高三化学一轮复习课时作业16：生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子

第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子1．(2017·北京丰台期末)聚乙炔能够导电，关于聚乙炔和聚合物
A的下列说法中正确的是()
A．两种聚合物的单体互为同系物
B．聚合物A不属于单双键交错的结构
C．聚合物A的相对分子质量是聚乙炔的两倍
D．1 mol两种聚合物的单体分别与Br2发生加成反应，最多消耗Br2的物质的量之比为2∶1
2．某药物的结构简式为：,1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为()
A．3 mol B．4 mol C．3n mol D．4n mol
3．(2017·河北质检)下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是()
A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2
B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃
C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物
4．菠萝酯常用作化妆品香料，其合成方法如下：
下列说法不正确的是()
A．原料生成中间产物的反应属于取代反应
B．菠萝酯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．中间体生成菠萝酯所需的另一反应物是CH2===CHCOOH D．中间体和菠萝酯都能与氢氧化钾溶液反应
5．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是()
A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键
B．苹果酸的一种缩聚产物是
C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 molNaOH D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
6．(2017·河北石家庄质检)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：
一定条件
已知：R1—CHO＋R2—CH2CHO――→
请回答：
(1)C的化学名称为____________；M中含氧官能团的名称为____________。

(2)F→G的反应类型为________________；检验产物G中新生成官能团的实验方法为____________________________。

(3)C→D的化学反应方程式为_________________________。

(4)E的结构简式为____________；H的顺式结构简式为________________________。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；
①属于芳香族化合物②能发生水解反应和银镜反应
其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为________________________(任写一种)。

7．(2017·太原市高三质检)(15分) 可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：
(1)A的名称是____________。

A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：_________________________________。

(2)B→C的反应类型是______________。

(3)写出D→E的化学方程式：___________________________。

(4)G的分子式是________，含有的官能团是__________________(填名称)，1 mol G最多能和__________mol H2反应。

(5)E有多种同分异构体，除E外，同时符合下列条件的共________种。

①含酯基
②苯环上有两个取代基
③含苯环且能使氯化铁溶液显色
(6)F的同分异构体中，与F具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为2∶3的为__________________(写结构简式)。

8．(15分)功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________。

(2)试剂a是________。

(3)反应③的化学方程式：_________________________。

(4)E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：______________________。

(5)反应④的反应类型是________。

(6)反应⑤的化学方程式：_______________________________。

OH－
(7)已知：2CH3CHO――→
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

9．(15分)非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。

其合成路线如图：
(其中R—为)
(1)E 中的含氧官能团的名称为________和________。

(2)X 的分子式为C 14H 15ON ，则X 的结构简式为______________。

(3)B→C 的反应类型为____________。

(4)一定条件下，A 可转化为F。

写出同时满足下列条件的F
的一种同分异构体的结构简式：________________。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应 ②能使溴水褪色
③有3种不同化学环境的氢
(5)已知：R —Br ――→NaCN
RCN 。

化合物G
是制备非索非那定的一种中间体。

请以
、CH 3Cl 、t-BuOK 为原料制备G ，
写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

——★参考答案★——
1．『答案』B
『解析』分析高聚物的链节可知，聚乙炔CH===CH的单体是乙炔，聚合物A CH2—CH===CH—CH2的单体是1,3-丁二烯，两种单体结构不相似，不互为同系物，故A错误；聚合物A中每3个单键与1个双键交错，故B正确；聚合物A和聚乙炔中的n 值不确定，相对分子质量没有确定的关系，故C错误；1 mol乙炔能够与2 mol Br2发生加成反应，1 mol 1,3-丁二烯能够与2 mol Br2发生加成反应，二者最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1，故D错误。

2．『答案』D
『解析』该药物的链节中含有3个，水解后生成3个—COOH和1个酚羟基，因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应，故1 mol该化合物能与4n molNaOH反应。

