）有机物C是一种药物的中间体，其合成路线如下图所示：
已知：①CH3CH=CH2HBr CH3CH2CH2Br
②CH3COOHHCHO HOCH2CH2COOH
回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称为_______。

（2）C→D的化学方程式为_______。

（3）D→E、E→F的反应类型分别为_______、_______；F→G的反应条件为_______。

（4）下列说法正确的是_______（填标号）。

a．A中所有原子可能都在同一平面上
b．B能发生取代、加成、消去、缩聚等反应
c．合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物
d．一定条件下1mo有机物G最多能与4moH2发生反应
（5）化合物F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为应
_______。

①属于芳香族化合物，且含有两个甲基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③能与FeC3发生显色反应；
④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。

根据题中的信息，以甲苯为原料合成有机物，请设计合成路线：_______（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例如下：。

6．（广东省珠海市2021届高三上学期期末考）某驱虫剂（F）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中官能团名称是______。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳。

则C中的手性碳原子有______
个。

（3）反应①的反应类型是______。

（4）写出反应②的化学反应方程式______。

（5）写出D 的结构简式______。

（6）已知芳香族化合物G 比B 少两个氢原子，G 的核磁共振氢谱如图2，则G 可能的结构简式为______。

（7）设计由制备的合成路线。

______（无机试剂任选）
7．（山西省2021年1月高三适应性调研考试用合成E
Δ
−−−→催化剂
催化剂−−−−→oM 与足量金属钠反应生成
氢气 L （标准状况）
b同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显不3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式是____。

6以2一甲基-1-3一丁二烯为原料（其它试剂任选），设计制备的合成路线：____ 【答案】
（1）对苯二甲醛
（2）NaOH溶液，加热（或H/△）
（3）C8H12O4加成反应（或还原反应）
（4）
（5）5
（6）
或
【解析】
【分析】
由可知A为：；由可知C为：；由以及
oM与足量钠反应放出
氢气，说明官能团为2个羟基；1个碳原子上不能连接2个羟基，分情况讨论，①当骨架为直链时，先确定一个羟基的位置，再判断另一个羟基的位置，如图：、
，共4种，②当存在支链时：、，
共2种，所以符合条件的有机化合物M共有6种，去掉H本身这一种还有5种，所以符合条件的M可能的结构有5种。

其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰而积之比为3：1：1的结构简式为：答案为：5 、
（6）结合
o化合物C最多消耗
3moNaOH B．1mo化合物E与足量银氨溶液反应产生2moAg
C．F不会与CuOH2悬浊液反应D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷（4）写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式____。

（5）的符合下列条件的同分异构体有__种。

①苯的二取代衍生物②遇FeC3溶液显紫色③可发生消去反应
（6）己知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇钠为原料合成，请设计出合理的反应流程___。

【答案】
（1）CH3CHBrCH=CH2取代反应
（2）醛基1，2，3-丁三醇
（3）A
（4）n n2n-1H2O
（5）6
（6）
【解析】
【分析】
有机合成试题，考生要认真审好合成路线图，结合题中所给信息从中找出有价值的信息，从而找出各个路线中的各个物质：A为CH3CH2CH=CH2、B为CH3CHBrCH=CH2、C为
CH3CHBrCHBrCH2Br、D为、E为、F为。

【详解】
（1）由题中合成路线图可知，CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中加热的条件下发生消去反应生成ACH3CH2CH=CH2，ACH3CH2CH=CH2在NBS作用之下生成B，B的分子式为C4H7Br，并且B不存在顺反异构，故B为CH3CHBrCH=CH2，A到B步骤的反应类型是取代反应；
（2）B与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCHBrCH2Br，C在氢氧化钠溶液中发生水解生成D，D为，D的名称为1，2，3-丁三醇，D与F生成，可知D 为，F为，又因为与O2在催化剂作用下生成E，所以E为，E中的含氧官能团为醛基；
（3）A．CCH3CHBrCHBrCH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中反应生成CH3CHOHCHOHCH2OH，所以1mo化合物C最多消耗3moNaOH，A 正确；
B．1mo化合物E中含有2mo醛基-CHO，1mo化合物E与足量银氨溶液反应产生4moAg，B 错误；
C．F中含有羧基-COOH会与CuOH2悬浊液反应，C错误；
D．丁烷、1-丁醇、化合物DCH3CHOHCHOHCH2OH中沸点最高的是化合物
DCH3CHOHCHOHCH2OH，D错误；
答案选A。

