第四章 糖类的结构与功能..
糖类的结构与功能1
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2. 糖原
又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红 紫色。
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（二）纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。
• 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖 脂和脂多糖等。
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(一)、糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan)
1.两种不同类型糖蛋白： O-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的 半缩醛羟基形成)。 N-糖苷键型糖蛋白(肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩 醛羟基形成)；
8,000-12,000 residues in a plant microfilament
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（三）壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。 比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。
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六、糖复合物
• 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组 分以共价键结合的产物。
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四 碳 酮 糖
五 碳 酮 糖
三
碳
酮 糖
二羟丙酮
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
D-核酮糖
D-木酮糖
六 碳 酮 糖
D-阿洛酮糖
D-果糖
D-山梨糖
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D-塔格糖
(二)、单糖的结构
第四章 糖类的结构与功能
• 以天冬酰胺的酰胺基、N-末端氨基酸的氨 基以及赖氨酸或精氨酸的氨基为连接点， 形成-N-糖苷键型；
• 以天冬氨酸或谷氨酸的游离羧基为连接点， 形成酯糖苷键型；
• 以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键； • 以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
✓用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是 多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和 多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖)的 混合物。
多糖－－均一多糖
琼脂(agar)
✓是某些海藻(如石花菜属)所含的多糖物质， 主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微 生物培养基组分。
✓食品工业中常用来制造果冻、果酱等。 ✓l一2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电
自然界存在的重要单糖及其 衍生物
➢单糖的重要衍生物：
糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛 酸、半乳糖醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡 萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、 酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷
