化学一轮复习(苏教版)重点突破：112 烃和卤代烃

重 点 突 破
锁定高考热点 探究规律方法
1.物理性质
不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过4的烃在常温下为气态。

2．化学性质
(1)能燃烧。

C n H m ＋(n ＋m /4)O 2――→点燃
n CO 2＋m /2H 2O 。

具体地讲，烷烃为C n H 2n ＋2(n ≥1)，无官能团；烯烃为C n H 2n (n ≥2)，含有碳碳双键；炔烃为C n H 2n －
2(n ≥2)，含碳碳三键；苯及其同系物为
C n H 2n －6(n ≥6)，含有苯环。

(2)氧化反应。

①烯烃和炔烃被高锰酸钾酸性溶液氧化，如果高锰酸钾酸性溶液过量，烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键会完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。

CH 2===CH 2――→KMnO 4酸性溶液
CO 2＋H 2O
CH ≡CH ――→KMnO 4酸性溶液
CO 2＋H 2O
RCH===CH 2――→KMnO 4酸性溶液
RCOOH ＋CO 2＋H 2O
RC ≡CH ――→KMnO 4酸性溶液
RCOOH ＋CO 2＋H 2O
②苯的同系物与高锰酸钾酸性溶液反应，产物为芳香酸。

(3)加成反应。

烯烃、炔烃都可以与氢气、卤化氢、溴的四氯化碳溶液等物质发生加成反应；苯及其同系物在一定条件下能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

(4)取代反应。

烷烃可以在光的作用下发生取代反应；苯的同系物在光的作用下其侧链烃基上可发生取代反应，在催化剂的作用下苯环上可发生取代反应。

题组训练
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是()
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是C n H2n＋2，而烯烃的通式一定是C n H2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析烯烃中含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A项错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B项错；环烷烃的通式是C n H2n，只有单烯链烃的通式才是C n H2n，C项错。

答案 D
2．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()
A．2种B．3种
C．4种D．6种
解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。

答案 C
3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是()
A．取代，4 mol Cl2
B．加成，2 mol Cl2
C．加成、取代，2 mol Cl2
D．加成、取代，3 mol Cl2
解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol乙烯先与1 mol Cl2发生加成反应，然后再与2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷。

答案 D
4．下面八种物质中，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是()
①甲烷②苯③聚乙烯④聚异戊二烯
()⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧环己烯
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧
C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧
解析解决此类问题，应先确定各有机物中所含有的官能团，然后根据官能团的性质做出合理的判断。

④聚异戊二烯、⑤2-丁炔、⑧环己烯的分子结构中含有碳碳双键或碳碳三键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又
能与Br2加成而使溴水褪色；⑦邻二甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，但不能与溴水反应。

答案 C
5．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。

(2)金刚烷的分子式为______________，其分子中的CH2基团有
______________个。

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________________________，反应③的反应类型是________。

(4)已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
___________________________。

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：
_______________________________________________。

解析(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面。

(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个—CH2—。

(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴环戊烷，1,2-二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成二聚环戊二烯。

(4)根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过(4)题中反应后的产物为。

(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键。

答案(1)9
(2) C10H16 6
(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液、加热加成反应
(4)
归纳总结
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、
KMnO4酸性溶液反应的比较
1.
C x H y＋(x＋y
4)O2――→
点燃
x CO2＋
y
2H2O
(1)烃为气态烃而且燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：
ΔV＝V前－V后＝1－y 4。

①y＝4时，ΔV＝0，体积不变；
②y>4时，ΔV＜0，体积增大；
③y <4时，ΔV ＞0，体积减小。

(2)烃为气态而且燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态：
ΔV ＝V 前－V 后＝1＋y 4
，体积总是减小。

不论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。

2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧时的通式：
C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2
H 2O (1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x ＋y 4
)的值越大，耗O 2量越多。

(2)质量相同的有机物，其含氢百分率(或y x 值)越大，则耗O 2量越多。

(3)1 mol 有机物每增加一个CH 2，耗O 2量多1.5 mol 。

(4)1 mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗O 2量依次减少0.5 mol 。

(5)质量相同的烃C x H y ，x y 越大，
则生成的CO 2越多；若两种烃的x y 相等，质量相同，则生成的CO 2和H 2O 均相等。

3．碳的质量分数ω(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO 2的量总是一个定值。

4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO 2和H 2O 的物质的量之比相同，则它们分子中C 原子与H 原子的原子个数比也相同。

