氨基酸(amino acid)的结构与性质PPT课件

二、氨基酸的化学性质
1．两性解离及等电点
氨基酸分子是一种两性电解质。 通过改变溶液的pH可使氨基酸分子 的解离状态发生改变。 氨基酸分子带有相等正、负电荷时， 溶液的pH值称为该氨基酸的等电点 (pI)。
OH-
R—CH—COOH │ NH3+
pH < pI
H+
R—CH—COO│ NH3+
pH = pI
通过氨基酸的滴定曲线，可用下列Henderson— Hasselbalch方程求出各解离基团的解离常数(pK,)
根据pK，可求出氨基酸的等电点，其等电点左右两个pK，值的算术 平均值求出。 中性及酸性氨基酸： pI=(pK1，+pK2，)/2 中性氨基酸：pK1，为α —羧基的解离常数，pK2，为α —氨基的解 离常数。 酸性氨基酸：pK1，为α —羧基的解离常数，pK2，为侧链羧基的解 离常数。
第一节
氨基酸的结构与分类
一、氨基酸的结构
组成蛋白质的基本单位是氨基酸。 如将天然的蛋白质完全水解，最后都可 得到约二十种不同的氨基酸。从氨基酸 的结构通式可以看出：
构成蛋白质的氨基酸均为L—α —氨基酸。 除R为H（甘氨酸）外，其余氨基酸均具有旋 光性。
L-α-氨基酸的结构通式
COOH │ H2N — C — H │ R
2.按侧基R基的结构特点分： 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪 氨酸 杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸
3.按侧基R基与水的关系分： 非极性氨基酸：有甘氨酸、丙氨酸、 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨 酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、 酪氨酸、脯氨酸； 极性不带电氨基酸：天冬酰胺、谷氨 酰胺、丝氨酸、苏氨酸； 极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、 赖氨酸、精氨酸、组氨酸。
碱性氨基酸：
pI=(pK2，+pK3，)/2
其中：pK2，为α —氨基的解离常数，pK3，为侧链氨 基的解离常数。
二十种氨基酸的pK，及等电点(P133)：
2.由α—氨基参加的反应
① 亚硝酸反应 放出氮气，氮气的一半来自氨基 氮，一半来自亚硝酸，在通常情况下测定生 成的氮气的体积量可计算氨基酸的量，此反 应可用于测定蛋白质的水解程度。
二十种氨基酸的名称和结构如图所示:
第二节 氨基酸的理化性质
一、物理性质
形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶 型结构不同。 溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不 溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。 熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大 于 200℃，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和 二氧化碳。 光吸收：氨基酸在可见光范围内无光吸收，在 近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收。 旋光性：除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。
*在空间各原子有两种排列方式：L——构
型与D——构型，它们的关系就像左右手 的关系，互为镜像关系，下图以丙氨酸 为例：
二、氨基酸的分类：
1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分：
酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸， 有天冬氨酸、谷氨酸； 碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸， 有赖氨酸、精氨酸、组氨酸； 中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸， 有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯 丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、 天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨 酸。
② 与甲醛的反应 用过量的中性甲醛与氨基 酸反应，可游离出氢离子，然后用NaOH 滴定，从消耗的碱量可以计算出氨基酸的 含量。此法称为间接滴定法。
③应） 生成黄色的二硝基 苯—氨基酸衍生物。
3.α —羧基参加的反应
与碱反应成盐
OHH+
R—CH—COO│ NH2
pH > pI
在某一pH环境下，以两性离子（兼性离子）的形式存在。该 pH称为该氨基酸的等电点。所以氨基酸的等电点可以定义为： 氨基酸所带正负电荷相等时的溶液pH。
以甘氨酸为例， 从左 向右是用NaOH滴定的 曲线，溶液的pH由小到 大逐渐升高；从右向左 是用HCL滴定的曲线， 溶液的pH由大到小逐渐 降低。曲线中从左向右 第一个拐点是氨基酸羧 基解离50%的状态，第 二个拐点是氨基酸的等 电点，第三个拐点是氨 基酸氨基解离50%的状 态。
4. 按氨基酸是否能在人体内合成分：
必需氨基酸：指人体内不能合成的氨 基酸，必须从食物中摄取，有八种： 赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨 酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏 氨酸。 非必需氨基酸：指人体内可以合成的 氨基酸。有十种。 半必需氨基酸：指人体内可以合成但 合成量不能满足人体需要（特别是婴 幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨 酸、精氨酸。
第一章
氨基酸(amino acid)的结构 与性质
蛋白质(protein)是一类重要的生物大分子， 是生命的物质基础。分子中主要的元素组 成是： C 、 H 、 O 、 N 、 S 等。其中 N 元素 的含量相对稳定，约为16%，故每克氮相 当于6.25克蛋白质。 蛋白质的基本组成单位－－－氨基酸
与醇反应成酯
4.α —氨基与α —羧基共同参加的反应
与茚三酮的反应：除脯氨酸与羟脯氨酸外，可与其它氨基酸生成 蓝紫色化合物。 脯氨酸与羟脯氨酸为黄色化合物。
提要
氨基酸的结构通式 20种氨基酸的结构、英文缩写 等电点 参与的化学反应式