染料化学 第12章 分散染料
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§12.2 分散染料的结构特征 一、结构划分
3、杂环类
例如：[1]P221-222中的5个结构，但有些并不知道其具体的商品名称。
O NH2 O 杂蒽醌结构 翠蓝 HBF： N CH3 芳乙烯结构 C2H5O 黄色染料： O NH2 O O 咪唑结构 H CO(H2C)3 N 橙色染料： 3 O O 吡啶酮结构 黄色染料：H2N N O CH3 CH3 O C N C N 二苯胺结构 黄色染料： Cl 萘醌结构 Br 蓝色染料： N O H CH3 N O2N HN SO2NH H C C C OC2H5 CN O
Polyester
O2N N N
N H O H
氢键
-
O
+
H N N N H
O
O O O O
N+ O
-
O
偶极矩
Polyeste
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§12.2 分散染料的结构特征
小结：
一、结构划分
1、偶氮类——单偶氮、双偶氮，未见三偶氮 2、蒽醌类——单核蒽醌，未见多核 3、杂环类——较混杂
二、应用类别
1、低温型分散染料——E 型 2、中温型分散染料——SE 型 3、高温型分散染料——S 型
三、分散染料的性质
1、水溶性——以微溶性进行液-固转移 2、结晶现象——靠研磨和分散剂阻止 3、与纤维的作用力——范氏力、氢键、偶极矩
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§12.3 分散染料的应用性能 一、结构与颜色的关系
请大家回顾单偶氮类分散染料的结构通式。其通式如下：
（1）范氏力——以强热为动力，是染料进入纤维的主要作用力； （2）氢键力——依质子传递产生的弱键力，所以染色在弱酸性下为佳； （3）偶极力——相当于微弱的离子键，只有相应结构的染料才能产生。
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§12.2 分散染料的结构特征
氢键与偶极矩的作用模型：
O O O O O O O O O
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§12.1 分散染料概述
◆ 分子量
[1]P224 Table
在300-800之间，M=300-800。一般而言，分子量愈大，升华牢度愈好
◆ 水溶性
[1] P224 Table
在ppm级，约为0.1-30ppm。一般认为，水溶性愈大，染色难度也愈大
◆ 分散态
在μm量级，约为0.5-5μm。一般来说，染料粒径愈小，染色速率愈大
介绍三个方面：
分散染料概述—— 分散染料的结构特征—— 分散染料的应用性能——
掌握 “ 结构特征 ” 与 “ 应用性能 ”，和教材[1]对应起来……
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§12.1 分散染料概述 一、分散染料概况（Summary）
分散染料——除活性染料外，在染料中产量居第2位。 分子量较小且不溶于水，借助分散剂能分散于染浴中，靠 载体携带、强热扩散或热熔等作用而进入涤纶等化学纤维内部 （指超分子量级）而上染的一类染料。 分散染料主要用于聚酯(涤纶)、聚酰胺(锦纶)、纤维素醋酸 酯 (如三醋纤)等化学纤维的染色和印花。由于其独特的上染形 态，出现了对染料 升华牢度 或 熨烫牢度 的考核指标。
二、分散染料的发展
● 大约在 1923年，为解决醋酯纤维的染色问题，合成出了分散染料，也叫 醋酯染料，当时聚酯纤维尚未问世； 从 1930 年开始，分散染料随着聚酯纤维的不断研发而得到了长足的发 展，几乎每一种聚酯纤维就会对应一类分散染料为其染色； 迄今为止，分散染料品种十分齐全，应用上分为低温型、中温型、高温 型 3个类别，染料数量约有400多只，除活性染料外，其产量在染料中居第 2位。
2、中温型分散染料——SE 型
为一类分子量居中的分散染料。多采用高温高压染色工艺，升华牢度 居中。如国产分散染料的SE型。
3、高温型分散染料——S 型
为一类分子量相对较大的分散染料。多采用高温热熔染色工艺，升华 牢度居中。如国产分散染料的S型。 上述应用类别的范例，可在商品染料的分型中予以查阅，这里不再举例。
N N
N N
Ar
R'm
N N
N N
OH
R'm
Rn
一般通式
Rn
典型通式
Ar——多为芳核，如苯、萘及其衍生物，构成偶氮结构的必备组份； R——称为发色团，以吸电子基团为主，如：-NO2、-X、-CN等； R’——称为助色团，以供电子基团为主，如： -NR2、-CH3、-OCH3、等； m,n——为取代基的碳链长度，多为1-2，即以甲基和乙基为主。
