大学二年级有机化学A课件-第八章-芳烃-答案
c8-芳烃
+
E
+
E
1.卤化反应(Halogenation)
◇试剂(卤化剂)：Cl2，Br2 ◇催化剂：Fe屑或FeX3 ◇亲电试剂：X+
.. .X . .. .. X. .. .
+
Fe X3
Lewis酸 (缺电 子)
X
. X . Fe X3
络合 物
X
+
+
FeX4
-
◇例：
+ +
C l2
FeCl3 55～60℃ FeB r3 55～60℃
R
O R C X, AlCl3
烷基化反应
Friedel-Crafts 反应 （傅－克反应）
R
O C
酰基化反应
四、苯环上取代反应的定位规律
1.定位规律
CH3 NO2
◇比较三者的硝化反应：
混酸 50～60℃ 98%
NO2
CH3 NO2 CH3 C H3
混酸 30℃ 邻硝基甲苯 58%
CH3
NO2
间硝基甲苯 4％
R
C OAlCl2
◇历程：
H
+
+
R
C
O
+
-H
+
CO R
CO R
AlCl3
C R
l O...Al C 3
产物芳酮与催化剂形成络合物，使 部分AlCl 3 失去催化活性，故AlCl 3 应过量
稀酸处理，AlCl 3 水解
C R
O
游离芳酮
◇例：
设CH3 COCl为1mol AlCl3 (＞1mol) 通常为：1.1～1.5
有机化学-芳香烃
“ 优先次序 ”是人为规定次序。
－COOH > －SO3H （磺酸） > －COOR （酯） > － COX（酰卤）> －CONH2 (酰胺） > －CN （腈） > －CHO > >C=O > －OH (醇) > －OH (酚) > － SH（硫醇） > －NH2 （胺） > －CC－ > >C=C< > －OR > －SR > －R > － H > －X > －NO2
12
一价芳基: Ar- (Aryl)
C6H5
Ph
(Phenyl)
苯基
有机化学
芳烃
13
CH3 CH CH
CH2 CH
CH2
H H
CH3
H H
丙烯基
CH2
烯丙基
苯甲基或苄基
CH3
H
CH3
甲苯
CH3
邻甲苯基
有机化学
间甲苯基
芳烃
对甲苯基
14
练习
CH3 Cl NO2
O2N CH3 HOOC
2-硝基- 6-氯甲苯
4.4.1 亲电取代反应 4.4.2 加成反应 4.4.3 氧化反应
4.4.4 还原反应
4.4.5 芳烃侧链的反应
4.4.1 亲电取代反应
常用的亲电试剂有－X、－NO2、－SO3H、--R、 －COR、等，可发生以下几种反应。 1. 卤代反应
2. 硝化反应
3. 磺化反应 4. 傅瑞德尔－克拉夫茨烷基化反应 5. 傅瑞德尔－克拉夫茨酰基化反应
共轭效应的结果：
1) 键长完全平均化，六个 C—C 键等长(0.139nm)，
有机化学课件-第八章芳烃
O
Zn-Hg HCl
练习题 8.6
2.芳烃的化学反应
第 八 章 芳 烃
单取代苯的亲电取代反应定位规律： 取代基对反应速率的影响： 苯环上已经存在的取代基会对苯环上继续发生的亲电取代反应 速度产生影响。以苯环为基准： 使亲电取代反应活性提高（供电子）的基团称为活化基团； 使亲电取代反应活性降低（吸电子）的基团称为钝化基团； 旧取代基对新入取代基位置的影响： 苯环上已有的取代基会对第二个取代基引入的位置产生影响； 主要使新取代基进入邻位或对位的称为“邻对位定位基”； 主要使新取代基进入间位的称为“间位定位基”； 常见活化钝化基团和定位取代基见书248页表8-2 练习题 8.7
1.芳烃的分类和命名
第 八 章 芳 烃
当苯环上有俩不同取代基，按照下列顺序决定哪个取代基和苯 环一起作为母体：羧基－COOH > 醛基-CHO > 羟基-OH > 烯基 -C=C-或炔基 > 氨基-NH2 > 烷氧基-OR > 烷基-R > 卤素-X > 硝基-NO2 > 亚硝基-NO 当苯环上有三取代基时，先选出母体官能团，并把它编号为1 ，其他的官能团按编号最小原则顺时针或逆时针沿苯环编号， 书写官能团时依然按照取代基次序原则先后书写； 了解联苯的编号与命名； 了解萘的编号和α位β位； 练习题 8.1 8.2
① ② ③
卤代烃制备小节 可由醇与卤化氢、卤化磷或氯化亚砜反应将羟基转变为卤； 可由烷烃卤代，烯烃α位卤代，苯环卤化铁催化取代； 氟或碘代烷，可以氯、溴代烷置换而来；
2.芳烃的化学反应
第 八 章 芳 烃
苯磺酸的钠盐与碱共熔，可转化为酚的钠盐，经酸化后得酚。
徐寿昌有机化学2-8章课后答案
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷5.12345676.（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
王积涛著有机化学后习题答案芳烃PPT学习教案
CH-CHCH3 Cl H
CH2 (7)
