有机化学习题指导
有机化学习题与解答
HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者 要弱。
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平 衡向哪个方向优先？
δ+
δ-
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
δ-
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
⑴ H3C __ Br ⑵ H3C __ NH2
⑶ H3C __ Li ⑷ NH2 __ H
⑸ H3C __ OH (6) H3C __ MgBr
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键
π-键
σ-键
σ-键
π-键
7、试写出丙炔 中碳的杂化方式。你 能想象出sp杂化的方式吗？
习题与解答
⑴ 氯仿CHCl3
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示）， 推出它们的方向。
⑵ 硫化氢H2S
⑶ 甲胺CH3NH2
⑷ 甲硼烷BH3
⑹ 乙烷C2H6
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
有机化学实验习题答案解析
有机化学实验习题答案一有机实验基本知识1 有机实验室发生下列火灾时应该怎么办？A 小器皿内着火：马上用砂袋、玻璃板、石棉板、金属板等覆盖，可使其立即熄灭。
B 油类物质着火：药用砂或灭火器，还可以撒上干燥的固体碳酸氢钠粉末。
C 衣服着火：不要惊慌的到处乱跑，着火者可就地滚动，压灭火焰，同时用水冲淋，使火彻底熄灭。
D 电器着火：应立即切断电源，然后用灭火器灭火，灭火的时候从四周向中心扑灭。
2 使用温度计时应该注意哪些问题？使用温度计时应注意：不能测量超过温度计量程的温度；不能骤然将温度计插入到高温溶液里，也不能骤然给高温的温度计降温；不能将温度计当搅拌棒来使用。
3 选用胶塞的标准是什么？通常的选择标准是塞子的大小应该和所塞的仪器口部相适应，要求塞子进入颈口部分不能少于塞子本身高度的1/3，也不能多于2/3。
4 举例说明实验中常用的萃取装置？液-液萃取时，一般在分液漏斗中进行；从固体混合物中萃取所需要的物质，一般用脂肪提取器，如索氏提取器等来萃取。
5 使用分液漏斗时如何处理上下两层液体？分液漏斗进行液体分离时，必须放置在铁环上静置分层，后慢慢旋开旋塞，放出下层液体，放时先快后慢，当最后一滴下层液体刚刚通过旋塞孔时，关闭旋塞。
待颈部液体流完后，将上层液体从上口倒出。
6 搅拌在有机实验中有哪些用途？搅拌可是加速反应、减少副反应发生；可以使加入的物质迅速、均匀地分散到溶液中；避免局部过浓或局部过热。
7 干燥玻璃仪器的方法有哪些？晾干、吹干、烘干、使用有机溶剂干燥。
8 玻璃仪器清洁的标志是什么？仪器倒置时，水成股流下，器壁不挂水珠。
9 实验室常用的热源有哪些？酒精灯、煤气灯和电子炉等直接加热、水浴加热、油浴、砂浴、空气浴、电热套加热。
10 在处理有毒、有腐蚀性的物质时应该注意什么？不能用手直接接触剧毒药品，每次实验之后都要立即洗手。
五官或伤口切忌不能接触毒品，接触时要戴着橡皮手套。
进行产生有毒或有腐蚀性气体的实验室，应在通风橱内操作，实验中头部不能伸入橱内。
有机化学习题及考研指导-6第六章单环芳烃答案
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学典型习题及解答
有机化学典型习题及解答第一章 绪论1(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH3CC解答：H-Br无CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3Cl Cl CH 3CH 3C2. 2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O+亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章 烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
有机化学习题讲解
(5) (7)
NO2
O
(6) (8)
NO2
CH=CH CH3
SO3H
Br COOH
(9)
O
(10)
H3C
C O
CH3
CH3
HNO3 H2SO4 KMnO4
COOH
解：(1)
CH3
NO2
CH3
H2SO4 HNO3 H2SO4
NO2
CH3 NO2 H2O/H+
180 C
o
CH3 NO2 KMnO4
(4) CH2=CHCH2C CH
C6H5CO3H
CH2 O
CH CH2C CH2
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反 应的发生。 (5)
CH3CO3H
O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6) (CH3)3C
CH=CH2
浓 HI
I CH3
CH3
C CH CH3 CH3
解释：由于使用的浓HI是强酸，且I－是强亲核试剂， 故该反应的产物以未重排者为主（90%）。
(三) 完成下列反应式 (6)
CHO + CHO
Diels-Alder反应
