苏州大学考研人名反应(类型整理)

合集下载

人名反应及常见反应（F-G）

人名反应及常见反应（F-G）Favorskii重排可以烯醇化的α-卤代酮在烷氧基，羟基或胺催化下重排分别生成酯，羧酸或酰胺的反应。

环状底物的Favorskii重排Feist–Bénary呋喃合成反应在碱性条件下，由α-卤代酮和β-酮酸酯反应制备呋喃的反应。

常用的催化剂有胺或吡啶。

Ferrier碳环化反应路易斯酸催化下一锅法高效地将5,6-不饱和呋喃糖转化为取代环己酮类化合物的反应。

此反应也被称为Type II Ferrier rearrangement（与之相对的Ferrier重排反应-Type I Ferrier reaction），此反应可以用于合成手性的肌糖类化合物，如胺基肌糖，脱氧肌糖，不和肌糖，选择性-O-取代肌糖和肌糖膦酸酯等等。

Ferrier重排反应在Lewis酸催化下O-取代的烯糖衍生物通过烯丙位重排与O-, S-, C- N-, P-和卤代亲核试剂反应得到2,3-不饱和糖苷类化合物的反应。

1914年Emil Fischer在水中加热三-O-乙酰基-D-烯糖时发现了此反应。

后来经过Robin Ferrier等人的系统研究，扩展到O-, S-, C- N-, P-和卤代等亲核试剂。

通常情况下，此类反应要用路易斯酸催化，三氟化硼乙醚是最常用的催化剂，另外InCl3，SnCl4，ZnCl2等也会用于此反应。

常用溶剂有：二氯甲烷和甲苯等。

生成的糖苷化合物主要是直立键产物（α：β=7：1）。

Fétizon氧化剂Fétizon氧化剂，以Celite为载体的碳酸银(I)，该试剂是一种十分温和的氧化试剂，适用于对酸和碱都敏感的化合物的氧化，1968年由Marcel Fétizon首先发现。

可以氧化伯醇和仲醇，特别是可以选择性的把半缩醛氧化成内酯，效果十分好。

而该氧化反应也被称为Fétizon氧化。

反应体系中的极性基团和醇的α-H附近的大位阻基团对反应活性有很大的抑制作用。

考研有机经典人名反应

12.Darzens反应反应机理反应实例13.Dieckmann缩合反应机理反应实例14.Demjanov重排环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应，生成环扩大与环缩小的产物。

如环丁基甲胺或环丁胺与亚硝酸反应，除得到相应的醇外，还有其它包括重排的反应产物：这是一个重排反应，在合成上意义不大，但可以了解环发生的一些重排反应。

反应机理15.Favorskii重排α-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状α-卤代酮，则导致环缩小。

如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯此法可用于合成张力较大的四元环。

反应机理反应实例16.Favorskii反应炔烃与羰基化合物在强碱性催化剂如无水氢氧化钾或氨基钠存在下于乙醚中发生加成反应，得到炔醇液氨、乙二醇醚类、四氢呋喃、二甲亚砜、二甲苯等均能作为反应的溶剂。

反应机理反应实例17.Friedel－Crafts烷基化反应芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF 等)存在下，发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。

反应机理首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：反应实例18.Friedel－Crafts酰基化反应芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。

反应机理反应实例19.Fries重排酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。

重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。

人名反应(类型整理)

人名反应1氧化：1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢2.Corey-Kim 氧化:醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮5.Dakin反应:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚6.Dess－Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮7.Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇8.Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11.Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮12.Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO3处理后α－羟基化13.Sarett氧化:CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮14.Swern氧化:用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao－Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇16.Wacker氧化:Pd催化剂下，烯烃氧化成酮还原：1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN 试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。

）3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原9.Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛11.Meerwein－Ponndorf－Verley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基成烯反应:1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃4.Corey-Winter olefin烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多7.Julia-Lythgoe成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃8.Peterson成烯反应：从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应9.Ramberg-Backlund烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃10.Witting反应：羰基用膦叶立德变成烯烃11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯烃人名反应2偶联反应：Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物Castro－Stephens偶联:芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联Eglinton反应:终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应Hiyama交叉偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F －或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）:Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸缩合反应：Aldol缩合:羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合Blaise反应:腈和α－卤代酯和Zn反应得到β－酮酯Benzoin 缩合:芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为β－酮酯Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi处理生成终端炔烃Darzen缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从α－卤代酯和羰基化合物生成α，β－环氧酯（缩水甘油醛）Dieckmann缩合:分子内的Claisen缩合Evans aldol反应:用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guareschi－Thorpe缩合（2－吡啶酮合成）:氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2－吡啶酮Henry硝醇反应:醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯Kharasch加成反应：过渡金属催化的CXCl3对于烯烃的自由基加成Knoevenagel缩合：羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合Mannnich缩合（羰基胺甲基化）：胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化Michael加成：亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成Mukaiyama醇醛缩合：Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合Nozaki－Hiyama－KIshi反应：Cr－Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成Pechmann缩合（香豆素合成）：Lewis酸促进的酸和β－酮酯缩合成为香豆素Perkin反应：芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸Prins反应：烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应Reformatsky反应：有机Zn试剂（从α－卤代酯来）对羰基的亲核加成反应Reimer－Tiemann反应：从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚Schlosser对Witting反应的修正：不稳定的叶立德和醛发生的Witting反应生成Z－烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E－烯烃Stetter反应（Michael－Stetter反应）：从醛和α，β－不饱和酮可以得到1，4－二羰基衍生物。

人名反应(类型整理)

人名反应1氧化：1.Baeyer-Villiger 氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔＞仲＞环己基＞苄＞伯＞甲基＞氢2.Corey-Kim 氧化: 醇在NCS/DMF 作用后，碱处理氧化成醛酮3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb（OAc）4 氧化成羰基化合物4.Criegee臭氧化: 烯烃臭氧化后水解成醛酮5.Dakin 反应:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚6.Dess－Martin 过碘酸酯氧化: 仲醇由过碘酸酯氧化成酮7. Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇8. Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4 氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt 氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO 氧化醇，形成醛酮10.Oppenauer氧化: 烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11. Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮12. Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA 和K2CO3处理后α－羟基化13.Sarett 氧化: CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮14.Swern氧化:用（COCl）2,DMSO为试剂合Et3N 淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao－Kumada 氧化:烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3 氧化成醇16.Wacker 氧化: Pd催化剂下，烯烃氧化成酮还原：1..Barton－McCombie 去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN 试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch 还原:苯环由Na 单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。

）3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro 歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey－Bakshi－Shibata（CBS）还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble 吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN 在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决8.Gribble 二芳基酮还原：用NaBH4 在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原9. Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛11.Meerwein－Ponndorf－Verley 还原：用Al（OPr'）3/Pr 'O体H 系将酮还原为醇12.Midland 还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN 对酮进行不对称还原13. Noyori 不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP 络合物催化下发生不对称氢化还原14. Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd 催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基成烯反应:1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn 作用生成烯烃2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃4.Corey-Winter olefin 烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯5.Doering-LaFlamme 丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons 反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting 反应简单的多7.Julia-Lythgoe 成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃8.Peterson成烯反应：从α - 硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting 反应9.Ramberg-Backlund 烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃10.Witting 反应：羰基用膦叶立德变成烯烃11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯烃人名反应2偶联反应：Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物Castro－Stephens偶联: 芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz 偶联Eglinton 反应:终端炔烃在化学计量 (常常过量) Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺Glaser偶联: Cu 催化终端炔烃的氧化自偶联Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物Heck 反应: Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应杂芳基Heck 反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck 反应Hiyama 交叉偶联反应:Pb 催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F －或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF 催化剂存在下发生的交叉偶联反应Kumada 交叉偶联( Kharasch交叉偶联) :Ni 和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd 催化发生交叉偶联生成酮McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4 产生的Ti(0) 处理得到双键，反应是一个单电子过程Negishi交叉偶联: Pd催化的有机Zn 和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应Sonogashira反应: Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应Stille 偶联: Pd催化的有机Sn 和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki 偶联: Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联Ullmann 反应:芳基碘代物在Cu 存在下的自偶联反应Wurtz 反应:烷基卤经Na或Mg 金属处理后形成碳碳单键Ymada 偶联试剂: 用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN 活化羧酸缩合反应：Aldol 缩合: 羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合Blaise反应:腈和α－卤代酯和Zn 反应得到β－酮酯Benzoin 缩合:芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应: 羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮Claisen缩合: 酯在碱催化下缩合为β－酮酯Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi 处理生成终端炔烃Darzen 缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从α－卤代酯和羰基化合物生成α，β－环氧酯（缩水甘油醛）Dieckmann 缩合:分子内的Claisen缩合Evans aldol反应: 用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guareschi－Thorpe 缩合（2－吡啶酮合成）: 氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2－吡啶酮Henry 硝醇反应:醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯Kharasch 加成反应：过渡金属催化的CXCl3 对于烯烃的自由基加成Knoevenagel缩合：羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合Mannnich 缩合（羰基胺甲基化）：胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化Michael 加成：亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成Mukaiyama 醇醛缩合：Lewis 酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol 缩合Nozaki－Hiyama－KIshi 反应：Cr－Ni 双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成Pechmann 缩合（香豆素合成）：Lewis 酸促进的酸和β－酮酯缩合成为香豆素Perkin 反应：芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸Prins 反应：烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应Reformatsky反应：有机Zn试剂（从α－卤代酯来）对羰基的亲核加成反应Reimer－Tiemann 反应：从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚Schlosser 对Witting 反应的修正：不稳定的叶立德和醛发生的Witting 反应生成Z－烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E－烯烃Stetter 反应（Michael－Stetter 反应）：从醛和α ，β－不饱和酮可以得到1，4－二羰基衍生物。

人名命名的化学反应

人名命名的化学反应
以下是一些以人名命名的化学反应的例子：
1. 阿尔多利反应（Aldol reaction），以俄国化学家阿尔多利（Aldol）的名字命名，描述了碳-碳键的形成，是有机合成中常用的反应之一。

2. 伯克利-哈特利反应（Berkeley-Hartley reaction），以美国化学家伯克利（Berkeley）和哈特利（Hartley）的名字命名，用于合成含有苯环的化合物。

3. 格里格纳德反应（Grignard reaction），以法国化学家格里格纳德（Grignard）的名字命名，该反应用于合成碳-碳键和碳-金属键，是有机合成中的重要工具。

