有机化学课后习题参考答案(全)
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
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有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版精编版MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】目录Fulin 湛师第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：写出下列化合物的Lewis电子式。
答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
下列分子中那些可以形成氢键？b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3答案：d. CH3NH2e. CH3CH2OH醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
答案：C29H60用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案在有机化学的学习过程中，课后习题是巩固知识、加深理解的重要环节。
以下是对一些常见有机化学课后习题的参考答案，希望能对大家的学习有所帮助。
一、选择题1、下列化合物中，属于饱和烃的是（）A 乙烯B 乙炔C 环己烷D 苯答案：C解析：饱和烃是指分子中只含有碳碳单键和碳氢键的烃。
环己烷分子中只含有单键，属于饱和烃；乙烯和乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键，属于不饱和烃；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特键，也不是饱和烃。
2、能使高锰酸钾溶液褪色的是（）A 甲烷B 乙烷C 乙烯D 苯答案：C解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾溶液氧化，从而使高锰酸钾溶液褪色；甲烷和乙烷属于饱和烃，性质稳定，不能使高锰酸钾溶液褪色；苯分子中的碳碳键比较稳定，一般也不能使高锰酸钾溶液褪色。
3、下列化合物中，沸点最高的是（）A 正丁烷B 异丁烷C 正戊烷D 新戊烷答案：C解析：在同系物中，随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
正戊烷的碳原子数最多，所以沸点最高；正丁烷和异丁烷的碳原子数相同，但异丁烷有支链，沸点低于正丁烷；新戊烷的支链最多，沸点最低。
4、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 苯酚C 乙酸D 碳酸答案：C解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸的酸性弱于乙酸。
所以酸性最强的是乙酸。
二、填空题1、烷烃的通式为_____。
答案：CₙH₂ₙ₊₂（n≥1）2、苯的分子式为_____，结构简式为_____。
答案：C₆H₆；3、乙醇在铜作催化剂加热的条件下发生氧化反应的化学方程式为_____。
答案：2CH₃CH₂OH ＋ O₂ 2CH₃CHO ＋ 2H₂O4、酯化反应的化学方程式通式为_____。
答案：RCOOH ＋ R'OH RCOOR' ＋ H₂O三、简答题1、简述烷烃的命名原则。
答：烷烃的命名原则主要包括以下几点：（1）选择最长的碳链作为主链，根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
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创作：欧阳数
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
答案：
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
答案：c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
答案: a. Z; b. E; c. Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
有机化学课后习题答案
(B)
(C)
H CH3
(D)
CH3 H
(E)
H CH3
(F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在 e 键取代，使 所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头 碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(九) 已知烷烃的分子式为 C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测 各烷烃的构造，并写出其构造式。
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主
要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各
种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3
⑵ CH3CHCH2CH2
⑶ CH3CCH2CH3
OH
Cl +
CH3
Cl OH
CH3
(6)
CH3 (1) 1/2(BH3)2
CH3 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH
CH3
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3
Cl2
(7)
CH2
o
500 C
Cl CH3
HBr
CH2 ROOR
Cl CH3 CH2Br
(A)
(B)
HBr
(8) (CH3)2CHC CH 过量
Br (CH3)2CH C CH3
Br
(9) CH3CH2C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
(10)
KMnO4
CH=CHCH3
有机化学课后习题答案
第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式;解：①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即：C2H 4 O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键;3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列;解：根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子;5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型;碳碳三键,炔烃羟基 ,酚酮基 ,酮羧基 ,羧酸醛基 ,醛羟基 ,醇氨基 ,胺6. 甲醚CH3OCH3分子中,两个O—C键的夹角为°;甲醚是否为极性分子若是,用表示偶极矩的方向;解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子;甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示;7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之;研读教材第11～12页有关内容8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子;而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子;第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名;解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子;3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名;5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物1 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷;将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯;2 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷;将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔;3 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯;7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物其他试剂任选;1 1,2—二氯乙烷2 异丙醇3 2,2—二氯丙烷4 乙烯基乙炔5 丙酮6 苯7 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收;9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应;有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H ;10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构;解答：1 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化,4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中;4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点;C与H成键时,4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ ;2乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中,1个位于2p轨道中;3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面;11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别为什么会有此不°同解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快;乙炔碳碳键长较乙烯碳碳键的键长短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢;12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色;这两个实验的本质有无区别解答：这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃;13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名;1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式;解答：顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能;A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 32CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2;试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式;解答：化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢,不与硝酸银的氨溶液反应,当他吸收1摩尔氢时,生成2,3—二甲基—1—丁烯;试写出该化合物的结构式;解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构1 3—甲基环丁烯2 5—甲基二环2.2.2—2—辛烯 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中,不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中,能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2;2 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是环戊烯,不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷;4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应;1 HCl2 Cl2Cl43 Br2FeBr34 H2SO46. 