C(CH3)2 OH
H2SO4
H3C
CH3
第7页/共40页
2021/6/27
8
(8)
CH2
NO2 Br2 Fe Br
CH2
NO2
= =
O
(9)
C-OC2H5 H2SO4
HNO3
O C-OC2H5
NO2
4.预测下列化合物溴代的主要产物：
（１）对氯硝基苯
NO2
Br2
王积涛著有机化学后习题答案芳烃
会计学
1
1.写出下列化合物的构造式：
（1） 4-甲基-5-（对溴苯基）戊炔
CH3
HC ≡ C-CH2-CH-CH2
Br
(2) 2，4，6-三硝基甲苯
NO2
O2N
CH3
NO2
(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene
CH3
Cl
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Fe
CH3
NH3HSO3
OH
+
CH3
OH
CH3 Br
NH3HSO3
Br2
Fe
NH3HSO3
Br
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14
CF3 (12 )
CF3
Br2 Fe
CF3 Br
5.甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C9H12，氧化时甲得 一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，进行硝化时甲和 乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得到一种 一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。
500 ℃
Br
( 3 ) CH (
《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃
第八章 芳烃一.选择题A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>IIIC2.起硝化反应的主要产物是:BC3. 硝化反应的主要产物是:C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?CO 2H NO 2(A)(B)(C)(D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2CO 2H NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是:D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.主要产物是:B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3CH 2CH 2CH 2CO (C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)Cl NO 2+NO 2A 16.是什么类型的反应? (A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消除 (D) 自由基反应C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOH2CH 3NO 2O 2N 2O 2N NO 22OH O 2N NO 22+O N (D)(C)(B)(A)(A)(C)N +H (B)NH H +(D)CH CH 22+CH 3Ph C 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是: (A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)A 27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3)(B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：A29.PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:B 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物 B31. 左式,CCS 名称应是:(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难？