寡糖
寡糖：少数单糖（2~10个）缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。
• 不均一多糖(heteropolysaccharide)：由
不同类型的单体缩合而成,如结缔组织中 的透明质酸。
多糖－－均一多糖
淀粉
多糖－－均一多糖
直 链 淀 粉
多糖－－均一多糖
✓在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链 淀粉。
✓直链淀粉为250—300个D-葡萄糖残基通 过 D-1,4- 糖 苷 键 联 接 而 成 的 的 一 条 长 链 。 一般可认为直链淀粉的基本组成单位是 麦芽糖。
第四章 糖代谢
（二）糖原的磷酸解
在人和动物的肝脏中，糖原(又称动物淀粉)是葡萄糖非常有效的 贮藏形式，通过糖原分解直接补充血糖。糖原与支链淀粉相似，是 葡萄糖通过-1，4-糖苷键和-l，6-糖苷键构成，分支较支链淀粉 更多，如图所示。
糖原在细胞内的降解称为磷酸解。糖原磷酸化酶催化的反应是不需 要水而需要磷酸参与的磷酸解作用，从糖链的非还原性末端依次切下 葡萄糖残基，产物为1一磷酸葡萄糖和少一个葡萄糖残基的糖原。
-淀粉酶水解淀粉的-1，4-糖苷键。如底物是直链淀粉，则产物为葡 萄糖、麦芽糖。如果是支链淀粉，则水解产物除上述产物外，还含有麦 芽三糖和-糊精，所以又称该酶为液化酶或糊精酶。-1，6-糖苷酶又称 脱支酶，其作用是可以水解带分支的糊精中-1，6-糖苷键，生成-1，4糊精和麦芽糖的混合物。
-淀粉酶水解淀粉的-l，4-糖苷键，其水解的方式是水解淀粉的非还 原性末端残基，并依次切下两个葡萄糖单位，产物为麦芽糖。作用于支 链淀粉，除产生麦芽糖外还产生糊精。
丙酮酸激酶催化的反应是调节糖酵解过程 的另一重要反应步骤。丙酮酸激酶也是变 构酶。
（二） 丙酮酸的去路
①乳酸的生成 例如某些厌氧乳酸菌或肌肉由于剧烈运动而造成 暂时缺氧状态，或由于呼吸、循环系统机能障碍暂时供氧不足时， 丙酮酸接受甘油醛-3-磷酸脱氢酶形成的NADH上的H，在乳酸脱 氢酶的催化下还原为乳酸，这是糖酵解的最终产物。
（一） 糖酵解过程 糖酵解是通过一系列酶促反应将一分子葡萄糖转变为两分子丙酮
酸并伴有ATP生成的过程，共包括11个反应步骤，全部反应位于细 胞质中。
糖酵解是动物、植物以及微生物细胞中葡萄糖分解产生能量的共
同代谢途径。事实上，在所有的细胞中都存在糖酵解途径，对于某 些细胞，糖酵解是唯一生成ATP的途径。
生物化学课件：糖类的结构与功能
六、多糖代表物
（一）澱粉與糖原 天然澱粉由直鏈澱粉（以α-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈澱粉 （分支點為α-(1,6)糖苷鍵）組成。 澱粉與碘的呈色反應與澱粉糖苷鏈的長度有關： 鏈長小於6個葡萄糖基，不能呈色。 鏈長為20個葡萄糖基，呈紅色。 鏈長大於60個葡萄糖基，呈藍色。 糖原又稱動物澱粉，與支鏈澱粉相似，與碘反應呈紅紫色。
核心蛋白
低聚糖
N-乙醯-D-葡萄糖胺 N-乙醯胞壁酸基
五肽橫鏈
（二）纖維素與半纖維素
纖維素是自然界最豐富的有機化合物，是一種線性的由D-吡 喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷鍵連接的沒有分支的同多糖。微晶 束相當牢固。
半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質與澱粉除外）。
（三）殼多糖（幾丁質）
由N-乙醯-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比 較堅硬，為甲殼動物等的機構材料。
糖類的生物學意義：1.是一切生物體維持生命活動所需能 量的主要來源；2.是生物體合成其他化合物的基本原料； 2.充當結構性物質；4.糖鏈是高密度的資訊載體，是參與 神經活動的基本物質；5.糖類是細胞膜上受體分子的重要 組成成分，是細胞識別和資訊傳遞等功能的參與者。
糖的分類：
單糖 ：不能水解的最簡單糖類，是多羥基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
糖類的結構與功能
糖類的概念和分類 單糖的構型、結構、構象 自然界存在的重要單糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖複合物
