《氨基酸蛋白质核酸》PPT课件

CO
N C(COOC2H5)2
CO
CH2CH2SCH3
NH2
CH3SCH2CH2CHCOOH 蛋氨酸
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14.2 蛋白质
14.2.1 多肽 14.2.2 蛋白质的分类和功
能 14.2.3 蛋白质的性质 14.2.4 蛋白质的结构
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14.2.1 多肽
(1)多肽链的结构
多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基酸单元构成的 是二肽，由三个氨基酸单元构称的是三肽，……。它们统称多肽，或简称 肽。多肽可看作是由多个氨基酸分子，通过氨基和羧基之间脱水缩合而行 成的。
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(1)由蛋白质水解
蛋白质在酸、碱或酶的作用下水 解，最后生成多种α-氨基酸的混合物。将 混合物用各种分离手段(如色层分离法、 离子交换法等等)进行分离，即可分别得 到各种氨基酸。
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(2)由卤代酸氨解
卤代酸与过量的氨作用，可以生成氨基酸。
例如：
Br
+ CH3
CH
COOH
2 NH3
H2O 室温
酸性氨基酸的等电点为2.8～ 3.2
碱性氨基酸的等电点为7.6～10.8
氨基酸在等电 点时溶解度最 小。可以利用 这一性质，通 过调整溶液的 PH值，将等电 点不同的氨基 酸从氨基酸的 混合溶液中分 别分离出来
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(3)水合茚三酮反应
α-氨基酸的水溶液遇水合茚三酮，能生成有颜色的产物。大多数氨 基酸遇此试剂显蓝紫色。
碱生成盐，所以氨基酸是两性物质。
R
_ H+
NH2 CH
COO _ OH
负离子
R
+ NH3
CH
_ COO
偶极离子
+
H _
OH
R
+ NH3
CH
COOH
正离子
偶极离子是分子内的氨基和羧基生成盐的结果，也称 内盐。氨基酸之所以具有相当高的熔点，且难溶于有 机溶剂等，都是因为它们是内盐的结果。
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(2)氨基酸的等电点
有机化学
14
Amino acids
Proteins
Peptides
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基本内容和重点要求
氨基酸的结构、分类、命名和性质 多肽 蛋白质的结构和性质 核酸
重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质 及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋 白质的一级及二级结构等。
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14.1 氨基酸
14.1.1 氨基酸的分类 14.1.2 氨基酸的命名 14.1.3 氨基酸的物理性质 14.1.4 氨基酸的化学性质 14.1.5 氨基酸的制备
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COOH
COOH
CHO
H2N C H
CH2OH L-丝 氨酸
NH C H CH2
CH2 CH2 L-脯氨酸
HO C H
CH2OH L-甘油醛
由蛋白质水解所得α－氨基酸 的α碳原子的构型都是L型的
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14.1.4 氨基酸化学性质
(1)氨基酸的酸碱性 氨基酸分子中含有氨基和羧基。它可以和酸生成盐，也可以和
α-氨基戊二酸 NH2 谷氨酸
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14.1.3 氨基酸物理性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水 而难溶于无水乙醇、乙醚等有机溶剂。它们 具有较高的熔点，且大多在熔化的同时发生 分解，故也常记录为分解点。
由蛋白质水解所得α-氨基酸的α碳原 子的构型都是S型。但氨基酸习惯上用D/L标 记其构型，并以俗名命名。
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14.1.1 氨基酸分类
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代的化合物叫做氨基酸。
根据氨基和羧基的相对位置
α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸 …………
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根 据
氨基羧基
氨 中性氨基酸 数目相等
基
和 羧 基
氨基数目 碱性氨基酸 多于羧基
的
相
羧基数目
对 数
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酸性氨基酸 多于氨基
目
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14.1.2 氨基酸的命名
NH CH2
CO
CO
+ CH2 H2O
HN
交酰胺
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β-氨基酸受热后，在分子内脱去一分子氨，生成 α,β -不饱和羧酸。
CH3 CH CH COOH NH2 H
+ CH3 CH CH COOH NH3
α ， β -不饱和羧酸
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γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱去一分 子水生成环状的内酰胺。
CH2 CO OH H
R
R
NH2 CH COOH + H HN CH COOH
肽键
R
R
H2N CH CO NH CH COOH 二肽
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多肽链的通式
肽键
R
H
O
R
CH
H2N
O
NH C R
C nN H
H
COOH
N端
C端
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(2)多肽结构的测定
氨基酸的种类及数目
将多肽在酸性溶液中进行水解，再用色层分 离法把各种氨基酸分开，然后进行分析。
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨 基为取代基来命名的。 但α-氨基酸通常按其来源或 性质所得的俗名来称呼。
H2NCH2COOH α－氨基酸 甘氨酸
NH2CH2CH2COOH β－氨基酸 丙氨酸
NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH HOOCCH2CH2CHCOOH
α,ε-二氨基己酸 NH2 赖氨酸
碱性溶液中,负离子数量多， 电解时氨基酸向阳极移动
酸性溶液中,正离子数量多， 电解时氨基酸向阴极移动
在一定的PH值溶液中，正离子和负离子数量相 等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此 时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸不移动。 这时溶液的PH值就叫做氨基酸的等电点。
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等电点不是中性点
中性氨基酸的等电点为5.6～ 6.3
O
OH
NH2
2
+ R CHCOOH
OH
O 水合茚三酮
O
O
N
O
OH
蓝紫色
+RCHO + + CO2 3H2O
此反应常用于α-氨基酸的比色测 定和色层分析的显色
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(4)受热后的反应：
α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应，生成环状的交酰胺。
NH H HO CO
CH2
CO
CH2
OH H HN
加热
CH2 CH2 NH
CH2 CO
NH + H2O
CH2 CH2
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分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多 分子脱水，生成聚酰胺。
nNH2(CH2) xCOOH
NH2(CH2)XCO
NH(CH2)XCO
n-2NH(CH2)
COOH
X
+ (n-1) H2O
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14.1.5 氨基酸的制备 (1)由蛋白质水解 (2)由卤代酸氨解 (3)由丙二酸酯制备
CH3
NH2
CH COOH+ NH4Br
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(3)由丙二酸酯制备
将丙二酸酯转化成N-乙酰胺基丙二酸酯或N-邻苯二甲酰亚胺基 丙二酸酯，然后烷基化、水解，最后再脱羧，即可得到α-氨基酸。
CO NCH(COC2H5)2 C2H5ONa
CO
CH3SCH2CH2Cl
NH2
H2O
CH3SCH2CH2
——CO2 C(COOH)2 加热