5．含碳量高低与燃烧现象的关系
含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓，如C 2H 2、C 6H 6(92.3%)，C 7H 8(91%)燃烧时火焰明亮，伴随大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不明亮，无黑烟，如CH 4(75%)就是如此；对于C 2H 4及其他单烯烃(均为85.7%)，燃烧时火焰较明亮，并有少量黑烟。

题组训练
6.25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为()
A．12.5%B．25%
C．50% D．75%
解析本题重点考查有机化学的相关计算。

根据反应：C2H6＋
3.5O2―→2CO2＋3H2O；C2H2＋2.5O2―→2CO2＋H2O；C3H6＋
4.5O2―→3CO2＋3H2O。

设混合烃中C2H6为a mL，C2H2为b mL，C3H6为c mL，则有：a＋b＋c＝32①；2.5(a＋c)＋1.5b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。

答案 B
7．(双选)两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L 氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。

下列各组混合烃中不符合条件的是()
A．CH4、C2H4B．CH4、C3H6
C．C3H4、C2H4D．C2H2、C3H6
解析温度高于100 ℃时，水为气态。

混合烃与氧气的体积比是，烃完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气。

在烃燃烧前后气体体积未变，则混合烃的化学式为C x H4。

两种烃以任意比组合，CH4与C3H6一定不能组合出C x H4，C2H2与C3H6只能在等物质的量时才能组合出C x H4，不符合任意比例的题干要求。

CH4与C2H4、C3H4与C2H4都一定能组合出C x H4。

答案BD
8．常温常压下，a体积的下列几种气态烃的混合物与足量氧气混合后点燃爆炸，恢复到原来状况时，体积共缩小了2a体积，则该混合烃的组合可能是()
①CH4②C2H4③C2H6④C3H4⑤C3H6⑥C3H8
A ．①②③
B ．①③⑤
C ．①②④
D ．①④⑥
解析 根据C x H y ＋⎝
⎛⎭⎪⎫x ＋y 4O 2――→点燃x CO 2＋y 2H 2O 知气体体积变化量ΔV ＝1＋x ＋y 4－x ＝1＋y 4，则1⎝ ⎛⎭
⎪⎫1＋y 4＝a 2a ，解得y ＝4，符合该条件有①②④，C 项对。

答案 C
9．在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混合，点火爆炸后恢复到原温度(20 ℃)，压强减小至原来的一半，若加NaOH 溶液则气体全部被吸收，则此烃为( )
A ．C 3H 8
B ．
C 4H 8
C ．C 2H 6
D ．C 3H 6
解析 设该烃的分子式为C x H y ，则C x H y ＋⎝ ⎛⎭
⎪⎫x ＋y 4O 2―→x CO 2＋y 2H 2O ，反应完全进行，又因为燃烧后，压强减小至原来的一半，则x ＝12⎝ ⎛⎭
⎪⎫1＋x ＋y 4，即x ＝1＋y 4
，只有C 3H 8满足该等式。

答案 A
2.卤代烃在有机合成中的经典路线
通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X；而卤代烃的水解和消去反应均消去—X。

卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。

引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。

其合成路线如下：
题组训练
10．已知：CH3—CH eq \o(=====,\s\up17(CH2＋HBr―→
CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式：________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。

(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________，D_________________________________，
E________________，
H_____________________________________________。

(4)写出D―→F反应的化学方程式________________________
_________________________________________________________。

解析由题意可知A为C8H8，A可发生加聚反应，则A为
答案
11．下面是几种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。

(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应。

(填反应类型)
(3)化合物E 是重要的工业原料，写出由D 生成E 的化学方程式：______________________________。

(4)C 2的结构简式是____________________________________， F 1的结构简式是____________________________________，
F 1和F 2互为____________________________________。

解析 这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及
产物。

转化过程：烷烃――→取代卤代烃――→消去单烯烃――→加成二溴代烃――→消去
二烯烃――→加成
1,4－加成产物或1,2-加成产物。

答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(2)取代 加成
同分异构体。