油脂化学
油脂化学
-CH=CH-CH-CH=CH.
13 -C. H-CH=COH2-CH=CH-
-CH-CH=CH-CH=CH| OO .
9 -CH=CH-CH=CH-C.H-
O2 -CH=CH-CH=CH-CH-
| OO .
13 -CH-CH=CH-CH=CH-
| OOH
9 -CH=CH-CH=CH-CH-
|
OOH
乳化剂的乳化作用示意图
油水 油
乳化剂 W/O
水
油
分散相 亲水端 疏水端
连续相 O/W
乳浊液 水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
乳浊液是一种介稳的状态，在一定的条件下会出 现分层、絮凝甚至聚结等现象。其原因为：①两相 的密度不同，如受重力的影响，会导致分层或沉淀； ②改变分散相液滴表面的电荷性质或量会改变液滴 之间的斥力，导致因斥力不足而絮凝；③两相间界 面膜破裂导致分散相液滴相互聚合而分层。(图)
定，双键可位移。生成的ROOH的种数为：
2-亚甲基数
5.2.2.2 光敏氧化
光敏氧化即是在光的作用下（不需要引发剂）不
饱和脂肪酸与氧（单线态）之间发生的反应。光所 起的直接作用是提供能量使三线态的氧变为活性较 高的单线态氧。但在此过程中需要更容易接受光能 的物质首先接受光能，然后将能量转移给氧。将此 类物质成为光敏剂。食品中具有大的共轭体系的物 质，如叶绿素、血红蛋白（血红素）等可以起光敏 剂的作用。
(5)
ROO ·+ ROO · ROOR +O2 (6)
3O2
基态
激发 1O2
激发态
三线态氧
单线态氧
triplet
油脂化学3
油脂化学3第四节油脂的理化性质及与结构的关系一、油脂的一般物理性质(一)1.气味和色泽纯净的油脂是无色无味的，天然油脂中略带黄绿色是由于含有一些脂溶性色素(如类胡萝卜素、叶绿素等)所致。
油脂经精炼脱色后，色泽变浅。
多数油脂无挥发性，少数油脂中含有短链脂肪酸，会引起臭味。
油脂的气味大多是由非脂成分引起的，如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的，椰子油的香气是由壬基甲酮引起的，而菜油受热时产生的刺激性气味，则是由其中所含的黑芥子苷分解所致。
2.熔点和沸点由于天然油脂是各种酰基甘油的混合物，所以没有确定的熔点(melting point )和沸点(boiling point)，而仅有一定的熔点和沸点范围。
此外，油脂的同质多晶(化学组成相同但晶体结构不同的化合物)现象，也使油脂无确定的熔点。
游离脂肪酸、一酰基甘油、二酰基甘油、三酰基甘油的熔点依次降低，这是因为它们的极性依次降低，分子间的作用力依次减小的缘故。
油脂的熔点一般最高在40～55℃之间。
酰基甘油中脂肪酸的碳链越长，饱和度越高，则熔点越高。
反式结构的熔点高于顺式结构，共轭双键比非共轭双键熔点高。
可可脂及陆产动物油脂相对其它植物油而言，饱和脂肪酸含量较高，在室温下常呈固态；植物油在室温下呈液态。
一般油脂当熔点低于37℃时，消化率达96%以上；熔点高于37℃越多，越不易消化。
油脂的熔点与消化率的关系见表3.1。
表3.1 几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系油脂熔点/℃消化率/%大豆油花生油向日葵油棉子油奶油猪油牛脂羊脂人造黄油-18～-80～3-16～193～428～3636～5042～5044～55-97.598.396.5989894898187油脂的沸点一般在180～200℃之间(与脂肪酸的组成也有关系)，沸点随脂肪酸碳链的增长而增高，但碳链长度相同、饱和度不同的脂肪酸，其沸点变化不大。
油脂在贮藏和使用过程中随着游离脂肪酸增多，油脂变得易冒烟，发烟点低于沸点。
高中化学选修五第四章油脂知识点
第一节油脂一、油脂的组成和结构1、油脂的涵义（1）从日常生活中认识油脂我们日常食用的猪油、羊油等动物油，还有花生油、菜子油、豆油、棉子油等植物油，都是油脂。
（2）从物质的状态上认识油脂在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。
脂肪和油统称油脂。
（3）从化学成分上认识油脂油脂在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯2、油脂的组成和结构油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。
它们的结构可以表示为：结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。
如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R′、R″不同，就称为混甘油酯。
天然油脂大都为混甘油酯。
【习题一】下列说法不正确的是（）A．天然油脂一般都是纯净物B．油脂是不溶于水、比水轻的酯类物质C．油脂的硬化反应与碳碳双键官能团有关D．油脂的皂化反应是酯基在碱性条件下的水解反应【分析】A、根据天然油脂都属于混合物；B、根据油脂不溶于水，密度比水小；C、根据油脂硬化反应的概念；D、根据油脂的皂化反应的概念；【解答】解：A、因天然油脂都属于混合物，故A错误；B、因油脂不溶于水，密度比水小，故B正确；C、因油脂的硬化反应是烃基中碳碳双键与氢气在催化剂加热加压条件下发生的加成反应，故C正确；D、因油脂的皂化是酯基在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应，故D正确；故选：A。
【习题二】下列关于油脂的叙述中，正确的是（）A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯B．油脂属于高分子化合物C．油脂都能使溴水褪色D．在酸性条件下油脂不能水解【分析】油脂为高级脂肪酸的甘油酯，分为油和脂，一般来说，由含有的碳碳不饱和键较多，熔沸点较低，可发生水解等反应，以此解答该题。