（4）醇酸型树脂为高分子化合物，所以D、F在一定条件下发生缩聚反应，反应方程式为：n n2n-1H2O
（5）符合下列条件：①苯的二取代衍生物，说明苯环上含有两个取代基；②遇FeC3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；③可发生消去反应
符合下列条件①苯的二取代衍生物②遇FeC3溶液显紫色，说明含酚羟基；③可发生消去反应，所以符合条件的与互为同分异构体，苯环上的取代基为和或和，每一种又有邻、间、对各三种结构，所以符合条件的同分异构体有6种，故答案为：6．（6）1,3-丙二醇HOCH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2Br，由CH2COOC2H52与乙醇钠和BrCH2CH2CH2Br反应生成，在酸性条件下水解得到。

【点睛】
本题主要考查一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线推断分析，考生充分利用好题中所给信息，分析有机物的结构与性质。

4．（四川省成都市第七中学2021届高三第一次诊断考试）用于汽车刹车片的聚合物Y 是一种聚酰胺纤维，合成路线如图：
已知：
（1）生成A 的反应类型是_____。

（2）试剂a 是_____。

（3）B 中所含的官能团的名称是_____。

（4）W、D 均为芳香化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

①F的结构简式是_____。

②生成聚合物Y 的化学方程式是_____。

（5）Q 是W 的同系物且相对分子质量比W 大14，则Q 有______种，其中核磁共振氢谱
有 4 组峰，且峰面积比为1：2：2：3 的为_____、_____（写结构简式）
（6）试写出由1，3﹣丁二烯和乙炔为原料（无机试剂及催化剂任用）合成的合成路线。

（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

___________
【答案】
（1）取代反应
（2）浓硝酸、浓硫酸
（3）氯原子、硝基
（4）2n-1H2O
（5）10
（6）
【解析】
【分析】
苯与氯气在氯化铁作催化剂条件下得到A是，A转化得到B，B与氨气在高压下得到，可知B→引入氨基，A→B引入硝基，则B中C原子被氨基取代生成，可推知B为，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；还原得到D为；乙醇发生消去反应生成E为CH2＝CH2，乙烯发生信息中加成反应生成F为，W为芳香化合物，则X
中也含有苯环，X发生氧化反应生成W，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子，结合W的分子式，可知W为、则X为，W与D发生缩聚反应得到Y为。

（6）CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成。

【详解】
（1）生成A是苯与氯气反应生成氯苯，反应类型是：取代反应，
（2）A→B发生硝化反应，试剂a是：浓硝酸、浓硫酸，（3）B为，所含的官能团是：氯原子、硝基；
（4）①由分析可知，F的结构简式是：；
②生成聚合物Y的化学方程式是：
，
（5）Q是W（）的同系物且相对分子质量比W大14，则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个CH2原子团，有1个取代基为﹣CH（COOH）2；有2个取代基为﹣COOH、﹣CH2COOH，有邻、间、对3种；有3个取代基为2个﹣COOH与﹣CH3，2个﹣COOH有邻、间、对3种位置，对应的﹣CH3，分别有2种、3种、1种位置，故符合条件Q共有13231＝10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的为、，
故答案为：10；、；
（6）CH2＝CHCH＝CH2和HC≡CH发生加成反应生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，其合成路线为
，
故答案为：。

5．（山西省大同市2021届高三第一次市直联考）有机物C是一种药物的中间体，其合成路线如下图所示：
已知：①CH3CH=CH2HBr CH3CH2CH2Br
②CH3COOHHCHO HOCH2CH2COOH
回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称为_______。

