硝酸甘油

O2NO
增加缺血区心肌的供血：
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药物代谢动力学特点：肝脏首过效应明显，粘膜或舌下含服 或静脉注射给药。 –吸收快，起效快

硝酸酯类药物容易产生耐受性，但换药后，再继续服用该类 药物仍然有效。
硝酸甘油的鉴别

硝酸甘油中加入KOH试液加热生成甘油， 加入硫酸氢钾加热生成恶臭的丙烯醛气体可 以用来鉴别硝酸甘油
ONO2 ONO2 OH KOH HO OH KHSO4 O
硝酸甘油
10高分子材料与工程（一）班 陈骁国
NO供体药物——硝酸甘油 （Nitroglycerin）
硝酸甘油发展史 结构式和化学名 物理化学性质
药理作用和应用
鉴别试验
硝酸甘油发展史



1847年,发现硝酸甘油易燃易 爆 1862年, Nobel(诺贝尔)首次使 硝酸甘油成为可以用于工业的 炸药(dynamite) 1867年, 应用于临床(直接舒 张血管)
OH
R
OH + NOΒιβλιοθήκη Baidu-
- OH
ONO2
R
+ NO3- + 2O H
H R ONO2
- OH
R O
H
+ NO3- + 2O H
硝酸甘油的生物转化和代谢
硝酸甘油 甘油二硝酸酯
甘油单硝酸酯
尿液, 胆汁
排出体外
甘油 CO2 极性化合物 糖原, 蛋白质, 脂质, 核苷
临床应用及特点

用于冠心病心绞痛的治疗及预防，也可用于降低血压或治疗 充血性心力衰竭。 还能治疗哮喘、胃肠道痉挛（不常用）。 –能引起偏头痛
结构式和化学名

化学名为1,2,3-丙三醇三硝酸 （1,2,3-propanetriol trinitrate)

硝酸甘油的制备
物理化学性质
常温下为油状液体，低温固化，有一定的挥发性和吸水性，过热和光
照都会分解----避光保存。
在中性和弱酸性条件下相对稳定。 加热或强烈碰撞会爆
O2NO
ONO2 ONO2
或撞击
12 CO2
10 H2 O
6 O2
在碱性条件下迅速水解，其产物分别为醇（亲核取代）、烯类化合物
（β 消除）和醛（α -消除）。
碱性下迅速水解为醇、烯或醛
-
1、亲核取代SN2反应生成相应的醇 2、β-氢消除反应（E2）生成烯类 化合物 3、α-氢消除反应（ECO2）生成相 应的醛
H R
R
ONO2