(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 (D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NN H (1)(2)(3)(4)+(D)CH 2Cl (C)CH 3(B)NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) Br Br Br CH CHCH 3 (D) Br CHCH 2CH 3CH 33G+O AlCl 3G CORNO 21.无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag ────────→ ? (C 38H 30)3. 4.5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：7. 8.9.10.11.12.13.1415. C lr （）1（）2 M g , E t 2O D 2O ? 16. 17. 18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。
有机化学7芳烃-96页PPT精品文档
H
H
C
H
C
C
C
C
H
C
H
H
这个成环的概念在有机化学结构理论上是一 重大突破。
“我坐下来写我的教科书，但工 作没有进展，我的思想开小差了。我 把椅子转向火炉，打起嗑睡来了。原 子又在我眼前跳跃起来了，这时较小 的基团谦逊地退到后面，我的思想因 这种幻觉的不断出现变得更敏锐了， 现在能分辨出多种形状的大结构；也 能分辨出有时紧密地靠近在一起的长 行分子，它们盘绕、旋转，象蛇一样 动着。看！那是什么？有一条蛇咬住 了自己的尾巴。这种形状虚幻地在我 眼前旋转着，像是电光一闪，我醒 了……。我花了这一夜的其余时间， 作出了这个设想”。先生们！让我们 学会作梦吧！或许我们将在梦中得到 真理。
O
O R-C
OO
O + CH3-C-Cl AlCl3
C-CH3
乙酰氯
苯乙酮
CH3
O
CH3
化 反 应 不 能 进 行 。
吸 电 基 时 ， 付 － 克 酰 基
*
芳 烃 分 子 中 若 含 有 强
+ CH3 -C O CH3 -C
AlCl3
+ CH3COOH
O
乙酐
O= C-CH3
CH3
NO2
溴苯
甲苯
硝基苯
(2)当取代基为－NH2、－OH、－CHO、－ SO3H、 －COOH等时，则把它们各看作一类化 合物。
OH
NH2
COOH SO3H CHO
苯酚
苯胺
苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛
OH
1 2
-Cl
3 4
间氯苯酚 m-氯苯酚 3-氯苯酚
NH2 1 -NO2 2
大二有机化学课件第八章芳烃答案
• 习题4. 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚体：
3
3
1,3‐二苯基‐1‐丁烯
1‐甲基‐3‐苯基‐1,2‐二氢茚
CH CH2 +
CH CH3
CH3CH Cຫໍສະໝຸດ 2HC23
苯基丙烯
24
+
• 习题5. 如何实现下列转变？
产物）？
问题8.5
如何从苯或取代苯合成下列化合物？
Br
Br
Br2, Fe
(1)
HNO3/H2SO4
NO2
(2)
(3)
(4) (5) (6)
问题8.6 写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产物：
CH3 强[O]
Cl CH2CH2CH2CH3
强[O]
C(CH3)3
CH CH2
强[O]
• 习题1. 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1,3,5‐三甲苯 按溴化反应的速率快慢次序排列：
• 习题2. 写出下列取代反应的产物（导入一个取代基）：
O2N
CF3 NH2 Br2, HOAc
O2N
CF3 NH2
Br
C(CH3)3
HNO3, HOAc
CH(CH3)2
C(CH3)3
CH(CH3)2 NO2
• 习题3. 写出下列反应的产物。
CH2 C(CH3)2 OH
H2SO4
H3C CH3
AlCl3
第八章 芳烃
问题8.1 C6H3ABC型化合物有几种异构体？
问题8.2 室温下，四甲基苯的两种异构体是液体，第三种异构体是固体。
写出第三种异构体的结构式。
3 3
3
3
3
3 3
有机化学C第8章 芳烃问题参考答案
8 芳烃问题参考答案问题1等等其中苯最稳定，然后依次是其他含有六元环的化合物、含有五元环的化合物、含有四元环的化合物、只含有三元环的化合物。
问题2CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3CH3CH3CH3(A)(B)(C)其中（A)为固体问题3 苯胺较快。