一、糖類的結構與功能
最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統稱碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、去氧核糖（C5H10O4)
糖类的结构与功能
还原性原理：含有 醛基或酮基的糖类 具有还原性
还原反应类型：美 拉德反应、焦糖化 反应等
生物体内的还原反应 ：在生物体内，还原 糖参与多种生物合成 和代谢过程，如糖酵 解、三羧酸循环等
定义：糖类在酸或酶的作用下，水解生成单糖或寡糖的过程。
类型：包括淀粉的水解、纤维素的水解、蔗糖的水解等。
产物：如淀粉水解的产物是葡萄糖，蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖。
酸等
转化的途径： 如糖异生途径、 三羧酸循环和 脂肪酸合成等
高血糖会损伤血管和神经 长期高血糖会导致糖尿病
高血糖增加心血管疾病的风 险
高血糖影响肾脏功能
引起头晕、乏力、 心慌等症状
长期低血糖会导致 脑功能障碍
严重低血糖可能导 致昏迷甚至死亡
低血糖影响情绪和 认知功能
糖类摄入过多增加肥胖症风险
汇报人：XX
糖类在生物技术中 的应用：作为生物 材料的结构和功能 基础
食品工业：作为甜 味剂和保湿剂，用 于生产糖果、巧克 力、饮料等食品
制药工业：用于生 产药物，如抗生素、 疫苗和抗癌药物等
化妆品工业：作为 保湿剂和柔肤剂， 用于生产护肤品和 化妆品
生物技术：用于生 产生物燃料和生物 塑料等可持续能源 和材料
生物体通过摄取食物中的糖类，将其储存 于体内的肝糖原和肌糖原中，以备不时之 需。
当生物体需要能量时，糖类会被分解成 葡萄糖，通过氧化磷酸化过程释放出能 量，供给细胞代谢和维持生命活动。
糖类在生物体内还可以通过其他途径如糖 解、三羧酸循环等释放能量，维持生物体 的正常生理功能。
细胞识别是细胞对外来物质的识别过程，糖类作为细胞表面标志，参与细胞识别。 糖类通过与细胞表面的受体结合，传递信号，参与细胞间的相互作用和信息交流。 糖类在免疫系统中发挥重要作用，参与抗原识别和免疫应答过程。 糖类与细胞识别密切相关，对于维持细胞正常功能和生物体的稳态具有重要意义。
糖的结构与功能
五、结合糖
糖蛋白（蛋白聚糖、肽聚糖），糖脂，糖—核酸 一、糖蛋白 短的寡糖链与蛋白质共价相连 性质更接近蛋白质 寡糖链：具分支的杂糖链，2-10个单体(少于15)组成，未端
常唾液酸或L-岩藻糖
1、 糖链与蛋白的连接方式
①N-糖苷键型：寡糖链羟基与天冬氨酸的酰胺基 N-末端的-氨基
② O-糖苷键型：寡糖链羟基与苏氨酸、丝氨酸 羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连
构象式： 正确反映糖的环状结构——折叠形结构
3、重要的单糖的结构式
D-甘油醛
D-赤藓糖 D-核糖
D-苏阿糖
D-阿拉伯糖
D-木糖
D-来苏糖
D-葡萄糖
D-阿卓糖
D-甘露糖
D-艾杜糖 D-塔洛糖
D-阿洛糖
D-古洛糖
D-半乳糖
4、构型与构象
构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方 式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构
（三）糖的分类 1、单糖：不能被水解成更小分子的糖 2、寡糖：2-10个单糖分子脱水缩合而成 3、多糖：多个单糖分子缩合而成 均一性多糖（同多糖）：相同的单糖组成
淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖（杂多糖）：不同的单糖组成
糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 4、结合糖(复合糖)绕C-C单键自由旋转而 形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式
变旋光现象
糖苷化
（二）重要的单糖衍生物
1、糖醇：甘露醇、山梨醇 2、糖醛酸 单糖的伯醇基被氧化成-COOH。 -D-葡萄醛酸、半乳糖醛酸等
3、氨基糖(糖胺）amino sugar, glycosamine)
③ S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 ④ 酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点