回答下列问题：1 在环丙烷中含有少量杂质丙烯,在提纯环丙烷时如何去除杂质解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液,丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除,然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体;2 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上,其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为°;因此,当成键时,两个成键电子云是以弯曲方式重叠,形成“弯曲σ键”;与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比,弯曲σ键重叠程度低,而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力,因此不稳定;环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性,它容易发生开环加成反应;7. 有一化合物分子式为C7H14,此化合物发生如下反应：1 可以催化加氢,产物分子式为C7H16；2 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；3 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷;写出该化合物的结构;解答：CH3CH3或H3CH3C CH3CH3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物;对乙基甲苯对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构;1 间甲乙苯2 β-萘酚3 4-氯-2,3-二硝基甲苯4 环戊二烯负离子5 间二乙烯苯6 邻二异丙苯7 6-氯-1-萘磺酸 8 环丙烯正离子3. 完成下列反应;4. 写出下列反应所需试剂,并完成反应,1 苯→甲苯→氯苄2 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸3 硝基苯→间硝基氯苯4 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯,余者为甲基环己烷;2 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许,分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯;6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体,在进行硝化时,分别得到一个一硝基产物,二个一硝基产物和三个一硝基产物,写出相对应的二甲苯结构;解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物;1 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯2 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性;1 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构,故不具有芳香性;2 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构,且π电子数6符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯负离子具有芳香性;3 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构,但其π电子数4不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯正离子不具有芳香性;4 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环,因此具有芳香性;5 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性;6 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构,且π电子数2符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环丙烯正离子具有芳香性;9. 以苯为主要原料合成下列化合物;1 叔丁基苯2 2,4-二硝基苯甲酸3 间硝基苯甲酸4 2-甲基-5-硝基苯磺酸5 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10,被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B;若将B进一步硝化,只得到一种一元硝化产物而无异构体,推出A、B的结构并写出反应式;解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类,并举例说明;参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称,并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃仲卤烃伯卤烃叔卤烃3. 解释下列名词并举例说明：1 亲核试剂2 亲核取代反应3 反应底物4 中心碳原子5 离去基团6 消除反应参见教材4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应SN 1机理和双分子亲核取代反应SN2机理;参见教材解答：1.单分子亲核取代反应SN1以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论;叔溴丁烷的水解反应的分两步进行;第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,此步反应的速率很慢;第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇;2. 双分子亲核取代反应SN2实验证明,溴甲烷水解反应的机制为SN2,反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关,称为双分子亲核取代反应,用SN22代表决定反应速率所涉及的两种分子表示;在该反应过程中,OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C,C—O键逐渐形成,C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br 键迅速断裂,C—O键形成,完成取代;5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系;参见教材6. 用系统命名法命名下列化合物;(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式;1 二碘二溴甲烷2 叔丁基溴3 烯丙基氯4 氟烷5 1-溴-1-丙烯6 2,4-二氯甲苯7 苄基氯8 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷,余者为氯苯;2 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热,产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯,余者为溴苯;3 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯,立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯,加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷,余者为2-氯丙烯;4 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯,立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔,余者为2-溴-2-丁烯;11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应,按反应速率由大到小排列顺序;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应,按生成沉淀的快慢顺序排列; 1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物1 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂浓盐酸+无水ZnCl2混合,室温下立即出现沉淀的是叔丁醇,过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇,无沉淀的是正丁醇;2 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合,出现显着颜色变化的是对甲苯酚;3 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制CuOH2混合并振摇,CuOH2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇,余者为1,3-丁二醇;4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基,为什么他们性质有很大差别解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭,而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生,因此他们的性质大相径庭;5. 推导结构化合物AC9H12O与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式;解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD1. 写出下列化合物的结构式14-甲基-3-戊烯-2-酮 2α,γ-二甲基己醛 3甲基异丁基酮43-硝基苯乙酮 5环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛 3-环己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应如果有的话所得产物的结构式;1 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应;,H+,加热2 KMnO4环己酮一般条件下不易被氧化;3 2,4-二硝基苯肼4 NaHSO35 LiAlH46 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;7 乙醇,HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;8 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：9 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用;4. 完成下列反应式;5. 按照与HCN反应的活性,由高至低顺序排列下列各组化合物;解答：空间位阻的不同造成上述顺序;解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应;解答：空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素;6. 