华科大有机化学第1章绪论全解
有机化学第一章绪论
脑白金（Melatonine)
MeO
CH2 CH2 NHAc N H
感冒药物
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚
H N O
HO
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
药物：
HO H
NO2
NO2
H NHCOCHCl 2 CH2OH
H Cl2CHCONH
(b) 碳原子的sp2杂化
(b) 碳原子的sp2杂化
120 120
府视图
(c) 碳原子的sp杂化
(b) 碳原子的sp杂化
(3) 分子轨道理论 (molecular orbital theory)
分子轨道(MO)：由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
+
节面
反键轨道
φ1
He Ne Ar Kr Xe
Cs
Fr
Ba
Ra
La
Ac
Hf
Rf
Ta
Db
W
Sg
Re
Bh
Os
Hs
Ir
Mt
Pt
Uun
Au
Uuu
Hg
Uub
Tl
Pb
Uuq
Bi
Po
At
Rn
Ce Th
Pr Pa
Nd U
Pm
Sm
Eu
Am
Gd
Cm
Tb Bk
Dy Cf
Ho Es
Er Fm
Tm Md
Yb No
Lu Lr
Np
Pu
有机物和无机物的区別
OrganicChemistry有机化学第一章绪论wgl
p*-Antibonding Orbital
三、共价键的键参数 Parameter of
covalent bond
1、成键两原子核之间的距离Bond length (nm) C－H,0.109nm; C－C，0.154
2、两共价键之间的夹角Bond angle
第一章 绪论
第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 二、有机化合物的特点 三、有机化学的昨天、今天和明天 四、 有机化学的重要性 如何学好 有机化学
第二节 共价键的一些基本概念 一、 价键理论 二、 共价键参数 三、 共价键的断裂及有机反应的分类 四、 诱导效应
第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类
有机化学发展初期有机物还不能人工合成
有机化合物的特点
1. 数量多 迄今已知的3000万种化合物中 ，绝大多数属有机化合物，原因一是碳 与碳结合的能力很强，二是同分异构现 象非常普遍。
2. 熔点、沸点低
3. 易燃，难溶
4. 反应速度慢、副反应多
中期（19世纪中叶－－20世纪初）：简单合成
时期和经典结构理论创立时期。随着 Lavoisier和Liebig有机分析方法的建立， 合成方法和结构理论得到了发展。1857年， Kekule和Couper独立提出了碳四价理论； 1865年Kekule提出了苯的结构式；1874年， van’t Hoff和Le Bel分别提出了碳四面体结 构学说；1885年，Von Baeyer提出张力学说 。
•等的发展促进了高分子材料，特别是新功能材料的出现。有机 化学以共价键理论，构象理论及反应机理成为现代生物化学和化 学生物学的理论基础，有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的 研究，顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面的成就为分 子生物学的建立和发展奠定了基础。在有机化学的发展中它自身 的理论和方法也得到了长足的进步，建立在现代物理学（特别是 量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量研究有机 化合物的结构、反应性和反应机理等方面所取得的成就，不仅指 导着有机合成化学而且对生命科学的发展也有重大意义。有机合 成化学在高选择性反应的研究特别是不对称催化方法上的发展， 使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为可能。金属 有机化学和元素有机化学为有机合成化学提供了高选择性的反应 试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。有机化学以它 特有的分离、结构测定、合成等手段，已成为人类认识自然、改 造自然具有非凡能动性和创造力的武器。近年来，计算机技术的 引入，使有机化学在结构测定、分子设计和合成设计上如虎添翼 ，发展的更为迅速，同时，固相有机合成的发展不仅为有机合成 提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论
1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科？
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
第一篇有机化学总论讲解
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以反应的朱产物是情加到含氢多的双键碳原子上，卤素负离子加到含氢较烯烃与硫酸在低温下（0℃左右）混合，即可生成加成产物烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇。
伯仲叔碳上的氢原子，分别称为伯氢原子、仲氢原子和叔氢原子。不同类型氢原子反应活性不同。
