2020年高考化学一轮总复习文档：第十三章第44讲高分子化合物有机合成与推断含答案

第44讲高分子化合物有机合成与推断
1.高分子化合物
(1)有机高分子化合物及其结构特点
①定义
相对分子质量从□01几万到□02十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称□03高分子。

大部分高分子化合物是由小分子通过□04聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。

②有机高分子的组成
a．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的□05低分子化合物。

b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的□06最小单位。

c．聚合度：高分子链中含有链节的□07数目。

(2)合成高分子化合物的两个基本反应
①加聚反应
小分子物质以□11加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：
②缩聚反应
单体分子间□13缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

如乙
二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：
催化剂
n HOCH 2—CH2OH＋n HOOC—COOH
＋(2n－1)H2O 。

(3)高分子化合物的分类
其中，□25塑料、□26合成纤维、□27合成橡胶又被称为三大合成材料。

2．有机合成的分析方法和原则
(1)有机合成的分析方法
①正向合成分析法的过程
基础原料―→中间体―→目标化合物。

②逆向合成分析法的过程
目标化合物―→中间体―→基础原料。

(2)有机合成遵循的原则
①起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。

②应选择步骤最少的合成路线。

③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．合成路线的选择
(1)一元转化关系
以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ②□28CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水
△CH 3CH 2OH ＋NaCl ，
③□292CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag
△2CH 3CHO ＋2H 2O ，
⑤□30CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4
△
CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。

(2)二元转化关系
以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：
②，
④，
⑤。

(3)芳香化合物合成路线
4．利用性质推断有机物 (1)由反应类型推断
①能发生加成反应的有机物通常含有“□
34”或
“□35—C ≡C —”或“□36—CHO ”“或”或“□37苯环”，其中“□
38—CHO ”与“□
39苯环”或“”只能与H 2发生加成反应。

②能发生消去反应的有机物为□
40醇或□41卤代烃。

③能发生水解反应的有机物为□
42卤代烃、□43酯、□44多糖或□45蛋白质。

④能发生连续氧化的有机物是含有“□
46—CH 2OH ”的醇。

比如有机物A 能发生如下氧化反应：A →B →C ，则A 应是具有“□47—CH 2OH ”的醇，B 就是□48醛，C 就是□
49羧酸。

(2)由反应条件推断
①“――→光照
”这是烷烃和烷基中的□
50氢被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.
芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。

②“――→Ni △”或“――→催化剂
△
”□
51不饱和键加氢反应的条件，包括“□52、□
53—C ≡C —、□54”与H 2的加成。

③“――→浓H 2SO 4
△”是a.醇□
55消去H 2O 生成□56烯烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成□
57醚的反应。

④“――→NaOH 醇溶液
△”是卤代烃消去□
58HX 生成□59不饱和有机物的反应条件。

⑤“――→NaOH 水溶液
△”是a.卤代烃□
60水解生成□61醇；b.酯类□62水解反应的条件。

⑥“――→稀H 2SO 4
△”是a.酯类□
63水解；b.糖类□64水解；c.油脂的酸性□65水解。

⑦“――→Cu 或Ag
△
”为□66醇被氧化的条件。

⑧“――→FeBr 3
”为苯及其同系物苯环上的氢被溴原子取代的反应条件。

⑨“溴水”或“Br 2的CCl 4溶液”是□67不饱和烃和Br 2加成反应的条件。

⑩“O 2或Cu (OH )2
或Ag (NH 3)2OH ”是□68醛被氧化的条件。

(3)由反应数据推断
①1 mol
加成时需□
691 mol H 2,1 mol —C ≡C — 完全加成时需□702 mol H 2,1 molCHO 加成时需□
711 mol H 2，而 1 mol 苯环加成时需□723 mol H 2。

②1 mol —CHO 完全反应时生成□732 mol Ag □741 mol Cu 2O ，1 mol HCHO 完全反应时生成□
754 mol Ag 或□762 mol Cu 2O 。

③2 mol —OH 或2 mol —COOH 与活泼金属反应放出□
771 mol H 2。

④1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出□781 mol CO 2,2 mol —COOH(足量)与碳酸钠溶液反应放出□
791 mol CO 2。

⑤一元醇与乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加□8042,1 mol二元醇
与乙酸反应生成2 mol 酯基时，其相对分子质量将增加□8184。

⑥1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差□82
42，则生成1 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差□8384，则生成2 mol乙酸。

⑦由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加□8416；若增加□8532，则含2个—CHO。

⑧当醇被氧化成醛或酮后，若相对分子质量减小□862，则含有1个—OH；若相对分子质量减小□874，则含有2个—OH。

(4)由物质结构推断
①具有4原子共线的可能含碳碳□88三键。

②具有6原子共面的可能含碳碳□89双键。

③具有12原子共面的可能含有□90苯环。

(5)由物理性质推断
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于□914(新戊烷常温下为气态)，
而烃的衍生物中只有□92甲醛、一氯甲烷在通常状况下是气态。

