江西省鹰潭市第一中学高中化学第二章第三节卤代烃(第2课时)课件新人教版选修5
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CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
第十八页，共22页。
卤代烃
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分 子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl 白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些 (nǎxiē)步聚(用序号按一定顺序排列)：
• （2）主要的化学性质：• 与溴乙烷相似
• 1）取代反应（水解反应）• 卤代烷烃水解成醇
NaOH
• R-X + H-OH △
• 或：R-X + NaOH
H2O △
R-OH + HX R-OH + NaX
第六页，共22页。
• 练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分
别与NaOH的水溶液发生反应(fǎnyìng)的化学方
碳上必须有氢原子
❖水解反应有无这要求？
无
第十一页，共22页。
卤代烃
下列物质中不能发生(fāshēng)消去反应的B 是( ）
②
③
④
⑥
A.①②③⑤ B.②④ C.②④⑤ D.①⑤⑥
第十二页，共22页。
卤代烃
（3）卤代烃中卤素原子(yuánzǐ)
的检验
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH
水溶液
过量 (guò〃
第七页，共22页。
卤代烃
2）消去反应(fǎnyìng)
反应(fǎnyìng)发生的条件：与强碱的醇溶液 共热
醇
—C—C— +NaOH △ C=C +NaX+H2O
HX 发生(fāshēng)消去反应的条 1.烃中碳原子数≥2 件 2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近
的碳原子上有氢原子） 3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。
好的有机溶剂。
•（2）熔沸点大于同碳个数的烃；
•（3）少数是气体，大多为液体或固体(gùtǐ)
•沸点：随碳原子数的增加而升高。
第五页，共22页。
5.卤代烃的化学性 质(huàxué
xìng•z卤hì代) 烃强于烃
• 原因：卤素(lǔ sù)原子的引入——官能团决定有
•机（物1的）化卤学代性烃质的。活泼(huó po)性：
第八页，共22页。
卤代烃
练习 (1l、iàn写x出í)：2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应
(fǎnyìng)的化学方程式
2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠(qīnɡ yǎnɡ huànà)醇溶液反应的化学方程式
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高 锰酸钾溶液氧化！！！！
第九页，共22页。
卤代烃
对消去(xiāo qù)反应
△
O2/催化剂 △ 银氨溶液(róngyè)/ △ 新制氢氧化铜/ △
第二十二页，共22页。
程式。
CH3CH2CH2Cl+H2O
CH3CHN2Ca△OHH2OH+HCl
• CH3CHClCH3+NaOHH2O△ NaCl
NaOH CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
△
CH3CHCH3+
OH CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到(dé dào)的产物一般不是醇。
卤代烃
• 6、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊 出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队 医随即对准球员的受伤部位(bùwèi)喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)， 进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙 烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决 定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _加__成_反_应__(j_iā_________________________
紧扣概念的理解 (❖gàCinHi3àCnH)2CH2Br能否(nénɡ fǒu)发生消去反应？
CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
第十页，共22页。
卤代烃
概念延伸
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应(fǎnyìng)？请讲出你的理 由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物(chǎnwù)仅为一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳 原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没 有邻位碳时，就不能发生(fāshēng)消去反应。如： CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位
(
)
第二十一页，共22页。
卤代烃
交流活动-C2有机物间转化
(zhuǎnhuà)关系图 CH2XCH2X
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化剂的C△Cl4溶液 HCl/催化剂 △
Cl2/
光照 (guā ngzh ào)
NaOH醇 溶液/△
HCl
H2O/催化剂
△ 加压
O2/Cu △
NaOH 水溶液/△
H2O/催化剂
第十五页，共22页。
7.卤代烃卤的代危烃害 (wēihài)
• 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分 解，产生氯原子(yuánzǐ)，氯原子(yuánzǐ)可引发损耗臭氧 的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 等，对臭氧层的破坏(pòhuài)作用。
第二页，共22页。
卤代烃
3.分类 (fēn卤代烃有以下几种分类(fēn lèi)方法： lèi)
（1）根据分子(fēnzǐ)中所含卤素的不同，可分 为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
第三页，共22页。
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃l样iàng) 品于试管中 HNO3
(róngy è)
白
色
淡黄 黄色
色 Cl－
I－
Br－
第十三页，共22页。
卤代烃
卤代烃的功与过
第十四页，共22页。
6.卤代卤烃代烃
的用途
(yòngtú)致冷(zhì
溶剂 lěnɡ)剂 医用
(róngjì) 卤代烃
灭火剂
农药
麻醉剂
chénɡ fǎn yīnɡ) 氯乙烷沸点(fèidiǎn)低，挥发时吸热。
第二十页，共22页。
卤代烃
7、下列叙述中，正确的是（ CD）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C.卤代烃包括(bāokuò)卤代烷烃、卤代烯烃、卤
代炔烃和卤代芳香烃
D.乙醇分子内脱水也属于消去反应
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
第十七页，共22页。
卤代烃
3、以CH3CH2Br 为主要原料(yuánliào)制备
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4、怎样(zěnyàng)由乙烯为主要原料来制 CH2OHCH2OH(乙二醇)?
