15第十五硝基化合物和胺(答案)
第15章 硝基化合物和胺-1
叔硝基化合物与亚硝酸不起反应。 叔硝基化合物与亚硝酸不起反应。
此性质可用于鉴别三类硝基化合物。 此性质可用于鉴别三类硝基化合物。
2. 硝基的还原 Fe、Sn、Zn + HCl还原 、 、 还原
NH2 NH2 Sn + HCl
NO2 Fe + HCl
NH2
NO2
NH2
Ni、Pt、Pd催化加氢 、 、 催化加氢
15.4 硝基化合物的化学性质
1. 与碱作用
O CH3 N O
O CH2 N O CH2 N O
NaOH
O CH2 N O
O CH2 N O O
Na
+ H2O
α RCH2
O N O RCH N
OH O
NaOH H
O RCH N O Na
硝基式
酸式
可以借此分离低级的伯仲硝基化合物与叔硝基基化合物
NaOH R CH2 NO2 + HONO R CH NO2 R C NO2 Na NO 蓝色 结晶 R2 CH NO2 + HONO R2 C NO 蓝色 结晶 NO2 NaOH 不溶于 NaOH 蓝色不变 NO 溶于 NaOH 呈红色溶液
胺的结构
N：1s22s22p3 ：
N R
1
R R2
3
15.6 胺的制法
芳香族硝基化合物的还原
Ni or Pt or Pd NH2
NO2
+ 3 H2
NO2 Fe + HCl
NH2
铵的烷基化 脂肪族的卤代烷与氨作用
RX + NH3 RNH2 + RX R2NH + RX R3N + RX RNH3 X R2NH2 X R3NH X R4NH2 X NH3 NH3 NH3 RNH2 + NH4 X R2NH + NH4 X R3N + NH4 X
有机化学_第二版答案(全)
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
23第十五章硝基化合物和胺
芳香叔胺发生芳环的亲电取代反应，生成有色固体。
CH3 N CH3 ON NaNO2/HCl ON CH3 N CH3
分类
脂肪胺与亚硝酸的反应
NaNO2, HCl 0-5oC -N2
芳香胺与亚硝酸的反应
ArNH2
NaNO2, HCl 0-5oC + [Ar-NN]Cl-
5、酰胺的 Hofmann 降解（ Hofmann重排）
O R C NH2
Br2 / NaOH R NH2 + CO2
６、Gabriel 伯胺合成法：在强碱条件下，邻 苯二甲酰亚胺转化为邻苯二甲酰亚胺负离子， 该负离子与卤代烃进行烷基化，再进行水解 (或肼解)而得到伯胺。
O
KOH
O R N or K2CO3 O K 或 R OTs X
气味并有毒。硝基化合物比重大于一，硝基越
多比重越大；不溶于水，溶于有机溶剂；分子
的极性较大，沸点较高。多硝基化合物受热时 以分解爆炸。
15.3.硝基化合物的物理性质
Physical of Nitration compouds
硝基乙烷红外光谱：
15.3.硝基化合物的物理性质
Physical of Nitration compouds
structural and Nomenclature of Nitration compouds
烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生 物称为硝基化合物。 根据硝基的数目可分为一硝基化合物和 多硝基化合物。 根据硝基连接的碳原子又可分为伯、仲、 叔硝基化合物。
硝基化合物的命名 ——将硝基作为取代基
1,4-戊二胺
第15章 硝基化合物和胺(答案)
第 十五 章 硝基化合物和胺1第十五章 硝基化合物和胺【作业题】1．命名或写出结构CH 3CH 2CHCH(CH 3)22CH 3NHCH(CH 3)2NHC 2H 5H 3C (3)(4)(5)(6)(CH 3)2CHCH 2N +(CH 3)3OH -(1)(2)(H 3C)2N NO CH 2N +(C 2H 5)3Br -H 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 2CH 3NHCH(CH 3)2NHC 2H 5H 3C (3)(4)(5)(6)(CH 3)2CHCH 2N +(CH 3)3OH -(1)(2)(H 3C)2NNO CH 2N +(C 2H 5)3Br -(7) N -甲基-N -乙基苯胺 (8) 对甲苄胺 (9) 1,6-己二胺CH 2NH 2NCH 2CH 3CH 3CH 3H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 22．用化学方法区别下列各组化合物：NH NH 2N(CH 3)2(1)Br 22NH 2NO 2NHCH 3N(CH 3)2(2)×黄色油状液体绿色固体3．下列化合物碱性由强到弱的顺序为： （1）（ b ）＞（ d ） ＞（ a ）＞（ c ）。
2-甲基-3-硝基戊烷 甲基异丙基胺氢氧化三甲基异丁基铵3-甲基-N-乙基苯胺N , N -二甲基-4-亚硝基苯胺溴化三乙基苄基铵班级 学号 姓名2a.NH 2 b. (CH 3)2NH 2NH( )2c.NHCH 2CH 3d.（2）（ b ）＞（ a ） ＞（ d ）＞（ c ）。
a.b.c.d.CH 2NH 2NH 2NH 23NH 2NO 2NO 2（3）（ b ）＞（ a ） ＞（ c ）。