HO
N N
N N
OH
Cl CH3 黄SE-5R (C.I. Disperse Yellow 104) [26091]
*分散染料未见三偶氮结构，其原因何在呢？——请大家思考。
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§12.2 分散染料的结构特征 一、结构划分
2、蒽醌类
这类分散染料占总数的25%。就其结构而言，无非是单核氨基和羟基 蒽醌的缩合物或者衍生物，一般不见多核蒽醌结构。——？ 例如：[1]P219-220中3个典型结构，蓝RRL、桃红R3L、蓝2BLN。
一般式： R1
R2
N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
典型式： R2
O2N N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
A
R3
R5
E
A
R3
R5
E
对其合成进行分析，必定得出重氮组分A 和 偶合组分E两大固定组分。 德国人霍耶(Hoyer)对其进行了深入研究，总结出如下规则……
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§12.3 分散染料的应用性能
R3
R5
E
R1、R2、R3称为发色团，多为吸电子基，如：-NO2、-X、-CN等，其 中R1最常见的是硝基-NO2，R2、R3有时为-H； R4 、 R5 称 为 助 色 团 ， 多 一 些 为 供 电 子 基 ， 如 ： -CH3 、 -OCH3 、 NHCOCH3等； R6 、 R7 称为功能团，用以调节亲和力，如： -CH3 、 -OH 、 -CN 、 OCOCH3、-OCH3等，根据基团的亲水性和疏水性不同来调节染料与纤维 的亲和力。 Tcwang© 8
O OH O NH2 OCH3 O NH 蓝RRL CH3 O NHSO2 桃红R3L OH O NH2 H2N O NH2 Br Br +
CH3 H2N O OH OH O OH 蓝2BLN
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§12.2 分散染料的结构特征
根据上述各例，蒽醌类分散染料的结构通式可用下式表示：
Z O NH2
H O NH Br
杂环类还有呋喃、喹啉等杂环结构等。分散染料尚处于不断发展之 中，目前又出现了暂溶性分散、高分子分散、溶剂型分散等染料。 Tcwang© 14
§12.2 分散染料的结构特征
二、应用类别
1、低温型分散染料——E 型
为一类分子量较小的分散染料。较多采用常压条件下的载体染色，升 华牢度较差。如国产分散染料的E型。
蒽醌结构 通式:
R1 R2
Y O X
在上述通式中：
X、Y、Z——为助色团，多为一些供电子基团，如：-NH2、-NR2、OH、-OCH3等，以增加母核的最大吸收波长和最大摩尔吸光系数，使染料 颜色增浓加深； R1、R2——为功能团，可为-X、-CX3、-OR、-OAr等，通过对其亲水、 疏水性以及功能作用的选择，以改善其染色性能和提高其染色牢度。
§12.2 分散染料的结构特征
按化学结构，分散染料分为偶氮类、蒽醌类、杂环类共3个类别； 按应用性能，分散染料分为低温型、中温型、高温型共3种类型。
一、结构划分
1、偶氮类 （1）单偶氮结构 （2）双偶氮结构 2、蒽醌类 3、杂环类
二、应用类别
1、低温型分散染料——E 型 2、中温型分散染料——SE 型 3、高温型分散染料——S 型
一结构划分1偶氮类单偶氮双偶氮二应用类别1低温型分散染料e三分散染料的性质1水溶性微溶性2结晶现象靠分散剂阻止3与纤维的作用力范氏力氢键力偶极力18一结构与颜色的关系12319hoyer规则对应于p
同学们好！
今天的课程是： 《染料化学》
第12章 分散染料（Disperse Dye）
请准备…
Tcwang© 1
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§12.2 分散染料的结构特征
一、结构划分
1、偶氮类
（1）单偶氮结构 各类色谱较全，约占总数的50%以上。其结构通式可表达为：[1]P218
一般式： R1 R2
N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
典型式： R2
O2N N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
A
R3
R5
E
A
◆ 上染形态
