高考a计划2017年新高考化学一轮复习 11.2 烃和卤代烃课时训练

第二节烃和卤代烃
一、选择题(每小题6分,共48分)
1.以下有关溴乙烷的叙述中正确的是(A)
A.溴乙烷不溶于水,溶于有机溶剂
B.在溴乙烷中滴入硝酸银,立即析出浅黄色沉淀
C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的
【解析】B项,在溴乙烷中,Br是以原子的形式存在的,不能和溴化银发生反应,因此应先将Br原子转化成离子,再进行检验;C项,注意溴乙烷所发生的两种反应的条件,溴乙烷的水解反应:NaOH水溶液,产物为醇,溴乙烷的消去反应:NaOH醇溶液,产物为不饱和化合物;D项,一般不采用取代反应制取某种纯净的物质。

,依次发生反应的类型是(B) A.取代加成水解 B.消去加成取代
C.水解消去加成
D.消去水解取代
【解析】CH2I—CH3CH2CH2↑CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH。

氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关3-氯戊烷的
叙述正确的是(C)
A.3-氯戊烷的分子式为C6H9Cl3
B.3-氯戊烷属于烷烃
C.3-氯戊烷的一溴代物共有3种
D.3-氯戊烷的同分异构体共有6种
【解析】3-氯戊烷的分子式为C5H11Cl,A项错误;烷烃分子中只含有碳元素和氢元素,故3-氯戊烷不属于烷烃,B项错误;3-氯戊烷属于对称结构,其一溴代物共有3种,C项正确;3-氯戊烷的同分异构体共有7种,D项错误。

氯丙烷跟氢氧化钠的醇溶液共热后,生成的
产物再与溴水反应,得到的产物的同分异构体有(C) A.2种 B.4种 C.3种 D.5种
【解析】在NaOH的醇溶液中,2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯(CH2CHCH3),丙烯与溴发生加成反应后生成CH2BrCHBrCH3,它的同分异构体有CH2BrCH2CH2Br、CH3—CBr2—CH3、CH3CH2—CHBr2,共3种。

(B)
A.按系统命名法,的名称为2,7,7-三甲基-3-乙基辛烷
B.实验证实可使Br2/CCl4溶液褪色,说明该分子中存在独立的碳碳单键和碳碳双键
C.DDT的结构简式为,分子中最多有14个碳原子共平面
D.的单体是CH3—C≡C—CH3和CH2CH—CN
【解析】烷烃命名时应使取代基位数和最小,故题给物质的名称应为2,2,7-三甲基-6-乙基辛烷,A项错误;环辛四烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明其中含有碳碳双键,B项正确;考虑CH4中最多有3个原子共面,所以DDT中最多只有13个碳原子共面,C项错误;D项中高聚物的单体应是1,3-丁二烯和丙烯腈,错误。

,其结构简式如图所示。

下列有关柠檬烯的分析正确的是(D)
A.它的一氯代物有6种
B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.它和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
【解析】柠檬烯分子中含有8种类型的氢原子,其一氯代物共有8种,A项错误;柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上,B项错误;柠檬烯的分子式为C10H16,而的分子式为C10H14,二者不互为同分异构体,C项错误。

7.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是(D)
A.CH3CH2CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Br
D.
【解析】有机物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子中含有C C等不饱和键能发生加成反应;若与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子就能发生消去反应。

综上,D项正确。

8.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。

若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(B) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
【解析】由题意知有机物X的结构简式为或,故B 项符合题意。

二、非选择题(共52分)
9.(15分:①在常压下的稀碱溶液中,溴苯难发生水解。

②。

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1,在一定条件下可发生下述一系列反应,
其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题(部分反应条件已略去):
(1)X中官能团的名称是酯基、溴原子。

(2)F→H的反应类型是消去反应。

(3)I的结构简式为。

(4)E不具有的化学性质是bd (填序号)。

a.取代反应
b.消去反应
c.氧化反应
d.1 mol E最多能与2 mol NaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共
热:+4NaOH2NaBr+2H2O++HCOONa 。

②F→G:+(n-1)H2O 。

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 4 种,写出其中一种的结构简
式:[或或或
] 。

a.苯环上核磁共振氢谱有两种
b.不能发生水解发应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1 mol E最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应
【解析】本题考查有机合成和推断。

根据A氧化得到B、B氧化得到C知C是羧酸。

又因C 能发生银镜反应,则C是HCOOH。

根据E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应知E中含有酚羟基且酚羟基的邻位或对位上有H。

由X中苯环上的一溴代物只有一种且其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1,再结合题给流程可推知,X是。

(1)X中的官能团有酯基、溴原子。

(2)X水解并酸化后得到C和D,
结合题给信息②知D为,由题给流程推知E是,F为
,F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H:。