用简单方法区别下列各组化合物;1 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的为苯甲醛;将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合,出现黄色沉淀的为苯乙酮,余者为环己酮;2 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的是乙醛和丙醛,未有银镜出现的是丁酮和二乙酮;将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合,出现黄色沉淀的乙醛,另一个溶液,出现白色结晶的为丁酮,未为丙醛;将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3有沉淀的是二乙酮;3 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合,出现紫红色的是甲醛和丁醛,然后加入浓硫酸,紫色不退色的为甲醛,紫色褪去的为丁醛;与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮;各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮,余者为仲丁醇;4 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛;将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,产生银镜的是异丁醛;将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮;7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物,无机试剂任选;请写出各步反应式;1 2-辛醇2 3-甲基-3-己醇3 正庚醇4 异己烷解答：1合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇： 2合成3-甲基-3-己醇的方法 首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇： 3合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁见前题;然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：4合成异己烷的方法 首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C 5H 12OA,A 氧化后得一产物C 5H 10OB;B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用,并有碘仿反应;A 经浓硫酸脱水得一烯烃C,C 被氧化可得丙酮;写出A 可能的结构式及有关反应式;解答：A 的结构式为： 有关反应式如下：9. 某化合物AC 6H 10O 2可使溴水褪色,可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀,并能与三氯化铁显色,无银镜反应;试写出A 的结构式;解答：A 的结构式为：CH 3CHCH(CH 3)2OH第八章 羧酸及其衍生物习题参考答案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸 对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸 丙酰氯对甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯 乙酸异丙酯 丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式1 2,3-二甲基戊酸2 反-2-甲基-2-丁烯酸当归酸3 α,α-二氯丁酸4 丙二酸甲乙酯5 邻苯二甲酸酐6 丙烯酰氯 3. 比较下列化合物酸性的强弱 1 丙酸 丙二酸 乙二酸 解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸2 α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸 解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸 4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式;1 乙醇2 五氯化磷3 氨4 氢化锂铝5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 甲酸 乙酸 乙醛解答：取上述待测物少许,分别与石蕊试剂混合,不出现红色的是乙醛;将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸,余者为乙酸;解答：取上述待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼混合,能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮;将余下两种待测物分别与溴水混合,能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚,余者为对甲基苯甲酸;6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化+CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl PCl +POCl 3+CH 3COOH CH 3COONH NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3LiAlH4CH 3CH 2OH1 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： 2 由乙炔制乙酸乙酯解答：3 由丙二酸二乙酯制丁酸 解答：8. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式,如有顺反异构,则注明Z 、E 构型;解答：9.有三种化合物的分子式均为C 3H 6O 2,其中A 能与NaHCO 3反应放出CO 2,B 和C 则不能;B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解,B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应,而C 的则不能;试推测A 、B 、C 的结构式;解答：MgCO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBrCH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOH KMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 51. 命名下列化合物;β-羟基丁酸γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸 2-氨基-3-4-羟基苯基丙酸α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式;3. 完成下列反应式;4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物;解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,没有出现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,余者为水杨酸;解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,出现显色现象的是2,4-戊二酮,另一个就是丙酮;3 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,另一个为丙二酸二乙酯;5. 将下列化合物按其酸性从大到小次序排列;6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系;7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成下列化合物;解答：解答：解答：解答：8. 化合物AC9H10O3,它不溶于水,稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于氢氧化钠溶液;A与稀氢氧化钠共热后,冷却酸化得一沉淀BC7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B遇FeCl3溶液产生紫色,B的一种衍生物是常用药物APC的成分之一;试写出A、B 的结构式及各步反应式;解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：1. 下列化合物中,哪些是旋光性物质哪些是非旋光性物质为什么解答：1是非旋光性物质,因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面,具有对称面的分子不具有手性;2、3、4、5和6均是旋光性物质,其中2、3、4分子中均含有多个不同的手性碳原子,属于手性分子;5和6两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素,因而属于手性分子;2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体哪些互为非对映异构体哪些为同一化合物同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式,并指出它们之间的关系;解答：1的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体;2的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体;4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型;R S R2R,3S S5. 写出下列光学活性药物的费歇尔投影式,并指出是赤型还是苏型;1 1R,2S---2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇左旋麻黄碱2 1R,2R---1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇左旋氯霉素6. 写出下列化合物的费歇尔投影式,用R、S构型标示方法标出手性碳原子的构型;S 2R,3R 2S,3R 1R,2R7. 解释下列名词;略8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为+°,求该蔗糖溶液的浓度;。
有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4- 四甲基戊烷（2）3- 甲基-4- 异丙基庚烷（3）3，3，- 二甲基戊烷（4）2，6- 二甲基-3 ，6- 二乙基辛烷（5）2，5- 二甲基庚烷（6）2- 甲基-3- 乙基己烷（7）2，2，4- 三甲基戊烷（8）2- 甲基-3- 乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3(3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH 2CH 3（5）(CH 3)2CHCH(C 2H5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3- 甲基戊烷（2）2，4- 二甲基己烷（3）3- 甲基十一烷（4）4- 异丙基辛烷（5）4，4- 二甲基辛烷（6）2，2，4- 三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br BrH HH H H H HHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH3(3)CH 3CH2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)214、(4) ＞（2）＞（3）＞(1)- 1 -第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—H HMe MeEtn-Pr(4) (5) (6) (7)H2C CH CH3Mei-Pr n-PrMei-PrEt 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4- 二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3- 