分散染料上染合成纤维后，由分析电镜（AEM）观察发现，它沉积在 纤维结晶区的微间隙区、低取向区和无定形区等区域。纤维在抽丝过程 中，由所谓“色母粒”进行熔融着色的，染料与纤维可以形成“共结晶”形 态，就好象形成了一种有色“合金”。这方面的课题成为了当前的研究热点。
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§12.1 分散染料概述
Tcwang© 10
§12.2 分散染料的结构特征
如：分散黄SE-5R（C.I. Disperse Yellow 104）[3]P104和[1]P219共3例。
N N
N N
OH
N N
N N
OH
黄RGFL(C.I. Disperse Yellow 23) [26070]
CH3 黄5R(C.I. Disperse Yellow 7) [26090]ຫໍສະໝຸດ 黄棕2RFL+
CN H3COCHN
艳蓝2BLS
CN H3COCHN
单偶氮结构在分散染料中占有十分重要的地位，必须重点掌握。 该结构设计中的一个重要规则： ——Hoyer（德，霍耶）规则将在下一节介绍。
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§12.2 分散染料的结构特征
（2）双偶氮结构 为数不多，约占总数的10%。其结构通式可表达为：[1]P219
§12.2 分散染料的结构特征
如：[1]P218-219 之 3 例，黄棕 2RFL、艳蓝 2BLS、Dianix Blue KB-FS
Cl O2 N Cl CN O2 N N N N(C2H5)2 N N N C2H4CN C2H4OCOCH3 CN O2 N N N N(C2H5)2 I H3COCHN Dianix Blue KB-FS CN O2 N N N N(C3H7)2
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§12.2 分散染料的结构特征
三、分散染料的性质
1、水溶性
虽然分散染料不溶于水，但这并不是绝对的。在高温条件下，染浴中 的分散染料具有一定的微溶性，约为直接染料的 0.01% ，只有进入染浴的 染料分子，才能向纤维扩散和渗透，以达到上染的目的。这一过程，可用 “ 溶解→渗透→再溶解→再渗透→上染 ” 的过程来描述。 分散染料的微溶性，是由其结构中的极性基团，如 -OH 、 -NH2 、 CONHR等基团来产生的。分析[1]P224 Table 溶解性数据，可以推断其染 色行为。
●
●
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§12.1 分散染料概述
三、分散染料商品
国别与厂商
中国 C.I. 索引
锦纶用
分散E型 C.I. Disperse Dyes
涤纶用
分散SE、S型 C.I. Disperse Dyes Dispersol A.B.C.D.P Foron E.SE.S Terasil Palanil Resolin Samaron Dianix E.SE.S.P Sumikaron
一、结构与颜色的关系
——Hoyer规则（对应于[1]P227-229）
1 、 R1、R2、R3通常应为吸电子基团，产生深色效应，反之产生浅色 效应，其深色效应的次序为：-NO2>-CN>-SCN>-COCH3>-X>-H； 2 、 R4 、 R5 通常应为给电子基团，产生浓色效应，反之产生淡色效 应，其浓色效应的次序为：-N(R)2>-NHR>-NH2>-OH>-CH3>-OR>-H； 3 、 R6 、 R7 可为极性或非极性基团，极性增强时，亲和力降低，上染 率降低而牢度提高；非极性增强时，亲和力升高，上染率升高而牢度下降。 下面看一看教材[1]P227-229中的一些例子……
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§12.2 分散染料的结构特征 三、分散染料的性质
2、结晶现象
分散染料的晶型具有可变性。如果在一定条件下形成了最稳定的晶 型，其上染率将降到最低。常用加入大量分散剂的方法来防止其产生稳定 的结晶。在实际染色过程中，染料要经过长时间研磨才能用于染色工艺。
3、与纤维的作用力
根据近代理论，可以用以下3种弱键力来进行解释：[1]P226
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ICI（英，帝国化学） Dispersol Sandoz（瑞，山德士） Artisil Ciba（瑞，汽巴） Cibacet BASF（德，巴斯夫） Cellition Bayer（德，拜耳） Pertrarnin Heoscht（德，赫斯托） Samaron Mitsubishi（日，三菱） Diaceliton Sumitomo（日，住友） Sumikaron