(3)H在一
定条件下发生加聚反应得到I:。

(4)E()中含有酚羟基、羧基和甲基,能够发生取代反应,氧化反应;含有苯环,能够发生加成反应,是有机化合物,能够发生燃烧反应(或氧化反应);由于是酚羟基,不能发生消去反应;E中只含有一个羧基,因此1 mol E最多能与1 mol NaHCO3反应。

(5)①X与足量稀NaOH溶液共热发生水解反应(取代反
应):+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O;②F→G为
发生缩聚反应生成高分子化合物。

(6)根据b,则不含酯基,根据c,则不含酚羟基,根据d,则含有1个羧基和1个醇羟基,则同时符合条件的E的同分异构体
有:、、、
,共4种。

10.(12分)下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸H()的流程图。

请回答下列问题:
(1)A的结构简式为,D中官能团的名称是溴原子。

(2)C中碳原子能(填“能”或“不能”)共面,产物B的结构简式可能有两种,分别为、。

(3)写出下列反应的化学方程式:
E→F:+O2+2H2O ;
G→H:+H2。

(4)上述转换中属于加成反应的是③⑦(填序号)。

(5)设计实验证明物质B含有氯元素:取适量的物质B与NaOH水溶液混合加热,待反应完全后冷却混合溶液至室温,先后加入稍过量的HNO3溶液,再加入AgNO3溶液,如果有白色沉淀析出,则证明B中含有氯元素。

【解析】由题给流程图可知,在整个转化过程中,碳链没有发生变化,因此根据扁桃酸H的结构简式确定A为乙苯,乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯代物B,氯原子取代的位置不同,将有两种不同的结构(或),B中氯原子的检验可以用氢氧化钠的水溶液加热,使B发生水解反应得到氯离子,用银离子检验氯离子的存在。

在氢氧化钠的醇溶液中B发生消去反应,生成苯乙烯C,根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构确定苯乙烯中所有的原子可能在同一平面上,C中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液
发生加成反应生成D(),D在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成E(),E经氧化得到F(),再次氧化得到
G(),G与氢气发生加成反应得到扁桃酸H。

11.(13分F(分子式为C12H14O2)广泛用于香精的调香剂。

为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现 4 种峰,峰面积比为3∶3∶2∶2 。

(2)C物质的官能团名称是羟基、羧基。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥(填编号)。

(4)写出反应⑥的化学方程式:
CH3CH C(CH3)COOH+H2O+。

(5)E有多种同分异构体,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简
式:。

①属于芳香族化合物,且含有与E相同的官能团
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种
【解析】A和溴水发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH3,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH,B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。

根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,且D含两个甲基,所以D的结构简式为CH3CH C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为
,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。

(1)A的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH3,其在核磁共振氢谱中能呈现4组峰,峰面积比为3∶3∶2∶2。

(2)C分子中含有羟基、羧基。

(3)根据题中各物质转化关系,结合官能团的变化可知①为加成反应,②为取代反应,③为氧化反应,④为消去反应,⑤为取代反应,⑥为(酯化)取代反应。

(4)反应⑥为酯化反应。

(5)E为,符合条件的E的同分异构体为。

12.(12分A,其苯环上的一氯化物只有2种,现有如下相互转化关系:
提示:+。

(1)写出E中官能团的结构简式:、—COOH 。

(2)你认为试剂X可以是银氨溶液、新制Cu(OH)2或O2(催化剂) ;A的结构简式
为。

(3)反应⑤的化学方程
式:+CH2C(CH3)COOH+ H2O ,F发生聚合反应的化学方程
式:。

(4)写出与C具有相同官能团且不含甲基的同分异构体的结构简
式:。

【解析】A发生题给信息中碳碳双键断键形成C O的反应生成B与O C(CH3)2,由B转化得到的C、D的分子式可知B中含有1个—CHO,烃A苯环上的一氯化物只有2种,说明苯环的对
位有两个取代基,根据C、D的分子式可知,B中含有8个碳原子,其中苯环有6个碳原子,醛基中含有一个碳原子,所以在苯环中醛基的对位为甲基,所以B为,结合B 和(CH3)C O的结构可推知A为,B中醛基在银氨溶液、新制Cu(OH)2或O2(催化剂)条件下氧化生成的C为,B中醛基与氢气发生加成反应生成的D为。

反应⑥是为消去反应,生成的E为CH2C(CH3)COOH,D与E发生
酯化反应生成的F为。

(1)E中官能团为C C和—COOH。

(3)反应⑤为D 和E的酯化反应,F中含C C键,能发生聚合反应。

(4)与C具有相同官能团且不含甲基的同
分异构体的结构简式为。