(十四) 三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使 溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚 铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以 顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、 (B)和(C)可能的构造式。 解：(A) CH3CH2CH2C CH (B) CH3C CCH2CH3 (C) CH2=CHCH=CHCH3 or CH2=CHCH2CH=CH2
有机化学__习题问题详解___陈宏博
《有机化学》习 题 解 答——宏博主编. 理工大学. 2005.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： +--δδH O+--δδH N-+-δδBr C H 3-+-==δδδO C O-+=δδO C H 21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。
键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
有机化学学习指导与习题解答
有机化学学习指导与习题解答
有机化学是一门关于求解高分子有机物质结构和性质的学科，它已经成为各学科诸多方面的基础。
因此，有机化学的学习既重要又棘手。
有机化学的学习指导和习题解答是非常有价值的课题。
本文将从以下几个方面探讨有关有机化学学习指导与习题解答。
首先，在学习有机化学时，应根据学习者基本条件来设置学习目标，确定学习进度和安排学习内容。
针对低水平的学习者，应从基础知识的学习入手，重点针对有机物主要构成单元、全结构的表示、官能团及物化性质等基本知识进行学习；对于中高水平的学习者，应深入学习有机反应的机理、反应的产物预测、合成设计、有机物的分离、表征和分析等更复杂的内容。
此外，还应注重反思和总结，把每一次学习都看作是一次取得知识的机会，并不断加深理解，以便把握全局。
其次，有机化学学习过程中，充分利用各种教材并不断提出问题，对有机化学知识进行深入研究和系统梳理，巩固有机化学基础知识和技能，指导学习者了解有机化学研究的实质。
另外，应大量积累问题，逐一解决，从而提高自身的学习能力。
最后，习题解答是有机化学学习的重要环节，也是考查学习者系统掌握知识的重要标志。
在解答习题时，应充分利用自身的积累，运用常识和能力，学会综合分析、比较研究不同习题，训练自己思路的灵活性，并尽可能地用恰当的有机化学概念来阐述问题。
综上所述，有机化学学习指导与习题解答是一项很有价值的课题，需要着力学习者设定学习目标、充分利用教材、多解答习题来巩固相
关知识，从而提高学习效果。
此外，还应注重反思和总结，把每一次学习都看作是一次取得知识的机会，帮助学习者更好地掌握有机化学知识与技能。
有机化学-杨红-各章课后习题答案在学习指导上-第九页
第九章习题1．命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）2．写出下列化合物的构造式：（1）水合三氯乙醛（2）4-甲基-2-戊酮（3）对溴苯乙酮（4）苯甲醛肟（5）丙酮苯腙（6）肉桂醛（7）乙醛缩乙二醇（8）邻羟基苯甲醛3．完成下列反应：（1）（2）CH 3CHCHOCH 3CHOOHCH 3CH 3CHCH 2CH=CHCHO CH 3CH 3CHCH 3CCH 3O CH 3CCH 2CCH 2CH 3O OCH 3C CH2CH O CH 3CHOOOOHOHCH 3CCH 2CH 2CH 3O+H 2NNHO 2NNO 2加热CH 3CH CH 2CH 3OHCH 3CCH 2CH 3OHCNOOCH 3O OCH 3CH 3OOCH 3（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）4．将下列化合物按沸点由高到低排列成序：（1） a 正丁醛 b 正戊烷 c 正丁醇 d 2-甲基丙醛（2） a 苯甲醇 b 苯甲醛 c乙苯 d苯甲醚5．完成下列转化：（1）（2）（3）CH 3CH 2CH 2CHO +CH 3CH 2MgBr无水醚H +/H 2O(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCCH 3O(CH 3)3CCO -O+CH 3CH 2CHO 稀NaOH加热CCH 3O+CH 3MgBr1乙醚2 H +/H 2OCH CHCHOAg(NH 3)2+OH-CH CHCHOKMnO 4/H+CH CHCH 3CHOCHCl3+CH 3CHOCH 3CHO CH 2CH 2OCH 3CH 2CHOCH 3CH 2CHCCH 2OHCH 3CH 2CH 2CH3OO+加热HCHOCHO+NaOH浓（） + （）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH（4）6．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮（2）戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇（3）苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛7．某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。