二、构造异构和命名
分子式相同的不同化合物彼此互为同分异构体，简称异构体。分子中原子间相互连接的次序和房事称为构造。构造异构是指分子式相同，分子中原子间相互连接的次序和方式不同二形成不同化合物的现象。
（一）碳链异构
具有相同的分子式，由于碳链结构不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。碳链异构属于构造异构。
Lewis结构式：标出或省略分子中的孤对电子，成键电子对用短直线表示（或省略短直线）。
二、现代共价键理论
共价键的形成：当两个原子互相接近到一定距离时，两个自旋方向相反的单电子相互配对，形成了密集于两核之间的电子云，该电子云降低了两核间正电荷的排斥力，使体系能量降低，并分别对两核产生吸引力，导致形成稳定的共价键。
2.顺反异构①分子中存在限制两个原子之间自由旋转的刚性结构（双键或脂环）②两个不能自由旋转的原子上分别连接有不同的原子或基团。
任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构。
（二）烯烃的命名
丙烯异丁烯异戊二烯
·系统命名法：选择含C=C双键的最长C链为主链，命名为某烯；从靠近C=C的一端开始编号，若C=C正好在主链中央时，从靠近取代基的一端开始。
四、构象
（一）环戊烷的构象
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
《有机化学》第一章绪论
《有机化学》第一章绪论一、教学内容本节课的教学内容来自于《有机化学》第一章绪论。
这部分内容主要包括有机化学的基本概念、有机化合物的分类、有机化学反应类型以及有机化合物的结构和性质。
具体内容包括：1. 有机化合物的定义和特点：介绍有机化合物的概念，解释有机化合物的特点，如碳氢化合物的存在、有机化合物的命名规则等。
2. 有机化合物的分类：介绍烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等有机化合物的分类和特点，解释它们的结构差异和性质特点。
3. 有机化学反应类型：介绍加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 有机化合物的结构和性质：介绍有机化合物的结构特点，如碳原子的四价键、有机化合物的同分异构现象等，解释有机化合物的物理性质和化学性质。
二、教学目标1. 学生能够理解有机化学的基本概念和特点，掌握有机化合物的分类和命名规则。
2. 学生能够了解有机化学反应的类型和机理，理解反应条件和反应产物的关系。
3. 学生能够分析有机化合物的结构和性质，运用有机化学的基本原理解决实际问题。
三、教学难点与重点重点：有机化合物的分类和特点、有机化学反应类型和机理、有机化合物的结构和性质。
难点：有机化合物的结构和性质的理解和应用、有机化学反应机理的掌握。
四、教具与学具准备教具：黑板、粉笔、多媒体教具、有机化合物的模型或图示。
学具：笔记本、笔、有机化合物的结构模型或图示、有机化学反应机理的图示。
五、教学过程1. 引入：通过展示有机化合物的实际例子，如糖类、脂肪、蛋白质等，引起学生对有机化学的兴趣，引出本节课的主题。
2. 讲解：在黑板上用粉笔写出有机化合物的定义和特点，引导学生理解有机化合物的概念和特点。
然后，通过图示和模型，讲解有机化合物的分类和结构特点，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
3. 示例：通过具体的有机化学反应实例，讲解加成反应、消除反应、取代反应等有机化学反应类型，解释反应机理和反应条件。
4. 练习：给出一些有机化合物的结构和性质的题目，让学生通过观察和分析，回答题目，巩固对有机化合物的结构和性质的理解。
华南理工大学本科生《有机化学》课件第1章
δδδ δδ
4CH3 3CH2 2CH2
δ
C1 H2
δ
Cl
（-I）
CH3－δCδδH2－δCδH2－Cδ H2－O （+I）
诱导效应产生的原因—成键原子的电负性不同。 诱导效应的传递—逐渐减弱,传递不超过五个原子。
1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型
有机反应：
1.6.1 Brø nsted 酸碱理论
1.6.2 Lewis 酸碱理论 1.6.3 硬软酸碱原理 1.7 有机化合物的分类 1.8 有机化合物的研究程序
1.1 有机化合物和有机化学
有机化合物的组成
基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等
有机化合物为碳氢化合物及其衍生物
表示组成分子的原子种类和数目
C2H6O
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇 二甲醚
分子结构式 ——表示分子中原子连接的顺序
表示方式： 短线式 缩简式 键线式
H HC H
H
CH3CH2CH2CH3
O
1.4 共价键
有机化合物中典型的化学键：共价键 有机化合物的共同结构特征：共价键结合
1.4.1 共价键的形成 离子键的形成：
与另一个分子带有部分负电荷的一端之间 的吸引作用。
H－Cl H－Cl ＋ -＋ -
＋ - H－Cl - ＋ Cl－H
极性分子之间的一种相互作用
1.5.2 van der Waals 力 van der Waals (范德华)力：
非极性分子之间存在的吸引力
- ＋ - ＋ - ＋ -＋