庚烯(7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3(1) CH3 CH2 CHCH 2CH3 (2) CH3CH2C CHCH 3 (3) CH3 CH2 C CHCH 3Cl ClOH BrCH3CH3(4) CH3CH2C CHCH 3 (5) CH3 CH2 CH CHCH 3OH OH OH CH3(6) (7)CH3CH2COCH 3 CH3CHO CH3 CH2 CH CHCH 3Br+ CH3CH+CH 3 (CH 3)3C+ 7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+稳定性: CH 3CH 2+CH 3 ＞(CH 3)3C +＞CH3CH反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 ( 有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4 氧化的产物: (1) CH 3CH2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H2SO 4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H 2O2 （5）①Cl2，500 ℃②Cl2，AlCl 3（6）①NH 3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500 ℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录之杨若古兰创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在无机化学中的利用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷无机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键构成的化合物与以共价键构成的化合物的物理性质. 答案：1.2 NaCl 不异？如将CH4及CCl4各1mol 混在一路，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否不异？为何？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液不异.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.因为CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子形态存在，所所以两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是如何分布的？画出它们的轨道外形.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道外形及甲烷分子的外形. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出以下化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 比拟，哪个有较强的偶极-偶极感化力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 比拟，H2O 有较强的偶极感化及氢键. 1.7 以下分子中那些可以构成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为何？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据类似相容道理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用零碎命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
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2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 【2 】第二章 烷烃1.用体系定名法定名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3,3,-二甲基戊烷 （4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 （5）2,5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2,2,4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2.试写出下列化合物的构造式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3(8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3.略4.下列各化合物的体系定名对吗？若有错,指出错在哪里？试准确定名之. 均有错,准确定名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2,4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4,4-二甲基辛烷 （6）2,2,4-三甲基己烷 5.（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6.略7.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳固及最不稳固的构象,并写出该构象的名称.HH H 交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8.构象异构（1）,（3） 构造异构（4）,（5） 等同）2）,（6）9.分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10. 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14. (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1.略2.（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3.（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4.略 5.略 6.CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7.活性中央体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳固性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3＞ (CH 3)3C + 反响速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8.略9.（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺.反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有.反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310.（1）HBr,无过氧化物 （2）HBr,有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ,②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2,500℃② Cl 2,AlCl 3（6）① NH 3,O 2② 聚合,激发剂 （7）① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11.烯烃的构造式为：（CH 3）2C=CHCH 3 .各步反响式略 12.该烯烃可能的构造是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13.该化合物可能的构造式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14.(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15.① Cl 2,500℃② Br 2,第四章 炔烃 二烯烃1.略2.（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3.C H 3CHCH 2C≡CHCH 3CH 3CH C C CHC H 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH 2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34.(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35.（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反响6.(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7. (1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH 2Cl8.(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN (1)①②①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CH CH 3C CCH 3TMH ，林德拉催化剂Br H 2H 2O ，H2SO 4，HgSO 4（A ）（B ）（B ）（A ）+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10.(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHC≡CNaHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2ClCH 2C≡CHCH 2COCH3CH≡CN a22424HC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211.(1) ① Br 2/CCl 4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12.(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔敏捷生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13.(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳固. 14.可应用”动力学掌握”和”热力学掌握”理论说明. 15.此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1.（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 （3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1,3,5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 CH 3CH3CH 3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3.略4.（1）.）2）.（3）无 （4）顺.反两种 （5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 （6）全顺.反-1.反-2.反-4 共四种5.(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HHCH 3CH(CH 3)2HCH 3H HCH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6.(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br2BrH CH 3BrCH 3+光+7.