【解答】解：A．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，可水解生成高级脂肪酸和甘油，故A正确；B．高分子化合物的相对分子质量在10000以上，油脂不是高分子化合物，故B 错误；C．如油脂不含碳碳不饱和键，则与氢气不反应，故C错误；D．油脂在酸性或碱性条件下都可水解，故D错误。
高中化学必修2 课时第7章第4节 油脂高一化学精品讲义
油脂【学习目标】1、掌握油脂的概念、组成和结构，熟悉植物油和动物油的差别2、掌握油脂的主要化学性质，了解油脂在日常生活中的应用【主干知识梳理】一、油脂的组成和结构1、油脂的组成(1)油脂：由高级脂肪酸与甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通过酯化反应生成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物(2)组成元素：C、H、O2、油脂的结构3、分类(1)根据状态(室温下)①植物油脂通常呈液态，称为油，含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯②动物油脂通常呈固态，称为脂肪，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯【微点拨】油和脂肪统称为油脂(2)根据烃基是否相同①简单甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯②混合甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯【微点拨】天然油脂大都是混合甘油酯4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH5、油脂的存在我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。
油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中【微点拨】①油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应【对点训练1】1、下列关于油脂的结构的说法正确的是()A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯二、油脂的性质1、物理性质：油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。
油熔点较低，脂肪熔点较高【微点拨】脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。
高二化学油脂的性质与其组成有何关系-油脂的组成和结构-油脂的皂化反应
油脂：概念：油和脂肪统称为油脂，在化学成分上都是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。
2．油脂的组成和结构：油脂在化学组成上都是由三分子高级脂肪酸和一分子丙三醇(甘油)脱水形成的酯，称为甘油三酯。
油脂的结构可表示为在油脂结构中，代表高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不相同。
油脂的性质：物理性质：纯净的油脂无色、无味，密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、乙醚和氯仿等有机溶剂，它的黏度较大，没有恒定的熔沸点。
2、化学性质：①水解反应a．在有酸(酶)存在时，油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸。
b．在有碱存在时，油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸盐。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
②油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成半固态的脂肪。
由液态的油转变为半周态的脂肪的过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化，如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯：油脂在碱性环境下水解时是皂化反应，在酸性环境下水解不是皂化反应。
皂化反应是碱（通常为强碱）催化下的酯被水解,而生产出醇和羧酸盐,尤指油脂的水解。
脂肪和植物油的主要成分是甘油三酯，它们在碱性条件下水解即为皂化反应。
皂化反应皂化反应通常指的是碱和酯反应，而生产出醇和羧酸盐，尤指油脂和碱反应。
狭义的讲，皂化反应仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠、钾盐和甘油的反应。
这个反应是制造肥皂流程中的一步，因此而得名。
皂化反应除常见的油脂与氢氧化钠反应外，还有油脂与浓氨水的反应。
水解反应水解反应中有机部分是水与另一化合物反应，该化合物分解为两部分，水中的H+加到其中的一部分，而羟基（-OH）加到另一部分，因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程，无机部分是弱酸根或弱碱离子与水反应，生成弱酸和氢氧根离子（OH-）或者弱碱和氢离子（H+）。
工业上应用较多的是有机物的水解，主要生产醇和酚。
有机化学 油脂
1、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？ 否，汽油、煤油是个各种烃的混合物，
油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯
2、酯与油脂的关系？
酯包括油脂
脂 酯
形成酯的醇 固定为甘油 任何醇
形成酯的酸 高级脂肪酸 任何酸
3、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？
