山东潍坊高密一中高二下学期期中考试专题复习-有机化学合成推断1

有机合成与推断（一）
1. （17全国Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H
的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为________________、_______________。

（3）E的结构简式为________________________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式_______________________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线。

（其他试剂任选）。

2.( 19天津)我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知()32+环加成反应：12
32
CH C C E E CH CH ≡-+-=
（E 1、E 2可以是COR -或COOR -） 回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式_____________，所含官能团名称为______________________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为_________。

（2）化合物B 的核磁共振氢谱中有___________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为___________。

①分子中含有碳碳叁键和乙酯基()23COOCH CH -②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_____________________ __________________________________________。

（3）C D →的反应类型为____________。

（4）D E →的化学方程式为___________________________________________________，
除E 外该反应另一产物的系统命名为___________________________________。

（5）下列试剂分别与F 和G 反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。

a ．Br 2 b ．HBr c ．NaOH 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

3．（2020年新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______________________。

(2)B的结构简式为________________________。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________________________。

(4)反应⑤的反应类型为______________。

(5)反应⑥的化学方程式为_____________________________________________________。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳的化合物的结构简式为__________________________________。

4.（2020山东模考1）酯类化合物与格氏试剂（RMgX ，X=Cl 、Br 、I ）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F 的合成路线如下，回答下列问题：
26
(C 6H 10O)
A B
C
E
(2)H O /OH
浓硫酸，
3D
(1)3+
F O
OH
OH
HO
已知信息如下： RCH CH 2
26(2)H O /OH RCH 2CH 2OH ①
②
OH
HO
O O R
R'
3+
R
O
R'
R
O
CH 3MgI
3+
③RCOOCH 3
R
O
CH 3
R
CH 3OH 3
CH 3MgI
R
CH 3OMgI
3
（1）A 的结构简式为_________________，B→C 的反应类型为_____________，C 中官能 团的名称为___________，
C→D 的反应方程式为____________________________________。

（2）写出符合下列条件的D 的同分异构体_______________________________________(填 结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体；③能发生银镜反应。

（3）判断化合物F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。

（4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以CHO HO
和CH 3OH 和格氏试剂
为原料制备OH
O 的合成路线（其他试剂任选）。

有机合成与推断（一）参考答案
1.（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
2. (1)1526C H O 碳碳双键、羟基 3
(2) 2 5 3323CH CH(CH )C CCOOCH CH ≡和32223CH CH CH C CCOOCH CH ≡ (3) 加成反应或还原反应 (4)
2-甲基-2-丙醇 (5) b
(6)
或
（Pd C 写成Ni 等合理催化剂亦可）
3.（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2） （3）
（4）加成反应 （5）
（6）c CH 2=CHCH(CH 3)COCH 3()
4. （1）
OH
CH 2
氧化反应 羰基和羧基；
O
COOCH
3
+CH 3+H 2O O
COOH
（2）
CHO
COOH
CHO
CHO COOH
（3）
O
OH *
（4）
OH
CHO
KMnO 4H 3O ，
O
COOH
O
COOCH 3
OH
HO
3
O
O
②H 3O +
O OH。