§12.2 分散染料的结构特征 一、结构划分
3、杂环类
例如：[1]P221-222中的5个结构，但有些并不知道其具体的商品名称。
O NH2 O 杂蒽醌结构 翠蓝 HBF： N CH3 芳乙烯结构 C2H5O 黄色染料： O NH2 O O 咪唑结构 H CO(H2C)3 N 橙色染料： 3 O O 吡啶酮结构 黄色染料：H2N N O CH3 CH3 O C N C N 二苯胺结构 黄色染料： Cl 萘醌结构 Br 蓝色染料： N O H CH3 N O2N HN SO2NH H C C C OC2H5 CN O
Polyester
O2N N N
N H O H
氢键
-
O
+
H N N N H
O
O O O O
N+ O
-
O
偶极矩
Polyeste
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§12.2 分散染料的结构特征
小结：
一、结构划分
1、偶氮类——单偶氮、双偶氮，未见三偶氮 2、蒽醌类——单核蒽醌，未见多核 3、杂环类——较混杂
二、应用类别
1、低温型分散染料——E 型 2、中温型分散染料——SE 型 3、高温型分散染料——S 型
三、分散染料的性质
1、水溶性——以微溶性进行液-固转移 2、结晶现象——靠研磨和分散剂阻止 3、与纤维的作用力——范氏力、氢键、偶极矩
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§12.3 分散染料的应用性能 一、结构与颜色的关系
请大家回顾单偶氮类分散染料的结构通式。其通式如下：
（1）范氏力——以强热为动力，是染料进入纤维的主要作用力； （2）氢键力——依质子传递产生的弱键力，所以染色在弱酸性下为佳； （3）偶极力——相当于微弱的离子键，只有相应结构的染料才能产生。
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§12.2 分散染料的结构特征
氢键与偶极矩的作用模型：
O O O O O O O O O
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§12.1 分散染料概述
◆ 分子量
[1]P224 Table
在300-800之间，M=300-800。一般而言，分子量愈大，升华牢度愈好
◆ 水溶性
[1] P224 Table
在ppm级，约为0.1-30ppm。一般认为，水溶性愈大，染色难度也愈大
◆ 分散态
在μm量级，约为0.5-5μm。一般来说，染料粒径愈小，染色速率愈大
介绍三个方面：
分散染料概述—— 分散染料的结构特征—— 分散染料的应用性能——
掌握 “ 结构特征 ” 与 “ 应用性能 ”，和教材[1]对应起来……
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§12.1 分散染料概述 一、分散染料概况（Summary）
分散染料——除活性染料外，在染料中产量居第2位。 分子量较小且不溶于水，借助分散剂能分散于染浴中，靠 载体携带、强热扩散或热熔等作用而进入涤纶等化学纤维内部 （指超分子量级）而上染的一类染料。 分散染料主要用于聚酯(涤纶)、聚酰胺(锦纶)、纤维素醋酸 酯 (如三醋纤)等化学纤维的染色和印花。由于其独特的上染形 态，出现了对染料 升华牢度 或 熨烫牢度 的考核指标。
二、分散染料的发展
● 大约在 1923年，为解决醋酯纤维的染色问题，合成出了分散染料，也叫 醋酯染料，当时聚酯纤维尚未问世； 从 1930 年开始，分散染料随着聚酯纤维的不断研发而得到了长足的发 展，几乎每一种聚酯纤维就会对应一类分散染料为其染色； 迄今为止，分散染料品种十分齐全，应用上分为低温型、中温型、高温 型 3个类别，染料数量约有400多只，除活性染料外，其产量在染料中居第 2位。
2、中温型分散染料——SE 型
为一类分子量居中的分散染料。多采用高温高压染色工艺，升华牢度 居中。如国产分散染料的SE型。
3、高温型分散染料——S 型
为一类分子量相对较大的分散染料。多采用高温热熔染色工艺，升华 牢度居中。如国产分散染料的S型。 上述应用类别的范例，可在商品染料的分型中予以查阅，这里不再举例。
N N
N N
Ar
R'm
N N
N N
OH
R'm
Rn
一般通式
Rn
典型通式
Ar——多为芳核，如苯、萘及其衍生物，构成偶氮结构的必备组份； R——称为发色团，以吸电子基团为主，如：-NO2、-X、-CN等； R’——称为助色团，以供电子基团为主，如： -NR2、-CH3、-OCH3、等； m,n——为取代基的碳链长度，多为1-2，即以甲基和乙基为主。