是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成 物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成 的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是 纯净物。 4、天然油脂是纯净物还是混合物？ 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由 不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。
7、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需 要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧， 生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中 有可能是该酸的是 （ D ） A、C15H27COOH
C、C17H31COOH
B、C16H29COOH
D、C17H33COOH
8、某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与 50mL 2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种 256 ，分子式 脂肪酸的相对分子质量是_______ C15H31COOH ，它跟甘油充分反应 为_________________ (C15H31COO) 后，生成物的结构简式为___________ 。 3 C3 H 5
C17H33 COOH 油酸
三、油脂的组成和结构
1、油脂的定义： 油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 结构：
2、油脂结构中的R1、R2、R3的意义：
1）代表高级脂肪酸中的烃基 2）可能为饱和烃基，也可能 为不饱和烃基 3）可能相同（即单甘油酯）， 也可能不同（即混甘油酯） 4）天然油脂大多为混甘油酯
六、脂肪对人的作用
1．油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高 的营养成分； 2．1克油脂在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或 蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食50~60克 脂肪，能提供日需要总热量的20%~25%； 3．油脂还能溶解一些脂溶性维生素( 如维生素 K、 D、E、A)，进食一定量的油脂能促进人体对食物 中维生素的吸收
高中化学复习 油脂-
化学性质
2.油脂的氢化 ——油脂的硬化（加成反应) 液态的油 氢化或硬化 固态的脂肪
油酸甘油酯（油）
硬脂酸甘油（脂肪）
硬化油性质稳定、 不易变质、便于运输！
加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从 而析出的过程，属于物理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。
思考2、 油与石油的关系 油脂是酯类 石油：又叫矿物油，为烃类
思考3、怎样用化学方法区分植物油与矿物油？ 与热的NaOH共热
二、油脂的物理性质
1．密度比水的密度小，0.9~0.95g/cm3 2．有明显的油腻感 3．不溶于水，易溶于有机溶剂 4．是一种良好的有机溶剂 5．当高级脂肪酸中含较多不饱和键时大
生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂
脂肪（动物油脂 固态） 油 （ 植物油脂 液态 ）
一、油脂的组成和结构： 仅含CHO三元素
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂 酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。
油脂的结构
O R1 C O CH2
O R2 C O CH
O
R3 C O CH2
1 R1、R2、R3可以代表饱 和烃基或不饱和烃基。
分子式（C6H10O5)n 属于天然高分子化合物
与淀粉各自的n值不同，不是同分异构体
化学性质 （无还原性）
水解产物也只有葡萄糖
（C6H10H5）n + nH2O 酯化反应
催化剂 △
nC6H12O6 （葡萄糖）
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
OH
（C6H7O2）
OH OH
n
＋
3n HO—NO2
油脂化学式
油脂化学式
化学式：根据脂肪酸数量可分为甘油-(脂肪)酸酯C3H5(OH)2(OCOR)、甘油二(脂肪)酸酯C3H5(OH)(OCOR)2和甘油三(脂肪)酸酯C3H5(OCOR)3
定义：油脂是由一分子甘油与一、二、三分子脂肪酸所形成的酯类化合物。
根据脂肪酸的数量可分为单酰甘油、二酰甘油和三酰甘油。
物理性质：一般无色、无味、无臭，呈中性。
化学性质：
①水解反应：在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生成甘油和脂肪酸；
①皂化反应：碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐，称为皂化反应；
①加成反应：含不饱和脂肪酸的油脂，分子中的碳－碳双键可以与氢、卤素等进行加成反应；
①酸败反应：在空气中放置过久，从而腐败产生难闻的臭味，发生酸败反应；
①干化：某些油在空气中放置，表面能生成一层干燥而有韧性的薄膜。
新人教版化学选修5第四章第一节油脂
练习
5．关于油脂的说法中，不正确的是[ D ]。 A.油脂无固定熔、沸点 B.油脂属于酯类 C.油脂不溶于水，比水轻 D.酒精在油脂中溶解度很小
6．能发生皂化反应的是[ B ]。 A.甘油 B.植物油 C.硬脂酸 D.油酸 7.下列不属于油脂的是[ B ] A.花生油 B.润滑油 C.菜籽油
D羊油