[指导]有机化学课后习题答案南开大学版15章羧酸衍生物
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第十五章 羧酸衍生物1．给下列化合物命名或写出它们的结构式。
（1）对甲基-N ，N-二甲基苯甲酰胺 （2）3-溴丁腈 （3）苯甲酰氧基甲酸乙酯（4）3-甲基戊二酸二异丙酯(5)COCl(6)CH 3CH 2CCH 2CO(CH 2)7CH 3OO2．完成下列反应式：(1)CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2CN25+(2)HO(CH 2)3COOHCH 2=CHCOOH CH 2=CHCONH 2NaCNLiAlH 4CH 2Cl(3)CH 2CNCH 2CH 2NH 2(4)COOHCH 2NH 2NHO(5)COOC 2H 5COCl322COOC 2H 5COCH 2CH 3(6)CH 3CH 2OCCl O+NH CH 3CH 2OCNH 2O(7)NH 2CClO+CH 3OCNH 2O CH 3O-(8)NC CONHCH 32NH 2CH 2CONHCH 3(9)LiAlH 4CONHCH 3CH 2NHCH 3(10)H+2CH 3CH 2CH 2COOC 2H 566CH 3CH 2CH 2CO CHCH 2CH 2CH 3OH(11)+Cl BrCH 2CH 3COONaClCH 3COOCH 2(12)33CH 3CHCOOHCH 3CH 3CHCOClCH 3CH 3CH C O O C OCH 33．写出下列反应的机理：(1)OC 6H 5CH 2CH 2BrO -OCH 3O -BrC 6H 5COOCH 3C 6H 5COOCH 3O(2)25NH 2OOC 2H 5-O NH 2O -OOC 2H 5H 5C 2OOCONH 2H 5C 2OOCNHOH _2H 5C 2OOCN4.下列酯用不同浓度的碱处理可得到不同产物，分别写出它们的生成过程C 6H C 6H 5CHCH=CHCH 3O C CH 3-O OHC 6H 5CHCH=CHCH 3OH 构型保持+C 6H 5CHCH=CHCH 3OCCH 3ONaOH稀C 6H 5CH CH=CHCH 3C 6H 5CH=CH CH CH 3+C 6H 5CH=CH CH CH 3OHHO -外消旋（在稀碱作用下发生酮式分解，在浓碱作用下发生酸式分解）5．下列化合物A 水解生成中间体B ，进一步反应生成C ，写出各步反应历程：HO -CH=C N CO C OCH 2CF 3CH 3OH CH=C N COC OCH 2CF 3CH 3OCH=C N C OCH 2CF 3OC O -CH 3CH N O CH 3-O OCH 2CF3CHNO CH 3-OOH CH=C N C OC O -CH 3OH ABC6．比较下列酯碱性水解的速度：(1)XCH 3COOX=NO 2Br H OCH 3>>>（吸电子诱导效应，使酯水解反应中离去基团的离去能力增加，反应速度快）(2)>>RCOOC 2H 5R=CH 3CH 3CH 2CH 2(CH 3)2CH(CH 3)3C~（空间位阻越大，反应速度越小）7.3O C OPhCH 3CH 3可卡因芽子碱8．分别用两种方法完成下列转化：(1)H 3O +Mg Et OCO 2PBr 3CHOOH CH 2OHOHBrHCHOH 3O +Mg Et OPBr 3COOHOHBrPCl 31)2)(2)CO 2PBr 3CH 2NH 2OH 2OHOHH 3O+Mg Et OPBr 3COOHOH2NH 22NH 21)2)9．用简单化学方法鉴别下列各组化合物(1)CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCH 33CO CH 3CH 2COOH不反应黄色沉淀不反应CH 3CH 2OCH 3CH 3CH 2COCH 3（2）用红外光谱鉴别：CH 3CH 2CH 2CN 在2260~2240cm -1有特征吸收；CH 3CH 2CH 2CONH 2在3500~3100cm -1有两个特征吸收峰（N-H 伸缩）；CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2在上述两处无吸收峰；10．Lifbrate 是控制体内胆甾醇的药物。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题问题详解
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
有机化学习题及考研指导第三版
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有机化学习题指导第一章绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把一列分子式写成任何一种可能的构造式：解：由题意得：C3H8 C3H8O C4H10CH3CH2 CH3COCH3CH3CH3CH2COH CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH32、区别键的解离能和键能这两个概念。
键能指当A和B两个原子（气态）结合生成A B分子（气态）时，放出的能量。
使1mol双原子分子（气态）共价键断裂形成原子（气态）时所需要的能量称为键的解离能。
共价键断裂时，必须吸热，△H为正值，形成共价键时放热，△H为负值。
