【化学】江苏省睢宁高级中学南校学案有机化学基础29

【关键字】化学
江苏省睢宁高级中学南校学案
学科化学课题有机合成《有机化学基础》专题4
年级高二班级姓名设计人审定人
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【学习目标】
1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写
2、初步了解有机合成题型的思维方法
【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法
学习过程
预习检测
有机合成
⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的
有机化合物。

⒉过程：
⒊表达方式：合成路线图
⒋合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团
的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
5.解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）
6.
1、H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：
(1)烃A→B的化学反应方程式为。

(2)F→G的化学反应类型是。

(3)E+G→H的化学反应方程式为。

(4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是(用结构简式表示。

)
【合作探究】：
2（09上海）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________
（2）写出化合物D 的结构简式：_______________________________________________
（3）写出一种与C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：
____________________________________________________________________________
（4）写出反应①的化学方程式：
____________________________________________________________________________
（5）下列化合物中能与E 发生化学反应的是_________。

a ．
b ．
c ．
d ．
（6）用化学方程式表示化合物B 的另一种制备方法（原料任选）：
____________________________________________________________________________ 巩固练习
1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A ．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B ．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C ．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应
D ．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：
（1）写出以下物质的结构简式：
B ； F ；
（2）写出反应①④的化学反应方程式：
① ④
（3）反应⑤可以得到E ，同时可能得到的副产物的结构简式为：
3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯．．．．．
为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空：
(1) A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。

(2) 写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 。

反应⑤ ，反应类型 。

4、由丙烯经下列反应可得到F 、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

⑴聚合物F ⑵D 的结构简式是 ； ⑶B ⑷在一定条件下，两分子E 能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结
CH 3－CH ＝CH Br 2
聚合 —O －CH －C — [ ] n
O
（G ）
构简式是 。

5、巳知：RCH 2Cl + NaOH RCH 2OH +NaCl
有机物E 和F 可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。

可以用下列方法合成。

⑴ 写出有机物的名称 ⑵ 写出下列反应的化学方程式
①A+C →E ： ②CH 2=CH 2 D ⑶ E 和F 的相互关系是
A 、同一种物质
B 、同一类物质
C 、同系物
D 、同分异构体
6、煤的气化和液化是使煤变为清洁能源的有效途径，煤的气化主要反应是：
C ＋ H 2O(g) CO ＋ H 2，CO 和H 2的混合气体是合成多种有机物的原料气。

下图是合成某些物质的路线。

其中，D 易溶于水，且与CH 3COOH 互为同分异构体；F 分子中碳原子数是D 的3倍；H 经催化氧化可得到G 。

请回答下列问题： ⑴写出下列物质的结构简式： A 、H ；指出A 和H 的关系 。

⑵写出下列反应的化学方程式： CH 3COOH ＋ E → F ， D 与新制的Cu(OH)2共热 。

、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。

由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下： CH 3CH 3+ H 2O
合成气 CO ＋H 2 A B C H G F E D H 2 催化剂 O 2 催化剂 浓硫酸 △ 催化剂 催化剂＋O 2
催化剂＋CO CH 3COO 浓硫酸 △ 催化剂＋B 催化剂＋丙烯 H 2 催化剂
HCOOCH 2CH 2CH 2CH 3 A 高温
已知：
试回答下列问题：
⑴物质A的结构简式是。

反应①~⑤中属于取代反应的有（填序号）。

⑵呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为，分子中共平面的碳原子最多有个。

⑶呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有种。

⑷反应③的化学方程式为。

⑸反应⑤的化学方程式为。

8、根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是_________________________。

（2）B在酸性条件下与Br
反应得到E，E在足量氢氧化钠醇溶液作用下转变成F。

由E转
2
变成F时发生两种反应，其反应类型分别是___________________。

（3）D的结构简式是______________________。

（4）1molA与2mol H
反应生成1molG，其反应方程式是___________。

2
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________。

9、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。

请回答下列问题：
（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______________ ，
D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为______ __________。

（2）A经下列途径可得到M。

硬酯酸
A ①
B ②M
浓H2SO4
C2H5OH + HO–NO2 C2H5O—NO2 + H2O
反应①的化学方程式是___________________________________________________________ 反应②的化学方程式是___________________________________________________________ （3）C是B和乙酸在一定条件下等物质的量反应生成的化合物，分子量为134，
写出C所有可能的结构简式____________________________________________________。

（4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g金属钠。

10、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。

A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分
子化合物。

请填写下列空白：
（1）
（2①
② B 反应类型 。

③ G→丙二酸的化学方程式：_________________ ____， 反应类型：_______________ 。

11、有机物F 的商品名称“敌稗(Propanil)”，结构简式为：Cl
Cl
NH C O
CH 2CH 3
是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：
位、对位或间位。

根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH 3、—NH 2、—X ；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH 、—NO 2等。

请回答：
(1)B 的结构简式为：_______________。

反应⑧属于_______反应。

(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出2种C 的同分异构体的结构简式：________。

(3)反应⑤的化学反应方程式：______________________________________________。

(4)若原料D 为乙烯时，请设计D →……→E(C 2H 4O 2)的合成路线： 。

要求：合成路线流程图表示示例：a b c d
反应物反应条件反应条件反应物
12、已知：(1)在NaOH 的水溶液中有以下转化：CH 3CH 2Cl CH 3CH 2OH NaOH 水溶液
(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
请根据下图作答：
(1)E中含有的官能团的名称是______________________。

(2)反应⑧的化学方程式________________________________________。

(3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，则B
的化学式为_______________________________。

(4)F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的
一氯代物只有两种。

则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。

(5)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。

G有多种结构，写出其中一种的结构简式______________。

学习心得
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