因为氨基是邻对位定位基，使苯环电子云密度增加；而乙酰氨基是间位定位基，使苯环电子云密度减小。
问题4CH3CH2CHCH2H+3+CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CH2CHCH3伯碳正离子仲碳正离子+CH3CH2CH2CH33CHCH2CH3CH3问题5 C > B > A > D问题6主要原因是酚羟基的氢以质子的形式离去后形成了酚氧负离子，负电荷也有强的斥电子能力，所以羟基的邻对位定位能力大于烷氧基问题7当硝基苯进行硝化时,亲电试剂（NO2＋）进攻硝基的邻、对位时生成σ-络合物(Ⅹ)和(Ⅺ);进攻间位时生成σ-络合物(Ⅻ):HNONO2δ+δ+δ++H NO2NO+δδδ+++HNO2NOδδδ++++ⅩⅪⅫ较不稳定较稳定亲电试剂进攻邻位：亲电试剂进攻对位： 亲电试剂进攻间位：前两种中硝基氮原子和它直接相连的碳原子都带有正电荷，这两个共振结构的能量特别高。
所以硝基是第二类定位基。
问题8 由于空间效应的影响。
问题9 B > A> D >C 问题10大的共轭体系使三苯甲基自由基和碳正离子的单电子或正电荷分散程度大而较稳定。
三苯甲基自由基的二聚体的结构如下。
问题11 不能由甲基萘侧基氧化方法制备萘甲酸。
因为萘没苯稳定，萘环要破裂。
问题12 （c ）>（b ）>（a ） 问题13 CH ENHENHENOOOO O +++---+++ⅩNHEN H ENHEOOOO O O +++---+++ⅪNNNH EOO OO O O +---+++Ph 3C .+H CPh 2.H CPh 2Ph 3C。
第8章 芳烃
CH3 CH3 CH3
邻二甲苯 （1, 2-二甲苯） （o-二甲苯）
+ Br2 FeBr3 Br + HBr H H Br Br
基于这些结果，1865年凯库勒（A. Kekulé ）提出了苯的环状构造式。
H H C C H C C H C C H 简写为 H
苯的凯库勒式是19世纪有机化学的一个重大发 现，极大地促进了有机化学的发展。但凯库勒式 并不完美，例如，按凯库勒式1,2-二溴苯有两种 结构，但事实上只有一种。
–NO2、–X、–OR（烷氧基）、–R（烷基）、–NH2、–OH、–COR、 –CHO、–CN、–CONH2（酰胺）、–COX（酰卤）、–COOR（酯）、 –SO3H、–CO2H、–N+R3 例如
OH NH2 CO2H Cl Cl
对氯苯酚
NH2 OCH3
OH CO2H
SO3H
对氨基苯磺酸
NO2
间硝基苯甲酸 2-甲氧基-6-氯苯胺
第八章 芳 烃
第八章
芳 烃
芳烃，也叫芳香烃，指具有芳香性的环状不饱和碳氢化合物。 1825年M. Faraday从汽灯燃气冷凝液中分离出一种沸点为80℃的纯液 体化合物，元素分析表明其C/H为1：1。1834年E. Mitscherlich加热苯 甲酸合成了该化合物，用蒸气密度法测得其分子量为78，相应的分子式为 C6H6 。由于该化合物由安息香（benzoin）衍生而来，取名benzin，现称 benzene，苯。 19世纪发现了许多与苯有关、H/C比低、有芳香气味的化合物，这些化 合物与当时已知的脂肪（aliphatic）化合物具有显著不同的性质，如易进 行取代反应，而难进行加成和氧化反应等，因此称为芳香（aromatic）化 合物。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味， 也不一定含有苯环结构。芳香性一般指有特殊的稳定性、作为整体参与反应、 不饱和度高但不易发生加成和氧化反应而易发生取代反应等特性。
有机化学 8 芳烃
SO3H COOH
X NO2 只作取代基
①. 选母体，使母体编号为1，其他作为取代基
②. 编号
③. 较优基团后列出
例： OH
2 3
COOH
1
4-氨基-2-羟基苯甲酸
4
H2N
10
补充：对于多官能化合物，选择哪一个官能团作
为化合物母体的名称， 必须遵循如下的顺序原则：
优先顺序 基团
键长(0.134nm)
4
键长介于碳碳单键与碳碳双键之间，完全平均化，
由凯库勒结构式不能说明这一点。 分子轨道理论解释苯分子的结构：
C
C
C为SP2杂化 所有原子处于同一平面
C
C 分子中未杂化的6个P轨道侧
C
C
面交盖重叠形成6个分子轨道
重叠结果形成了一个闭合的、环状的大π键，形成的π电 子云像两个连续的面包圈，一个位于平面上面，一个位于 平面下面，经能量计算，这是一个很稳定的体系。
由元素分析，分子量测定，苯的分子式为：C6H6 性质：①. 易取代，不易加成
②. 一取代物只有一种
③. 邻二取代物只有一种 为了解释这些性质，1865年德国化学家凯库勒提出苯是
碳碳链首未相连的环状结构，环中三个单键，三个双键
相间。
H H
H H
H 苯的结构最早由奥地利 化学家洛斯密特