也就是说，键能为负值，解离能为正值；对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的，多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
CH 3C HC HC H 3C H 3CH 2C lCH 3C HC H 3OH双键氯 羟基CH 3CH 2CHOCH 3CO CH 3CH 3CH 2COOH羰基（醛基） 羰基（酮基） 羧基N H 2C H 3C C C H 3氨基叁键4、根据电负性数据，用δ＋和δ－标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
COOHC H 3C H 2BrNHδδδδδδδδ第二章 烷 烃1. 用系统命名法命名下列化合物：CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CHCH 2CH 33)2(1)(2)2,5-二甲基-3-乙基已烷 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷C H 3C H (C H 2C H 3)C H 2C (C H 3)2C H (C H 2C H 3)C H 3(3)(4)3,4,4,6-四甲基辛烷2,2,4-三甲基戊烷(5)(6)3,3,6,7-四甲基癸烷 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之： 1.仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C 5H 12；C CH 3H 3C CH 3CH 3构造式键线式 2,2-二甲基丙烷2.仅含有一个叔氢的C 5H 12；C H2C H C H3C HC H3构造式键线式2-二甲基丁烷3.仅含有伯氢和叔氢的C5H12。
CH3CH2CH2CH2CH3构造式键线式2-二甲基丁烷3、写出下列化合物的构造简式。
(1)2,2，3,3－四甲基戊烷；(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2)由一个丁基和一个异基组成的烷烃；(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3(3)含一个侧键甲基和相对分子质量86的烷烃；C6H14(CH3)2CHCH2CH2CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH33(4)化合物相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。
C7H16(CH3)3CCH(CH3)2(5)3―ethy1―2―methylpentane (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH3(6)2,2,5―trimethyl―4―propylheptane(CH3)3CCH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7)2,2,4,4－tetramethylhexaneCH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8)4―tert ―butyl ―5―methylnonaneCH 3CH 2CH 2C[C(CH 3)3]CH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 34、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？C Cl Cl HH C H ClH Cl (1)不相同，因为两个氯原子分别处于邻位与对位。
C C C C CCC C C C C C (2)相同，因为单键碳链可自由旋转，而且所链的其它基团相同 。
5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C ―C 键和C －H 键的形成。
C H H HC H H C H H H 三个碳原子均以SP 3杂化方式进行杂化。
中间碳原子与相邻的两个碳原子分别以SP 3杂化轨道形成C －C σ键，剩余两个SP 3杂化轨道分别与两个氢原子形成C －H σ键，两边两个碳原子剩余的三个SP 3杂化轨道分别与三个氢原子形成C －H σ键。
6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？ClH HCl F H HF Cl ClH H AB CA的楔形透视式和纽曼投影式分别为：ClClHB的楔形透视式和纽曼投影式分别为：FClHC的楔形透视式和纽曼投影式分别为：HH所以A和B是同一构象。
（2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？ClHHCl ClClHH Cl所以它们是不同的构象。
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？HFFFFH FH H F所以它们是不同的构象。