＋ - ＋ - ＋- ＋ -
极性共价键: 不同的原子成键时，由于原子的电负性
大一有机化学第1章绪论
农业生物技术
通过有机化学手段，可以研究和开发农业生物技术，如基因工程、 细胞工程等，为农业生产提供新的途径和方法。
有机化学在材料领域的应用
高分子材料
有机化学是高分子材料合成的基础，如塑料、橡胶、纤维 等的合成和改性。
01
功能材料
通过有机化学的方法，可以合成具有特 殊功能的材料，如光电材料、生物医用 材料等。
质谱分析
通过测量分子的质量及质量分布来确定分子结 构。
红外光谱分析
利用物质对红外光的吸收特性来鉴定化合物中 的官能团和化学键。
核磁共振分析
利用核磁共振现象来研究分子的结构和动态行为。
有机化学合成的方法与策略
01
02
03
04
经典合成方法
掌握有机合成中的基本反应类 型和合成方法，如取代反应、 加成反应、消除反应等。
大一有机化学第1章绪论
目
CONTENCT
录
• 绪论引言 • 有机化学的基本概念 • 有机化学的研究方法与技术 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的前沿领域与发展趋势
01
绪论引言
有机化学的定义与特点
定义
有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理以及 应用的科学。
特点
有机化合物种类繁多，结构复杂，性质各异；有机反应具有多样 性和复杂性；有机化学与生命科学、材料科学等学科交叉渗透。
100%
结构特点
有机化合物分子中碳原子之间以 共价键相连，形成链状或环状结 构，其他元素与碳原子相连。
80%
同分异构现象
分子式相同但结构不同的有机化 合物互为同分异构体。
大学有机化学上册第一章绪论
CH3 H3C C· Cl · CH3 H3C CH3 C+ CH3
离子型反应
+
Cl
-
有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。 有机反应可分为以下类型:
离子型反应 自由基反应 周环反应
取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 氧化—还原反应
六. 有机化合物结构上的主要特点----同分异构现象 目前人类已知的有机物达5000多万种，数量远远 超过无机物。
y x
yy
x
2py - 2py
1s - 2px
价键理论特点: 电子定域，价电子运动在2个成键 原子核周围。
杂化轨道理论(Hybrid Orbital Theory)
C 2S
2
2Px1
2Py1
跃迁
2S1 2Px 2Py1 2Pz1
1
杂化
(sp3)4
四个sp3杂化轨道
有机化合物中的碳原子的杂化状态如下:
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
有机化学的世界丰富多彩
有机化学实验的仪器赏心悦目
HOCH2 HO HO O OH OH
E. Fischer(1902) Work:sugars and purine synthesis
H R1 O O O H R2 R3 O O (Ginkgolide B) OH 银杏内酯B
(Vitamin B12)
有机化学课件1第一章绪论
广东药学院
a
主讲人: 申东升18
共价键的可极化性：
在外电场影响下，共价键内电子云分布发生改变， 即分子的极性状态发生了改变，这种现象称为键的可 极化性。不论是极性或非极性共价键，均有此性质。
键极化的难易程度称为极化度。
键的极化度大小主要决定于成键原子电子云的流 动性，电子云流动性越大，键的极化度也就越大。
1.1.1 有机化合物： 一般指碳氢化合物及其衍生物。至2007年，化
合物总数已达2400万种，并仍以100万种/年递增。 碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，
但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物。
四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H， 但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。
广东药学院
广东药学院
a
主讲人: 申东升29
1.5.3 路易斯酸碱理论
能接受一对电子形成共价键的物质为酸 路易斯酸碱
能提供一对电子形成共价键的物质为碱
F
F
F B NH3
F 三氟化硼 氨
F B NH3 F
常见的Lewis酸：
A l C l 3 、 S n C l 4 、 Z n C l 2 、 F e C l 3
（2）有机化合物的结构测定
确定纯化合物的元素组成、结构、理化性质，以及结 构与性质的关系。
（3）有机合成 organic synthesis
从简单易得的有机物和无机物出发，按一定的方法合 成出所需要的产物。包括天然产物、新化合物的合成和 合成新方法的研究。
（4 ）反应机理的研究
反应的微观过程。包括动力学和热力学参数。
a
主讲人: 申东升21
1.4 有机化合物的分类和表示方式
有机化学第一章绪论
二、克库勒 (Kekule)结构理论：
——为解决原子在分子中的排布顺序或关系而提出。 内容： 1、原子在分子中按他们的化合价依一定顺序连接起来。 2、每一种元素有一定数目的化合价。 3、碳为四价，碳碳之间可相互成键。
Van’t Hoff 提出了碳为四面体的学说：增加了原子在空间 排列方式 .