2、油脂工业用途：
①工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸 和甘油； ②用于制作肥皂。
小结:油脂的性质 1、物理性质
密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂 。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸 的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。
2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质） （1）氢化反应 （2）水解反应 制肥皂 3、用途 重要的营养物质
3. “油脂”能写成“油酯”吗？
“脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类 物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类 “脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯 乙烯树脂，酚醛树脂。
形成酯的醇 脂 酯 固定为甘油 任何醇或酚 形成酯的酸 任何酸 内涵 包含油脂
高级脂肪酸 专指油脂
三、油脂的性质
请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到 的油脂的认识。 ( 可谈谈你所知道的它们对你的
练习
3.(00广东高考) 可以判断油脂皂化反应 基本完成的现象是( D )
A· 反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B· 反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C· 反应后静置，反应液分为两层 D· 反应后静置，反应液不分层
练习 4.（2006· 海南）下列有关油脂的叙述中错误 的是（ A ） A· 从溴水中提取溴可以用植物油作萃取剂 B· 用热的纯碱溶液去油污效果更好 C· 硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉 淀反应 D· 用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
高二化学第四章油脂知识点
高二化学第四章油脂知识点油脂是我们日常生活中经常接触的物质，它不仅给我们的饮食增添了美味，还在工业和生物领域中有广泛的应用。
在高二化学的第四章中，我们将学习有关油脂的知识。
本文将为大家介绍油脂的定义、分类、性质以及其在生活和工业中的应用。
一、油脂的定义油脂是由甘油与脂肪酸通过酯键相连形成的化合物，常呈液态或半固态。
油脂可以来自于植物和动物，如橄榄油、花生油、猪油等。
它们在高温下熔化，可以与其他物质混合。
二、油脂的分类油脂主要分为植物油和动物油两大类。
植物油是从植物种子、果实或果肉中提取的，如大豆油、棕榈油等。
动物油则是从动物体内的脂肪组织中提取的，如鱼油、蜂蜡等。
三、油脂的性质1. 密度：油脂的密度较小，比水轻。
这是因为油脂的分子结构中含有较多的碳和氢元素，使其比水的分子质量要大。
2. 熔点：油脂的熔点通常较低，易于变为液态。
这使得油脂在烹饪过程中更容易被加热和溶解。
3. 燃烧：油脂具有较高的燃点，可以作为燃料使用。
其中一些油脂，如植物油，被广泛用于生物柴油的制备。
4. 不溶性：油脂与水不相溶，这是由于油脂中的脂肪酸疏水性很高，而水是一种极性溶剂。
四、油脂的应用1. 饮食：油脂是食物中的重要组成部分，它们为食物提供了能量和营养，调节了食物的风味和口感。
不同种类的油脂在烹饪和调味方面也有各自的特点和用途。
2. 皮肤护理：某些油脂具有保湿和滋润皮肤的功效，例如橄榄油、蓖麻油等。
它们被广泛用于护肤品和化妆品的制作中。
3. 工业应用：油脂在工业领域有多种用途。
例如，它们可以用作润滑油、制备肥皂和蜡烛的原料，以及制造塑料和橡胶等。
总结：通过对高二化学第四章油脂知识点的学习，我们了解到了油脂的定义、分类、性质以及其在生活和工业中的应用。
油脂作为一种重要的化学物质，不仅为我们的饮食增添了美味，还在其他领域中发挥着重要的作用。
对于我们的生活和工作来说，了解油脂知识是非常有益的。
人教版高中化学选修五《油脂《
油脂知识点一.油脂的组成和结构1．油脂的组成。
油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。
属于酯类化合物。
常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2．油脂的结构。
油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。
若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。
要点解释：（1）油脂不属于高分子化合物。
，（2）油脂都是混合物。
（3）天然油脂大多是混甘油酯。
知识点二.油脂的性质1．物理性质。
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。
2．化学性质。
油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
（1）油脂的水解反应。
油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。
①油脂在酸或酶催化下的水解。
工业目的：制高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。
工业目的：制肥皂和甘油。
（2）油脂的氢化。
工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。
知识点三.油脂的用途1．油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