该二聚体的构造为：（反响式略） 8.CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39. C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章 单环芳烃1.略2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3.（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2,4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4.（1）① Br 2/CCl 4② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3②Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOHCH 3332(8)(9)(10)(11)(12)6.（1）AlCl 3 ClSO 3H (2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27.（1）A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯代替α-H .（2）A 错,硝基苯部产生烷基化反响;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸. （3）A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应代替环上的氢. 8.（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2,4-二硝基氯苯 9.只给出提醒（反响式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10.只给出提醒（反响式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2,光（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2,AlC 3② Cl 2 ,光③苯,AlCl 3（3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光② CH 3Cl ,AlCl 3 ③甲苯,AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3 ②Zn-Hg+ HClO OOO OOO OOHOOCOOClOCV O AlCl 322AlCl +(5)11.（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯12.两种：连三溴苯 ;三种：偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物：均三溴苯. 13.CH 3C≡CHCOOHCOOHCH 3C 2H 5O OOCH 3B CDEA14.15.略第七章 立体化学1.（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32.略3.（1）（4）（5）为手性分子4.对映体（1）（5） 雷同（2）（6） 非对映体（3）（4）5.OH ********CH 3CH 3Cl H HCl CH 3CH 2OHO H H H OH C 2H 5BrClHHClBrF CH 3H NH 2HDH 5C 2C(C H 3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S ）（S ）（R ）（S ）( 2R,3R )( 2S,3R )6、7.（4）为内消旋体CH 2OHCH 2OHH OH HOH CH 2CH 2CH 3CH 3HOH CH 2NH 2 CH 2OHHOH BrHCH 3CH 3C 2H 5CH 3OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5Br OH H Br ClH8.C 2H 5CH 3HCH 3H ClC 2H 5C 2H 5HCH 2ClC 2H 5C 2H 5CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 2ClCH 3H C 2H 5CH 2CH 2Cl HCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5CH 3HCH 3Cl H C 2H 5CH 3CH 3H HCl C 2H 5CH 3C H 3H Cl H(7)(8)（1）（2）;（5）（6）;（7）（8）为对映体（5）（7）;（5）（8）;（6）（7）;（6）（8）为非对映体9.（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2（B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 310.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 10.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 11. OOBr CH 2CH 3Br CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 3Br Br CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3BrCH Br CH 2CH 3BrH (CH 3)3COK≡+++(A) (B)(C)(D)O ②Zn,H 2(外消旋体)(B)(CH )COK33≡(A)(C)(A)+2HCH O第九章 卤代烃1.（1）1,4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2.（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl（6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3 C H 2C H 2BrC H 2BrBr(2)(4)(5)3.（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2（8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2ICH 2OH(12)4.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5.（1）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反响）（2）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反响）（3）加AgNO 3（醇）,分别有白色.蛋黄色.黄色沉淀生成（4）试剂.现象同（2）,反响速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反响） 6.（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3＞ （CH 3）3CBr7.（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)CHBrCH3CH 3CHBrCH3OC H 3CHBrCH3CHBrCH3NO 2∨∨∨8.（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反响较快.因为甲基支链的空间阻碍下降了S N 2反响速度.（2）（CH 3）3CBr 反响较快,为S N 1反响.（CH 3）2CHBr 起首进行S N 2 反响,但谁为弱的亲核试剂,故反响较慢.（3）-SH 反响快于-OH ,因为S 的亲核性大于O. （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去.9.（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10.（1）（A ）错,溴应加在第一个碳原子上.（B ）错,-OH 中生动H 会与格氏试剂反响.（2）（A ）错,HCl 无过氧化物效应.（B ）错,叔卤烷遇-CN 易清除. （3）（B ）错,与苯环相连的溴不生动,不易水解. （4）错,应清除与苯环相邻碳上的氢. 11.只给出提醒（反响式略）：（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ [H]（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇）④2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ Cl 2 （5）① Cl 2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl 2 ,500℃② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH,H 2O ⑤KOH （醇） （7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ②Br 2 （9）① Cl 2② H 2/Ni ③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）三氯乙烯：① 2Cl 2② KOH （醇）（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③KOH,H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ②KOH,H 2O（13）① KOH （醇） ②Br 2③ 2KOH （醇）④ Na ,液氨 ⑤ CH3CH 2CH 2Br 12.略13.（反响式略）CH 3ABC14.（反响式略）A: CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 B;CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （无旋光性）15.（反响式略）A ：CH 3CH(Br)CH=CH 2 B: CH 3CHBrCHBrCH 2Br C: CH 3CH(OH)CH=CH 2 D: CH 3CH=CHCH 2OH E: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 F:CH 3CH 2CH 2CH 2OHwsy024第十章 醇和醚1.（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3,5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1,3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E ）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°2.（2）＞（3）＞（1）3.按形成氢键若干和能否形成氢键分列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4.（1）① Br 2②AgNO 3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,反响速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,α-苯乙醇反响快. 5.分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6.只给出重要产物（1）CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7.（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞苄醇＞β-苯基乙醇8.提醒：在反响进程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物. 9.略10.