4. 巴尔-温克勒反应（Balz-Schiemann reaction），以德国化学家巴尔（Balz）和温克勒（Schiemann）的名字命名，用于合成芳香胺的重要反应。

5. 诺贝尔反应（Nobel reaction），以瑞典化学家诺贝尔
（Nobel）的名字命名，描述了硝基化合物的还原反应。

这些人名命名的化学反应代表了不同领域中科学家的贡献，通过命名反应来纪念他们的工作。

这些反应在化学研究和有机合成中发挥着重要的作用，并且持续影响着化学领域的发展。

有机化学人名反应大全

一.Arbuzov 反响亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷感化,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反响时,其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl.除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物.a-卤代醚.a- 或 b-卤代酸酯.对甲苯磺酸酯等也可以进行反响.当亚酸三烷基酯中三个烷基各不雷同时,老是先脱除含碳原子数起码的基团.本反响是由醇制备卤代烷的很好办法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反响制得：假如反响所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基雷同（即 R' = R）,则Arbuzov 反响如下：这是制备烷基膦酸酯的经常运用办法.除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能产生该类反响,例如：反响机理一般以为是按 S N2 进行的分子内重排反响：反响实例二.Arndt-Eister 反响酰氯与重氮甲烷反响,然后在氧化银催化下与水共热得到酸.反响机理重氮甲烷与酰氯反响起首形成重氮酮（1）,（1）在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾（2）,（2）产生重排得烯酮（3）,（3）与水反响生成酸,若与醇或氨（胺）反响,则得酯或酰胺.反响实例三.Baeyer----Villiger反响反响机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁徙到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时产生O-O键异裂.是以,这是一个重排反响具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反响,重排产品手性碳原子的枸型保持不变,解释反响属于分子内重排：不合错误称的酮氧化时,在重排步调中,两个基团均可迁徙,但是照样有必定的选择性,按迁徙才能其次序为：醛氧化的机理与此类似,但迁徙的是氢负离子,得到羧酸.反响实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸.过氧苯甲酸.间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边拔出一个氧原子生成响应的酯,个中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂.这类氧化剂的特色是反响速度快,反响温度一般在10~40℃之间,产率高.四.Beckmann重排肟在酸如硫酸.多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷.三氯化磷.苯磺酰氯.亚硫酰氯等感化下产生重排,生成响应的代替酰胺,如环己酮肟在硫酸感化下重排生成己内酰胺：反响机理在酸感化下,肟起首产生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁徙到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反响得到酰胺.迁徙基团假如是手性碳原子,则在迁徙前后其构型不变,例如：反响实例五.Birch还原芬芳化合物用碱金属（钠.钾或锂）在液氨与醇（乙醇.异丙醇或仲丁醇）的混杂液中还原,苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物.反响机理起首是钠和液氨感化生成溶剂化点子,然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ）,这是苯环的л电子系统中有7个电子,加到苯环上谁人电子处在苯环分子轨道的反键轨道上,自由基负离子仍是个环状共轭系统,(Ⅰ)暗示的是部分共振式.（Ⅰ）不稳固而被质子化,随即从乙醇中牟取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ).(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子改变成环己二烯负离子（Ⅲ）,（Ⅲ）是一个强碱,敏捷再从乙醇中牟取一个电子生成1,4-环己二烯.环己二烯负离子（Ⅲ）在共轭链的中央碳原子上质子化比末尾碳原子上质子快,原因尚不清晰.反响实例代替的苯也能产生还原,并且经由过程得到单一的还原产品.例如六.Bouveault---Blanc还原脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇.α,β-不饱和羧酸酯还原得响应的饱和醇.芬芳酸酯也可进行本反响,但收率较低.本法在氢化锂铝还原酯的办法发明以前,广泛地被运用,非共轭的双键可不受影响.反响机理起首酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子,然后从醇中牟取一个质子改变成自由基,再从钠得一个电子生成负离子,清除烷氧基成为醛,醛再经由雷同的步调还原成钠,再酸化得到响应的醇.反响实例醛酮也可以用本法还原,得到响应的醇:七.Bucherer反响萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存鄙人和氨进行高温反响,可得萘胺衍生物,反响是可逆的.反响时如用一级胺或二级胺与萘酚反响则制得二级或三级萘胺.如有萘胺制萘酚,可将其参加到热的亚硫酸氢钠中,再参加碱,经煮沸除去氨而得.反响机理本反响的机理为加成清除进程,反响的第一步（无论从哪个偏向开端）都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅵ）,它们再进行下一步互变异构为酮（Ⅲ）或亚胺（Ⅳ）:反响实例八.苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一路加热产生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：其他芳基羟胺,它的环上的o-p位上未被代替者会起类似的重排.例如,对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：反响机理反响实例九.Berthsen,A.Y 吖啶合成法二芳基胺类与羧酸在无水ZnCl2存鄙人加热起缩合感化,生成吖啶类化合物.反响机理反响机理不详反响实例十.Cannizzaro 反响凡α位碳原子上无生动氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液感化时,不产生醇醛缩合或树脂化感化而起歧化反响生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混杂物.此反响的特点是醛自身同时产生氧化及还原感化,一分子被氧化成酸的盐,另一分子被还原成醇：脂肪醛中,只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类,才会产生此反响,其他醛类与强碱液,感化产生醇醛缩合或进一步变成树脂状物资.具有α-生动氢原子的醛和甲醛起首产生羟醛缩合反响,得到无α-生动氢原子的β-羟基醛,然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反响,如乙醛和甲醛反响得到季戊四醇：反响机理醛起首和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子,然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的情势转移到另一分子的羰基不克不及碳原子上.反响实例十一.Chichibabin 反响杂环碱类,与碱金属的氨基物一路加热时产生胺化反响,得到响应的氨基衍生物,如吡啶与氨基钠反响生成2-氨基啶,假如α位已被占领,则得γ-氨基吡啶,但产率很低.本法是杂环上引入氨基的轻便有用的办法,广泛实用于各类氮杂芳环,如苯并咪唑.异喹啉.丫啶和菲啶类化合物均能产生本反响.喹啉.吡嗪.嘧啶.噻唑类化合物较为艰苦.氨基化试剂除氨基钠.氨基钾外,还可以用代替的碱金属氨化物：反响机理反响机理还不是很清晰,可能是吡啶与氨基起首加成,（Ⅰ）,（Ⅰ）转移一个负离子给质子赐与体(AH),产生一分子氢气和形成小量的2-氨基吡啶（Ⅱ）,此小量的（Ⅱ）又可以作为质子的赐与体,最后的产品是2-氨基吡啶的钠盐,用水分化得到2-氨基吡啶：反响实例吡啶类化合物不轻易进行硝化,用硝基还原法制备氨基吡啶甚为艰苦.本反响是在杂环上引入氨基的轻便有用的办法,广泛实用于各类氮杂芳环,如苯并咪唑.异喹啉.吖啶和菲啶类化合物均能产生本反响.十二.Claisen酯缩合反响含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂感化下产生缩合感化,掉去一分子醇得到β-酮酸酯.如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇感化下产生缩合得到乙酰乙酸乙酯.二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反响.反响机理乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9）, 是以,乙酸乙酯与乙醇钠感化所形成的负离子在均衡系统是很少的.但因为最后产品乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠感化形成稳固的负离子,从而使平衡朝产品偏向移动.所以,尽管反响系统中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不竭地反响,成果反响照样可以顺遂完成.经常运用的碱性缩合剂除乙醇钠外,还有叔丁醇钾.叔丁醇钠.氢化钾.氢化钠.三苯甲基钠.二异丙氨基锂（LDA)和Grignard试剂等.反响实例假如酯的α-碳上只有一个氢原子,因为酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,须要用较强的碱才干把酯变成负离子.如异丁酸乙酯在三苯甲基钠感化下,可以进行缩合,而在乙醇钠感化下则不克不及产生反响：两种不合的酯也能产生酯缩合,理论上可得到四种不合的产品,称为混杂酯缩合,在制备上没有太大意义.假如个中一个酯分子中既无α-氢原子,并且烷氧羰基又比较生动时,则仅生成一种缩合产品.如苯甲酸酯.甲酸酯.草酸酯.碳酸酯等.与其它含α-氢原子的酯反响时,都只生成一种缩合产品.现实上这个反响不限于酯类自身的缩合,酯与含生动亚甲基的化合物都可以产生如许的缩合反响,这个反响可以用下列通式暗示：十三.Claisen—Schmidt反响一个无氢原子的醛与一个带有氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存鄙人产生缩合反响,并掉水得到不饱和醛或酮:反响机理反响实例十四.Claisen 重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚.当烯丙基芳基醚的两个邻位未被代替基占满时,重排重要得到邻位产品,两个邻位均被代替基占领时,重排得到对位产品.对位.邻位均被占满时不产生此类重排反响.交叉反响试验证实：Claisen重排是分子内的重排.采取 g-碳14C 标识表记标帜的烯丙基醚进行重排,重排后 g-碳原子与苯环相连,碳碳双键产生位移.两个邻位都被代替的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连.反响机理Claisen 重排是个协同反响,中央经由一个环状过渡态,所以芳环上代替基的电子效应对重排无影响.从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经由一次[3,3]s 迁徙和一次由酮式到烯醇式的互变异构;两个邻位都被代替基占领的烯丙基芳基酚重排时先经由一次[3,3]s 迁徙到邻位(Claisen 重排),因为邻位已被代替基占领,无法产生互变异构,接着又产生一次[3,3]s 迁徙()到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚.代替的烯丙基芳基醚重排时,无论本来的烯丙基双键是Z-构型照样E-构型,重排后的新双键的构型都是E-型,这是因为重排反响所经由的六员环状过渡态具有稳固椅式构象的缘故.反响实例Claisen 重排具有广泛性,在醚类化合物中,假如消失烯丙氧基与碳碳相连的构造,就有可能产生Claisen 重排.十五.Clemmensen 还原醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：此法只实用于对酸稳固的化合物.对酸不稳固而对碱稳固的化合物可用还原.反响机理本反响的反响机理较庞杂,今朝尚不很清晰.反响实例十六.Combes 喹啉合成法Combes合成法是合成喹啉的另一种办法,是用芳胺与1,3-二羰基化合物反响,起首得到高产率的β-氨基烯酮,然后在浓硫酸感化下,羰基氧质子化后的羰基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲电进攻,关环后,再脱水得到喹啉.反响机理在氨基的间位有强的邻.对位定位基团消失时,关环反响轻易产生;但当强邻.对位定位基团消失于氨基的对位时,则不轻易产生关环反响.反响实例十七.Cope清除反响叔胺的N-氧化物(氧化叔胺)热解时生成烯烃和N,N-二代替羟胺,产率很高.现实上只需将叔胺与氧化剂放在一路,不需分别出氧化叔胺即可持续进行反响,例如在湿润的二甲亚砜或四氢呋喃中这个反响可在室温进行.此反响前提平和.副反响少,反响进程中不产生重排,可用来制备很多烯烃.当氧化叔胺的一个烃基上二个β位有氢原子消失时,清除得到的烯烃是混杂物,但是 Hofmann 产品为主;如得到的烯烃有顺反异构时,一般以 E-型为主.例如：反响机理这个反响是E2顺式清除反响,反响进程中形成一个平面的五员环过度态,氧化叔胺的氧作为进攻的碱：要产生如许的环状构造,氨基和β-氢原子必须处于统一侧,并且在形成五员环过度态时,α,β-碳原子上的原子基团呈重叠型,如许的过度态须要较高的活化能,形成后也很不稳固,易于进行清除反响.反响实例十八.Cope重排1,5-二烯类化合物受热时产生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反响()反响称为Cope重排.这个反响30多年来引起人们的广泛留意.1,5-二烯在150—200℃单独加热短时光就轻易产生重排,并且产率异常好.Cope重排属于周环反响,它和其它周环反响的特色一样,具有高度的立体选择性.例如：内消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的产品几乎全体是(Z, E)-2,6辛二烯：反响机理Cope重排是[3,3]s-迁徙反响,反响进程是经由一个环状过渡态进行的协同反响：在立体化学上,表示为经由椅式环状过渡态：反响实例十九.Curtius 反响酰基叠氮化物在惰性溶剂中加热分化生成异氰酸酯:异氰酸酯水解则得到胺：反响机理反响实例二十.Crigee,R 反响1,2-二元醇类的氧化产品因所用的氧化剂的种类而不合.用K2Cr2O7或KMnO4氧化时生成酸类.用特别氧化剂四乙醋酸铅在CH3COOH或苯等不生动有机溶剂中缓和氧化,生成二分子羰基化合物(醛或酮).氧化反响也可以在酸催化剂(三氯醋酸)存鄙人进行.本反响被广泛地运用于研讨醇类构造及制备醛.酮类,产率很高.反响机理反响进程中师长教师成环酯中央产品,进一步C--C键裂开成醛或酮.酸催化的场合,反响过程可以用下式暗示：反响实例二十一.Dakin反响酚醛或酚酮类用H2O2在NaOH存鄙人氧化时,可将分子中的-CHO基或CH3CO-基被-OH基所置换,生成相对应的酚类.本反响可运用以制备多远酚类.反响机理反响实例二十二.Elbs反响羰基的邻位有甲基或亚甲基的二芳基酮,加热时产生环化脱氢感化,生成蒽的衍生物：因为这个反响平日是在回流温度或高达400－450 °C的温度规模内进行,不必催化剂和溶剂,直到反响物没有水放出为止,在如许的高温前提下,一部分原料和产品产生碳化,部分原料酮被释放出的水所裂解,烃基产生清除或降解以及分子重排等副反响,致使产率不高.反响机理本反响的机理尚不清晰.反响实例二十三.Edvhweiler-Clarke 反响在过量甲酸存鄙人,一级胺或二级胺与甲醛反响,得到甲基化后的三级胺：甲醛在这里作为一个甲基化试剂.反响机理反响实例二十四.将一元酚类或类似化合物用过硫酸钾在碱性溶液中氧化羟基引入在原有羟基的对位或邻位,生成二元酚类.分子中的醛基或双键等都不影响.产率约20~48%.过硫酸钾的水溶液在加热时放出氧：芳伯胺类如用本试剂氧化时,变成硝基化合物.反响机理反响实例二十五.Favorskii重排a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含雷同碳原子数的羧酸;如为环状a-卤代酮,则导致环缩小.如用醇钠的醇溶液,则得羧酸酯：此法可用于合成张力较大的四员环.反响机理反响实例二十六.Friedel-Crafts烷基化反响芳烃与卤代烃.醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4,H3PO4, BF3, HF等)存鄙人,产生芳环的烷基化反响.卤代烃反响的生动性次序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超出3个碳原子时,反响进程中易产生重排.反响机理起首是卤代烃.醇或烯烃与催化剂如三氯化铝感化形成碳正离子：所形成的碳正离子可能产生重排,得到较稳固的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中央体s-络合物,然后掉去一个质子得到产生亲电代替产品：反响实例二十七.Friedel-Crafts酰基化反响芳烃与酰基化试剂如酰卤.酸酐.羧酸.烯酮等在Lewis酸(通经常运用无水三氯化铝)催化下产生酰基化反响,得到芬芳酮：这是制备芬芳酮类最重要的办法之一,在酰基化中不产生烃基的重排.反响机理反响实例二十八.Fries 重排酚酯在Lewis酸存鄙人加热,可产生酰基重排反响,生成邻羟基和对羟基芳酮的混杂物.重排可以在硝基苯.硝基甲烷等溶剂中进行,也可以不必溶剂直接加热进行.邻.对位产品的比例取决于酚酯的构造.反响前提和催化剂等.例如,用多聚磷酸催化时重要生成对位重排产品,而用四氯化钛催化时则重要生成邻位重排产品.反响温度对邻.对位产品比例的影响比较大,一般来讲,较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异构产品(动力学掌握),较高温度下重排有利于形成邻位异构产品(热力学掌握).反响机理反响实例二十九.Fischer,O-Hepp,E重排N-亚硝基芳胺用盐酸或氢溴酸或其乙醇溶液处理时氨基氮上的亚硝基转移到芳核上去形成p-亚硝基芳胺(对位重排):平日产生对位重排,但在奈系化合物中如N-亚硝基-N-加基-2-奈胺则产生邻位重排成1-亚硝基化合物：反响机理在HCl存鄙人,N-亚硝基化合物起首解离成仲胺及NOCl然落后行亚硝基化：三十.Gabriel合成法邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液感化改变成邻苯二甲酰亚胺盐,此盐和卤代烷反响生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,然后在酸性或碱性前提下水解得到一级胺和邻苯二甲酸,这是制备纯净的一级胺的一种办法.有些情形下水解很艰苦,可以用肼解来代替：反响机理邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反响是亲核代替反响,代替反响产品的水解进程与酰胺的水解类似.反响实例三十一.Gattermann反响重氮盐用新制的铜粉代替亚铜盐(见)作催化剂,与浓盐酸或氢溴酸产生置换反响得到氯代或溴代芳烃：本法长处是操纵比较简略,反响可在较低温度下进行,缺陷是其产率一般较低.反响实例三十二.Gattermann-Koch 反响芬芳烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂(三氯化铝及氯化亚铜)存鄙人反响,生成芬芳醛：反响机理反响实例三十三.Gomberg-Bachmann 反响芬芳重氮盐在碱性前提下与其它芬芳族化合物偶联生成联苯或联苯衍生物：反响机理反响实例三十四.Hantzsch 合成法两分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨产生缩合反响,得到二氢吡啶衍生物,再用氧化剂氧化得到吡啶衍生物.这是一个很广泛的反响,用于合成吡啶同系物.反响机理反响进程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反响,另一分子b-羰基酸酯和氨反响生成b-氨基烯酸酯,所生成的这两个化合物再产生Micheal加成反响,然后掉水关环生成二氢吡啶衍生物,它很溶液脱氢而芳构化,例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物：反响实例三十五.Haworth 反响萘和丁二酸酐产生然后按尺度的办法还原.关环.还原.脱氢得到多环芬芳族化合物.反响实例三十六.Hell-Volhard-Zelinski 反响羧酸在催化量的三卤化磷或红磷感化下,能与卤素产生a-卤代反响生成a-卤代酸：本反响也可以用酰卤作催化剂.反响机理反响实例三十七.Hinsberg反响伯胺.仲胺分别与对甲苯磺酰氯感化生成响应的对甲苯磺酰胺沉淀,个中伯胺生成的沉淀能溶于碱(如氢氧化钠)溶液,仲胺生成的沉淀则不溶,叔胺与对甲苯磺酰氯不反响.此反响可用于伯仲叔胺的分别与判定.三十八.Hofmann烷基化卤代烷与氨或胺产生烷基化反响,生成脂肪族胺类：因为生成的伯胺亲核性平日比氨强,能持续与卤代烃反响,是以本反响不成防止地产生仲胺.叔胺和季铵盐,最后得到的往往是多种产品的混杂物.用大过量的氨可防止多代替反响的产生,从而可得到优越产率的伯胺.反响机理反响为典范的亲核代替反响(S N1或S N2)反响实例三十九.Hofmann清除反响季铵碱在加热前提下(100--200°C)产生热分化,当季铵碱的四个烃基都是甲基时,热分化得到甲醇和三甲胺:假如季铵碱的四个烃基不合,则热分化时老是得到含代替基起码的烯烃和叔胺:四十.Hofmann重排（降解）酰胺用溴(或氯)在碱性前提下处理改变成少一个碳原子的伯胺:反响机理反响实例四十一.Houben-Hoesch 反响酚或酚醚在氯化氢和氯化锌等Lewis酸的存鄙人,与腈感化,随落后行水解,得到酰基酚或酰基酚醚：反响机理反响机理较庞杂,今朝尚未完整解释反响实例四十二.Hunsdieecker 反响湿润的羧酸银盐在四氯化碳中与卤素一路加热放出二氧化碳,生成比原羧酸少一个碳原子的卤代烃：X = Br , Cl , I反响机理反响实例四十三.Kiliani氯化增碳法糖在少量氨的存鄙人与氢氰酸加成得到a-羟基腈,经水解得到响应的糖酸,此糖酸极易改变成内酯,将此内酯在含水的乙醚或水溶液顶用钠汞齐还原,得到比本来的糖多一个碳原子的醛糖.反响实例四十四.Knoevenagel 反响含生动亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨.伯胺.仲胺.吡啶等有机碱)存鄙人缩合得到a,b-不饱和化合物.反响机理反响实例四十五.Koble 反响脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解时产生脱羧,同时两个烃基互相偶联生成烃类：假如运用两种不合脂肪酸的盐进行电解,则得到混杂物：反响机理反响实例四十六.Koble-Schmitt 反响酚钠和二氧化碳在加压下于125－150 ºC反响,生成邻羟基苯甲酸,同时有少量对羟基苯甲酸生成：反响产品与酚盐的种类及反响温度有关,一般来讲,运用钠盐及在较低的温度下反响重要得到邻位产品,而用钾盐及在较高温度下反响则重要得对位产品：邻位异构体在钾盐及较高温度下加热也能改变成对位异构体：反响机理反响机理今朝还不太清晰.反响实例四十七.Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini合成将含等摩尔的α-卤代羧酸与亚硝酸钠或钾的水溶液加热时,生成-硝基脂肪酸钠中央体,持续加热起分化感化,掉去CO2改变成硝基烷类及NaHCO3.本办法仅可实用于小量制备碳原子数在以下的硝基烷类(特别合适于制备硝基甲烷及硝基乙烷).而b-卤代羧酸与亚硝酸钾感化生成产品不克不及放出CO2,故不克不及产生此反响.反响实例四十八.Leuckart 反响醛或酮在高温下与甲酸铵反响得伯胺:除甲酸铵外,反响也可以用代替的甲酸铵或甲酰铵.反响机理反响中甲酸铵一方面供给氨,另一方面又作为还原剂.反响实例四十九.Lossen 反响或其酰基化物在单独加热或在碱.脱水剂(如五氧化二磷.乙酸酐.亚硫酰氯等)存鄙人加热产生重排生成异氰酸酯,再经水解.脱羧得伯胺：本重排反响后来有过反响机理本重排反响的反响机理与 ..机理相类似,也是形成异氰酸酯中央体：在重排步调中,R的迁徙和离去基团的离去是协同进行的.当R是手性碳原子时,重排后其构型保持不变：反响实例五十.Mannich 反响含有a-生动氢的醛.酮与甲醛及胺(伯胺.仲胺或氨)反响,成果一个a-生动氢被胺甲基代替,此反响又称为胺甲基化反响,所得产品称为Mannich碱.。