7、写出2,3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）3H 33CH H 3H 3HCH H 3338、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2－甲基戊烷 （2）正已烷 （3）正庚烷 （4）十二烷十二烷﹥正庚烷﹥正已烷﹥2－甲基戊烷9、写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式（1）正已烷 （2）异已烷 （3）2，2－二甲基丁烷(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCH 3 CH 3CH 2CH 2CHClCH 2CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 2CH 3ClCH 3CCH 2CHCH 3CH 3ClCH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3Cl(3)C CH 3CH 3H 3C CH 2CH 2ClC CH 3CH 3H 3C CHClCH3C CH 2ClCH 3H 3C CH 2CH 310、根据以下溴代反应事实，推测相对 分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物 （3）生成四种溴代产物。
CnH2n+2=72 n=5C CH 3H 3C CH 3CH 3(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 311、写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。
链引发：ClCl2Clhv链传递：Cl +C H H 3C HCH H 3C H+HClCH 2CH 3+Cl 2CH 3CHCl +ClC H 3C H 2C l + C lC H C lC H3+H C lC H C lC H3C H 3C H C l 2 + C l +C l 2C H 3C H C l 2 + C lCC l 3C C l +H C lCC l H 3C C l+C l 2CC l H 3C C lC lC l +…… …… …… ……链终止：C l +C lC l C lCH 3CH 2 + ClC H 3C H 2C lCH 3CH 2 +C H 2C H H 3C H 2C H 2C H 312、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
C H 3C H 2C H 3+C l 2光室温C H 3C H 2C H 2C l +C H 3C H (C l)C H 3(1)叔、仲、伯氢在室温时氯代的相对活性为5：4：1氯丙烷氯丙烷-2-1＝仲氢总数伯氢总数×仲氢相对活性伯氢相对活性＝26×41＝431-氯丙烷的得率＝3÷（4＋3）×100%＝43% 2-氯丙烷的得率＝4÷（4＋3）×100%＝57%(CH 3)3CCH (CH 3)2室温，CCl 4Br 2光(CH 3)33)2Br+(CH 3)3CHCH 2BrCH 3(2)叔、仲、伯氢在室温时溴代的相对活性为1600：82：1溴丁烷三甲基溴丁烷三甲基-1-2,2,3-3-2,2,3＝伯氢总数叔氢总数×伯氢相对活性叔氢相对活性＝151×11600＝3320 2,2,3-三甲基3-溴丁烷的得率＝320÷（320＋3）×100%＝99.07% 2,2,3-三甲基1-溴丁烷的得率＝3÷（320＋3）×100%＝0.93%室温，CCl 4Br 2光照C CH 3H 3C CH 3H C CH 3H 3C CH 3BrC CH 2BrH 3C CH 3H+(3)同理可求得溴丙烷甲基溴丙烷甲基-1-2-2-2＝91×11600＝916002-甲基2-溴丙烷的得率＝1600÷（1600＋9）×100%＝99.4% 2甲基1-溴丙烷的得率＝9÷（1600＋9）×100%＝0.6% 13、试绘出下列反应能量变化曲线图：CH 3H +FHF + C H 3435.1kJ ·mol -1 564.81kJ ·mol -1 △H=-129.71kJ ·mol -1E 活＝5kJ ·mol-13位能反应进程14、在下列一系列反应步骤中：(1) A B - Q (2) B+C D+E - Q(3) E+A2F + Q△H ＜0总试回答：a 、哪些物种可以认为是反应物、产物、中间体？b 、写出总的反应式；c 、绘出一张反应能量变化曲线草图。
反应物为：A 、C 生成物为：D 、F 中间体为：B 、E 反应总式为：2A+CD+2F -Q反应能量变化曲线草图如下：位能反应进程15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序C H 3H C H C H 2C H 3C H 3C H 3C H 2C C H 2C H 3C H 3C H 2C H 2C H C H 2C H 3C H 3ABCC ＞A ＞B第三章单烯烃1. 写出戊烯的所有开链异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。
C H 3C H 2C H 2C H =C H2(1)(2)HH(3)C =CC H 2C H 3C H 3C H 3HC =CC H 2C H 3H戊烯顺-2-戊烯反-2-戊烯（Z ）-2-戊烯(E)-2-戊烯C H 3C H 2C =C H 2(4)C H 3C H 3C H C H =C H2(5)C H 3C H 3C H =C (6)C H 3H 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。