选修(xuǎnxiū)5 有机化学基 础
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第2课时(kèshí)
第一页，共22页。
卤代烃
卤代烃 1.定义 (dì烃n分gy子ì中):的氢原子(yuánzǐ)被卤素原子 (yuánzǐ)取代后所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断 (pànduàn):
只含有C、 H、 -X的有机物.
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D. 加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤(guòlǜ)后取滤 液；F.过滤(guòlǜ)后取滤渣；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作(cāozuò)步聚是
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作(cāozuò)步聚是
BCGA
第十九页，共22页。
卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和
(bǎohé)卤代烃、不饱和(bǎohé)卤代烃和芳香
卤代烃。
CH3 CH2-X
饱和(bǎohé)卤 代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
芳香(fāngxiāng)卤代烃
第四页，共22页。
质 卤代烃 (wùlǐ xìngzh ì) •（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很
科学视野：
P43 臭氧层的保护
第十六页，共22页。
卤代烃
练习(liànxí)
1、下列(xiàliè)物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃
的是：
ห้องสมุดไป่ตู้
√
√C6H5CH2Cl
B.(CH3)3CBr
C.CH3CHBrCH3
D.CH3Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的
反应(fǎnyìng)方程式
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
第十八页，共22页。
卤代烃
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分 子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl 白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些 (nǎxiē)步聚(用序号按一定顺序排列)：
• （2）主要的化学性质：• 与溴乙烷相似
• 1）取代反应（水解反应）• 卤代烷烃水解成醇
NaOH
• R-X + H-OH △
• 或：R-X + NaOH
H2O △
R-OH + HX R-OH + NaX
第六页，共22页。
• 练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分
别与NaOH的水溶液发生反应(fǎnyìng)的化学方
碳上必须有氢原子
❖水解反应有无这要求？
无
第十一页，共22页。
卤代烃
下列物质中不能发生(fāshēng)消去反应的B 是( ）
②
③
④
⑥
A.①②③⑤ B.②④ C.②④⑤ D.①⑤⑥
第十二页，共22页。
卤代烃
（3）卤代烃中卤素原子(yuánzǐ)
的检验
说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH
水溶液
过量 (guò〃
第七页，共22页。
卤代烃
2）消去反应(fǎnyìng)
反应(fǎnyìng)发生的条件：与强碱的醇溶液 共热
醇
—C—C— +NaOH △ C=C +NaX+H2O
HX 发生(fāshēng)消去反应的条 1.烃中碳原子数≥2 件 2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近
的碳原子上有氢原子） 3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。
好的有机溶剂。
•（2）熔沸点大于同碳个数的烃；
•（3）少数是气体，大多为液体或固体(gùtǐ)
•沸点：随碳原子数的增加而升高。
第五页，共22页。
5.卤代烃的化学性 质(huàxué
xìng•z卤hì代) 烃强于烃
• 原因：卤素(lǔ sù)原子的引入——官能团决定有
•机（物1的）化卤学代性烃质的。活泼(huó po)性：
第八页，共22页。
卤代烃
练习 (1l、iàn写x出í)：2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应
(fǎnyìng)的化学方程式
2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠(qīnɡ yǎnɡ huànà)醇溶液反应的化学方程式
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高 锰酸钾溶液氧化！！！！
第九页，共22页。
卤代烃
对消去(xiāo qù)反应
△
O2/催化剂 △ 银氨溶液(róngyè)/ △ 新制氢氧化铜/ △
第二十二页，共22页。
程式。
CH3CH2CH2Cl+H2O
CH3CHN2Ca△OHH2OH+HCl
• CH3CHClCH3+NaOHH2O△ NaCl
NaOH CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
△
CH3CHCH3+
OH CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到(dé dào)的产物一般不是醇。
卤代烃
• 6、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊 出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队 医随即对准球员的受伤部位(bùwèi)喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)， 进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙 烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决 定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _加__成_反_应__(j_iā_________________________