糖类脂类和蛋白质的结构与功能解析
糖类脂类和蛋白质的结构与功能解析糖类、脂类和蛋白质是生物体中常见的三类生物大分子，它们在维持生物体正常功能以及参与各种生物活动中具有重要的作用。
本文将对糖类、脂类和蛋白质的结构与功能进行解析。
一、糖类的结构与功能糖类是由碳、氧和水解析而成的，其结构包含一个或多个糖基团。
常见的糖类有单糖、双糖和多糖。
1. 单糖：单糖是最简单的糖类，包括葡萄糖、果糖等。
它们的结构由6个碳原子组成，呈环状结构。
单糖在细胞内参与能量代谢，是生物体分解食物和产生能量的重要物质。
2. 双糖：双糖由两个单糖分子通过酯键结合而成，如蔗糖、乳糖等。
双糖在食物中广泛存在，并在消化过程中被分解为单糖进入细胞。
3. 多糖：多糖由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。
多糖在植物细胞壁、昆虫外骨骼等方面发挥重要功能，同时也是食物中常见的成分。
糖类在生物体中的功能主要有能量供应、结构支持和信息传递。
糖类是细胞内主要的能量来源，通过细胞呼吸产生ATP分子以提供细胞所需的能量。
此外，糖类还可参与细胞信号传导，调节细胞内的代谢和功能。
二、脂类的结构与功能脂类与糖类一样也是由碳、氢和氧组成的有机化合物，但脂类中的氧含量较少。
常见的脂类有甘油三酯、磷脂等。
1. 甘油三酯：甘油三酯是脂肪组织中常见的一种脂类，由一个甘油分子与三个脂肪酸分子通过酯键结合而成。
甘油三酯是生物体的重要能量储存物质，它们能够在需能量时被分解为甘油和脂肪酸供给细胞进行能量代谢。
2. 磷脂：磷脂由一个甘油分子、两个脂肪酸分子和一个磷酸分子组成。
磷脂是细胞膜的主要组成成分，它们形成细胞膜的双层结构，参与细胞的物质交换和信号传递。
脂类在生物体中的功能主要有能量储存、绝缘保护和细胞膜结构。
脂类以甘油三酯的形式在体内储存能量，同时在皮下脂肪组织起到绝缘保护的作用。
此外，磷脂作为细胞膜的主要组成成分，维持细胞内外环境的分隔，同时也参与细胞的信号传导和物质运输。
三、蛋白质的结构与功能蛋白质是生物体中最广泛的一类生物大分子，由氨基酸通过肽键连接而成。
第四章 烹饪化学糖类
一、物理性质及在烹饪中的应用
(一) 单糖和低聚糖与水的作用 食品和烹饪中的应用 ☆
（1）甜味功能
（2）保存功能
（3）赋型功能
(二)糖的熔化
糖为分子晶体，熔点不太高，加热到其熔点
时会熔化为液体（液态糖）。
糖在熔点附近时已有明显化学反应，如脱水、
氧化、裂解发生，造成糖在色泽、质构、调
味方面的改变，所以控制温度是熬制糖的关
风味起重要作用。
③焦糖化作用还能改善食品质构，减 少水分、增强食品抗氧性和防腐能
力。 焦糖化作用也有不良的一面，控制不
好对食品营养卫生有影响。
(二)焦糖化作用的基本过程
焦糖化作用的反应过程和产物可分为两种情况: 一是反应初期或低温阶段时以糖分子的脱水反应 为主，反应产物是焦糖素（俗称糖色）；
第四章 糖 类
四川烹饪高等专科学校 食品科学系
学习重点
1.低分子糖的在烹饪中的四大功能；
2.焦糖化及在烹饪中应用； 3.羰氨反应及在烹饪中应用； 4.淀粉的糊化和老化。
第一节
概述
一、糖类的存在与分布 二、糖类的化学定义和分类
(一)糖的化学定义
从化学结构的特点来说，糖是多羟基醛、
1.双糖水解
蔗糖在盐酸或蔗糖水解酶作用下水解生成葡 萄糖和果糖，这个反应也叫转化，水解得到
的混合物称为转化糖。
转化糖的甜度比蔗糖高，结晶性比蔗糖低。
2.糖苷水解
糖苷在食品原料中分布也很广泛，如石耳、桑 叶、罗汉果等均含有丰富的糖苷。一般分为两 大类： 1）有益糖苷的水解作用 在烹饪中常用的白芥子（含芥子苷）、黑 芥子（含黑芥子硫苷酸钾），基本无芳香味， 当糖苷发生水解时，则会生成有强烈芳香的芥 子油，用以调香。 为了加速酶解，可采用温水调芥末糊。
高中生物 第四章 糖类代谢
P 果糖-6-P
P 果糖-6-P
P
P
果糖-1，6-2P
P
P
果糖-1，6-2P
P 磷酸二羟丙酮
3-磷酸甘油醛 P
Pi
P 3-磷酸甘油醛
P
P 1，3-二磷酸甘油酸
P
P 1，3-二磷酸甘油酸
P 3-磷酸甘油酸
P 3-磷酸甘油酸
P 2-磷酸甘油酸
P 2-磷酸甘油酸
P
磷酸烯醇式丙酮酸 （PEP）
P
大部分步骤可以逆糖酵解途 径进行，但有三步不可逆反应，需 绕道而行。
糖的异生作用
（四 ）丙酮酸的去路
•乳酸发酵
在无氧条 件下，葡萄糖 分解为乳酸， 并释放出少量 能量的过程。