（反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3OHHCHOCH 3CH(OH)C H 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2OM gBrCH 3CHCH 2CH 3M gBrCH 2OH[O]PBr 干醚干醚HCHO3+(1)11、[O]3Mg 干醚3+(2)CH 3CH 2CH 2OH322CH 2CH(OH)CH3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2M gBrCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OM gBrHCH O干醚3+CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2M gBr++CH 3CHOCH 3M gBrCH 3CH(OH)CH3(3)3+(CH 3)2CHC HCH(C H3)2OM gBr3干醚干醚3+(CH 3)2CHC H 2OH(CH 3)2CHC HOOH(CH 3)2CHC HCH(C H3)2(CH 3)2CHC H=C(CH3)2(CH 3)2CHOH(CH 3)2CHMgBr(CH 3)2CHM gBr+-H 2O(4)（5）① Cl 2 ,500℃②H 2O,NaOH ③HOCl ④ H 2O,NaOH ⑤ 3HNO 3Mg 干醚干醚3+++2CH 2CH 3CH=CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2C(OH)(CH 3)2CH 2CH=C(CH 3)233水合氧化CH 3CH=CH232催化ROOR CH 3COCH 3CH 2=CH 2Br H (6)12.只给出提醒（反响式略）：（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH /醇 13.只给出提醒（反响式略）：（1）① PBr 3② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④H 2O（2）① CH 3CH 2CH 2Mg,干醚 ②H 3O +③–H 2O/H +,△④ 硼氢化氧化（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3⑤ LiAlH 4 （4）选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O +④ H 2/Ni 14.该醇的构造式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 315.原化合物的构造式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反响式略） 16.A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反响式略）CH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2+CH 3CH 3C H 3C +CH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CHC H3C H 3C OCH 3CH 3CHOH+2-H+① O ②Zn/H 2+重排17、18.A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2D ：CH 3CH 2CHOE ：CH 3COCH 3 （各步反响式略）19.（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20.（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分别.（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分别,再加稀硝酸可还原为炔. ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分别,再加水可还原为原化合物. 21.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl+OC H 2CH 3O 2NOC H 2CH 3NO 2OHCH 3I （5）+（6）22.只给出提醒（反响式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② H 2O,H +③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤2CH 3OH/H 2SO 4,△（2）① O 2/Ag,△② NH 3③ 环氧乙烷 （3）① O 2/ Cu, 加压.△ 制得甲醇 ②–H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ②–H 2O（5）从苯动身：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4③ Na 2CO 3④ CH 3Br 个中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O（6）① 由CH 2=CH 2→ CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2→ 环氧乙烷 ③ 由①和②→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④–H 2O23.因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24.（1）CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I25.该化合物的构造式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反响式略）26.此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 327.m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m m ol CH 3I m m ol 化合物=11.62/235=4（此化合物分子中所含数）OC H 34.24/339CH 3OHOH+C H 3OH +CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH-H++(1)28、C H 3OC H 2C H 2OHC H 3O -OC H 3OC H 2C H 2OH+++(2)第十一章 酚和醌1.（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1,3-苯二酚 （3）2,3-二甲基苯酚 （4）2,4,6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌OHNO 2OHNH 2OC H 2COOHClCl OHBrBrBrOHCOCH 3OH(CH 3)3CC(C H 3)3C(C H 3)3OOSO 3NaOO SO 3HHO 3SOH OHOOCH 3CH 3OHOH ONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3+++FeCl 36H+Cl-633 -(1)3、OH CH 3OHCH 3BrBr+Br 2/H 2O(2)OHCH 3ON aCH 3+NaOH(3)OH CH 3OC OCH 3CH 3+CH 3COCl(4)OH CH 3OCOCH 3CH 3+(CH 3CO)2)O (5)OH CH 3OHCH 3NO 2OHCH 3O 2N++HNO 3 (稀)(6)(主)(次)OH CH 3OHCH 3ClCl+Cl 2 (过量(7)OH CH 3OHCH 3SO 3H OHCH 3HO 3S++H 2SO 4(浓)(8)(主)(次)OH CH 3OC H 3CH 3ON aCH 3+NaOH324(9)OHCH 3OHCH 3HOH 2CON aCH 3CH 2OH ++HCH OH +OH -或(10)(主)(次)4.① FeCl 3② Na5.（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分别,再酸化. （2）.（3）.（4）同样可用氢氧化钠水溶液将响应得酚分别出来.6.在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性加强,个中邻.对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的次序为：2,4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚7.水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反响显蓝紫色,故可证实分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子代替,有分层现象消失,证实分子中有醇羟基. 8.（2）.（4）能形成分子内氢键 ,（1）.（3）能形成分子间氢键.9.（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl,AlCl 3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H +（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔） ③H +④HNO 2 （4）由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可.（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2,△③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化OHNOHNO 2C(C H 3)3(H 3C)3C(8)OHC(C H 3)3(H 3C)3C2(CH )C=CH 24HNO 3（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2④ H 1O ,H +,△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3③ Br 2,FeCl 3 10.OC H3OC H3ON aOC H3OC H2CH CH2OOC H3OC H2CH(OH)C H2OH①磺化②碱熔ClCH2CH CH2OCl23+HOCl2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl同(6)ClCH2CH CH2O11.（1）①磺化,碱熔 → 间苯二酚钠② CH3ICH2CH2OHOHCH2CH2BrON aON aCH2CH2OHONaOH5(2)（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312.该化合物构造式为：OH OHOOOHOHO O或或(A)(B)OHOC H3(A)(B)C H3I(C)13、第十二章醛.酮1.（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)CO CH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHC HO2、(6)(5)(7)N H N=C H2C H2C H2C OC H3(C H3)2C=N N H C ON H2(10)(9)(8)C H OOHC H3C H BrC H O OOO3.略4.（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(10)(9)(8)OCH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 , Ag CH3CH2CH=NOH(2)(1)CH3CH2OHCH3COONaCH3CH=CHCHO H2O++5、(3)(5)(4)CH3C OOHCH3C H2OH H OOC C OOHH C OON a+(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONaOM gBr CH 3COCH 3O 2N+CHC l 3OH CH 36、7.（1）（3）（6）（7）能产生碘仿反响 ;（1）（2）（4）能与NaHSO 3产生加成反响, 8.（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9.（1）加2,4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反响 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2,4-二硝基苯肼 （6）碘仿反响 10.