（Loschmidt）提出（在 H 1861年）
注意：① 卤代通常用Cl2、Br2 氟代太剧烈，反应难于控制。
碘代则用下 列反应：
HNO3
I
+ I2
② 中间体碳正离子(苯鎓离子)远不及苯环稳定。
③ 卤代要加催化剂，催化剂也可用Fe。
有机化学第7、8章习题答案
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但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《有机化学》第二版全册教材完整课件
选择含有卤素原子的最长碳链作为 主链，将卤素原子作为取代基进行 编号，并注明卤素原子的名称和位 置。
卤代烃的物理性质
卤代烃多为无色或浅色液体，部分固体。 不溶于水，易溶于有机溶剂。 密度一般比水大。
卤代烃的化学性质
消除反应
在强碱的醇溶液中加热，卤代烃可发生消除 反应，生成烯烃。
亲核取代反应
熔沸点
随着分子量的增加，熔沸点逐渐升高
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
烯烃的化学性质
加成反应 烯烃的双键可以发生加成反应，如与卤素、氢气、水等加 成
氧化反应 烯烃可以被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳 和水
聚合反应 在适当条件下，烯烃可以发生聚合反应生成高分子化合物
炔烃的结构和命名
炔烃的通式
醛的结构
R-CHO，其中R为烃基
酮的结构
R1-CO-R2，其中R1和R2为烃基
醌的结构
含有两个羰基的六元环
命名规则
根据烃基的不同，分别称为甲醛、乙醛、丙 酮、苯甲醛等。
04
03
02
01
醛酮醌的物理性质
01
大多数醛酮醌为无色或淡黄色液体或固体
03
密度比水小
02
具有刺激性气味
04
易挥发
醛酮醌的化学性质
环烷烃的物理性质
熔沸点
随着碳原子数和环数的增加，熔沸点逐渐升高。
密度
随着碳原子数和环数的增加，密度逐渐增大。
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
环烷烃的化学性质
取代反应
与卤素单质在光照条件下发生取代反应，生成卤代环烷烃。
加成反应
在催化剂作用下，可以与氢气发生加成反应，生成相应的饱和环烷 烃。
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问题8.5 如何从苯或取代苯合成下列化合物？
(1)
(2)
(3)
(4) (5) (6)
问题8.6 写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产物：
• 习题1. 将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1,3,5-三甲苯 按溴化反应的速率快慢次序排列：
• 习题2. 写出下列取代反应的产物（导入一个取代基）：
【幸遇•书屋】
你来，或者不来 我都在这里，等你、盼你 等你婉转而至 盼你邂逅而遇
你想，或者不想 我都在这里，忆你、惜你 忆你来时莞尔 惜你别时依依
你忘，或者不忘 我都在这里，念你、羡你 念你袅娜身姿 羡你悠然书气
人生若只如初见 任你方便时来 随你心性而去 却为何，有人 为一眼而愁肠百转 为一见而不远千里
第八章 芳烃
问题8.1 C6H3ABC型化合物有几种异构体？
问题8.2 室温下，四甲基苯的两种异构体是液体，第三种异构体是固体。
写出第三种异构体的结构式。
问题8.3 写出下列化合物在消化反应中（导入一个硝基）的主要 产物？
问题8.4 Βιβλιοθήκη 箭头表示下列化合物在消化反应中硝基所占的位置（主要
产物）？
晨起凭栏眺 但见云卷云舒 风月乍起 春寒已淡忘 如今秋凉甚好 几度眼迷离
感谢喧嚣 把你高高卷起 砸向这一处静逸 惊翻了我的万卷 和其中的一字一句 幸遇只因这一次
被你拥抱过，览了 被你默诵过，懂了 被你翻开又合起 被你动了奶酪和心思
不舍你的过往 和过往的你 记挂你的现今 和现今的你 遐想你的将来 和将来的你 难了难了 相思可以这一世
• 习题3. 写出下列反应的产物。
• 习题4. 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚体：
1,3-二苯基-1-丁烯
1-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚
+
• 习题5. 如何实现下列转变？
----------------------------- 赠予 ------------------------
----------------------------- 谢谢 ------------------------