在无氧 条件下，葡 萄糖分解为 乙醇，并释 放少量能量 的过程
•乙醇发酵
四、三羧酸循环
三羧酸循环在线粒体中 进行，在糖酵解中形成的丙酮 酸先进入线粒体中，在有氧的 条件下被分解。
HO-C-COOH H C-COOH H2C-COOH
CO -COOH CH -COOH CH2-COOH
CO -COOH CO2 CO -COOH
CH -COOH
CH2
CH2-COOH
CH2-COOH
CO -COOH
CH2 CH2-COOH
CO2
Pi
H2O
H2C-COOH HO-C-COOH
五 种因 辅子 助
TPP 硫辛酸 CoA-SH FAD NAD
（二） 三羧酸 循环的反应历程
H2C-COOH HO-C-COOH
H2C-COOH
H2C-COOH HO-C-COOH
H2C-COOH
HC-COOH C-COOH
生物化学简明教程第4版课后习题答案——第4章—糖类
生物化学简明教程第4版课后习题答案第4章——糖类的结构与功能1．书写-D-吡喃葡萄糖，L- (-)葡萄糖，-D- (+)吡喃葡萄糖的结构式，并说明D、L；+、-；、各符号代表的意义。
解答：书写单糖的结构常用D、L；d或(+)、l或(-)；、表示。
D-、L-是人为规定的单糖的构型。
是以D-、L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右的为D构型。
单糖由于具有不对称碳原子,可使平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转，这种性质称为旋光性。
其旋转角度称为旋光度,偏振面向左旋转称为左旋,向右则称为右旋。
d或(+)表示单糖的右旋光性,l或(-)表示单糖的左旋光性。
2．写出下列糖的结构式：-D-葡萄糖-1-磷酸，2-脱氧--D-呋喃核糖，-D-呋喃果糖，D-甘油醛-3-磷酸，蔗糖，葡萄糖醛酸。
解答：略。
3．已知某双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu2+氧化成Cu2O的砖红色沉淀,用-葡糖糖苷酶可将其水解为两分子-D-吡喃葡糖糖,将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖,试写出此双糖的名称和结构式。
解答：蔗糖双糖能使本尼地(Benedict)试剂中的Cu2+氧化成Cu2O的砖红色沉淀,说明该双糖具还原性，含有半缩醛羟基。
用β―葡糖苷酶可将其水解为两分子β-D-吡喃葡糖,说明该双糖是由β-糖苷键构成的。
将此双糖甲基化后再水解将得到2,3,4,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖糖和1,2,3,6-四氧甲基-D-吡喃葡糖,糖基上只有自由羟基才能被甲基化，说明β-葡糖(1→4)葡糖构成的为纤维二糖。
4．根据下列单糖和单糖衍生物的结构：(A) (B) (C) (D)(1)写出其构型(D或L)和名称；(2)指出它们能否还原本尼地试剂；(3)指出哪些能发生成苷反应。
解答：(1)构型是以D-,L-甘油醛为参照物,以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左面的为L构型,羟基在右的为D构型。
糖的结构与功能【生物化学与分子生物学 上课版】
2、低聚糖（寡糖）： 由2~6个单糖分子失水缩合而成的糖。
以双糖存在最为广泛，如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。水 解后生成单糖。 3、多糖：
能水解成多个单糖分子的糖。如纤维素、淀粉等。
第一节 单 糖
一、单糖的结构 １.链式结构 （1）醛糖： 分子中含有醛基的单糖。
醛糖
（2）酮糖：分子中含有酮基的单糖。
• （1）麦芽糖：由两分子葡萄糖通过α-1，4糖苷键结合而成。 麦芽糖与糊精的混合物称为饴糖，其中麦芽糖约占1/3，可 由淀粉酸化或酶法制得。
• （2）乳糖：乳糖由半乳糖和葡萄糖通过β-1，4糖苷键结合而成， 是哺乳动物乳汁的主要糖分。乳糖为白色结晶，在水中的溶解度 较小，相对甜度为蔗糖的39 %。
D、L-型的确定：
①链式结构： 最高编号的手性C原子上的-OH在右边，为D型； 在左边为L型。 ②环状结构：氧环上的碳原子按顺时针方向排列 时，羟甲基在平面之上为D型；在平面之下为L型。
• 手性碳原子：连接的四个基团各不相同。
原子或功能基团
镜
-与-构型的确定:D型 中,半缩醛羟基在平面之 下的为-型,平面之上的 为-型.