1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。

(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。

(√)
错因：__________________________________________________________
(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。

(×)
错因：天然橡胶()分子含有
多个碳碳双键，能使溴水褪色。

(3)的单体是CH2===CH2和。

(×)
错因：的单体是。

(4)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。

(×)
错因：HC ≡CH ＋CH 3COOH ――→催化剂
CH 2===CHOOCCH 3引入了碳碳双键官能团。

(5)酯基官能团只能通过酯化反应得到。

(×)
错因：反应
，也能得到酯。

2．教材改编题
(据人教选修五P116 T 2)聚碳酸酯
的透光率良好，可制作车、船、
飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。

原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl 2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯
(
)与________缩合聚合而成。

( )
A ．二醇类
B ．二酚类
C．二醛类D．二炔类
答案 B
考点一合成高分子化合物
[典例1](2018·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为
，下列有关R的说法正确的是()
A．R的单体之一的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
解析A项，R的单体为CH2===C(CH3)COOH、
HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B 项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在
、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D 项，1 mol R中含有(n＋m) mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物质的量为(n＋m) mol，错误。

答案 C
名师精讲
(1)正确地认识高分子化合物
①高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。

有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。

②高分子化合物都属于混合物。

③光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。

④天然橡胶含有，易发生加成反应和氧化反应(老化)。

强氧化剂、
卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。

(2)加聚反应产物单体的判断方法
一般来说，若聚合物主链上无双键，则两个碳原子为一单元，使单键变双键，就得到聚合物的单体；若聚合物主链上有双键，且链节为四个碳原子，若双键在中间，则单双键互变后，即可得到单体。

①凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。

如的单体为，CH===CH的单体为CH≡CH。

②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节中无双键的高聚物，其单体必为两种。

以两个碳原子为一个单元断开，然后分别将两个半键闭合即可。

如的单体是CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

③凡链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键的高聚物，判断其单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，并将单、双键互换即可。

④凡链节主链上有多个碳原子，且含有碳碳双键，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则该有机物可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应而形成的。

如的单体是
(3)缩聚产物单体的判断方法
名师精讲
1．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是()
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B ．A 生成
C 的反应属于加成反应 C ．A 生成
D 的反应属于取代反应 D ．烃A 的结构简式为CH 2===CH 2 答案 B
解析 一定条件下，CH 2===CH —CN 、CH 3COOCH===CH 2发生加聚反应：n CH 2===CH —CN
＋
n CH 3COOCH===CH 2
――→
一定条件
(人造羊毛)，无小分子生成，故选项A 错误；
A 是乙炔，A 的结构式为H —C ≡C —H ，与HCN 发生加成反应得到
C(H 2C===CH —CN)，故B 正确；A →D 反应的化学方程式为HC ≡CH ＋CH 3COOH ――→催化剂
H 2C===CH —OOCCH 3，属于加成反应，故C 错误；A 是乙炔，A 的结构简式为CH ≡CH ，故D 错误。

(3)工程塑料ABS 树脂的结构简式为
，合成时用了三种单体，这三种
单体的结构简式分别是_________、______________、______________。

答案 (1)CH 3CH(OH)—COOH
(2) 、HCHO
(3)CH 2===CHCN CH 2===CHCH===CH 2
解析 (2)该结构为酚醛树脂，其单体为苯酚和甲醛。

(3)据题给信息分析可知，ABS 树脂是通过加聚反应合成的，其单体为
CH 2===CHCN 、CH 2===CHCH===CH 2、。

考点二 有机合成思路与方法
[典例2] (2018·唐山市质检一)在碱的作用下，两分子酯缩合形成β­羰基酯，同时失去一分子醇，该反应称克菜森(R·L·Claisen)酯缩合反应，其反应机理如下：
2RCH 2COOC 2H 5――→
OH －＋C 2H 5OH
利用Claisen 反应制备化合物Ⅰ的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E的名称为________，F的结构简式为________。

(2)I中官能团的名称是________，反应Ⅰ的反应类型是________。

(3)F→G反应的化学方程式为________________________________。

(4)满足下列条件的E的同分异构体有________种。

①含有苯环，能发生水解反应②分子结构中含有一个甲基
其中分子结构中只有一个侧链的有机物结构简式为________、________。

(5)乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成原料，写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：
_______________________________________________________________。