HO
N N
N N
OH
Cl CH3 黄SE-5R (C.I. Disperse Yellow 104) [26091]
*分散染料未见三偶氮结构，其原因何在呢？——请大家思考。
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§12.2 分散染料的结构特征 一、结构划分
2、蒽醌类
这类分散染料占总数的25%。就其结构而言，无非是单核氨基和羟基 蒽醌的缩合物或者衍生物，一般不见多核蒽醌结构。——？ 例如：[1]P219-220中3个典型结构，蓝RRL、桃红R3L、蓝2BLN。
一般式： R1
R2
N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
典型式： R2
O2N N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
A
R3
R5
E
A
R3
R5
E
对其合成进行分析，必定得出重氮组分A 和 偶合组分E两大固定组分。 德国人霍耶(Hoyer)对其进行了深入研究，总结出如下规则……
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§12.3 分散染料的应用性能
R3
R5
E
R1、R2、R3称为发色团，多为吸电子基，如：-NO2、-X、-CN等，其 中R1最常见的是硝基-NO2，R2、R3有时为-H； R4 、 R5 称 为 助 色 团 ， 多 一 些 为 供 电 子 基 ， 如 ： -CH3 、 -OCH3 、 NHCOCH3等； R6 、 R7 称为功能团，用以调节亲和力，如： -CH3 、 -OH 、 -CN 、 OCOCH3、-OCH3等，根据基团的亲水性和疏水性不同来调节染料与纤维 的亲和力。 Tcwang© 8
O OH O NH2 OCH3 O NH 蓝RRL CH3 O NHSO2 桃红R3L OH O NH2 H2N O NH2 Br Br +
CH3 H2N O OH OH O OH 蓝2BLN
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§12.2 分散染料的结构特征
根据上述各例，蒽醌类分散染料的结构通式可用下式表示：
Z O NH2
H O NH Br
杂环类还有呋喃、喹啉等杂环结构等。分散染料尚处于不断发展之 中，目前又出现了暂溶性分散、高分子分散、溶剂型分散等染料。 Tcwang© 14
§12.2 分散染料的结构特征
二、应用类别
1、低温型分散染料——E 型
为一类分子量较小的分散染料。较多采用常压条件下的载体染色，升 华牢度较差。如国产分散染料的E型。
蒽醌结构 通式:
R1 R2
Y O X
在上述通式中：
X、Y、Z——为助色团，多为一些供电子基团，如：-NH2、-NR2、OH、-OCH3等，以增加母核的最大吸收波长和最大摩尔吸光系数，使染料 颜色增浓加深； R1、R2——为功能团，可为-X、-CX3、-OR、-OAr等，通过对其亲水、 疏水性以及功能作用的选择，以改善其染色性能和提高其染色牢度。
§12.2 分散染料的结构特征
按化学结构，分散染料分为偶氮类、蒽醌类、杂环类共3个类别； 按应用性能，分散染料分为低温型、中温型、高温型共3种类型。
一、结构划分
1、偶氮类 （1）单偶氮结构 （2）双偶氮结构 2、蒽醌类 3、杂环类
二、应用类别
1、低温型分散染料——E 型 2、中温型分散染料——SE 型 3、高温型分散染料——S 型
一结构划分1偶氮类单偶氮双偶氮二应用类别1低温型分散染料e三分散染料的性质1水溶性微溶性2结晶现象靠分散剂阻止3与纤维的作用力范氏力氢键力偶极力18一结构与颜色的关系12319hoyer规则对应于p
同学们好！
今天的课程是： 《染料化学》
第12章 分散染料（Disperse Dye）
请准备…
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§12.2 分散染料的结构特征
一、结构划分
1、偶氮类
（1）单偶氮结构 各类色谱较全，约占总数的50%以上。其结构通式可表达为：[1]P218
一般式： R1 R2
N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
典型式： R2
O2N N N
R4
N
C2H4 R6 C2H4 R7
A
R3
R5
E
A
◆ 上染形态
分散染料上染合成纤维后，由分析电镜（AEM）观察发现，它沉积在 纤维结晶区的微间隙区、低取向区和无定形区等区域。纤维在抽丝过程 中，由所谓“色母粒”进行熔融着色的，染料与纤维可以形成“共结晶”形 态，就好象形成了一种有色“合金”。这方面的课题成为了当前的研究热点。