三、工业上重要的单糖
• 1.戊糖 • （1）核糖 自然界中存在的核糖有D-核糖、D-2-脱氧核糖。 它们是细胞中遗传信息的载体——核酸的组成成分。
• （2）L-阿拉伯糖 广泛存在于植物界中，是植物分泌的胶 粘质及半纤维素等多糖的组成成分 。
• （3）D-木糖 存在情况与L-阿拉伯糖相同。
• 2．已糖
异侧 同侧
２.环状结构：羰基与糖分子本身的一个羟基反应， 生成半羧醛（半缩酮），形成环状结构。
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤： 氧环上的碳原子按顺时针方向排列，投影式中向右的羟基 在透视式中处于平面之下，投影式中向左的羟基在透视式 中平面之上；尾端羟甲基处于平面之上。
04-糖类的结构与功能
15
三、单糖的衍生物
体内单糖进行修饰后形成的重要衍生物：
➢ 糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 ➢ 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、
半乳糖醛酸。 ➢ 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄
糖。 ➢ 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚
等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷。
➢ 变旋现象：是指糖类的两种异头物在水溶液中 发生互变，并达到平衡，从而导致旋光度改变 的现象。
18
葡萄糖的变旋现象
+112.00
a-D-吡喃葡萄糖
（1000C结晶）
+52.70 +18.70
平衡 ß-D-吡喃葡萄糖
（1100C结晶）
（36%）
（64%）
19
➢ 变旋的直接原因是环状 的异头物转变成开链形 式，而当开链形式重新 变成异头物的时候有a 和ß两种形式。
➢ 葡萄糖葡萄糖醇 ➢ 甘露糖甘露醇 ➢ 核糖核醇（Vit B2的组成成分）
4、单糖的氧化
➢ 在不同条件下单糖被氧化成不同产物，糖酸、 糖醛酸及糖二酸。
22
➢ 单糖都具还原性， 能被弱氧化剂（如 CuSO4的碱性溶液） 氧化，生成糖酸等 各种氧化产物。
➢ 同时，兰色的 Cu(OH)2被还原为 砖红色的Cu2O。
➢ 结构与支链淀粉相似。但分支更多，分支点 之间的距离更小（4-12个葡萄糖残基）。
➢ 具有一个还原末端和许多个非还原末端。
37
糖原的结构
a-1-4 糖苷键 a-1-6糖苷键
38
2、结构多糖
（1）纤维素（cellulose） ➢ 植物体中最重要的结构性多糖。它是自然界中
第四章糖类的结构与功能
第三十一页，共六十二页。
性质
分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜味， 大多不溶于水，可形成胶体溶液。
多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型以 及单糖的排列顺序决定。
同多糖、杂多糖。
第三十二页，共六十二页。
Polysaccharides (glycans)
粉的不同
在于糖原
分子分支
多、链短
结构紧密 。
第四十四页，共六十二页。
（二）纤维素和半纤维素
1.纤维素（Cellulose） 自然界中最丰富的有机化合物。植物中含量 很高，是植物细胞壁的主要组成成分。 是由D-吡喃葡萄糖通过β-(1,4) 糖苷键连接而 成的没有分支的同多糖。
第四十五页，共六十二页。
甘油醇糖脂
第六十页，共六十二页。
N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖 根据糖基的不同，可分为两大类 （1）脑苷脂：糖基为中性糖 （2）神经节苷脂：糖基中除中性糖基外，
还含唾液酸。
第六十一页，共六十二页。
脑苷脂（脑糖脂，cerebroside）
第六十二页，共六十二页。
第二十八页，共六十二页。
糖的甜度（sweetness）
糖
果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
甜度
173.3 130 100 74.3 40
糖
鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖
甜度
32.5 32.5 32.1 22.6 16.1
第二十九页，共六十二页。
二糖总结
组成（均为D型） 苷键 旋光 变旋 还原性 成脎
每一回转有6个Glc
残基水溶性较差。
糖类化合物结构与功能例题和知识点总结
糖类化合物结构与功能例题和知识点总结一、糖类化合物的定义和分类糖类化合物，通常也被称为碳水化合物，是一类多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称。
根据其分子结构和化学性质的不同，糖类化合物可以分为单糖、寡糖和多糖三大类。
单糖是不能再被水解为更小分子的糖类，如葡萄糖、果糖和半乳糖等。
它们是构成其他糖类化合物的基本单位。
寡糖由2 10 个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的寡糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
多糖则是由 10 个以上单糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，如淀粉、纤维素和糖原等。
二、糖类化合物的结构（一）单糖的结构单糖的结构通常用费歇尔投影式或哈沃斯式来表示。
以葡萄糖为例，其开链结构为一个含有六个碳原子的多羟基醛。
在溶液中，葡萄糖会形成环状结构，主要有α和β两种构型。
（二）寡糖的结构寡糖是由单糖通过糖苷键连接而成。
例如，蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖通过α-1,2-糖苷键连接而成；麦芽糖则是由两分子葡萄糖通过α-1,4-糖苷键连接。
（三）多糖的结构多糖的结构较为复杂。
淀粉分为直链淀粉和支链淀粉，直链淀粉是由α-1,4-糖苷键连接的线性分子，支链淀粉则在主链上通过α-1,6-糖苷键形成分支。
纤维素是由β-1,4-糖苷键连接的葡萄糖分子链，具有很强的刚性。