2．油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。
类型一：油脂的结构和性质例1 下列关于油脂的叙述，不正确的是（）。
A．油脂是混合物，因而油脂没有固定的熔、沸点B．油脂都不能使溴水褪色C．油脂在酸性或碱性条件下的水解反应都称为皂化反应D．常温下呈液态的油脂都可以催化加氢转变为固态的脂肪解析: 油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点，选项A说法正确；油脂中混有不饱和的高级脂肪酸甘油酯时，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，选项B说法不正确；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反应，选项C说法也不正确；液态油脂可通过催化加氢转变为固态的脂肪，以利于贮存和运输。
油脂化学
油脂化学[填空题]1油脂的定义？参考答案：混脂肪酸甘三酯的混合物。
[填空题]2油脂在食品工业中的用途？参考答案：提供热量提供必需脂肪酸和各种脂溶性维生素，热媒介质增进食品风味，塑性脂肪造型功能，起酥油产生塑性。
[填空题]3简述天然脂肪酸的意义？参考答案：天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸化合物的总称，属脂肪族的一元羧酸。
[填空题]4为何讲油脂的性质不仅取决于脂肪酸而且取决于甘三脂？参考答案：脂肪酰基与甘油三个羟基结合位置，即脂肪酸在甘三酯中的分布情况对油脂的性质也有重要的影响。
[填空题]5简述甘油酯分类？参考答案：甘一酯，甘二酯，甘三酯。
[填空题]6简述分子结构与同质多晶现象？参考答案：一种物质在不同结晶条件下形成不同类型的晶态的显现。
[填空题]7空气氧化会使油脂发生的变化？参考答案：使油脂酸值升高，折光指数增大，重量改变，粘度色泽气味发生改变。
[填空题]8什么是油脂酸败？分类？什么叫油脂回味？只要原因？参考答案：油脂氧化分解或水解产生醛、酮、酸等物质，并伴有“哈喇味”，称为酸败。
精炼脱臭后的油脂放置很短的一段时间，在过氧化值很低是就产生一种不好闻的气味，这种现象称为油脂的回味。
原因：亚麻酸，亚油酸酯氧化[填空题]9影响油脂酸败的原因是什么？参考答案：脂肪酸组成，脂肪酸在甘三酯中的位置，与空气的接触情况，温度，辐射能，水分，促氧化剂，酶，抗氧剂，色素等光敏剂。
[填空题]10如何评价油脂储存稳定性？如何测油脂货架寿命？参考答案：烘箱法，实验法，仪器法，活性氧法，氧化酸败仪法。
利用烘箱法或AOM法，测定几种不同温度下其过氧化值达到10meq/kg的时间，再利用外推法计算室温下过氧化值达到诱导期的时间，即为油脂货架期。
[填空题]11什么叫淬灭剂？常见的淬灭剂？参考答案：能够使单线态氧淬灭生成三线态氧并使光敏剂回复到基态，从而对光氧化祈祷抑制作用的物质称为单线态氧淬灭剂。
类胡萝卜素和生育酚。
[填空题]12油脂分提分类？参考答案：干法分提，溶剂分提，表面活性剂法分提。
油脂的化学性质
H2SO4 ▲
*酸性水解是一个可逆过程，工业利用此原理,制取高 酸性水解是一个可逆过程，工业利用此原理, 级脂肪酸和甘油。 级脂肪酸和甘油。 油脂在人体中(在酶作用下)水解， *油脂在人体中(在酶作用下)水解，生成脂肪酸和甘 被肠壁吸收，作为人体的营养。 油，被肠壁吸收，作为人体的营养。
油脂的碱性水解
b．肥皂的去污原理 ．
CH3CH2CH2CH2CH2……
憎水基
CH 2 COONa
亲水基
（不溶于水的部分，但亲油沾泥）（溶于水的部分） 不溶于水的部分，但亲油沾泥）（溶于水的部分） ）（溶于水的部分
CH3CH2CH2CH2CH2……
憎水基
CH 2 COONa
亲水基
下图可表示洗涤过程的去污原理： 下图可表示洗涤过程的去污原理：
C17H35COOCH2 | C17H35COOCH + 3NaOH | C17H35COOCH2
▲
易溶于 水
CH2-OH
3C17H35COONa + CH-OH CH2-OH
(皂化反应） 化反应）
a．肥皂与甘油的分离——盐析作用： ．肥皂与甘油的分离 盐析作用： 盐析作用
在饱和盐水中的胶凝作用下，硬脂酸钠浮于盐水上， 在饱和盐水中的胶凝作用下，硬脂酸钠浮于盐水上， 甘油溶在盐水里： 甘油溶在盐水里： 上层： 上层：肥皂 肥 皂 、 甘 油 、 食盐细粒 下层：甘油、 水形成的胶体 → 下层：甘油、水及食盐
工业用途： 工业用途： 硬化油性质稳定, 不易变质, 硬化油性质稳定 不易变质 便于运输
油脂的化学性质 ①中性 ②油脂的氢化（硬化） 油脂的氢化（硬化） ③油脂的水解 油脂的酸性水解； 油脂的酸性水解； 油脂的碱性水解。 油脂的碱性水解。
食品化学：油脂
2、不饱和(unsaturated) 脂肪酸
常含有一个或多个烯丙基结构（非共轭双 键），多为顺式。
在加工和贮藏中，油脂的部分双键会转变为 反式并出现共轭双键，这种形式的不饱和 脂肪酸对人体无营养。
（二）脂肪酸的命名
N
COCH3
乙酰吡嗪
H2C HC CH2 C S
丁酸(butanoic) 己酸(hexanoic) 辛酸(octanoic) 癸酸(decanoic) 十二酸(dodecanoic) 十四酸(tetradecanoic) 十六酸(hexadecanoic) 十八酸(octadecanoic) 二十酸(arachidic) 十六-9-烯酸(9-hexadecenoic) 十八-9-烯酸(9-octadecenoic) 十八-9,12-烯酸(9,12-octadecadienoic) 十八-9,12,15-三烯酸(9,12,15-octadecatrienoic) 二十-5,8,11,14-四烯酸(5,8,11,14-eicosatetraenoic) 二十-5,8,11,14,17-五烯酸(5,8,11,14,17-eicosapentaenoic) 二十二-13-烯酸(13-docosenoic) 二十二-7,10,13,16,19-五烯酸(7,10,13,16,19-docosapentaenoic) 二十二-4,7,10,13,16,19-六烯酸(4,7,10,13,16,19docosahexaenoic)