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§12.1 分散染料概述
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§12.2 分散染料的结构特征
如：分散黄SE-5R（C.I. Disperse Yellow 104）[3]P104和[1]P219共3例。
N N
N N
OH
N N
N N
OH
黄RGFL(C.I. Disperse Yellow 23) [26070]
CH3 黄5R(C.I. Disperse Yellow 7) [26090]ຫໍສະໝຸດ 黄棕2RFL+
CN H3COCHN
艳蓝2BLS
CN H3COCHN
单偶氮结构在分散染料中占有十分重要的地位，必须重点掌握。 该结构设计中的一个重要规则： ——Hoyer（德，霍耶）规则将在下一节介绍。
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§12.2 分散染料的结构特征
（2）双偶氮结构 为数不多，约占总数的10%。其结构通式可表达为：[1]P219
§12.2 分散染料的结构特征
如：[1]P218-219 之 3 例，黄棕 2RFL、艳蓝 2BLS、Dianix Blue KB-FS
Cl O2 N Cl CN O2 N N N N(C2H5)2 N N N C2H4CN C2H4OCOCH3 CN O2 N N N N(C2H5)2 I H3COCHN Dianix Blue KB-FS CN O2 N N N N(C3H7)2
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§12.2 分散染料的结构特征
三、分散染料的性质
1、水溶性
虽然分散染料不溶于水，但这并不是绝对的。在高温条件下，染浴中 的分散染料具有一定的微溶性，约为直接染料的 0.01% ，只有进入染浴的 染料分子，才能向纤维扩散和渗透，以达到上染的目的。这一过程，可用 “ 溶解→渗透→再溶解→再渗透→上染 ” 的过程来描述。 分散染料的微溶性，是由其结构中的极性基团，如 -OH 、 -NH2 、 CONHR等基团来产生的。分析[1]P224 Table 溶解性数据，可以推断其染 色行为。
●
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§12.1 分散染料概述
三、分散染料商品
国别与厂商
中国 C.I. 索引
锦纶用
分散E型 C.I. Disperse Dyes
涤纶用
分散SE、S型 C.I. Disperse Dyes Dispersol A.B.C.D.P Foron E.SE.S Terasil Palanil Resolin Samaron Dianix E.SE.S.P Sumikaron
一、结构与颜色的关系
——Hoyer规则（对应于[1]P227-229）
1 、 R1、R2、R3通常应为吸电子基团，产生深色效应，反之产生浅色 效应，其深色效应的次序为：-NO2>-CN>-SCN>-COCH3>-X>-H； 2 、 R4 、 R5 通常应为给电子基团，产生浓色效应，反之产生淡色效 应，其浓色效应的次序为：-N(R)2>-NHR>-NH2>-OH>-CH3>-OR>-H； 3 、 R6 、 R7 可为极性或非极性基团，极性增强时，亲和力降低，上染 率降低而牢度提高；非极性增强时，亲和力升高，上染率升高而牢度下降。 下面看一看教材[1]P227-229中的一些例子……
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§12.2 分散染料的结构特征 三、分散染料的性质
2、结晶现象
分散染料的晶型具有可变性。如果在一定条件下形成了最稳定的晶 型，其上染率将降到最低。常用加入大量分散剂的方法来防止其产生稳定 的结晶。在实际染色过程中，染料要经过长时间研磨才能用于染色工艺。
3、与纤维的作用力
根据近代理论，可以用以下3种弱键力来进行解释：[1]P226
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ICI（英，帝国化学） Dispersol Sandoz（瑞，山德士） Artisil Ciba（瑞，汽巴） Cibacet BASF（德，巴斯夫） Cellition Bayer（德，拜耳） Pertrarnin Heoscht（德，赫斯托） Samaron Mitsubishi（日，三菱） Diaceliton Sumitomo（日，住友） Sumikaron