（2）C→D的化学方程式为_______。

（3）D→E、E→F的反应类型分别为_______、_______；F→G的反应条件为_______。

（4）下列说法正确的是_______（填标号）。

a．A中所有原子可能都在同一平面上
b．B能发生取代、加成、消去、缩聚等反应
c．合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物
d．一定条件下1mo有机物G最多能与4moH2发生反应
（5）化合物F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为应
_______。

①属于芳香族化合物，且含有两个甲基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③能与FeC3发生显色反应；
④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。

根据题中的信息，以甲
苯为原料合成有机物
，请设计合成路线：_______（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例如下：。

【答案】
（1）羟基、羧基
（2）
（3）氧化反应 加成反应 浓硫酸、加热
（4）ad
（5） 、
（6）
【解析】根据已知信息①可知苯乙烯与溴化氢反应生成B 是
，B 水解生成C 是，C 发生催化氧化生成D 是，D 继续发生氧化反应生成E ，根据已知信息②可知E 和甲醛反应生成F 是，F 发生消去反应生成G 。

（1）F 是
，分子中含氧官能团的名称为羟基、羧基。

（2）C→D 的化学方程式为2O 2 铜加热22H 2O ；（3）根据以上分析可知D→E 、E→F 的反
应类型分别为氧化反应、加成反应；F→G 是羟基的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热。

（4）a 苯环和碳碳双键均是平面形结构，则A 中所有原子可能都在同一平面上，a 正确；b B 中含有溴原子、苯环，能发生取代、加成、消去等反应，不能发生缩聚反应，b 错误；c ．合成路线中甲醛不是芳香族化合物，c 错误；d ．G 分子中含有碳碳双键和苯环，一定条件下1mo 有机物G 最多能与4moH 2发生反应，d 正确，答案选ad ；（5）①属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；②能发生水解反应和银镜反应，因此含有甲酸形成的酯基；③能与FeC 3发生显色反应，含有酚羟基；④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1，因此符合条件的有机物结构简式为
、。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。

根据题中的信息结合逆推法可知以甲苯为原料合成有机物的合成路线图。

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。

这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。

有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。

同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。

物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。

6．（广东省珠海市2021届高三上学期期末考）某驱虫剂（F）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中官能团名称是______。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳。

则C中的手性碳原子有______个。

（3）反应①的反应类型是______。

（4）写出反应②的化学反应方程式______。

（5）写出D的结构简式______。

（6）已知芳香族化合物G比B少两个氢原子，G的核磁共振氢谱如图2，则G可能的结构简
式为______。

（7）设计由制备的合成路线。

______（无机试剂任选）
【答案】
（1）酯基
（2）3
（3）氧化反应
（4）
（5）
（6）
（7）
【解析】
【分析】
⑴由结构可知，E中含有官能团为酯基。

⑵碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳，五元环中连接侧链的碳原子均为手性碳原子。

⑶对比A、B的结构可知，A中-CHO转化为-COOH生成B。

⑷反应②是与甲醇发生酯化反应生成。

⑸对比C、E的结构，结合反应条件可知，C与HBr发生加成反应生成D，D先发生酯的水解、卤代烃水解反应，然后在酸性条件下发生酯化反应生成E。

⑹芳香族化合物G比B少两个氢原子，G分子式为C10H14O2，G中含有苯环，侧链没有不饱和键，G的核磁共振氢谱图显示有4种氢且氢原子数目之比为2：2：2：1；存在对称结构，侧链为2个-CH2CH2OH且处于对位。

⑺模仿路线图中生成F的过程，与LiAH4/无水四氢呋喃作用生成
．与甲醇发生酯化反应生成，然后与HBr在过氧化氢条件下生成，最后经过①碱性、加热，②酸性、加热生成生成。