只给出重要产物,反响式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHC HCHOOHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC HCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHC H(CH 3)2OH(CH 3)2CCH O，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5M gBr(4)OM gBr CH 3OH CH 3①H +,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH2CH 3CH 2CH 2BrHC≡CHNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr过氧化物2液氨322242411、也可经由过程格氏试剂增碳.水解.氧化得到. (2)CH 3CH=CH2CH 3CHBrCH 33223HBr CH 3CH(M gBr)C H3CH 3CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3①H 3O ,△②干醚(3)CH 2=CH 22②干醚H SO 3+32△CH 3CH 2OH CH 3CHOCH 2=CH 2OH 2CCH 2OH OH BrC H 2CH 2CHO OBrC H 2CH 2CHOCH CHO O H 3+CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHOH 2C CH 2OH OH(4)3△CH 3CH 2OH 干 HCl稀 OH -CH 3CH=CH CHO 253CH 3CHCH CHOOC 2H 5OC 2H 5CH 3CHCHCH 3CH 3OHCH 3CHCCH 3CH 3O C H 3CHC OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3C H 3CHCOH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3A ：B ：C ：和12、A ：CHCH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH 3;δ3.0（2H ）四重峰是—CH 2—;δ7.7（5H ）多重峰为一代替苯环.B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH 3;δ3.5（2H ）单峰是—CH 2—;δ7.1（5H ）多重峰为一代替苯环. 14.该化合物构造式为:(CH 3)2COCH 2CH 3 (反响式略)15.A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH 3;δ3.2（2H ）多重峰是—CH 2—;δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3.A ：B ：17、OC 2H 5CH=CHC OCH3OC 2H 5CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5CH=CHC OOHOC 2H 5COOHOH COOH C ：D ：E ：（反响式略） (3)(2)(1)(4)18、CH 3OC H 3CH 3C≡C CH 3C H 3CH 3CH 3CH 3ClCH 2CH 2Cl(CH 3)3C C(C H 3)3(5)(6)19.红外光谱1712 cm -1 为羰基接收峰,1383.1376为C —C 的接收峰.核磁共振普δ1.00 .δ1.13是—CH 3;δ2.13—CH 2—;δ3.52 是 CH.A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO (反响式略)第十三章 羧酸及其衍生物1.(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2. C OOH C OOHC C C OOH C OOHH H C H =C H C OOHC H 3(C H 2)16C OOH(1)(2)(3)(4)O OONHC OCH3C OOCOO C H 2C COOCH3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C C H 2C OH 2CC H 2C H 2N HH 2N C OOC 2H 5C ON H C H 2C O C ON H (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HC CH OOO2CHOC OCH3(13 )(12)3.略4.（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5.（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3） （2）① Ag(NH 3)2OH ②△ （3）① Br 2② KMnO 4（4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3 （5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO 3/C 2H 5OH 6.(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CHCH 3CH 2CH 2COOH CH3CH 2CH 2CH 2白色结晶O H 3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH 3CH 2CH 2CHOO H +CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COOHO CO CO O CH 3C H 3CH 3CH 3CH 2CH 2H 2CCOCH 2OCOO H 2CCHCH CH 3C H 3CH 3CH=CHC OOHCO 2 H 2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9.（1）A ： H 3O + B ：PCl 3.PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5,△E ：NH 3,△F ：NaOBr + NaOHG ：H 2/Pd-BaSO 4 (2)C OOHC 2H 5①②C 2H 5M gBrH 3O +，P Br3；（3）2NH 3,H 2NCONHCONH 2 (4)；OH CNOH COOHO COCO O；10.CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2COOHLiAlH 4PBr 33+△(1)CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOHCH 2CH 2CH(OH)COOH△Cl 2POH -4H+(2)CH 2CH 2BrCH 2COOHNaCN3+△过氧化物HBr(3)CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222OC CH 2O CH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2C H 3CH 3COCH 2CH 2C(C H 3)2COOH3+干HClMg 干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2COO CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)C OOHC OOH C OC H 3O(5)(6)CH 3C C O C C 2H 5Br HOCH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12.(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3＞ CH 3COOC 2H 5＞ CH 3COOCH(CH 3)2＞ CH 3COOC(CH 3)3(2)CH 3O CO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨(1)HC≡CHCH 2=CHCNCH 2=CHCOOCH3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)C H3CH 3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOHCH 3CH(CH 3)COOH3++(3)OH 3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2ClC 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOHCl 2光3+△P(4)2C H 3C H 2C H 2C OOHC H 3C H 2C H (C OOH )2O H 3+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOH CH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)C NO 2NCH(OH)C OOHHCN3+3+△H +干醚(7)CH 3CH 2Br CH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)C OOC 2H 5CH 3CH 2COOH2C 2H 5OH O H 2CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△+干醚(8)Br 2C H OH ZnO H 2OC H 3COCH3OC H 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOHBrC H 2COOHBrC H 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)O H 22BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14.从氯到两个羧基的距离不同,引诱效应也不同来说明. 15.（1）CH 3CO 2—负离子的负电荷平均分派在两个碳原子上,而CH 3CH 2O —负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳固,与质子感化的偏向较大. （2）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ ClCH 2CH 2CO 2—（因为Cl 的引诱感化而较稳固） （3）ClCH 2CH 2CO 2—＞ CH 3CH （Cl ）CO 2—（Cl 接近—CO 2—中间而较稳固） （4）FCH 2CO 2—＞ F 2CHCO 2—（含有两个氟原子）（5）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ HC ≡CCH 2CO 2—（HC ≡C —吸电子引诱效应） 16.10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克 17.反响式略（A ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH18.（A ）的构造式为：CH 3COOCH=CH 2（B ）的构造式为：CH 2=CHCOOCH 3O CH 3OOC H 2C OOH C H C OOC 2H5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOC 2H 5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOHCH 3(A)(B)(C )(D )19、20.（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3第十四章 β—二羰基化合物1.（1）2,2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2.（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH3.（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有色彩反响. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有色彩反响.4.（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构5.