苏教版《有机化学基础》(选修)

说明： 由于历史意义和习惯的原因， 说明 ： 由于历史意义和习惯的原因 ， 更是为了纪念凯 库勒，我们经常用凯库勒式来表示苯环。 库勒，我们经常用凯库勒式来表示苯环。 在使用凯库勒式来表示苯的分子结构时， 在使用凯库勒式来表示苯的分子结构时，绝对不 能把苯的分子结构理解为碳碳单键和碳碳双键交替而 成的正六边形。 成的正六边形。
溴苯实验课后延伸题： 溴苯实验课后延伸题： 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr 而反应时加的是Fe Fe屑 Fe屑是 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是 该反应的催化剂是 怎样转化为FeBr 反应的速度为什么一开始较缓慢， 怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一 段时间后明显加快？ 段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发， 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 该反应是放热反应 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO 溶液对HBr HBr的检 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 生成的HBr中常混有溴蒸气 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ HBr中的溴蒸气 5.反应后加入NaOH的作用除了防止空气污染以外还有什么作 5.反应后加入NaOH的作用除了防止空气污染以外还有什么作 反应后加入NaOH 用？ 分离出烧瓶中反应生成的溴苯——除去溶在溴苯中的溴。 除去溶在溴苯中的溴。 分离出烧瓶中反应生成的溴苯 除去溶在溴苯中的溴
演示实验： 演示实验： 步骤： 步骤： 1、在三颈瓶中加入少量铁粉，向三颈瓶上的一个滴液 、在三颈瓶中加入少量铁粉， 漏斗中加入5mL苯和 苯和1mL液溴的混合物。 液溴的混合物。 漏斗中加入 苯和 液溴的混合物 2、另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液。 、另一个滴液漏斗中加入 的氢氧化钠溶液。 的氢氧化钠溶液 3、锥形瓶中加入浓氨水，干燥管中加入碱石灰。 、锥形瓶中加入浓氨水，干燥管中加入碱石灰。 4、连接好仪器，检查装置的气密性 、连接好仪器， 5、先向三颈瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧 、先向三颈瓶中加入苯和液溴的混合物， 瓶和锥形瓶中出现的现象。 瓶和锥形瓶中出现的现象。 6、反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。 、反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
二、苯的化学性质
已知信息
苯和液溴都是易挥发性的液体，苯的沸点80.1℃， 苯和液溴都是易挥发性的液体，苯的沸点80.1℃，液溴 80.1℃ 的沸点58.8℃ 溴苯的沸点则高达156℃ 58.8℃， 的沸点58.8℃，溴苯的沸点则高达156℃ 。 在反应混合物中加入铁粉可加快反应速率。 在反应混合物中加入铁粉可加快反应速率。 溴苯都是有毒的物质。 苯、溴、溴苯都是有毒的物质。 在大多数有机反应中， 在大多数有机反应中，反应物的转化率及产物的产率都 比较低。 比较低。 这个反应能放出大量的热。 这个反应能放出大量的热。 溴苯是比水重的无色油状液体。 溴苯是比水重的无色油状液体。
苏教版《有机化学基础》 选修） 苏教版《有机化学基础》（选修） 专题三常见的烃 第二单元 芳香烃
最简单的芳香烃---最简单的芳香烃----苯 ----苯
一、苯分子的结构
科学研究的一般方法： 科学研究的一般方法：假说法
假说法是以已有事实和科学理论为依据， 假说法是以已有事实和科学理论为依据，面对未 知事实或规律所提出的一种说明。 知事实或规律所提出的一种说明。假说提出后须 得到实践的证实才能成为理论。 得到实践的证实才能成为理论。
H C H究
现在，人们已经知道： 现在，人们已经知道： 苯的一取代产物只有一种， 1．苯的一取代产物只有一种，二取代物共有三种 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水 褪色。 褪色。 烯键加氢时总要放出热量， 3．烯键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与 烯键的数目大致呈正比。苯在Ni等催化下可与H Ni等催化下可与 烯键的数目大致呈正比。苯在Ni等催化下可与H2发 生加成反应生成环己烷， 生加成反应生成环己烷 ， 所放出的热量比环己二 烯与H 加成生成环己烷还要低。 烯与H2加成生成环己烷还要低。
近、现代仪器分析结果
苯的1H核磁共振谱图 核磁共振谱图
C—C 苯 环 C = C 键长/（ 键长 （10-10m） ） 1.54 1.40 1.33
C≡C 1.20
苯分子中的两种键的键角均为120° 苯分子中的两种键的键角均为120° 120
扫描隧道显微镜观察到的苯分子
结构小结： 结构小结： ⑴平面正六边形； 平面正六边形； ⑵键角为120°； 键角为120° 120 ⑶碳碳键介于单键和双键之 间的独特的键（大π键） 。 键
观察到的现象： 观察到的现象： 1、三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微 、三颈烧瓶内充满红棕色气体， 沸状态 2、锥形瓶内充满白雾 、 结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成。 结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成。 进而说明： 进而说明：苯可以与纯卤素发生取代反应 苯具有饱和烃的性质。 苯具有饱和烃的性质。 我们的假设成立。 我们的假设成立。