有机化学习题解答

大学有机化学习题解答

第1章绪论

1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。

2．u=78/12+1=6, C6H6

3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。

第2章烷烃

1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷

2．

CH

3C CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

3．（1）CH

3

C CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

2,2- 二甲基丁烷

（2）

CH

2

CH

3

C

2

H

5

C CH CH

3

CH

3

C

H

3

2, 3- 二甲基3-乙基戊烷

（3）

CH CHCH

3

CH

3

CH

2

CH

CH

3

CH

3

(CH

3

)

3

C

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

4．（1）

CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

（2）CH2CH2

C

H

3

CH

3

CH

2

（3）

CH

2

CHCH

3

CH

3

C

H

3

（4）

CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

5． (1)

第3章烯烃与红外光谱

1．答：

CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯

CH3CH2CH2C=CH2

CH3CH3CH2CHCH=CH2

CH3

CH3CHCH2CH=CH2

CH3

（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯

CH3CH2CH=CCH3

CH3CH3CH2C=CHCH3

CH3

CH3CHCH=CHCH3

CH3

（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯

CH3CHC=CH2

CH3

CH3CH3CCH=CH2

CH3

CH3

CH3C=CCH3

CH3

CH3

CH3CH2C=CH2

CH2CH3

(10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12) 2,3-二甲基-2-丁烯(13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。

2．答：（1）（2）(3) (4) CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2CH2=C

CH3 (5) (6) (7)

C=C CHCH3

H3C

CH3

H H

C=C

CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2

CH3

C=C

CH(CH3)2

CH2CH2CH3

CH3

CH3CH2

3．答：无顺反异构

CH3CH2CH2CH=CH2CH3CHCH=CH2

CH3 4．答：

5．答：

1）Cl

I 2）500

Cl

℃

3）OH

4） or 5）

Br

第4章炔烃与共轭双烯

1．答：

（1）2，2，5－三甲基－3－己炔

（2）1，3－己二烯－5－炔

（3）5－庚烯－1，3－二炔

（4）（5）

H H

（6）2. 答：

（1）

H

H2Na

H322T.M

（2）

H

H Na

H3H CH NH Na/乙醚

Na CH3CH CH CH Br

T.M

(3) H

H

2CuCl /NH Cl

Br

22

(4)

2

H

H

Na

H

CH CH Br

2HCl

3.答： （1）

Pd/CaCO 3-Pb(CH 3COO)2

2

Br 2/500℃

Br

T.M

(a)

(2) (3)

和

(4) 有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。

4.答： （A ）

Ag (B)

(C)甲烷 （D ）MgBr

(E) (F)

Na

(G) (H)

O

5.答：

6.答：

（1）AgNO 3/NH 3,分出炔烃，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯，分离干燥即可。 （2）用浓硫酸振摇后分离

第5章 脂环烃

1．答：