甲烷的立体结构
J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 7530-7533. •哈佛大学Kishi 1989年合成成功 •“有机合成的珠穆朗玛峰” --------20世纪有机合成工作的标志
我国的重大成就: 牛胰岛素的合成 1945-1955 英F.Sanger 测定出牛胰岛素的结构(氨基 酸排列次序)
1861年 布特列洛夫 合成了糖类
标志性成果：维生素B12 牛胰岛素 海葵毒素
R.B.Woodward（1917-1979）向最复杂的天然产物挑战：
• 奎宁（1944年） • 马钱子碱（1954） • 叶绿素（1960） • 头孢菌素C（1965） • 维生素B12 （1973） 可的松（1951） 利血平 （1958） 四环素（1962） 前列腺素F2α（1973） 红霉素（1981）
基本要点：
（i） 形成共价键的两个电子，必须自旋方向相反； （ii） 元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数（共价键 具有饱和性）； （iii） 最大重叠原理（电子云重叠越多，形成的键越强; 共价 键具有方向性）。
C
+ 4H
H H C H H 路易斯结构式
H H C H 开库勒结构式 H
碳原子的核外电子排布式： C: 1S22S22Px12Py1
SP
SP
sp3杂化
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
有机化学第一章第1章绪论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolfvon Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
有机化学第一章绪论
有机化学概念 第一节有机化学的地位和重要性 第二节有机化学的相关理论和概念第三节有化合物的表示方法第四节有机化合物中得酸碱概念 第五节有机化合物的分类第六节研究有机化合物的一般程序和方法有机化学的地位和重要性1、有机化学是一门实践性、应用性和理论性均很强的课程。
通过该课程的学习，为继续学习相关的专业课程如：高分子、精细化工、制糖、制药、造纸、食品、生物工程等众多学科打下扎实的基础。
毕业后从事科学研究和产品开发、相关技术管理等工作打下良好的基础。
同时，有机化学也是上述专业报考研究生的必考基础课。
有机化学的地位和重要性2、涵盖面广，有机化学是化学、化工、生物、食品、农学、植保等专业的基础课。
有机化学的相关理论和概念一、有机化学的概念二、有机化学中的共价键理论三、共价键的类型四、共价键的参数五、键的断裂方式有机化学的概念一、有机化学的概念“有机”这个词是指“有生命”，之所以叫有机化学，是在这门学科未形成之前，人们认为有机物只能在有机体中产生，而不能用人工合成。
但在1824年，德国化学家维勒在研究氰酸与水作用时，竟得到了一种有机物尿素：因为当时的分析手段还很落后，所以，维勒对这种物质又进行了4年的细心研究，确证无误之后，才于1828年HOCN+NH4OH NH4OCN+OH2CO(NH2)2加热有机化学的概念发表了《论尿素的人工合成》。
打破了有机物只能在有机体中产生的理论。
从那以后，通过化学家们的艰苦研究，大量的有机物相继合成而出，形成了有机化学者们学科。
但“有机”这名词虽然内涵以改变，但因其历史原因，一直引用至今。
由于有几分析技术的发展，通过对已知的有机物进行研究，知道这些化合物含量最多的是碳、氢，还含有氧、氮、硫、磷、卤素等，所以说，有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质和变化的一门科学。
有机化学中的共价键理论二、有机化学中的共价键理论在普化中，已经学过了，在这里只作简单的叙述（电子云、离子键、共价键）：目前对共价键本质解释的理论有现代价键理论、分子轨道理论和杂化轨道理论。
有机化学第一章绪论
第一章 绪论1.1有机化合物的特性1.1.1有机化合物的种类繁多1.1.2分子组成和结构复杂同分异构体：两种或多种有相同的分子式，但结构不同的化合物。
同分异构现象：具有同分异构体的现象称为同分异构现象。