有机化学人名反应大全

一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理2 进行的分子内重排反应：一般认为是按 SN反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。

因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。

反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。

中国人名字命名的化学反应

中国人名字命名的化学反应一、赵明反应赵明反应是一种有机合成反应，以中国化学家赵明的名字命名。

该反应是一种将芳香醛和胺反应生成相应的胺酮的方法。

该反应通常在碱性条件下进行，以加速反应速率。

赵明反应在药物合成和有机合成中具有重要的应用价值。

二、李娜反应李娜反应是一种有机合成反应，以中国网球选手李娜的名字命名。

该反应是一种将芳香胺和醛反应生成相应的亚胺的方法。

该反应通常在酸性条件下进行，以提高反应的选择性和产率。

李娜反应在药物合成和材料科学中得到广泛应用。

三、王刚反应王刚反应是一种有机合成反应，以中国化学家王刚的名字命名。

该反应是一种将酮和醛反应生成相应的烯酮的方法。

该反应通常在氧气存在下进行，以提高反应的效率和产率。

王刚反应在天然产物合成和有机合成中具有重要的应用价值。

四、张丽反应张丽反应是一种有机合成反应，以中国化学家张丽的名字命名。

该反应是一种将醛和亚胺反应生成相应的醛胺的方法。

该反应通常在中性条件下进行，以避免副反应的发生。

张丽反应在药物合成和有机合成中得到广泛应用。

五、刘强反应刘强反应是一种有机合成反应，以中国化学家刘强的名字命名。

该反应是一种将酮和酸反应生成相应的酸酯的方法。

该反应通常在酸性条件下进行，以促进反应的进行。

刘强反应在有机合成和材料科学中具有重要的应用价值。

六、陈秀反应陈秀反应是一种有机合成反应，以中国化学家陈秀的名字命名。

该反应是一种将苯胺和酮反应生成相应的亚胺的方法。

该反应通常在碱性条件下进行，以提高反应的速率和产率。

陈秀反应在药物合成和有机合成中得到广泛应用。

七、杨勇反应杨勇反应是一种有机合成反应，以中国化学家杨勇的名字命名。

该反应是一种将芳香酮和胺反应生成相应的酰胺的方法。

该反应通常在酸性条件下进行，以促进反应的进行。

杨勇反应在药物合成和材料科学中具有重要的应用价值。

八、吴丽反应吴丽反应是一种有机合成反应，以中国化学家吴丽的名字命名。

该反应是一种将酮和胺反应生成相应的胺酮的方法。

有机化学人名反应

引言概述：有机化学人名反应是有机化学领域中的重要反应，以发现或命名人物命名，旨在纪念对有机化学做出重大贡献的科学家。

本文将介绍五个涉及有机化学人名反应的重要反应，包括Sn2反应、Friedel-Crafts反应、Hofmann降解反应、Diels-Alder反应和Hofmann重排反应。

正文内容：1. Sn2反应1.1 概述：Sn2反应是一种亲核取代反应，其中一个亲核试剂攻击官能团上的消极部分，然后将其替换为新的官能团。

1.2 人名来源：Sn2反应是以科学家在有机化学领域做出开创性贡献的Edwin S. Gould命名。

1.3 反应特点：Sn2反应的反应速率与亲核试剂浓度成正比，但与底物浓度无关。

1.4 影响因素：影响Sn2反应速率的因素包括底物结构、溶剂选择和温度等。

1.5 应用领域：Sn2反应在合成有机化学中广泛应用于底物的碳-氮键或碳-氧键的形成。

2. Friedel-Crafts反应2.1 概述：Friedel-Crafts反应是一种芳香族碳-碳键形成的反应，在芳香族化合物上引入新的取代基团。

2.2 人名来源：Friedel和Crafts是两位法国化学家，他们共同发现并开发了这一重要反应。

2.3 反应类型：Friedel-Crafts反应可以分为两种类型，即芳香烃的烷基化和芳香烃的酰基化。

2.4 反应机理：Friedel-Crafts反应的机理通常涉及亲电取代和负离子取代两种机制。

2.5 应用领域：Friedel-Crafts反应在药物合成和农药合成等领域具有重要的应用价值。

3. Hofmann降解反应3.1 概述：Hofmann降解反应是一种将主要氨基酸转化为次级氨基酸的反应。

3.2 人名来源：Hofmann是德国化学家Hermann Emil Fischer 的学生，他发现并研究了这个反应。

3.3 反应过程：Hofmann降解反应涉及以次氨基酸为中间体进行进一步反应，最终生成次级氨基酸。

人名反应(类型整理)

人名反应1氧化:1。

Baeyer —Villiger 氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基〉苄〉伯>甲基>氢2。

Corey —Kim 氧化:醇在NCS/DMF 作用后,碱处理氧化成醛酮3.Criegee 邻二醇裂解:邻二醇由Pb （OAc ）4氧化成羰基化合物4.Criegee 臭氧化：烯烃臭氧化后水解成醛酮5。

Dakin 反应:对羟基苯甲醛由碱性H 2O 2氧化成对二酚6.Dess －Martin 过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮7.Fleming 氧化：硅烷经过酸化，过酸盐氧化,水解以后形成醇8.Hooker 氧化：2－羟基－3烷基－1,4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt 氧化(Pfitzner －Moffatt ）氧化：用DCC 和DMSO 氧化醇,形成醛酮10。

Oppenauer 氧化：烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11。

Riley 氧化：活泼亚甲基（羰基α位等)被SeO 2氧化成酮12.Rubottom 氧化：烯醇硅烷经过m －CPBA 和K2CO 3处理后α－羟基化13。

Sarett 氧化:CrO 3·Py 络合物氧化醇成醛酮14。

Swern 氧化：用(COCl ）2,DMSO 为试剂合Et 3N 淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao －Kumada 氧化：烷基氟硅烷被KF ，H 2O 2，KHCO 3氧化成醇16.Wacker 氧化：Pd 催化剂下,烯烃氧化成酮还原：1.。

Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。

）3。

Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸5.Clemmensen还原:用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey－Bakshi－Shibata（CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7。

大学有机化学人名命名的部分反应

傅克反应Friedel-Craafts在无水AlCl3、AlFe3、ZnCl2、BF3和硫酸等无机酸存在下烷基化苯和卤代烃、烯烃、醇反义生成烷基苯酰基化苯与酰氯或酸酐生成芳基酮拜尔-魏立格反应Baeyer_Villiger过氧酸氧化可使酮分子中插入一个氧成为酯康尼扎罗反应Cannizzaro无α氢的醛在浓碱作用下，一分子氧化为酸，另一分子还原为醇克莱门森还原Clemmensen醛酮与锌汞齐和浓盐酸反应，羰基被还原成亚甲基麦尔外因-彭道夫反应Meerwein-Ponndorf异丙醇铝可在异丙醇溶剂中将羰基还原为醇羟基，不影响其他不饱和基团Collins试剂——三氧化铬与吡啶将伯醇的氧化停留在醛的阶段瑞穆尔-梯曼反应Reimer-Tiemann苯酚、氯仿、NaOH共热，得到邻羟基苯甲醛——水杨醛柯尔贝反应Kolbe苯酚的钠盐在高温高压下和二氧化碳反应，得到水杨酸钠盐。

酸化后得到邻羟基苯甲酸——水杨酸克莱森-施密特反应Claisen-Schmidt脂肪烃与含有α氢的酮或醛在NaOH或者乙醇水溶液中进行交叉羟醛缩合克内费纳格尔缩合反应Knoevenagel含有活泼亚甲基的化合物与芳醛在碱作用下发生缩合，形成不饱和酯书199佩金反应Perkin芳香醛与酸酐在相应的钠或钾盐存在下缩合达森反应Darzens醛酮在强碱作用下和α卤代醛酸酯反应，生产环氧醛酸酯克莱森缩合Claisenα氢的酯自身缩合，形成β羰基酸酯狄克曼缩合Dieckmann中间相隔4、5个碳的二元羧酸酯，在NaOH的醇溶液下发生内酯缩合，生成五、六元环酮酯罗森孟还原法Rosenmund用二甲苯或硫喹啉降低钯催化剂的活性，可使酰卤还原成醛（LiAlH4还原到醛后进一步变成伯醇)霍夫曼降解Hofmann酰胺与溴或氯在碱性水溶液中反应，生成比原料少一个碳原子的伯胺盖布瑞尔反应GabrielN-烷基的酰胺水解得到高纯度的伯胺。