(1)(2)CH 3CH 2C CHC OOC 2H 5CH 3OC 2H 5OH++C 2H 5OHCOCH （CH3）COOC 2H 5(3)(5)CHCOOC 2H 5COCOOC 2H 5C H 3C 2H 5OHCHOO++C 2H 5OH(4)C 2H 5OHC H 2C O H 2CC H C OOC 2H 5C H 2C H 2+(1)CHOCHOCHO；6、(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4)NaCH(C OOC2H 5)2CH 2(C 2H 5OC O)2CCH 2CH 2COCH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2COCH3OOC 6H 5CH 2CH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2CH(OH)CH3，，，C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH =CHCOCH 3NaOCH 3CH OH- H 2O --7、8.丙二酸酯合成： CH 3CH 2OHCH 2(COOC 2H 5)2[O]2②OH 3+2C 3H 5OH H+(1)CH 3CH 2OHCH 3CH 2Br CH 3OHCH 3BrCH 2(COOC 2H 5)22425NaBrH 2SO 4NaHC(COOC2H 5)2C 2H 5Br3②CH 3CH 2CH(CH 3)COOHC 2H 5CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa 2△OH 2H +(2)△CH 3CH 2CH 3CH 2Br24+2AgH 2CCH 2OCH 3CH 2M gBrCH 2=CH 2CH 3CH 2OH干醚CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONaH 2SO 42△CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2CH 2COOHH +OH 2(3)CH 3CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)2NaBr H 2SO 42△CH 3CH 2OHH +OH 2NaCN222C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 3CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2OHCH 2=CHCH3CH 3CH(Br)CH 2Br32CH 2CH 2COOH CHCH 2COOHCH 32NaCH(C OOC2H 5)2H++OH 21,2-二溴乙烷合成酮 (3). (4)△2CH 2(COOC 2H 5)22△CH 3CH 2OHH +222C 2H 5ONaCH 2BrCH 2BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)22NaCH(COOC2H 5)2+OH 2CH 2=CH 225COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OCO C 2H 5OCOCOOHHOOC CH 2BrC H 2BrCH 2BrCH 2Br(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 2△22+OH 22C 2H 5ONaC H 2(C OOC 2H 5)2C OOC 2H 5C OOC 2H 5C OOH9.乙酰乙酸乙酯合成: 3225CH 3CH 2H+H+CH 3COOHCH 3COOC 2H 3COCH 2COOC 2H 5(1)CH 3CH 2Br C 2H 5ONa NaBr 2425②CH 3CH 2OHCH 3COCH 2COOC 2H 5C H ONa 25②CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3。
有机化学课后习题答案
R 4-6
OH
COOH
4-7
:
习题三参考答案
1. (1) 2,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯 (4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-硝基-3-氯甲苯（或：4-甲基-1-硝基-2-氯苯） (6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷 2.
Br (8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br CH (9) ( CH2C Cl CHCH2 ) n + ( CH2 C) n Cl CH2 (10) CHO
(2) CH3CH2CH2CH3
(3) CH3CHCH2CH3 OH
O
(5) CH3CH2CHCH3 OSO3H (7)CH3CCH2CH3
1-4 CO2 分 子 中 ， 虽 然 碳-氧 键 为 极 性 键 ， 但 由 于 分 子 几 何 形 状 为 线 型 ， 单 个 键 矩 相 互 抵 消 ：
O
C O ，所以μ=0。 1-5 价线式
H H C H C H C H H C H H H C H H H H C H H H C C C H H H C H C C H C H H H C H H CH3 H CH3 C H H
CH3CH2CHCH3 OH
13. (CH3)2CHCH2CH3 ＞ CH3CH2CH3 ＞ C(CH3)4 ＞ CH4 烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共 价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及 C—H 键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价 键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所 需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应 C—H 键均裂的活性。 因为自由基相对稳定性次序为：3°＞2°＞1°＞·CH3°，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合 物中，红色标记的 C—H 键首先断裂。 14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC+HCH3 ＞(CH3)3C+ ＞CH3CH2C+HCH3 ＞CH3CH2CH2C+H2＞ (CH3)2CHC+H2 15. (1) 正己烷 3-己烯 (2)
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
文档从网络中收集，已重新整理排版.word版本可编辑.欢迎下载支持.目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (78)第十三章含硫和含磷有机化合物 (86)第十四章碳水化合物 (89)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100)第十六章类脂化合物 (105)第十七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H HCC HH HH或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClCClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OH1.8醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章 饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C 29H 602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g. 2－异丙基－4－甲基己烷h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷b. c.Cd. e. f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烃2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：CH3BrHCH2Cl2HCH3CH2CH3H332.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。
庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。
壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d. 正戊烷e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
BrBr BrBr2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：四种3 种123ClClCl4Cl2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）a.H BrBr HCH 3CH 3CH 3H H CH 3Br Brb.H Br HCH 3BrCH 3HCH 3Br H 3CBrH答案： a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案：ABCD2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略2.15分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案： 稳定性 c > a > b第三章 不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 22(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－buteneb. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯b. 3－丁烯c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯d. 2－乙基－1－戊烯e. 异丁烯f. 3,4－二甲基－4－戊烯g. 反－3,4－二甲基－3－己烯h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.3 写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
pent-1-ene(E )-pent-2-ene(Z )-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a 、（CH 3）2CHCH 2OH ；b 、[（CH 3）2CH]2CO ；c 、环戊烯；d 、（CH 3）2CHCH 2CH 2Cl3.6 将下列化合物写成键线式A 、O ；b 、；c 、Cl；d、；e 、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH 2)11CH 33.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a.b.c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e. f.答案： c , d , e ,f 有顺反异构c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯e.C H 3CCH C H( Z )－1,3－戊二烯H CH 2C HCH C H( E )－1,3－戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHCH CH 2H 5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯C HCH C( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3CCH C 2H 53.9 用Z 、E 确定下来烯烃的构型答案：a 、Z ；b 、E ；c 、Z3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。