衍生脂质 (derivative lipids)
3、按来源分：
乳脂类、 植物脂、
动物脂、
海产品动物油、
油脂化学(一)
SSS 羊脂 26 可可脂 2.5
UUU 4 4
UUS 70 93
可可脂（Cocoa Butter）
P：棕榈酸、C16：0
P
O
S：硬脂酸、C18：0
S
OH
CH3（ CH2） 16
OH
S
O：油酸、C18：1 CH3（ CH2） 7CH＝ CH（ CH2） 7
OH
O
甘三酯组分中有 70%以上是 2位为油酸的甘三酯 (如 S POS、SOS、POP)
３．有限随机分布理论
（三）天然油脂中脂肪酸位置分布
１．植物油
----Ｓ
一般规律
Ｕ-----
-----S
不饱和优先占据（排列）Ｓn-2位。特别是 亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在Ｓn-1、 Ｓn-3位
２．动物脂
一般：１６：０－－Ｓn-1, １４：０－－Ｓn-2
猪脂：１８：０－－Ｓn-1, 1 6 : 0－－Ｓn-2
脂肪酸盐与乳化作用
脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）具有亲水基（电 离的羧基）和疏水基（长的烃链），是典型的 两亲化合物，是一种离子型去污剂。
搅拌油水混合物时，大堆的油可分散成细小 油滴，如果无去污剂存在，油滴很快聚集成原 来的油层，然而有去污剂存在，油滴被裹上一 层去污剂，既油滴处于微团中。这样，油滴作 为亲水物体悬于水中而成乳胶，此过程称为乳 化，去污剂也称为乳化剂。
• 这几种不饱和脂肪酸因人体和哺乳动物 自身不能合成，或合成量太少，必须依 靠食物供应，故称为必需脂肪酸。
必需多不饱和脂肪酸
• 人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向 脂肪酸引入超过Δ9的双键，因而不能合成亚油 酸和亚麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是 必不可少的，但必须由膳食提供，因此被称为 必需脂肪酸
油脂化学式结构式
油脂化学式结构式
每条脂肪酸以同源性计数，比如棕榈酸，其分子式为C10H16O2，由碳链String（CnH（2n+2）O2）和酚尾组成，分子式为C17H31O2，主链上每两个链碳之间有一个-COOH基，它们相互之间以异构键-C-C-O键连接。
棕榈酸中酚尾以醛和醇基两种形式出现，有一个-OH和一个羰基
-C-O-C头，并且通常有一个doublebond-C=C键。
油脂，又称油类，通常包括植物或动物油、蜡脂以及相关物质，是一类热和电绝缘材料，具有抗氧阻燃、防腐防潮等的功能，是生物体维持活动的必要物质。
油脂的化学结构是由一个或多个脂肪酸组成的长链烷烃，它们具有非常复杂的分子结构。
油脂的脂肪酸的化学结构可以用单链烷醇和一个或两个反式的（羰基）装配组分组成。
油脂的装配成分可以是脂肪酸，也可以是受控的脂肪酸的衍生物，比如油酸磷酸酯、甘油酯、脂肪膦等。
这些可以被用来改变油脂的湿度、热稳定性、熔点和溶解性、粘结力、施工性等物理性质，并可以在其中改变润滑性和电气特性。
比如，油酸磷酸酯可以作为潮湿性油脂的成分，改变油脂的抗氧化性，使它具备抗阻坏及抗腐蚀能力，以应对特定的使用环境；甘油酯可以作为润滑性油脂的成分，使其具有高的黏度系数和滑动特性，提高其擦拭性等。
油脂具有多种性质，广泛应用于日常生活和一些特定领域中，如工业、电子、化工等。
从各种不同的动植物中提炼出来的油脂可以应用于润滑剂、表面活性剂和固体表面处理剂等方面，在建筑、农业、医疗、食品加工、纺织业等领域都有出色的表现，还可以用于工业制造和家用电器制造中，为我们提供稳定、高效的产品。
油脂定义化学
CC
亚油酸: C17H31COOH
（9,12-十八碳二烯酸）
一、油脂的组成和结构
4. 分类
油脂
液态
根据常温 下的状态 固态
油(含较多不饱和脂肪酸成分)
植物油，如山茶油、豆油
脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)
动物脂肪，如猪油、牛油
R1、R2、R3 简单甘油酯
据羧基中
相同
烃基种类
R1、R2、R3 不同
混合甘油酯
2. 油脂的化学式结构
O CH2−O−C−R1
O CH−O−C−R2 甘油三酯
O CH2−O−C−R3
R1、R2、脂肪酸
硬脂酸: C17H35COOH 饱和脂肪酸 （十八酸）
软脂酸: C15H31COOH
（十六酸，棕榈酸）
油 酸: C17H33COOH 不饱和脂肪酸 （9-十八碳烯酸）
一、油脂的组成和结构
1. 定义:是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。
HOCH2
3C17H35COOH +
硬脂酸
HOCH HOCH2
甘油
浓H2SO4
∆
C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯
一种油脂
+ 3H2O
其中一种油脂的化学式
一、油脂的组成和结构
天然油脂大多数是混合甘油酯
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乳浊液稳定状态的影响因素示意图
❖ 分层 ❖ 絮凝 ❖ 聚结
絮凝和聚结示意图
乳化剂的作用
❖
减小两相间的界面 张力
脂类-水体系中,3种液晶结构图
亲水端 疏水端
七、油脂的乳化和乳化剂 油脂和水在一定条件下可以形成一种均匀分散的介
稳的状态－乳浊液，乳浊液形成的基本条件是一种能 以直径为0.1~50μm的小滴在另一种中分散，这种分散 一般成为内相或分散相，分散小滴外边包围的液体成 为连续相。随着内相和连续相种类的不同，油脂的乳 浊液可分为水包油型（O/W，油分散于水中，如牛乳、 冰淇淋）和油包水型（W/O，水分散在油中，如奶 油）。
③亚麻酸：在C11、C14处易引发自由基，最终生成四种 ROOH。其氧化反应速度比亚油酸更快。
16 15 13 12 10 9
14
11
.