1.2.3 有机化合物性质上的特点(1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (3) 熔点、沸点低(4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢(6) 反应复杂、副反应多1.2分子结构和结构式1.3 共价键1.3.1共价键的形成价键理论 和分子轨道理论①共用电子对理论离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。
共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。
②原子轨道交盖理论：原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。
形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原子结合起来，形成共价键。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。
由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件：(1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
σ轨道：以H2为例，s 轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称，键轴是它的对称轴，这样的轨道叫σ轨道。
σ键：生成σ轨道的重叠方式叫做σ重叠， σ轨道上的电子叫做σ电子，形成的键叫做σ键。
1.3.2共价键的属性(1) 键长：原子核之间的距离。
C-H 键的键长0.109 nm, C-C 键的键长0.154 nm,(2) 键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时，放出的能量，此时∆E 为负值。
键能单位：KJ/mol使1 mol A-B 双原子分子（气态）离解为气态原子所需要的能量，为离解能。
此时∆H 为正值。
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三键碳原子及二氧化碳 中的碳原子为sp杂化。
SP3杂化 SP3杂化轨道 P轨道 2P 2S2 基态
2
激发 2P 2S 激发态
SP2杂化 SP2杂化轨道 P轨道 SP杂化 SP杂化轨道
SP3 1200 C SP2 P轨道 杂化轨道 C
未参与杂化的P轨道
SP2 未参与杂化的P轨道
SP
SP
三种原子轨道杂化的主要特点如下：
（3）sp杂化轨道：
P轨道 激发 2P 2S2 基态
2
SP杂化 2P 2S 激发态 SP杂化轨道
一个2s轨道与一个 2p轨道进行 sp杂化，形成二个能量、 形状相同，但空间伸展方向不同的sp杂化轨道。空间几何 构型为直线型，杂化轨道之间的夹角为180°，余下的两 个纯p轨道相互垂直，且都垂直于sp杂化轨道。 ½ s成份 ½ p成份
有机化合物的成键方式
共价键理论
碳原子的原子序数为6，是元素周期表中第ⅣA族的 第一个元素。与其他原子键合时易形成共价键而不易 形成离子键。这样体系的能量降低，而成键后可达到 最稳定的分子状态。
杂化轨道理论
基本要点： 元素的原子在成键时，能量相近的不同原子轨道，可以组 合成新的轨道，称杂化轨道。 杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目，并包含原 子轨道的成分。 杂化轨道的方向性更强，成键能力增大。
1、构成人体及其他动植物的很多重要物质是有机化合物。 2、在人体内新陈代谢过程中，许多物质的变化过程本质 上就是有机化合物的变化过程。 3、研究物质的结构与生物活性的关系。 4、研究疾病，防治职业病及职业中毒，防止和控制环境 污染。 5、生命科学深入发展到分子水平，就是有机化学的研究 过程。 6、许多医学后续课程（生物化学，药理学，分子生物学， 免疫学等）与有机化学密切相关。
C原子的电子排布为：1S22S22P2 电子排布方式为：
↑↓ 2s ↑ ↑
2px 2py 2pz
y
y
y
y
x
z
x
x
x z
z
z
球形的s轨道
2px轨道
2py轨道
2pz轨道
s 轨道是球形对称的， p 轨道是哑铃形的立体形状 有机化学中应用较多的是sp3、sp2、sp三种类型的杂化轨 道。
（1）sp3杂化轨道(CH4)
激发 2P2 2S2 基态 2S 2P 激发态 SP3杂化 SP3杂化轨道