有机化学人名反应1-50

1. Arndt－Eistert 反应醛、酮与重氮甲烷反应，失去氮并重排成多一个CH2 基的相应羰基化合物，这个反应对于环酮的扩环反应很重要。

2. Baeyer－Villiger 氧化应用过氧酸使酮氧化成酯。

反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。

如由樟脑生成内酯：有时反应能生成二或多过氧化物，但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。

合适的酸为过硫酸（Caro’s 酸）、过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。

除环酮外，无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。

二酮生成酸酐类、α、β－不饱和酮得到烯醇酯类。

3. Bechamp 还原（可用于工业制备）在铁、亚铁盐和稀酸的作用下，芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。

当某些盐（FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2 等）存在时，所用酸无论是过量还是少量，甚至在中性溶液中都能够进行这种还原。

此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化合物，有时也用来还原脂肪族硝基化合物。

4. Beckmann 重排醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后，最终产物得酰胺类。

单酮肟重排仅得一种酰胺，混酮肟重排得两种混合酰胺。

但一般质子化羟基的裂解和基团R 的转移是从相反的位置同时进行的。

无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。

环酮肟重排得内酰胺，这在工业生产上很重要，利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。

5. Beyer 喹啉类合成法芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2 存在下，反应生成喹啉类化合物。

这是对Doebner-Miller 喹啉合成法的改进。

Doebner-Miller 合成法由芳胺和不饱和醛或酮反应得到喹啉衍生物。

6. Blanc 氯甲基化反应芳香族化合物苯、萘、蒽、菲、联苯及衍生物，在ZnCl2（或NH4Cl、AlCl3、SnCl4、H2SO4、H3PO4 ）存在下，用甲醛和极浓盐酸处理，发生芳香化合物的氯甲基化反应。

对于取代烃类，取代基的性质对反应能力影响很亲电取代，烷基，烷氧基一般使反应速度增加，而卤素、羧基特别是硝基用乙醛得到氯乙基化。

基础有机化学人名反应

基础有机化学人名反应在有机化学领域，有许多重要的反应被以其发现者的名字命名，这些被称为人名反应。

这些反应在有机合成中起着关键的作用，帮助化学家们合成各种有机化合物并推动了该领域的发展。

本文将介绍几个代表性的基础有机化学人名反应。

1. 邻菲罗啉重排反应（Friedel-Crafts重排反应）邻菲罗啉重排反应是以法国化学家Charles Friedel和美国化学家James Crafts的名字命名的。

该反应可以将芳香烃转化为更高反应活性的中间体，如芳香醇、醛、酮等。

这个反应通常发生在有氯化铝或氯化铟等路易斯酸催化剂的存在下。

邻菲罗啉重排反应在有机合成中非常重要，可用于合成多种重要有机化合物，如苯甲酸、乙酸苯酯等。

2. 斯内夫反应（SnCl4催化的醇醚缩合反应）斯内夫反应以德国化学家Heinrich Snethlage的名字命名。

该反应是一种使用SnCl4作为催化剂，在醇和醚之间发生的缩合反应。

斯内夫反应广泛用于有机合成中，可用于合成醚、酯等化合物。

此外，其他的Sn催化剂也可以用于不同类型的醇醚缩合反应。

3. 阿尔金反应（AlCl3催化的醛酮缩合反应）阿尔金反应是以德国化学家Heinrich Alkohol的名字命名。

该反应是一种醛和酮之间的缩合反应，使用AlCl3作为催化剂。

阿尔金反应在有机合成中被广泛应用于合成α,β-不饱和酮、羧酸等化合物。

4. 卡巴列罗反应（Gabriel合成）卡巴列罗反应以德国化学家Siegmund Gabriel的名字命名。

该反应是一种通过使用氨和HCl与马来酰亚胺反应，生成胺的方法。

这个反应被广泛用于制备一级胺，并且在药物合成中具有重要的应用。

5. 罗宾森环化反应(Robinson环化反应)罗宾森环化反应是以英国化学家Sir Robert Robinson的名字命名。

这个反应可以将某种具有共轭体系的化合物环化为具有更稳定的环形结构。

罗宾森环化反应在天然产物合成和人工合成中都有广泛的应用。

有机化学人名反应机理(比较完整)

有机化学人名反应机理（比较完整）1．arbuzov反应卤代烷反应时，其活性次序为：r'i>r'br>r'cl。

除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。

当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应就是由醇制取卤代烷的较好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制取：一般认为是按sn2进行的分子内重排反应：2．arndt-eister反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

重氮甲烷与酰氯反应首先构成重氮酮（1），（1）在氧化银催化剂下与水共热，获得酰基卡宾（2），（2）出现重排得烯酮（3），（3）与水反应分解成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

3．baeyer----villiger反应过酸先与羰基展开亲核差率，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子搬迁至-o-o-基团中与羰基碳原子轻易相连的氧原子上，同时出现o-o键异裂。

因此，这就是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不等距的酮水解时，在重排步骤中，两个基团均可搬迁，但是还是存有一定的选择性，按搬迁能力其顺序为：4．beckmann重排肟在酸例如硫酸、磷酸酯磷酸以及能够产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等促进作用下出现重排，分解成适当的替代酰胺，例如环己酮肟在硫酸促进作用下重排分解成己内酰胺：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

搬迁基团如果就是手性碳原子，则在搬迁前后其构型维持不变。

5．bouveault---blanc还原脂肪族羧酸酯需用金属钠和醇还原成得一级醇。

α，β-不饱和羧酸酯还原成得适当的饱和状态醇。

芳香酸酯也可以展开本反应，但收率较低。

100种有机化学人名反应（有机化学）

1. ArndtEistert反应醛、酮与重氮甲烷反应失去氮并重排成多一个CH2基的相应羰基化合物这个反应对于环酮的扩环反应很重要。

OCH2N2O-CH2NNN2重排O2. BaeyerVilliger氧化应用过氧酸使酮氧化成酯。

反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。

如由樟脑生成内酯OCH3CH3CH3OOCH3CH3H2SO5有时反应能生成二或多过氧化物但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。

合适的酸为过硫酸Caro’s 酸、过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。

除环酮外无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。

二酮生成酸酐类、α、β不饱和酮得到烯醇酯类。

3. Bechamp还原可用于工业制备在铁、亚铁盐和稀酸的作用下芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。

C6H5-NO2 2Fe 6HCl C6H5-NH2 2FeCl3 2H2O。

当某些盐FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2等存在时所用酸无论是过量还是少量甚至在中性溶液中都能够进行这种还原。

此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化合物有时也用来还原脂肪族硝基化合物。

4. Beckmann重排醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后最终产物得酰胺类。

单酮肟重排仅得一种酰胺混酮肟重排得两种混合酰胺。

但一般质子化羟基的裂解和基团R的转移是从相反的位置同时进行的。

NOHRRRNHRONRROHRNHRO 无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。

环酮肟重排得内酰胺这在工业生产上很重要利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。

5. Beyer喹啉类合成法芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2存在下反应生成喹啉类化合物。

NH2NHRRHNRRRCHORCOCH3HCl H2这是对Doebner-Miller喹啉合成法的改进。

Doebner-Miller合成法由芳胺和不饱和醛或酮反应得到喹啉衍生物。

NH2NHCH3HNCH3 H2CH3O2CH3CHO 6. Blanc氯甲基化反应芳香族化合物苯、萘、蒽、菲、联苯及衍生物在ZnCl2或NH4Cl、AlCl3、SnCl4、H2SO4、H3PO4 存在下用甲醛和极浓盐酸处理发生芳香化合物的氯甲基化反应。

考试的十四个人名反应

2
Aldol反应
二、Aldol反应的特点早期的Aldol反应采用Brsted酸或Brsted碱作催化剂。但是这样的过程伴随许多副反应，比如，自身缩合、多重缩合，甚至脱水后发生Michael加成反应。预先制备烯醇化物(enolates) 的研究并应用是 Aldol 反应方法学 (methodology) 的重要突破 (breakthrough) 。在Aldol反应中应用最普遍的烯醇化物是烯醇的 Li、B、Ti、硅醚(silyl enol ether)。但是其他一些烯醇衍生物，比如Mg、Al、Zr、Rh、Ce、W、Mo、Re、Co、Fe以及Zn等烯醇化物也进行了相当的研究。
11
Beckmann重排反应
二、Beckmann重排反应的特点 1 、反应在强制性的条件下进行 ( 高温 >130 oC ，大量的强 Bronsted酸)，不是催化反应。
2、常用的Bronsted酸有：H2SO4, HCl/Ac2O/AcOH等。因此，对酸敏感的底物不适合这个工艺。
Aldol反应
Aldol反应
1
Aldol反应
一、背景（Background）
Aldol 反应涉及了烯醇以及羰基化合物的烯醇式 (enolate)( 亲核试剂)对另一个醛或酮(亲电试剂)的加成。反应最初的产物是-羟基羰基化合物，再经过适当的条件脱去水分子生成相应的,-不饱和羰基化合物。这个转化过程的名字取自 3-羟基丁醛(3-hydroxybutanal)，这是由酸催化乙醛自身缩合的产物，现在就普遍把它称作为Aldol。
13
Beckmann重排反应
四、应用
14
Cannizzaro反应