紧扣概念的理解 (❖gàCinHi3àCnH)2CH2Br能否(nénɡ fǒu)发生消去反应？
CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
第十页，共22页。
卤代烃
概念延伸
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应(fǎnyìng)？请讲出你的理 由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物(chǎnwù)仅为一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳 原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没 有邻位碳时，就不能发生(fāshēng)消去反应。如： CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位
(
)
第二十一页，共22页。
卤代烃
交流活动-C2有机物间转化
(zhuǎnhuà)关系图 CH2XCH2X
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化剂的C△Cl4溶液 HCl/催化剂 △
Cl2/
光照 (guā ngzh ào)
NaOH醇 溶液/△
HCl
H2O/催化剂
△ 加压
O2/Cu △
NaOH 水溶液/△
H2O/催化剂
第十五页，共22页。
7.卤代烃卤的代危烃害 (wēihài)
• 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分 解，产生氯原子(yuánzǐ)，氯原子(yuánzǐ)可引发损耗臭氧 的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 等，对臭氧层的破坏(pòhuài)作用。
第二页，共22页。
卤代烃
3.分类 (fēn卤代烃有以下几种分类(fēn lèi)方法： lèi)
（1）根据分子(fēnzǐ)中所含卤素的不同，可分 为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
第三页，共22页。
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃l样iàng) 品于试管中 HNO3
(róngy è)
白
色
淡黄 黄色
色 Cl－
I－
Br－
第十三页，共22页。
卤代烃
卤代烃的功与过
第十四页，共22页。
6.卤代卤烃代烃
的用途
(yòngtú)致冷(zhì
溶剂 lěnɡ)剂 医用
(róngjì) 卤代烃
灭火剂
农药
麻醉剂
chénɡ fǎn yīnɡ) 氯乙烷沸点(fèidiǎn)低，挥发时吸热。
第二十页，共22页。
卤代烃
7、下列叙述中，正确的是（ CD）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C.卤代烃包括(bāokuò)卤代烷烃、卤代烯烃、卤
代炔烃和卤代芳香烃
D.乙醇分子内脱水也属于消去反应
NaOH、△
CH2BrCH2Br
CH≡CH+2HBr
CH3CH2OH
第十七页，共22页。
卤代烃
3、以CH3CH2Br 为主要原料(yuánliào)制备
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
CNHa3OCHH、2OC△HH2=CH2↑+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4、怎样(zěnyàng)由乙烯为主要原料来制 CH2OHCH2OH(乙二醇)?
选修(xuǎnxiū)5 有机化学基 础
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第2课时(kèshí)
第一页，共22页。
卤代烃
卤代烃 1.定义 (dì烃n分gy子ì中):的氢原子(yuánzǐ)被卤素原子 (yuánzǐ)取代后所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断 (pànduàn):
只含有C、 H、 -X的有机物.
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D. 加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤(guòlǜ)后取滤 液；F.过滤(guòlǜ)后取滤渣；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作(cāozuò)步聚是
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作(cāozuò)步聚是
BCGA
第十九页，共22页。
卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和
(bǎohé)卤代烃、不饱和(bǎohé)卤代烃和芳香
卤代烃。
CH3 CH2-X
饱和(bǎohé)卤 代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
芳香(fāngxiāng)卤代烃
第四页，共22页。
质 卤代烃 (wùlǐ xìngzh ì) •（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很
科学视野：
P43 臭氧层的保护
第十六页，共22页。
卤代烃
练习(liànxí)
1、下列(xiàliè)物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃
的是：
ห้องสมุดไป่ตู้
√
√C6H5CH2Cl
B.(CH3)3CBr
C.CH3CHBrCH3
D.CH3Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的
反应(fǎnyìng)方程式