抗组胺药PPT课件
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2-呋喃基 ] 硫代 ] 乙基 ] -2-硝基-1，1-乙烯 二胺盐酸盐
7
酸碱性：弱碱性 分子结构中有叔胺基及胍基显弱碱性可 与酸成盐而溶于水。
区别反应 经灼热，产生硫化氢气体，能使湿润的 醋酸铅试纸显黑色。
8
噻唑类
NSO2NH2
NH2 N
S
NH2
H2N N S
法莫替丁（Famotidine） 化学名：3-[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基]-4-噻唑基]
19
甲基]硫基-N2-氨磺酰丙咪
9
H2受体拮抗剂的构效关系
碱性芳杂环
易曲挠的链 或芳环系统
结构组成
平面极性的 基团
10
二、质子泵抑制剂 H+/K+-ATP酶分布：胃壁细胞表层 H+/K+-ATP酶作用： 排H+、Cl-，重吸收K+
11
按结构分为： 苯并咪唑类 有奥美拉唑，兰索拉唑 杂环并咪唑类
12
咪唑类：西咪替丁 呋喃类：雷尼替丁 噻唑类：法莫替丁 哌啶类：罗沙替丁 吡啶类：依可替丁
4
（二）H2受体拮抗剂的代表药物
类型：咪唑类
3N 4
S
2
N H
5 CH3
HH NN
CH3 N
CN
西米替丁（Cimetidine） 又名：甲氰咪胍
化学名：N-甲基-N’-[2 [ [(5-甲基-1H-咪唑-4-基) 甲基 ] 硫代 ] 乙基 ]-N’’-氰基胍
14
作用： 对组胺、胃泌素、乙酰胆碱、食物及刺激迷走神经等 引起的胃酸分泌皆有强而持久的抑制作用。
特点：比H2受体拮抗剂的作用更好。具有迅速缓解疼 痛、疗程短、病变愈合率高的优点。
奥美拉唑是前药，口服后迅速吸收，由于其弱碱性， 能选择性分布于胃壁细胞的胞膜和微管囊泡上的低pH 的酸性环境中，经H+催化重排为活性物质，与H+/K+ATP酶结合，使酶失活，抑制胃酸分泌的最后环节。 用途：可用于对西米替丁、雷尼替丁无效的病人。
5
区别反应 1. 水溶液加少许氨水和硫酸铜试液可生成 蓝灰色沉淀，加过量氨水沉淀即溶解。 2. 灼烧，生成的气体使醋酸铅试纸显黑色
6
呋喃类
43 CH3
N H3C
S 5O 2
1
NO2
. HCl N N CH3 HH
雷尼替丁 Ranitidine 化学名：N’-甲基-N-[2-[ [ [5-[（二甲氨基）甲基 ]-
二、过敏性疾病和消化道溃疡疾病简介
NБайду номын сангаас
COOH L-组胺酸脱羧酶
N
NH2
H
脱羧
L-组胺酸 histidine
N N H
H NH2
L-组胺 histamine
1
第二节 抗溃疡药 Antiullcer Drugs
2
抗溃疡药物包括三大类： H2受体拮抗剂 质子泵抑制剂 前列腺素类似物
3
一H2受体拮抗剂 （一）类型：
苯并咪唑类
H3C
HN N
SN O CH3 OCH3
OCH3
奥美拉唑（Omeprazole） 化学名：5-甲氧基-2-[[（4-甲氧基-3，5-二甲基-2-吡
啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
13
理化性质： 性状：白色或类白色结晶性粉末， 溶解性：难溶于水，易溶于DMF ，可溶于MeOH 酸碱性：是两性化合物，易溶于碱或酸溶液。 稳定性：本品分子不稳定。制剂为肠溶胶囊。 区别反应： 结构中有哌啶环，有叔胺的特征性反应。
15
三、前列腺素类似物 20世纪60年代后期发现前列腺素PGE1、 PGE2 、PGA对动物和人体的胃酸分泌有 很强的抑制作用、并对细胞保护有作用 和对胃粘膜的保护作用。前列腺素抑制 胃酸分泌的机理，可能是抑制胃壁细胞 内的腺苷环化酶。
16
按结构分类： PGE1 ：米索前列醇 PGE2 ：恩前列素 前列烷酸：罗沙前列醇
17
PGE1
O9 7
53
1 COOH
10
15
11 HO
13
OH
17
O
HO
19
COOCH3 HO CH3
16
米索前列醇 18
结构：米索前列醇是PGE1衍生物。 稳定性：稳定性能好， 作用：扩张血管、促进胃粘液和碳酸氢盐的分泌。
起到粘膜保护作用。 特点：抑制胃酸分泌作用强，口服后吸收迅速，
可水解为米索前列酸。
7
酸碱性：弱碱性 分子结构中有叔胺基及胍基显弱碱性可 与酸成盐而溶于水。
区别反应 经灼热，产生硫化氢气体，能使湿润的 醋酸铅试纸显黑色。
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噻唑类