人名反应全集（更新）

人名反应全集（更新）下面对往期发布的反应进行汇总，方便小伙伴们查找，点击反应标题可以查看详细内容。

此文是比较全面的总结了此号长时间以来发布的反应，但每个反应的内容都不甚详细，此公众号会持续更新中。

下面的文章链接中有一些反应是非原创内容，如涉及版权问题，请联系公众号删除。

此文的反应排序大体上是按字母顺序排列的，可以按顺序查找。

1.[1,2]-Meisenheimer重排2.[1,2]-Wittig重排3.[2,3]-Meisenheimer重排4.[2,3]-Wittig重排5.1,2-1,3-二元醇的保护Protectionof1,2-1,3-diol6.1,3-二噻烷1,3-Dithiane7.1,3-偶极环加成反应(1,3-DipolarCycloaddition)8.2,4-二甲氧基苄基保护氨基9.Abiko-Masamune羟醛缩合反应10.Abramov膦酰化反应11.乙酰乙酸酯合成法（acetoacetic ester synthesis）12.Achmatowicz反应13.Acyloins缩合（酮醇缩合反应）14.Adler酚氧化反应15.Akabori-Momotani胺基醇合成反应16.Albright–Goldman氧化反应17.Alder烯反应18.Aldol condensation（羟醛缩合反应）19.Algar-Flynn-Oyamada氧化反应20.alkene (olefin) metathesis（烯烃交叉复分解反应）21.22.关环复分解反应【Ring-closing metathesis (RCM)】23.24.alkyne metathesis（炔烃复分解反应）25.Allan–Robinson反应26.Allen膦重排反应27.Alper羰基化反应28.Amadori重排反应29.Amii三氟甲基化(AmiiTrifluoromethylation)30.Andersen手性亚砜合成法( 安德森Chiral Sulfoxide Synthesis)31.Angeli-Riminia羟肟酸合成32.Appel反应33.Arens-van Dorp反应34.Arndt–Eistert同系化反应35.Asinger反应36.Atherton-T odd反应37.Auwers-Inhoffen二烯酮-苯酚重排反应38.Auwers黄酮合成反应39.aza-[2,3]-Wittig重排（氮杂-[2,3]-Wittig重排）40.aza-Claisen重排（氮杂Claisen重排）41.aza-Cope重排反应（氮杂-Cope重排）42.Aza-Henry反应43.aza-Wittig反应（氮杂Wittig反应）44.Baer-Fischer氨基糖合成反应45.Baeyer-Villiger芳环三苯甲基化反应46.Baeyer–Villiger氧化47.Baeyer吡啶合成反应48.Baeyer二芳基甲烷合成反应49.Baker-Venkataraman重排50.Bald win’s Rule(鲍德温规则)51.Balz-Schiemann反应52.Bamberger咪唑合成53.Bamberger重排54.Bamford-Stevens-Shapiro烯化反应55.Baran试剂56.Barbier反应57.Bargellini反应58.Barluenga试剂(Barluenga’sReagent)59.Bartoli吲哚合成反应60.Barton-Kellog烯化反应61.Barton-McCombie脱羟基反应62.Barton-Zard吡咯合成法(Barton-ZardPyrroleSynthesis)63.Barton–Zard吡咯合成反应64.Barton碘乙烯合成( 巴顿Vinyl Iodide Synthesis)65.Barton脱氨基反应66.Barton亚硝酸酯光解反应， Barton反应(巴顿Reaction)67.Barton自由基脱羧反应， Barton脱碳酸反应(BartonDecarboxylation)68.Batcho–Leimgruber吲哚合成反应69.Baylis-Hillman反应70.BBr3裂解醚反应71.Beayer-Drewson靛蓝合成反应72.Beckmann重排反应73.Beirut反应74.Benary共轭醛合成反应75.Benzoin安息香缩合（安息香Condensation）76.Berchtold烯胺扩环反应77.Bergman芳环化反应78.Betti反应79.Biginelli反应80.Bingel Reaction(宾格尔反应)81.Birch还原反应82.Bischler–Möhlau吲哚合成反应83.Bischler–Napieralski反应84.Blaise反应85.Blanc反应86.Blanc环化(BlancCyclization)87.Blomquist大环化反应88.Blum–Ittah氮杂环丙烷合成反应89.Bode多肽合成（Bode PeptideSynthesis）90.Bodroux-Chichibabin91.Boekelheide反应92.Boger吡啶合成反应93.Bohlmann-Rahtz吡啶合成94.Borch还原胺化反应95.Borsche-Beech反应96.Borsche–Drechsel环化反应97.Boulton–Katritzky重排98.Bourgel炔合成反应99.Bouveault-Blanc反应100.Bouveault-Locquin氨基酸合成反应101.Bouveault醛合成反应102.Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmidt-AubeRearrangement)103.Boyland–Sims氧化104.Bradsher反应105.Brandi-Guama螺环丙烷重排反应106.Breckport β-内酰胺合成107.Bredereck噁唑合成法(BredereckOxazoleSynthesis)108.Bredereck咪唑合成109.Bredereck试剂110.Brook重排反应111.Brown硼氢化氧化反应112.Brown炔基异构化反应113.Bruylants反应114.Bucherer–Bergs反应115.Bucherer反应116.Bucherer咔唑合成117.Büchner扩环反应118.Buchwald-Hartwig反应，Buchwald–HartwigC-N偶联反应简介119.Buchwald-Hartwig偶联反应中常见的配体120.Bunte盐~无气味含硫Building Block~121.Burgi-Dunitz轨道角122.Burgess试剂123.Burke硼酸试剂124.Burton三氟甲基化(BurtonTrifluoromethylation)125.Cadiot–Chodkiewicz coupling，Cadiot-Chodkiewicz偶联反应126.Cadogan–Sundberg吲哚合成127.Caglioti还原反应128.Camps喹啉合成(CampsQuinolineSynthesis)129.Cannizzaro反应130.CAN制备芳基砜131.Carroll重排132.Castro–Stephens偶联反应(Castro-StephensCoupling)133.Catellani反应134.Chan–Lam C–X偶联反应135.Chan炔还原反应（红铝炔还原反应）136.Chan酰氧基乙酸酯重排反应137.Chapman rearrangement138.Charette不对称环丙烷化(CharetteAsymmetricCyclopropanation)139.Chichibabin吡啶合成反应140.Chichibabin反应141.Chugaev消除反应142.C-H催化氧化反应(CatalyticC-HOxidation)143.Ciamician–Dennstedt重排144.Claisen缩合反应145.Claisen异恶唑合成146.Claisen重排反应147.非常规Claisen重排反应机理148.Clauson-Kaas吡咯合成反应149.Clemmensen还原150.Click ChemistryAzide-AlkyneCycloaddition151.Clive-Reich-Sharpless烯合成反应152.Cloke-Wilson环丙基酮重排反应153.Collman试剂(Collman’sReagent)154.Colvin炔合成反应bes喹啉合成反应ins三氟甲磺酸化试剂157.Concellon烯烃合成反应158.Conia-烯反应(Conia–EneReaction)159.Conrad–Limpach反应160.Cope 1,5-二烯重排反应161.Cope消除反应162.Cope重排反应163.Corey-Bakshi-Shibata还原反应164.Corey-Chaykovsky反应165.Corey-Fuchs炔合成反应166.Corey-Gilman-Ganem氧化反应167.Corey-Kim氧化反应168.Corey–Nicolaou大环内酯化反应169.Corey–Seebach反应170.Corey-Winter烯合成反应171.Cornforth Rearrangement康福斯重排反应172.Cr(η6-arene)(CO)3络合物(Cr(η6-arene)(CO)3Complex) 173.Crabbe´丙二烯合成反应174.Crabbe联烯合成(CrabbeAlleneSynthesis)175.Crabtree导向氢化催化剂176.Cram规则和Felkin-Anh规则177.Criegee臭氧化反应178.Criegee二醇氧化裂解179.Cristol-Firth脱羰卤代反应180.Cross-metathesis181.Curtius 重排182.Dakin-West反应183.Dakin氧化反应184.Danheiser成环反应185.Danheiser苯环化反应186.Danishefsky二烯187.Danishefsky-Kitahara双烯化反应(Danishefsky-KitaharaDiene)188.Darapski氨基酸合成189.Darzens-Nenitzescu烯烃酰基化反应190.Darzens缩水甘油酸酯缩合191.DAST192.Davidson恶唑合成反应193.David-Thieffry二醇单苯醚化反应194.Davies铁手性助剂195.Davis氧杂氮丙啶氧化反应196.De Kimpe氮杂环丙烷的合成197.de Mayo反应198.Debus-Radziszewski咪唑合成反应199.Delépine胺合成反应，Delépine反应，Delepine 反应(德尔宾Amine Synthesis)200.Delepine醛氧化反应201.Demjanov重排202.Dess-Martin高碘烷氧化203.DIBAL还原剂204.Dieckmann缩合反应，Dieckmann缩合反应狄克曼Condensation205.Diels-Alder-不对称Diels-Alder反应(AsymmetricDiels-AlderReaction)206.Diels-Alder反应（狄尔斯–阿尔德反应）207.Dimroth重排反应208.209.Di-π-methane重排(Di-π-methaneRearrangement)210.Doebner–von Miller反应211.Doebner喹啉合成反应212.Doering-LaFlamme丙二烯合成法213.Dondoni甲酰基化反应214.Dötz反应215.Dowd-Beckwith扩环反应216.Du Bois胺基化(DuBois Amination)217.Dudley reagent218.Duff反应219.Duthaler-Hafner对映选择性烯丙基化反应220.Dutt–Wormall叠氮化反应221.Dyotropic重排反应(dyotropicrearrangement) 222.Eaton试剂223.Eckert氢化催化剂224.Eglinton偶联225.Ehrlich-Sachs芳香亚胺合成226.Elbs稠环芳烃合成227.Elbs氧化228.Ellman亚胺(Ellman’sImine)229.Emmert还原缩合反应230.Enders SAMP/RAMP腙烷基化反应231.Erlenmeyer-Plöchl吖内酯合成232.Eschenmoser–Claisen酰胺缩酮重排233.Eschenmoser-Tanabe裂解反应234.Eschenmoser偶联(EschenmoserCoupling)235.Eschenmoser脱硫反应236.Eschenmoser烯化反应237.Eschenmoser亚甲基化(EschenmoserMethylenation) 238.Eschenmoser盐239.Eschweiler-Clarke反应(Eschweiler-ClarkeReaction) 240.Etard铬酰氯氧化241.Evans氨基酸合成242.Evans羟醛缩合反应243.Favorskii重排244.quasi-Favorskii（类Favorskii）重排反应245.Feist–Bénary呋喃合成反应246.Feldman烯烃环戊烷合成反应247.Felkin-Anh规则248.Feringa–Alexakis不对称迈克尔加成反应249.Ferrier碳环化反应250.Ferrier重排反应251.Fétizon氧化剂252.Fiesselmann噻吩合成253.Finkelstein反应254.Fischer-Speier酯化反应255.Fischer恶唑合成256.Fischer吲哚合成反应257.Fischer糖苷化反应258.259.Fleming-Kumada oxidation260.Forster重氮化合物合成反应261.Franchimond反应262.Frankel-Shibasaki烯丙胺重排反应263.Freunderberg-Schonberg硫酚合成264.265.Friedel-Crafts烷基化反应266.Friedel-Crafts酰基化反应267.Friedländer喹啉合成反应268.Fries重排269.Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应270.Fujimoto-Belleau反应271.Fujiwara-Moritani Reaction(藤原-守谷反应) 272.Fujiwara镧系金属催化反应273.Fukuyama胺合成反应274.Fukuyama还原反应275.Fukuyama偶联反应276.Fukuyama吲哚合成反应277.Furstner吲哚合成反应278.Furst-Plattner规则279.Gabriel–Colman重排280.Gabriel反应281.Garegg-Samuelson二醇消除反应282.Garigipati脒合成反应283.Gassman羟吲哚合成反应284.Gassman吲哚合成反应285.Gattermann–Koch reaction286.Gattermann醛合成（GattermannAldehydeSynthesis）287.Gewald氨基噻吩合成288.Giese自由基加成反应（GieseRadicalAddition）289.Glaser - Hay偶联，Glaser偶联反应( 格拉泽Reaction) 290.Goldberg胺化(GoldbergAmination)291.Goldberg偶联反应292.Gomberg–Bachmann反应293.Gould–Jacobs反应294.Graham双吖丙啶合成295.Griesbaum共臭氧化反应296.Griess脱氨基反应297.Grignard反应（格氏反应）298.299.Gröbcke-Blackburn-Bienaymé胺基咪唑合成反应300.GROB裂解，Grob断裂反应(GrobFragmentation) 301.Guareschi–Thorpe缩合302.GUY–LEMAIRE–GUETTE氯化试剂303.Hajos–Wiechert反应304.Haller–Bauer反应305.Hammick吡啶烷基化反应306.Hanaoka-Wrobel喹诺里西啶合成307.Hantzsch 合成法308.Hantzsch吡咯合成法309.Hantzsch二氢吡啶合成法310.HASSNER–GHERA–LITTLE关环反应311.Hauser-Beak邻位锂化反应312.Hauser-Kraus环化反应313.Heck反应314.Hegedus吲哚合成反应315.Heine 反应316.Hell–Volhard–Zelinsky反应317.Henry反应318.319.Herz反应320.Hetero-Diels–Alder reaction（杂-Diels–Alder反应）321.Hilbert-Johnson反应322.Hill-Barrett钙催化的氢胺化反应323.Hinsberg噻吩合成反应324.Hiyama交叉偶联反应325.Hiyama偶联反应（桧山Cross Coupling）326.Hofmann–Löffler–Freytag反应327.Hofmann消除反应328.Hofmann（霍夫曼）规则329.Hofmann异腈合成反应330.Hofmann重排331.Horner–Wadsworth–Emmons反应Masamune–Roush 改进法332.Horner-Wadsworth-Emmons反应333.Hosomi Sakurai反应334.Houben-Hoesch反应335.336.