3．『答案』C
『解析』对比F和G的链节，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A项正确；F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳
香烃，B项正确；高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、，C 项错误；F和G在一定条件下水解，产物中都有苯乙二醇，D项正确。

4．『答案』C
『解析』原料生成中间产物的过程中，酚羟基上的H被取代，则发生取代反应，故A正确；菠萝酯中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使两种溶液褪色，故B正确；中间体生成菠萝酯，发生酯化反应，另一反应物应为醇，所以另一反应物是CH2===CHCH2OH，故C错误；中间体含羧基，菠萝酯中含酯基，均能与氢氧化钾溶液反应，故D正确。

5．『答案』B
『解析』苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 molNaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。

6．『答案』(1)聚氯乙烯酯基
(2)消去反应取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热，反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键
(3)
(4)
(5)14
『解析』
F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，结合E→F转化及已知信息反应可知，E为，F为。

高分子化合物C在NaOH溶液中加热，发生水
解反应生成D，则C为；A与HCl在催化剂、加热条件下生成B，B在催化剂、加热条件下生成C，则A为CH≡CH，B为CH2===CHCl。

(2)G中含有醛基和碳碳双键，而醛基易被溴水氧化，故应利用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液将—CHO转化为—COOH，再用溴水检验碳碳双键。

(5) 的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物，则分子中含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应，则分子中含有酯基和醛基，结合F的结构简式可知，该有机物含有—OOCH。

苯环上只含有1个取代基(HCOO—CH2—CH2—、
)，有2种结构。

苯环上有2个取代基(可能为—OOCH和—CH2CH3，或—CH3和—CH2OOCH)，分别有邻、间、对3种情况，共有6种结构。

苯环上有3个取代基(2个—CH3
和1个—OOCH)，当2个—CH 3处于邻位，有2种结构，当2个—CH 3处于间位，有3种结构；当2个—CH 3处于对位，有1种结构，共有6种结构。

故符合条件的F 的同分异构体有2＋6＋6＝14种。

核磁共振氢谱有4种吸收峰，说明分子中含有4种不同氢原子，分子结构存在对称性，故满足条件的有机物有
7．『答案』(1)乙醛 CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]＋
＋2OH －
――→水浴加热
CH 3COO －＋NH ＋
4＋2Ag↓＋
3NH 3＋H 2O (2)取代反应
(3)
(4)C 9H 6O 3 碳碳双键、羟基、酯基 4 (5)8
(6)
『解析』(1)根据B(乙酸)是A 的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的A 只能是乙醛。

(2)对比结构简式可知，CH 3COOH 分子中的羟基被Cl 代替后变为CH 3COCl ，则B→C 是取代反应。

(3)D→E 为与CH 3OH 的酯化反应。

(5)E 为，符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基：①—OH 、
—COOCH 3，
②—OH 、CH 3COO —，③—OH 、HCOOCH 2—，每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，除去E ，共有8种。

(6)F的官能团为酯基，符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个
8．『答案』(1)
(2)浓HNO3和浓H2SO4
(3)
(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反应
(6)
『解析』A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B 为
(3)反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。

(4)根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。

9．『答案』(1)羟基羧基
(2)
(3)取代反应
高三化学一轮复习
(4)
『解析』(1)根据有机物E的结构简式，可知分子中含氧官能团为羟基和羧基。

(2)根据反应流程图，对比A、X、B的结构和X的分子式可知，X 的结构简式为。

(3)对比B、C的结构可知，B中的Cl原子被取代生成C，属于取代反应。

(4)F 为。

①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基；
②能使溴水褪色，说明含有碳碳双键等不饱和键；③有3种不同化学环境的氢，满足条件的F的同分异构体可以为
(5)以、CH3Cl、t-BuOK 为原料制备，需要引入2个甲基，可以根据流程中的反应和信息中反应引入，因此首先由苯甲醇制备卤代烃，再制备
，然后发生题干中A→X 的反应生成，最后再水解即可。

11。