NSO2NH2
NH2 N
S
NH2
H2N N S
法莫替丁（Famotidine） 化学名：3-[[[2-[（二氨基亚甲基）氨基]-4-噻唑基]
19
甲基]硫基-N2-氨磺酰丙咪
9
H2受体拮抗剂的构效关系
碱性芳杂环
易曲挠的链 或芳环系统
结构组成
平面极性的 基团
10
二、质子泵抑制剂 H+/K+-ATP酶分布：胃壁细胞表层 H+/K+-ATP酶作用： 排H+、Cl-，重吸收K+
11
按结构分为： 苯并咪唑类 有奥美拉唑，兰索拉唑 杂环并咪唑类
12
咪唑类：西咪替丁 呋喃类：雷尼替丁 噻唑类：法莫替丁 哌啶类：罗沙替丁 吡啶类：依可替丁
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（二）H2受体拮抗剂的代表药物
类型：咪唑类
3N 4
S
2
N H
5 CH3
HH NN
CH3 N
CN
西米替丁（Cimetidine） 又名：甲氰咪胍
化学名：N-甲基-N’-[2 [ [(5-甲基-1H-咪唑-4-基) 甲基 ] 硫代 ] 乙基 ]-N’’-氰基胍
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作用： 对组胺、胃泌素、乙酰胆碱、食物及刺激迷走神经等 引起的胃酸分泌皆有强而持久的抑制作用。
特点：比H2受体拮抗剂的作用更好。具有迅速缓解疼 痛、疗程短、病变愈合率高的优点。
奥美拉唑是前药，口服后迅速吸收，由于其弱碱性， 能选择性分布于胃壁细胞的胞膜和微管囊泡上的低pH 的酸性环境中，经H+催化重排为活性物质，与H+/K+ATP酶结合，使酶失活，抑制胃酸分泌的最后环节。 用途：可用于对西米替丁、雷尼替丁无效的病人。
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区别反应 1. 水溶液加少许氨水和硫酸铜试液可生成 蓝灰色沉淀，加过量氨水沉淀即溶解。 2. 灼烧，生成的气体使醋酸铅试纸显黑色
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呋喃类
43 CH3
N H3C
S 5O 2
1
NO2
. HCl N N CH3 HH
雷尼替丁 Ranitidine 化学名：N’-甲基-N-[2-[ [ [5-[（二甲氨基）甲基 ]-
二、过敏性疾病和消化道溃疡疾病简介
NБайду номын сангаас
COOH L-组胺酸脱羧酶
N
NH2
H
脱羧
L-组胺酸 histidine
N N H
H NH2
L-组胺 histamine
1
第二节 抗溃疡药 Antiullcer Drugs
2
抗溃疡药物包括三大类： H2受体拮抗剂 质子泵抑制剂 前列腺素类似物
3
一H2受体拮抗剂 （一）类型：
苯并咪唑类
H3C
HN N
SN O CH3 OCH3
OCH3
奥美拉唑（Omeprazole） 化学名：5-甲氧基-2-[[（4-甲氧基-3，5-二甲基-2-吡
啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
13
理化性质： 性状：白色或类白色结晶性粉末， 溶解性：难溶于水，易溶于DMF ，可溶于MeOH 酸碱性：是两性化合物，易溶于碱或酸溶液。 稳定性：本品分子不稳定。制剂为肠溶胶囊。 区别反应： 结构中有哌啶环，有叔胺的特征性反应。
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三、前列腺素类似物 20世纪60年代后期发现前列腺素PGE1、 PGE2 、PGA对动物和人体的胃酸分泌有 很强的抑制作用、并对细胞保护有作用 和对胃粘膜的保护作用。前列腺素抑制 胃酸分泌的机理，可能是抑制胃壁细胞 内的腺苷环化酶。
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按结构分类： PGE1 ：米索前列醇 PGE2 ：恩前列素 前列烷酸：罗沙前列醇
17
PGE1
O9 7
53
1 COOH
10
15
11 HO
13
OH
17
O
HO
19
COOCH3 HO CH3
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米索前列醇 18
结构：米索前列醇是PGE1衍生物。 稳定性：稳定性能好， 作用：扩张血管、促进胃粘液和碳酸氢盐的分泌。
起到粘膜保护作用。 特点：抑制胃酸分泌作用强，口服后吸收迅速，
可水解为米索前列酸。