14
1.6
O2
H.
16 OOH
1.2
O2
H.
12 OOH
.
11
1.3
O2
H.
13 OOH
9.
O2
H.
9 OOH
自动氧化中氢过氧化物的形成 先在双键的-C处引发自由基，自由基共振稳
油脂分子中的 不饱和脂肪酸
自动氧化
自由基反应
光氧化
自由基反应
酶促氧化
氢过氧化物 氢过氧化物 氢过氧化物
分解
醛、酮、醇、 酸、烃、酸等
小分子化合物
二聚或三聚等分 聚合 子量较大的产物
甲基酮
❖ 5.2.2.1油脂的自动氧化
❖ 油脂的自动氧化指活化的含烯底物（油脂分子中 的不饱和脂肪酸）与空气中氧（基态氧？）之间所 发生的自由基类型的反应。此类反应无需加热，也 无需加特殊的催化剂.（光线、热或金属等活化下）
c CH = CH
CH
异构化
c CH = CH
-10 t CH - CH
CH
CH - CH
CH = CH
OOH
CH
CH = CH
Байду номын сангаас
CH - CH
CH
OOH
由反应及产物可以看出，脂肪氧合酶催化的反应其 反应机理和产物均和自动氧化相同，只不过无需自 由基引发剂，不是链反应而已。
❖ 二、β-氧化反应 ❖ 脂中的饱和脂肪酸的酶促氧化，需要脱氢酶、水
R1
R2
R1 R1
R2
R1
R2
RCHO
R2 R1
R2 R1 R1
R
O
O
R
O
R
R2 R2
5.2.2.5影响油脂氧化速度的因素
一、脂肪酸的组成及结构 主要发生在不饱和脂肪酸上，饱和脂肪酸难以 氧化；不饱和脂肪酸中C=C数目增加，氧化速度加 快；顺式双键比反式 氧化速度快；共轭双 键比非共轭双键 反应速度快； 游离脂肪酸比酯化脂 肪酸容易氧化。
❖ 光敏化剂(Sensitizers;简写Sens)
❖ 3O2 Sens 1O2 ， 1O2进攻双键上的任一C原子，双键位移形
成反式构型的ROOH。反应中不产生自由基 （单线态氧能量高，亲电性强，双键附近 电子云密，首先进攻双键）。
❖ 生成的ROOH种类数为：2双键数
此反应的基本特点是：双键邻位C上的氢参与了反 应，但形成的氢过氧键不在双键邻位C上，而是直接 在双键C上；反应中双键移位，原先邻位饱和C变为 了双键不饱和碳；单线态氧首先和邻位C上的氢结合， 然后未与氢结合的另一个氧原子进攻并打开双键， 同时双键移位并H从邻位C上断下，形成产物。
❖ 二、氧 低氧浓度（分压）时，油脂氧化与氧浓度（分压）
近似正比；如果氧的供给不受限，那氧化速度与氧 压力无关。
单线态氧反应速度比三线态快（1500倍）。 三、温度
温度增加，油脂的氧化速度提高；这是因为温度 提高有利于自由基的生成和反应。但是，高温同样 也促进了氢过氧化物的分解与聚合，也就是促使游 离基消失。因此，在高温和高氧化条件下，氧化速 度和温度之间的关系会有一个最高点。
（一）促进氢过氧化 物分解，产生新的自由 基：
n+
M + ROOH
（二）直接使有机物氧化：
M (n+1)++-OH + RO M (n-1)+ + H + + ROO
n+
M + RH
M (n-1)+ + H+ + R
（三）活化氧分子：
M n+ + 3O2
M (n+1)+ + O2-
-e 1O2 HOO
(5)
ROO ·+ ROO · ROOR +O2 (6)
3O2
基态
激发 1O2
激发态
三线态氧
单线态氧
triplet
singlet
1O2 可参与光敏氧化，生成ROOH 并引发自动氧化链反应中的自由基。
(2) Formation of ROOH
①油酸 ：先在双键的-C处形成自由基，最终生 成四种ROOH。
本身并无异味。此处所讨论的氢过氧化合物包括上 边不同过程中所有生成的此物质，即不同形式的氧 化均可通过氢过氧化合物联系起来。
氢过氧化合物既可以通过分 解反应，也可以通过聚合反应 而进一步发生变化。
氢过氧化合物分解过程及其 产物可以表示如下页：
(4) Decomposition of ROOH
① ROOH的O––O断裂
O2
-CH=CH-CH| OO .