休克尔规则（Hückel规则）337.Hunsdiecker-Borodin反应338.Hurd–Mori 1,2,3-噻二唑的合成339.IBX氧化反应IBX Oxidation340.Ing–Manske反应341.Ireland模型342.Iron-Catalyzed C-H Functionalization（铁催化导向碳氢官能团化）343.Ishikawa试剂344.Ivanov反应345.Jacobsen–Katsuki环氧化反应346.347.Jacobsen水解动力学拆分348.Japp–Klingemann腙合成反应349.Japp-Klingemann-Fischer吲哚合成反应350.351.Jocic反应352.Johnson–Claisen原乙酸酯重排353.Johnson-Corey-Chaykovsky反应354.Jones氧化反应(JonesOxidation)355.Julia-Bruylants环丙基甲醇重排356.Julia-colonna不对称环氧化反应357.Julia–Kocienski烯化反应358.Julia-Lythgoe烯化反应，Julia–Lythgoe烯化反应，Julia-Lythgoe烯烃合成359.Jung–Olah–Voronkov醚裂解反应360.Kabachnik-Fields反应361.Kagan-Horner-Knowle不对称氢化反应362.Kagan-Molander偶联反应363.Kahne 糖苷化反应, Kahne–Crich糖苷化反应364.Kaiser-Johnson-Middleton二腈环化反应365.Katada反应366.Keck不对称烯丙基化反应367.Keck大环内酯化反应368.Keck自由基烯丙基化反应369.Kennedy氧化环化反应370.Kinugasa β-内酰胺合成反应371.Kishi 还原372.Knoevenagel缩合反应373.Knorr喹啉合成反应374.Knorr吡咯合成375.Kolbe–Schmitt反应376.Kochi-Fürstner偶联反应(Kochi-FürstnerCrossCoupling) 377.Koch–Haaf羧基化反应378.Kochi脱羧氯代反应379.Koenigs-Knorr糖苷化反应380.Konaka镍氧化试剂381.Kondrat’eva吡啶合成反应382.Kornblum氧化反应383.Koser试剂384.Kostanecki反应385.Kotha–Schollkopf氨基酸合成反应386.Krapcho反应387.Kröhnke吡啶合成388.Kucherov反应389.Kulinkovich反应390.Kumada偶联反应denburg吡啶苄基化反应rock吲哚合成反应wesson试剂394.Lemieux-Johnson氧化反应395.Leuckart–Wallach反应396.Leuckart苯硫酚合成反应397.Ley-Griffith氧化反应398.李朝军三组分反应399.Lieben 卤仿反应400.Liebeskind–Srogl偶联反应401.Lindlar还原反应402.403.Lossen重排404.Luche还原405.Luche锌烯丙化反应406.Lu-Trost-Inoue反应407.麻生明氧化反应408.MacMillan催化剂409.Madelung吲哚合成反应410.Malaprade邻二醇氧化裂解反应411.malonic ester synthesis（丙二酸酯合成反应）412.Mamedov杂环重排反应413.Mander试剂414.415.Mannich反应416.Mann芳基醚脱烷基反应417.Markovnikov规则（马氏规则）418.Marshall硼氢化裂解419.Martin硫化物脱水试剂420.Masamune酯化反应421.McFadyen–Stevens还原422.McMurry偶联反应423.Meerwein 试剂424.Meerwein–Ponndorf–Verley还原425.Meerwein芳基化反应426.Meerwein盐427.Meisenheimer络合物428.Meth-Cohn喹啉合成反应429.Meyer–Schuster重排430.Meyers恶唑啉合成法431.Meyers醛合成反应432.Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成433.Michaelis-Nylen吡啶膦酸化反应434.Michael加成反应435.Midland还原436.Migita-Sano邻苯醌二甲烷合成437.Minisci反应438.Minisci环氧化439.Mislow–Evans重排反应440.Mitsunobo-通过Mitsunobo反应由醇制备氨基化合物441.Mitsunobu反应442.Mitsunobu反应合成叠氮化合物443.Mitsunobu硫代反应444.Mitsunobu卤代反应445.Mitsunobu醚化反应446.Miyaura硼酸酯化反应447.MnO2 氧化448.Moffatt氧化反应449.Morgan–Walls反应450.Mori-Ban吲哚合成反应451.Mukaiyama Michael加成反应452.Mukaiyama羟醛缩合反应453.Mukaiyama试剂454.Mukaiyama氧化反应455.Mukaiyama水合反应456.Murahashi偶联反应457.Myers-Saito环化反应458.Myers不对称烷基化反应459.Narasaka-Heck环化反应460.Nazarov环化反应461.Neber重排反应462.Nef反应463.Negishi交叉偶联反应464.Nenitzescu吲哚合成反应465.Newman-Kwart反应466.Nicholas反应467.Nicolaou IBX 脱氢反应468.Niementowski喹啉合成反应469.Niementowski喹唑啉合成反应470.Noyori不对称氢化反应471.Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应472.Nysted试剂473.O’Donnell氨基酸合成反应474.Oppenauer氧化475.OsO4/NaIO4氧化合成醛476.Overman重排477.常用氧化剂Oxone的应用478.O-酰基异肽法(O-acylisopeptideMethod) 479.Paal–Knorr吡咯合成480.Paal–Knorr呋喃合成481.Paal噻吩合成482.Parham环化反应483.Parikh–Doering氧化484.Passerini反应485.Paternó–Büchi反应486.Pauson-Khand反应487.Pavorov反应488.Payne重排489.PCC（PyrindiumChlorochromate）氧化490.PDC（pyridinium dichromate）氧化491.Pechmann香豆素合成492.Pechman重氮烯烃环加成反应493.494.Perkin反应495.Perkow磷酸烯基酯的合成496.Petasis反应497.Petasis试剂498.Peterson烯化反应499.Pfitzinger反应500.Pfitzner-Moffatt氧化反应501.502.Pictet–Gams异喹啉合成503.Pictet–Spengler四氢异喹啉合成504.Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis 505.Pinacol 偶联反应（频哪醇Coupling）506.Pinacol重排507.Pinner反应508.Pinnick氧化509.Plietker双羟化反应510.Plancher重排反应511.Polonovski–Potier反应512.Polonovski反应513.Pomeranz–Fritsch反应514.Povarov反应515.常用试剂----Prakash试剂516.Prévost反式双羟化反应517.Prilezhaev反应518.Prins反应519.Pschorr环化反应520.Pummerer重排521.Ramberg-Backlund重排522.常用试剂----Raney Ni 523.Reformatsky反应524.Regitz重氮化合物合成525.Reimer–Tiemann反应526.Reissert反应527.Reissert吲哚合成反应528.Remfry-Hull嘧啶合成反应529.Riley氧化530.Ritter反应531.Robinson–Gabriel反应532.Robinson-Schöpf反应533.Robinson关环反应534.Rosenmund-von Braun反应535.Rosenmund还原536.537.Roskamp-Feng反应538.Roush不对称烯丙基化反应539.Rubottom氧化反应540.Ruff–Fenton醛糖降解反应541.Rupe重排542.Saegusa氧化反应543.Sakurai烯丙基化反应544.Sandmeyer反应545.Sanford反应546.Sarett-Collins氧化(Sarett-CollinsOxidation) 547.Satoh-Miura 反应548.Sawada试剂549.Schiemann反应550.Schlittler–Müller反应551.Schmidt 三氯乙酰亚胺酯糖苷化反应552.Schmidt重排553.554.Scholl反应555.Schotten-Baumann反应556.Seyferth-Gilbert增碳反应557.Shapiro反应558.Sharpless不对称环氧化反应559.Sharpless不对称羟胺化560.Sharpless不对称双羟基化反应561.Sharpless烯合成反应562.Shiina大环内酯化反应563.成公明-Plietker双羟化反应564.Simmons-Smith环丙烷化反应565.Skraup喹啉合成566.Smiles重排反应567.Snieckus氨基甲酸酯重排568.Sommelet–Hauser重排569.Sommelet反应570.Sonogashira反应571.Staudinger还原572.Staudinger烯酮环加成反应573.Steglich酯化反应574.Stephen醛合成反应575.576.Sternbach苯二氮䓬合成577.Stetter反应578.579.Stevens重排580.Stieglitz N-卤代胺重排581.Stille-Kelly反应582.Stille羰基化偶联反应583.Stille偶联反应584.Still–Gennari反应585.Stobbe缩合反应586.Stoltz α-烯丙基酮不对称合成反应587.Stork–Danheiser反应588.Stork烯胺合成反应589.Stork-赵康烯化反应590.Strecker氨基酸合成反应591.Strecker降解反应592.Stryker试剂(Stryker’sReagent)593.【化学空间】菅沢反应 Sugasawa Reaction 594.Suzuki–Miyaura反应595.Suzuki-镍催化Suzuki偶联反应596.Swern氧化反应597.Takai反应598.Takemoto不对称Michael加成催化剂599.Tamao-Fleming 氧化(玉尾–弗莱明oxidation) 600.Tebbe试剂601.TEMPO氧化602.TEMPO氧化醇到醛酮603.Thorpe-Ziegler反应604.Tiffeneau–Demjanov重排605.Tishchenko反应606.TPAP （Ley-Griffith）氧化反应607.Trost环戊烷化反应608.Trost氧化(TrostOxidation)609.Truce-Smile重排610.Tsuji-Trost反应611.Tsuji-Wilkinson脱羰基612.Tsuji-Wilkinson脱羰基反应613.U. Schollkopf法合成手性氨基酸614.Upjohn双羟化反应机理图615.Ugi反应616.Ullmann醚合成(UllmannEtherSynthesis)617.Ullmann偶联反应618.Upjohn双羟化反应619.van Leusen噁唑合成反应620.Van Leusen反应621.van Leusen吡咯合成反应622.Van Leusen咪唑合成反应623.Vilsmeier-Haack甲酰化反应624.Vinylcyclopropane-cyclopentenerearrangement（乙烯基环丙烷-环戊烯重排）625.von Braun反应626.von Braun酰胺降解反应627.von Pechman重氮烯烃环加成反应628.von Pechmann反应 | 人名反应小课堂629.Vorbruggen糖苷化反应630.Wacker氧化反应631.Wagner–Meerwein重排632.Wallach重排反应633.Wallach咪唑合成反应634.常用试剂----Weinreb酰胺635.weinreb酰胺制备酮636.Weiss–Cook缩合反应637.Wenker反应638.Wharton反应639.White催化剂640.Widequist四氰基环丙烷合成641.Willgerodt–Kindler反应642.Williamson醚合成反应643.Wissner羟基酮合成644.Wittig-Schlosser反应645.Wittig反应646.Wohl–Ziegler反应647.Wolff–Kishner-黄鸣龙还原反应648.Wolff重排649.Woodward顺位双羟化反应650.Wurtz反应651.Yamaguchi酯化反应652.Yamamoto酯化653.Yamazaki鸟嘌呤合成反应654.Yamamoto 偶联655.余金权C−H活化反应656.俞氏糖苷化反应657.Zaitsev消除规则658.Zavyalov吡咯合成反应659.Zimmerman重排660.Zimmerman-Traxler过渡态模型661.Zincke-Suhl环己二烯酮合成662.Zincke反应663.Zinin联苯胺重排664.张绪穆烯炔环异构化反应665.666.α-氨基酸的重氮化取代反应667.苯甲醚利用LiCl脱甲基668.不对称丙烯基硼化AsymmetricAllylboration669.不对称环氧化合物的选择性开环670.氘氢标记反应(DeuteriumLabelingReaction)671.叠氮-炔环加成672.二苯乙醇酸重排反应673.二烯酮苯酚重排674.二氧化硒氧化(SeleniumDioxide)675.芳香环卤化反应Halogenation ofAromatic Ring676.芳香卤代烃在金属催化作用下的腈化反应677.芳香杂环Heck反应678.非均相催化还原(HeterogeneousHydrogenation)679.格氏试剂680.关环复分解反应【Ring-closingmetathesis(RCM)】681.硅烷氧化制备醇682.过氧化酮氧化(OxidationwithDioxirane)683.还原Weinreb酰胺制备醛684.还原缩醛法合成醚（EtherSynthesis by Reduction of Acetal）685.红铝氢化还原(Red-Al)686.环化异构化反应(Cycloisomerization)687.环氧化合物制备醇688.磺酰氯的制备689.活性二氧化锰氧化690.加氢金属化反应Hydrometalation691.交叉脱氢偶联反应(CrossDehydrogenativeCoupling (CDC))692.金属催化C-H活化(CatalyticC-H activation)693.金属卡宾的环丙烷化反应(CyclopropanationwithMetal Carbenoid)694.金属氢化物的还原反应695.均相加氢Homogeneous Hydrogenaton696.李朝军三组分反应697.联亚胺法还原(DiimideReduction)698.邻位金属化反应（DirectedorthoMetalation）699.面包酵母不对称还原酮700.偶氮偶合反应，重氮偶联反应(diazocoupling)701.钯催化的C-O键形成反应702.强酸脱甲基反应703.羟基的选择性氧化综述704.亲核环氧化反应（NucleophilicEpoxidationwith Peroxide）705.炔烃的环化三聚(CyclotrimerizationofAlkynes)706.炔烃复分解反应707.三甲基碘硅烷脱甲基反应708.三卤化铝脱甲基反应709.史氏不对称环氧化反应710.双活化底物的烷基化711.四氧化锇氧化712.羰基的选择性反应713.羰基化偶联反应CarbonylativeCross Coupling714.脱硫氟代反应715.脱羧偶联反应716.脱氧氟化Deoxyfluorination717.烯基加氢甲酰化反应Hydroformylation718.烯烃交叉复分解反应719.烯烃双羟化反应720.消除反应(EliminationReaction)721.硝酮的1,,3-偶极子环化(1,3-DipolarCycloaddition of Nitrone)722.亚砜/氧化硒的syn-β消除723.氧化加汞-脱汞还原724.乙硫醇钠脱甲基反应725.由醇制备烷烃726.由醛肟制备腈727.原子转移自由基聚合(AtomTransferRadical Polymerization)728.酯，酰胺，腈类的部分还原729.重氮盐参与的Heck反应。