三、糖类化合物的功能（一）能源物质糖类是生物体最重要的能源物质之一。
葡萄糖在细胞内经过一系列的代谢反应，释放出能量，为生命活动提供动力。
例如，在有氧条件下，葡萄糖通过有氧呼吸产生大量的 ATP；在无氧条件下，则通过无氧呼吸产生少量的 ATP。
（二）结构成分多糖在生物体中起着重要的结构支持作用。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，赋予植物细胞一定的形状和强度。
几丁质是昆虫和甲壳类动物外骨骼的重要组成部分，起到保护和支撑的作用。
（三）储存物质糖原是动物体内储存能量的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中。
当身体需要能量时，糖原可以迅速分解为葡萄糖，补充血糖水平。
淀粉是植物储存能量的主要形式，存在于种子、块茎和块根等部位。
糖类化合物的结构与功能
糖类化合物的结构与功能糖类化合物，这一在生命活动中扮演着重要角色的有机分子，其结构的复杂性与功能的多样性令人着迷。
接下来，让我们一同深入探索糖类化合物的神秘世界。
首先，我们来了解一下糖类化合物的结构。
从最简单的单糖开始，像葡萄糖、果糖和半乳糖，它们是构成更复杂糖类的基本单元。
单糖具有一个或多个羟基（OH）和一个羰基（C=O）。
以葡萄糖为例，它是一种六碳糖，其化学式为 C₆H₁₂O₆，结构呈现出一个链状，其中包含醛基。
单糖之间通过糖苷键连接，可以形成双糖和多糖。
常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖。
蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖组成，乳糖则是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖结合而成，麦芽糖是由两分子葡萄糖连接而成。
多糖是由多个单糖单元聚合而成的大分子化合物。
淀粉就是一种常见的多糖，存在于植物中，是植物储存能量的主要形式。
淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
直链淀粉是一条长长的葡萄糖链，而支链淀粉则在主链上有分支。
另一种重要的多糖是纤维素，它是植物细胞壁的主要成分，由大量的葡萄糖单元通过β-1,4 糖苷键连接而成，形成了坚韧的线性结构。
糖原是动物体内储存能量的多糖，其结构类似于支链淀粉，但分支程度更高，更便于快速分解和释放能量。
除了作为能量储存和物质构成的基础，糖类化合物还具有许多其他重要的功能。
在能量供应方面，当我们摄入食物中的糖类后，它们经过消化分解为单糖，如葡萄糖，然后被吸收进入血液。
葡萄糖在细胞内通过一系列的化学反应，如糖酵解、三羧酸循环等，产生能量，为我们的身体活动提供动力。
糖类在细胞识别和信号传导中也发挥着关键作用。
细胞表面的糖蛋白和糖脂中的糖链具有高度特异性的结构，就像一把钥匙，可以与其他细胞或分子相互识别和结合，从而传递信息，调节细胞的生长、分化和免疫反应等生理过程。
在免疫系统中，糖类也有着不可或缺的作用。
某些病原体表面的糖类结构可以被免疫系统识别，从而引发免疫应答。
同时，免疫细胞表面的糖类分子也参与免疫细胞之间的相互作用和信号传递。
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单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮
（1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、
庚糖等。
（2）醛糖、酮糖：如葡萄糖、果糖。
寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由2～10分子 单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。
多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖 的衍生物聚合而成。
一个分子处在自由稳 定状态时要求他的每 个碳原子尽可能保持 的四面体形状，也就 是分子尽可能保持正 常键角，尽可能的减 少基团间空间排斥， 以降低内能
(Байду номын сангаасredominated form)
与环己烷类似，有船式构象和 椅式构象
椅式构象使扭张强度降到最低
环己烷构象
α-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是直立键，而β-
麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。
蔗糖（Sucrose）的结构
乳糖（lactose）
乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，
4糖苷键连接而成。
糖的甜度（sweetness）
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 甜度 173.3 130 100 74.3 40 糖 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 甜度 32.5 32.5 32.1 22.6 16.1
的高聚物。多糖完全水解时，糖苷键断裂
而形成单糖。
多糖的功能：纤维素、淀粉、糖原、甲壳 素、植物粘液、树胶、果胶等。
性质
分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜
味，大多不溶于水，可形成胶体溶液。
多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型
以及单糖的排列顺序决定。
同多糖、杂多糖。
Polysaccharides (glycans)
一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度
改变的现象称为变旋。
变旋的原因：α-Glc→链式Glc→ β-Glc（旋
光异构体间的相互转化）。
How many stereoisomers (立体异构体）does an aldohexose（己醛糖） contain ?