【详解】
⑴由结构可知，E中含有官能团为酯基；故答案为：酯基。

⑵图中标“*”为手性碳原子：，分子中有3个手性碳原子；故答案为：3。

⑶对比A、B的结构可知，A中-CHO转化为-COOH生成B，反应①属于氧化反应；故答案为：氧化反应。

⑷反应②是与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：
；
⑸对比C、E的结构，结合反应条件可知，C与HBr发生加成反应生成D，D先发生酯的水解、卤代烃水解反应，然后在酸性条件下发生酯化反应生成E，可推知D的结构简式为：
；故答案为：。

⑹芳香族化合物G比B少两个氢原子，G分子式为C10H14O2，G中含有苯环，侧链没有不饱和键，G的核磁共振氢谱图显示有4种氢且氢原子数目之比为2：2：2：1；存在对称结构，侧链为2个-CH2CH2OH且处于对位，故G的结构简式为：，故答案为：。

⑺模仿路线图中生成F的过程，与LiAH4/无水四氢呋喃作用生成
．与甲醇发生酯化反应生成，然后与HBr在过氧化氢条件下生成，最后经过①碱性、加热，②酸性、加热生成生成，合成路线流程图为：
，故答案为：。

【点睛】
官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，关键是对比有机物的结构明确发生的反应。

7．（山西省2021年1月高三适应性调研考试用合成EPR橡胶的两种单体A和B合成PC塑料其合成路线如下：
已知：①RCOOR 1R 2OH Δ
−−−→催化剂RCOOR 2R 1OH ②CH 32C=CHCH 3H 2O 2催化剂−−−−→H 2O ③n-1H 2O
回答下列问题：
IF 的结构简式为__________，反应Ⅲ的反应类型为___________。

2C 的名称为__________。

3写出反应Ⅳ的化学方程式：____________________。

4从下列选项中选择______试剂，可以一次性鉴别开D 、G 、H 三种物质。

（填字母）
A 氯化铁溶液
B 浓溴水 4溶液
5满足下列条件的有机物E 的同分异构体有__________种。

①与E 属于同类别物质；②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：1：1：1：1：3。

6以丙烯和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成路线__________________________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】
（1） 加成反应
（2）异丙苯
（3）
2n-1CH 3OH
（4）AB
（5）12
（6）【解析】
【分析】
根据EPR橡胶的结构可知，合成它的单体分别为乙烯和丙烯，结合C的化学式可知A为丙烯，B为乙烯，结合转化关系图和已知信息分析解答。

【详解】
1依据信息②可知，B→F发生反应：H2O，故F的结构简式为。

反应Ⅲ：，因此反应Ⅲ的反应类型为加成反应。

故答案为：；加成反应；
2依据产物苯酚和丙酮反推C为异丙苯。

故答案为：异丙苯；
3反应Ⅳ是酯交换反应，按照信息①的断键原理进行反应
2n-1CH3OH。

故答案为：2n-1CH3OH。

4D是苯酚，G是，H是乙二醇。

A苯酚与氯化铁溶液反应显紫色，氯化铁溶液与G物质混合分层，与乙二醇互溶，可以鉴别，A正确；B浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀，与G 分层，与乙二醇互溶，可以鉴别，B正确；C苯酚、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，C错误；答案选AB。

5与E为同类别物质，羟基只能在苯环上。

核磁共振氢谱有6组峰，要求两个苯环上的羟基处于对称或者等价碳上，按照峰面积比为1:1:1:1:1:3的要求，其同分异构体分别是标号为羟基所在位置、、、。

故答案为：12；
6合成需要碳酸酯和异丙醇经过信息①中反应合成。

碳酸酯由环氧烷与二氧化碳合成，环氧烷由烯烃与过氧化氢合成，因此合成路线为：。

【点睛】
本题考查了有机推断和合成，易错点（5）同分异构体的书写，核磁共振氢谱有6组峰，要求两个苯环上的羟基处于对称或者等价碳上，难点（6），根据信息设计合成路线，培养学生提取信息的能力，并利用好这些信息来设计流程。