药物合成反应重要人名反应整理

1.Hunsdriecke反应：羧酸银盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。

2.Sandmeyer反应：用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。

3.Gattermann反应：将上面改为铜粉和氢卤酸。

4.Shiemann反应：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐，或芳胺直接用亚硝酸纳和氟硼酸进行重氮化，此重氮盐再经热分解（有时在氟化钠或铜盐存在下加热），就可以制得较好收率的氟代芳烃。

5.Williamson合成：醇在碱（钠，氢氧化钠，氢氧化钾）存在下与卤代烃反应生成醚。

6.Gabriel合成：将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺，利用氮上氢的酸性，先与氢氧化钾生成钾盐，然后与卤代烃作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，肼解或酸水解即可得纯伯胺。

7.Delepine反应：用卤代烃与环六亚甲基四胺（乌洛托品）反应得季铵盐，然后水解可得伯胺。

8.Leuckart反应：用甲酸及其铵盐可以对醛酮进行还原烃化，得各类胺。

9.Ullmann反应：卤代芳烃与芳香伯胺在铜或碘化铜及碳酸钾存在并加热的条件下可得二苯胺及其同系物。

10.Friedel-Crafts反应：在三氯化铝催化下，卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应，再环上引入烃基及酰基。

11.Meerwein芳基化反应：芳基自由基可与烯反应，引致烯键的碳原子上。

12.Gomberg-Bachmann反应：芳香自由基与过量存在的另一芳香族化合物发生取代反应，得到联苯。

方向自由基的来源主要有三种：最常用重氮离子的分解;其次为N-亚硝基乙酰苯胺类及芳酰过氧化物的分解13.Hoesch反应：腈类化合物与氯化氢在Lewis酸催化剂ZnCl2的存在下与具有烃基或烷氧基的芳烃进行反应可生成相应的酮亚胺，在经水解则得具有羟基或烷氧基的芳香酮。

14.Gattermann反应：将具有羟基或烷氧基的芳烃在三氯化铝或氯化锌催化下与氰化氢及氯化氢作用生成相应芳香醛的反应。

1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

噻唑啉鎓催化剂相当于一个安全的CN－替用品。

参见Benzoin缩合Stobbe缩合：丁二酸二乙酯和羰基化合物在碱存在下发生的缩合反应Stork烯胺反应：闭环反应的变异，反应中需要用比如吡咯之类比较大体积的胺，这样能够对甲基乙烯酮的共扼加成在两个可能的烯胺中从位阻较小的一面进攻Tollens反应（羰基α－羟甲基化）：有α－H的羰基化合物在碱的存在下和甲醛发生缩合反应Witting反应：羰基用膦叶立德变为烯烃人名反应3成环反应：Allan-Robinson 黄酮，异黄酮合成Alper羰基化：氮杂环丙烯在Pd催化下的扩环－羰基化反应ANRORC机理：亲核物种加成，开环和闭环Auwers反应黄酮醇合成：2－溴－2－(α-溴苄基)苯并咔喃酮经醇碱处理转变为黄酮醇的反应Bergman环化：烯二炔经电环化反应生成1，4－苯双自由基Bradsher反应（蒽合成）：邻酰基二芳基甲烷经酸性催化环化脱氢反应成为蒽化物Bucherer－Bergs乙内酰脲合成：羰基化合物和KCN及(NH4)2CO3作用或者氰醇和(NH4)2CO3作用生成乙内酰脲Buchner扩环（奥合成）：苯和重氮乙酸酯反应给出环庚三烯羧酸酯Danheiser成环：α，β－不饱和酮和三甲基硅基丙二烯在Lewis酸存在下进行的生成三甲基硅基环戊基的成环反应de Mayo反应：从1，3－二酮产生的烯醇与烯烃经 [2+2]光加成接着进行逆Aldol 反应给出1，5－二酮Diels－Alder反应：Diels－Alder反应，反转电子要求的Diels－Alder反应，杂原子参与的Diels－Aler反应，都属于[4+2]一类协同过程的环加成反应。

Dowd扩环：2－卤代甲基环酮经自由基(AIBN催化)参与的扩环反应Eschenmoser－Tanabe碎片化：α，β－环氧酮经α，β－环氧砜腙中间体发生的碎片化反应Fujimoto－Belleau反应：烯醇内酯和格氏试剂反应生成环状α－取代－α，β－不饱和酮。