解析根据E的结构简式可知D是苯乙醛，因此C是苯乙醇，B水解生成C，则B的结构简式为
(4)①含有苯环，能发生水解反应，含有酯基；②分子结构中含有一个甲基，如果苯环上只有一个取代基，应该是—OOCCH3或—COOCH3，如果含有2个取代基，应该是甲基和—OOCH，其位置有邻、间、对三种，则共计是5种，其中分子结构中只
有一个侧链的有机物结构简式为
(5)根据已知信息结合逆推法可知由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线。

答案(1)苯乙酸
(2)碳碳双键、酯基 加成反应(或还原反应)
有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入；碳骨架的构建又包括碳链的增长和减短及环的成与开。

1．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长
①与HCN 的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。

(2)碳链的减短
①脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO
△R —H ＋Na 2CO 3。

②氧化反应
R —CH===CH 2――→KMnO 4(H ＋)
RCOOH ＋CO 2↑。

③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。

④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16。

(3)常见碳链成环的方法
2．有机合成中官能团的引入和转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团数目的改变
(4)官能团位置的改变
如CH 3CH 2CH 2OH ――→消去H 2O
CH 3CH===CH 2 ――→与HCl 加成CH 3CHClCH 3――→水解CH 3CH(OH)CH 3。

3．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或CH 3I)反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再将其转变为—OH 。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH 2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2，防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。

3．对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：
(1)写出该共聚物的结构简式：________________________________。

(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。

写出该两步反应所需的试剂及条件_______________________。

(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。

A的结构简式为____________________。

由上述反应可推知____________________________________________。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为______________________。

(4)丙烯催化二聚得到2,3－二甲基－1－丁烯，B与2,3－二甲基－1－丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。

①写出B的结构简式：____________________。

②设计一条由2,3－二甲基－1－丁烯制备B的合成路线。

答案(1)
(2)Br2/Fe、Br2/光照
解析(1)对溴苯乙烯形成高分子的链节为
(2)苯环上的氢被溴取代的条件是FeBr3作催化剂，烃基上的氢被溴取代的条件是光照。

4．(2018·青岛市一模)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。

在蜂胶众多的
功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。

合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：
请回答下列各题：
(1)物质A的名称为____________。

(2)由B生成C和C生成D的反应类型分别是________、________。

(3)E的结构简式为________。

(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为__________________。

答案(1)4-氯甲苯或对氯甲苯(2)氧化反应取代反应
解析E催化氧化得到；D在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后酸化得到E，结合前面合成路线推出D为；C
在光照条件下反应生成D，则C为；根据已知
③可知，B转化为C是引入一个酚羟基，故B为
；结合A的分子式及反应条件可推知，A为，根据红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键和已知信息②
可推知G为
(1)物质A的名称为4-氯甲苯或对氯甲苯。

(3)E 的结构简式为。

(4)咖啡酸与3-溴乙基苯发生取代反应生成咖啡酸苯乙酯和溴化氢，反应的化学方
程式为
(5)利用逆推法结合题给的合成路线上的信息得出合成路线。

考点三有机综合推断
[典例3](2018·北京高考)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8-羟基喹啉的合成路线。

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是________。

(2)A→B的化学方程式是________________________________________。

(3)C可能的结构简式是________________________________。

(4)C→D所需的试剂a是________________。

(5)D→E的化学方程式是_________________________________。

(6)F→G的反应类型是________。

(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8-羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。

解析A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH===CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ⅱ，C中两个Cl原子应该连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2===CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D 的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E＋J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E＋J→K为加成
反应，则E的结构简式为CH2===CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为
、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知
ⅰ，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为
(1)A的结构简式为CH3CH===CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的
类别是烯烃。

(2)A →B 为CH 3CH===CH 2与Cl 2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH 3CH===CH 2＋Cl 2――→高温
CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl 。

(3)B 与HOCl 发生加成反应生成C ，由于B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为HOCH 2CHClCH 2Cl 或ClCH 2CH(OH)CH 2Cl 。

(4)C →D 为氯原子的水解反应，C →D 所需的试剂a 是NaOH 、H 2O ，即NaOH 水溶液。

(5)D →E 为消去反应，反应的化学方程式为
HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4
△
CH 2===CHCHO ＋2H 2O 。

答案 (1)烯烃
(2)CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→高温
CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl (3)HOCH 2CHClCH 2Cl 或ClCH 2CH(OH)CH 2Cl (4)NaOH ，H 2O
(5)HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4
△
CH 2===CHCHO ＋2H 2O (6)取代反应
(8)氧化 3∶1 名师精讲
(1)有机推断的思维模式
(2)解有机推断题的一般方法
①找已知条件最多、信息量最大的内容。

这些信息可以是化学反应、有机物性质、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异，数据上的变化等。