8 -CH=CH-CH-
| OOH
10 9 8 -C. H-CH=CH-
O2
-CH-CH=CH| OO .
10
-CH-CH=CH| OOH
②亚油酸：-C11同时受到两个双键的双重激活，首先形成自 由基，后异构化，生成两种ROOH。
13 12 11 10 9 -CH=CH-CH2-CH=CH-
第四章 脂 类
第二节 油脂的理化性质
主要介绍油脂类物质与食品相关的理化性质。
六、油脂的液晶态（介晶态）
❖ 油脂中存在几种相态，除固态和液态外，还有 一种物理特性介于固态和液态之间的相态，被称为 液晶态或介晶态。
❖ 在脂类中液晶产生的原因是分子的两亲性，含有 极性和非极性两部分。油脂加热时（真正的熔点未 达到之前），非极性的烃链区域先熔化，极性的酯 基、羧基不熔化，所以形成两亲分子的液晶相。
乳化剂的乳化作用示意图
油水 油
乳化剂 W/O
水
油
分散相 亲水端 疏水端
连续相 O/W
乳浊液 水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
❖ 乳浊液是一种介稳的状态，在一定的条件下会出 现分层、絮凝甚至聚结等现象。其原因为：①两相 的密度不同，如受重力的影响，会导致分层或沉淀； ②改变分散相液滴表面的电荷性质或量会改变液滴 之间的斥力，导致因斥力不足而絮凝；③两相间界 面膜破裂导致分散相液滴相互聚合而分层。(图)
R1 - CH - R2COOH OH
+ R3OH
ROOH分解产生的小分子醛、酮、醇、酸等有哈喇 味。
❖ 氢过氧化合物的聚合可以有不同的形式和过程。 可以是氢过氧化合物的聚合，也可以是得到氢过氧 化合物过程中的不同自由基的聚合；还可以是氢过 氧化合物分解产物的聚合。如：
R1
R2
R1
R2 + R1
R2
O
O
R
C - OH + CoA .SH
-H2O 硫激酶
R
C - S CoA
O
O
R
C -S CoA
+H2O 水合酶
OH
R
C - S CoA
脱氢酶 -2H
OO
R
C -S CoA
脱羧酶
+H2O
OO R
+ CoA.SH
OH 酮酸
脱氢酶 -2H
O
R CH 3 + CO 2 + CoA .SH
甲基酮
5.2.2.4 氢过氧化合物的反应（油脂酸败？） 氢过氧化合物是油脂氧化的第一个中间产物，
另外，油脂加工时的温度条件也能影响其 以后的加工和贮藏特性。一般经较高温度的 提取或精炼过程的油脂（如猪脂）较容易氧 化，这是因为提取过程已经使油脂经历了链 引发过程，其中有了引发反应的自由基。
四、水分 水分特别是水分活度对于油脂氧化速度的影响，
在第一章30已经介绍。总的趋势是当水分活度在0.33 时，油脂的氧化反应速度最慢。随着水分活度的降低 和升高，油脂氧化的速度均有所增加。
❖
增大分散相之间的静
电斥力
❖ 增大连续相的粘度或 生成有弹性的厚膜
❖ 微小的固体粉末的稳 定作用
❖ 形成液晶相(两亲分子)
5.2.2 油脂在食品加工贮藏中的氧化反应
油脂的氧化反应是油脂食品化学的主要内容，也是 油脂或油性食品败坏的主要原因。
油脂的氧化随影响因素的不同可有不同的类型或途 径。主要有：
-CH=CH-CH-CH=CH.
13 -C. H-CH=COH2-CH=CH-
-CH-CH=CH-CH=CH| OO .
9 -CH=CH-CH=CH-C.H-
O2 -CH=CH-CH=CH-CH-
| OO .
13 -CH-CH=CH-CH=CH-
| OOH
9 -CH=CH-CH=CH-CH-
|