1个s轨道和3个p轨道混合，组成4个能量、形状完全相同 而在空间伸展方向不同的新轨道，这一组合过程称为杂化， 所形成的新的原子轨道称为sp3杂化轨道。
饱和烃分子中的碳原子 和其它化合物分子中的饱 和碳原子均为sp3杂化。 sp3杂化轨道的几何构 型为正四面体型。轨道之 间的夹角为109°28’。
第一章 绪论 Introduction
有机化学和有机化合物
有机化学（Organic chemistry）：
是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、合成方法 和用途的 一门科学。 有机化合物（Organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物和无机化合物； 用氰酸铵水溶液加热可得到尿素。
对学习有机化学的建议
1、需有较好的基础化学知识，如：原子轨道类型和电子 的排布；价键理论；杂化轨道理论；分子轨道理论等。 2、掌握各类有机物的结构特征是关键，基团效应是本质， 从中找出其性质上的规律加以理解和记忆。 3、各章之间是一个有机的整体，学习时需“步步为营”， 不可偏颇。 4、注意相互联系，融会贯通。如：各官能团之间相互转 化的条件；理论与应用的相互联系。 5、有机理论还需完善，要善于归纳和比较，记住一些特 殊的重要反应。将众多纷繁的有机反应条理化，从而避免 学习中的盲目性，多做练习勤思考。
Hale Waihona Puke sp3杂化轨道¼ s成份 ¾ p成份
（2）sp2杂化轨道：
激发 2P2 2S2 基态 2S 2P 激发态 P轨道 SP2杂化 SP2杂化轨道
一个s轨道与两个p轨道进行sp2杂化，形成三个能量相同、形 状相同，但空间伸展方向不同的三个sp2杂化轨道，sp2杂化轨 道具有平面三角形的形状，轨道之间的夹角为120°，余下的 纯p轨道垂直于sp2杂化轨道平面。 1/3 s成份 2/3 p成份 sp2杂化轨道 一般双键碳原子为sp2杂化； － • + RCH2、RCH2、RCH2中碳也 可以是sp2杂化。
分子轨道理论的基本出发点是把组成分子的所有原子做 为一个整体来考虑，认为分子中电子围绕整个分子在多核 体系内运动，成键电子是非定域即离域的。 当原子组成分子时，形成共价键的电子是运动于整个分子 区域。分子中价电子的运动状态即分子轨道，可用波函数Ψ 来描述。Ψ 的具体形式可用薛定谔方程求得，但很复杂。常 用量子力学的近似计算法---原子轨道线形组合来求。 两原子轨道组合形成分子轨道时，必须符合三个组合原则： 能量相近原则、对称性原则和最大重叠原则。 所形成的分子轨道数目等于参与组合的原子轨道数目。 每一个分子轨道具有相应的能量，其能量随构成分子轨 道的原子轨道类型不同以及分子轨道的重叠方式不同而异。
有机化学
Organic Chemistry
教材：
《有机化学》华中科技大学出版社 2012,2 龚跃法 郑炎松 陈东红 张正波 编著 《有机化学实验》华中科技大学出版社 2014,2 冯文芳主编
参考书：
1、《有机化学》 北京：人民卫生出版社 2、邢其毅 《基础有机化学》 北京： 高等教育出版社 3、R.T.莫里森 R.N.博伊德《有机化学》 北京：科学出版社 Morrison, Robert Thornton. Organic Chemistry. 6th ed. Boston: Allyn and Bacon Inc 4、Philips. Bailey,Jr.Christina,Bailey. Organic Chmistry 6thEd. California Polytechnic State University , San luis Obispo
(NH4)2OCN Δ H2NCONH2 尿素
有机化合物的特征
1. 数量多、结构复杂。存在多种构造异构和立体异构。 2. 多数易燃、易爆，且反应中常产生有害物质。 3. 热稳定性较差，熔点沸点较低。 4. 多数难溶于水，而易溶于非极性或低极性溶剂中。 5. 反应速度慢，常伴有副反应。
有机化学与生命科学的关系
类型
sp3 sp2
轨道夹角
109°28’ 120°
几何形状
正四面体 平面三角形
剩下p轨道数
0 1
sp
180°
直线形
2
思考题： 指出下列分子结构式中每个C原子的杂化类型：
1.
CH3C
CH2
2.
CH3OCH3
3.
CH3C CH
CH3
4.
CH2 CH C O H
5.
CH3CCH3 CH3
+
分子轨道理论