②重视利用数据进行推断。

数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。

③既可以从反应物按序推断，也可以从生成物逆推断，还可以正逆结合推断，甚至还可以选择中间易推断出的物质前后关联进行推断。

④应用新信息帮助推断解决问题体现学以致用能力。

寻找转化关系中与新信息相同(似)的反应条件，关键物质，前引后联，注意转化关系与新信息原理相同但结构有“差异”之所在。

5．有机化合物G 常用作香料。

合成G 的一种路线如下：
已知以下信息：
①A 的分子式为C 5H 8O ，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢。

②CH 3CH 2CH===CH 2――→NBS
CH 3CHBrCH===CH 2。

回答下列问题：
(1)A 的结构简式为____________，D 中官能团的名称为______________。

(2)B →C 的反应类型为________。

(3)D →E 反应的化学方程式为__________________________________。

(4)检验M 是否已完全转化为N 的实验操作是
__________________________________________________________。

(5)满足下列条件的L 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应； ②能发生水解反应； ③属于芳香族化合物。

其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为__________________。

(6)参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶(CH 2—CH===CH —CH 2
)的合成路线：_______________________________
_________________________________________________________________。

答案 (1) 碳碳双键、溴原子
(2)消去反应
(4)取少量试样于试管中，滴加稀NaOH 溶液至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾，若没有砖红色沉淀产生，说明M 已完全转化为N ，否则M 未完全转化为N(或其他合理答案)
(6)CH 3CH 2CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△
CH 3CH 2CH===CH 2――→NBS CH 3CHBrCH===CH 2――→NaOH 醇溶液
△CH 2===CHCH===CH 2
――→
一定条件CH 2—CH===CH —CH 2
(或其他合理答案)
解析 由G 的结构简式可知E 、N 分别为
6．(2018·株洲市质检)有机物丙(C 13H 18O 2)是一种香料，其合成路线如图所示。

其中A 的相对分子质量通过质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D 可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1 mol D 可以与2 mol H 2反应生成乙；丙中含有两个—CH 3。

已知：R —CH===CH 2――→①B 2H 6②H 2O 2/OH －R —CH 2CH 2OH
(1)D 所含官能团的名称是_________________________。

(2)甲的结构简式为________________；C 的系统命名为________________。

(3)写出由B 生成C 的化学方程式：______________________。

(4)遇FeCl 3溶液显紫色且与乙互为同分异构体的物质有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为________________。

(5)已知：R —CHO ＋CH 3CHO ――→
OH －。

写出以丙烯为
有机原料(其他无机试剂任选)合成的路线。

__________________________________________________________________________________________________________________________________________
答案 (1)碳碳双键、醛基 (2)(CH 3)2CHCOOH 2-甲基丙醛
(3)2(CH 3)2CHCH 2OH ＋O 2――→Cu
△
2(CH 3)2CHCHO ＋2H 2O
解析 由A 的性质及题目提供的信息可知，A 端为烯烃，设其分子式为C n H 2n ，
则14n ＝56，n ＝4，即A 为C 4H 8，因为它的核磁共振氢谱显示只有两组峰，说明含有两种氢原子，则A 为2-甲基丙烯[CH 2===C(CH 3)2]，B 为2-甲基-1-丙醇[(CH 3)2CHCH 2OH]，B 催化氧化为C ：2-甲基丙醛[(CH 3)2CHCHO]，C 与新制Cu(OH)2悬浊液共热煮沸酸化后可得甲：2-甲基丙酸[(CH 3)2CHCOOH]。

因为甲、乙发生酯化反应得到酯C 13H 18O 2和H 2O ，即C 4H 8O 2＋乙―→C 13H 18O 2＋H 2O ，所以乙的分子式为C 9H 12O ，D 可以发生银镜反应，说明D 中含有醛基，在催化剂存在条件下1 mol D 可以与2 mol H 2反应生成乙，结合丙的分子式说明D 中还含有碳碳双键，根据上述分析：
(1)D 所含官能团的名称是碳碳双键、醛基。

(2)甲的结构简式为(CH 3)2CHCOOH ，C 的系统命名为2-甲基丙醛。

(3)由B 生成C 的化学方程式为：2(CH 3)2CHCH 2OH ＋O 2――→Cu
△2(CH 3)2CHCHO ＋
2H 2O 。

(4)乙的分子式为C 9H 12O ，符合C n H 2n －6O ，除苯环外其余均为饱和键，遇FeCl 3溶液显紫色，说明含有—OH ，则苯环上的取代基组合为①“—OH 、—CH 2CH 2CH 3”，
②“—OH 、
”，③“—OH 、—CH 3、
—CH 2CH 3”，④“—OH 、—CH 3、—CH 3、—CH 3”。

若为组合①，同分异构体有3种，若为组合②，同分异构体有3种，若为组合③，同分异构体有10种，若为组合④，同分异构体有6种，共22种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为
6∶1∶2∶2∶1的结构简式为：。

(5)结合丙的制备流程和已知信息，可得制备的合成路线。