(完整版)高中有机化学基础(选修)知识点

第一节 认识有机化合物 考点1 有机物的分类与结构

1．有机物的分类

(1)根据元素组成分类。

有机化合物⎩⎪⎨

⎪

⎧

烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等

(2)根据碳骨架分类

(3)按官能团分类

①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团

2.有机物的结构

(1)有机化合物中碳原子的成键特点

(2)有机物的同分异构现象

a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(3)同系物

考点2 有机物的命名

1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃系统命名三步骤

命名为2,3,4­三甲基­6­乙基辛烷。

3．其他链状有机物的命名

(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。

(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

如命名为4­甲基­1­戊炔；

命名为3­甲基­3­_戊醇。

4．苯的同系物的命名

(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如

考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象要求

蒸馏常用于分离、提纯液态有

机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶常用于分离、提纯固态有

机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受

温度影响较大

(2)萃取分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，

在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

(3)有机物分子不饱和度的确定

有机物的分离提纯

混合物试剂分离方法主要仪器

甲烷(乙烯) 溴水洗气洗气瓶

苯(乙苯)

酸性高锰

酸钾溶液、

NaOH溶液

分液分液漏斗

乙醇(水) CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

溴乙烷(乙醇) 水分液分液漏斗

醇(酸) NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

硝基苯(NO2) NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚) NaOH溶液分液分液漏斗

酯(酸)

饱和

Na2CO3溶液

分液分液漏斗

命题点1 同分异构体数目的确定

1．同分异构体的类型

(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。

(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。

(3)类别异构：分子中官能团类别不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。

2．同分异构体的书写

(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→类别异构→顺反异构。

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

3．一元取代产物数目的判断

(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将

H替代Cl)。

4．二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

5．叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

命题点2 限定条件下同分异构体的书写

1．几种异类异构体

(1)C n H2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。

(2)C n H2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。

(3)C n H2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。

(4)C n H2n O(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

(5)C n H2n O2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。

(6)C n H2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。

(7)C n H2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。

2．三种同分异构体的书写技巧

(1)减碳法：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布先对、再邻、后间。

(2)插入法：①写出一些比较简单的物质的同分异构体；②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。

(3)平移法：①确定对称轴；②接上一个取代基；③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。

第二节烃和卤代烃

考点1| 脂肪烃

1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

3．脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。