（二）单糖的结构
自然界中戊糖和已糖有两种不同的结构：
生物分子之三
第四章 糖类
主要内容
主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖 和多糖的化学结构、性质、功能。
一、糖类的概念与分类
糖是自然界分布广泛，数量最多的有机化合
物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都
含有糖类。
糖也称碳水化合物（carbohydrate），用
Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确
二糖总结
Sucrose 组成（均为D型） 苷键 旋光 变旋 还原性 成脎 1Glc,1Fru α,β-1,2 + Maltose 2Glc α-1,4 + + + + Lactose 1Glc,1Gal β-1,4 + + + +
五、多糖（ polysaccharide ）
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成
切。
糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生
物的总称。
糖类的主要生物学作用
是生物体主要的能量来源（糖酵解）。
可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、
蛋白质等。
可作为生物体的结构物质，如纤维素。 是细胞识别和信号传递的重要参与者。
分类
1.按组成：单糖（ monosaccharide）、寡糖 （oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）。
（1）同多糖（homopolysaccharide）：由同一种单 糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。 （2）杂多糖（heteropolysaccharide）：由不同种 单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。
•糖复合物：糖与非糖物质构成的复合物
二、单糖的构型、结构、构象
（一）单糖的构型
单糖是多羟基醛或酮。可根据C原子的数目或
型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以β-构
型更为稳定。
与环的对称轴大致垂直的键
三、自然界存在的重要单糖
及其衍生物
自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构 体的理论数目。常见的单糖有醛糖、酮糖、 脱氧糖、分枝糖、氨基糖等。
重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、
糖酯。
重要的单糖
糖醇：较稳定，有甜味。如甘露醇、山梨醇。 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得到，如葡 萄糖醛酸、半乳糖醛酸。
多羟基醛的开链形式和半缩醛形式。
葡萄糖多以吡喃环结构存在（1-5缩合），
而戊糖多以呋喃环形式存在 （1-4缩合）。
H C O H C OH HO C H H C OH H C OH
H C
OH
HO C
H
H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O
H C OH
+
HO C H H C OH H C CH2OH
羰基的类型进行分类。
最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。
D-、L-构型
距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为 L-型糖，在右边的为D-型糖。
单糖的构型（configuration）：D型和L型以甘油醛 作标准
旋光异构
旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转
的性质。
旋光度：任何一种具有旋光性的物质在一
O
CH2OH
半缩醛羟基：羰基碳原子上的羟基 异头碳：连接半缩醛羟基的碳原子； 异头物：因异头碳上羟基连接的位置不同形成的不同异构体
链状环状互变
α-D-吡喃
葡萄糖 醛式（链式）葡萄糖 β-D-吡喃 葡萄糖 (63%) β -D-呋喃葡萄糖
（37％）
α-D-呋喃葡萄糖
（三）单糖的构象
b-D-glucopyranose steric hindran ce
氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。
糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质的羟
基形成的缩醛结构。
四、寡糖（oligosaccharide）
寡糖是少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
自然界中最常见的寡糖是双糖（disaccharide ）。
重要的双糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。
麦芽糖（maltose）
定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定 角度称为旋光度。它是一个物理常数。
a
t
t
a cl
t
a 为比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管为
1dm时的旋光度。a为旋光度，c为溶质浓度 （g/ml），l为旋光管长（dm），λ为入射
波长，t为温度。
变旋现象（mutarotation）