a.NH 2b.c.NHCOCH 3NH 24．完成下列反应式： (1)CH 3CH 2CN3222H +H 2O /( )SOCl 2( )( )LiAlH 42②( )CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CCl OCH 3CH 22CH 2CH 3)2ON(CH 2CH 2CH 3)3CH 3CClO (2)42( )( )( )( )NO 2NO 2NO 2NH 2NO 2NHCCH 3NO 2OCH 3CH 2CH 2ClC C O ON -K +( )H O CH 3CClO 4( )(3)2②( )C C OO NCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2NHC O CH 3CH 3CH 2CH 2NHCH 2CH 3第 十五 章 硝基化合物和胺3CH 3I(4)N2( )( )①CH 3I ②Ag 2O③3②Ag 2O③( )( )( )N+CH 3I_N +CH 3OH_NCH 3N H 33(5)( )CH 3C CH 2CH 3H 3C KMnO 4+( )2( )NH 3( )-( )无水AlCl 3CH 3C(CH 3)3COOHC(CH 3)3COCl 3)3CONH 23)3NH 2C(CH 3)35．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。
《有机化学》课件第15章 硝基化合物和胺
硝基化合物的制备
2
硝基化合物的酸性
pKa=10.2
CH3CH2NO 2
pKa= 8.5
CH3CH CH3 NO 2
pKa= 7.8
3
硝基化合物的还原
4
胺的定义及结构
H
HNH ··
氨(Ammonia)
H
sp3杂化
RNH ··
脂肪胺(Amine)
5
H RNH
36
Ketamine
O NHCH3
Cl
(RS)-2-(2-Chlorophenyl)-2-methylaminocyclohexan-1-one Ketamine
C13H16ClNO (Special K, K, Kenny, Lost Dust )
37
1,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine
35
MDMA
NHCH3
O
CH2CHCH3
O
(RS)-1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine 3,4-Methylenedioxy-N-methylamphetamine 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA) C10H15NO2 (Ecstasy)
27
维悌希(Wittig)试剂－叶立德(Ylide)
Grundig Leipzig Ich liebe dich (I love you)
28
维悌希反应
醛酮羰基的碳氧双键转化为烯烃的碳碳双键
29
维悌希反应和其它反应的比较
30
腈的水解－酸催化
第十五章 硝基化合物和胺
(一) 硝基化合物15.1硝基化合物的分类、结构和命名硝基化合物是指分子中含有硝基（-NO2）的化合物，可以看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物，常用RNO2或ArNO2表示。
1..分类⑴根据烃基不同可分为：脂肪族硝基化合物R—NO2和芳香族硝基化合物ArNO2⑵根据硝基的数目可分为：一硝基化合物和多硝基化合物。
⑶根据C原子不同可分为：可分为伯、仲、叔硝基化合物。
2.结构通式：R—NO2 或ArNO2硝基是一个强吸电子基团，因此硝基化合物都有较高的偶极矩。
通过键长的测定发现，硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。
根据杂化轨道理论，硝基中的氮原子是sp2杂化的，它以三个sp2杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的σ键，未参于杂化的一对p电子所在的p轨道与每个氧原子的一个p轨道形成一个共轭π键体系。
CH3NO2：偶极矩为3.4D；键长均为0.121nm3．命名卤代烃相似，通常硝基作为取代基。
CH3NO硝基甲烷 2-硝基丙烷对硝基苯甲酸2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 2,4,6-三硝基甲苯（T N T） 1,3,5-三硝基苯（T N B）15.2制备R-R-+或R NO-+R NOO -+CH3CHCH3NO2HOOC NO2OHO2NNO2NO2CH3O2NNO2NO2O2NNO2NO21．烃类直接硝化 ①芳烃硝化②脂肪族硝基化合物2．卤代烷硝基取代15.3物理性质1．.硝基是一个强极性基，硝基化合物的偶极矩较大。
2．.沸点比相应的卤代烃高。
3．多硝基化合物具有爆炸性。
4．液体硝基化合物是良好的有机溶剂。
5．有毒。
6．比重大于1。
15.4化学性质１５．４．１酸性脂肪族硝基化合物中，硝基的α碳原子上有氢原子时，能产生互变异构现象。
CH 2N OH R R O硝基式 酸式酸式含量较低，平衡主要偏向硝基式一方。
加碱可使平衡向右移动，使全部转变为酸式的盐而溶解。
例如：CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2NO 23CH 2NO 23NO 2CH 3CHCH 3NO 2R —X AgNO 2R-NO 2+R-ONO 或 NaNO 2硝基化合物亚硝酸酯O - O —X 尿素DMF N O - OR +X -H 2O N —N O OR +X -在不同的溶剂中可得到不同的主产物N O 2H 2SO 4HNOCH 2NO 2OHNaOHHClCH = NO Na +－１５．４．２还原反应硝基容易被还原，尤其是直接连在芳环上的硝基，还原产物随还原介质的不同而有所不同。
15-第十五章 硝基化合物及胺
第十五章 硝基化合物及胺学习要求1．握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。
2．掌握胺的化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，季铵盐的性质及霍夫曼规则。
3．掌握硝基化合物的性质。
4．理解三种分子重排反应的实例。
5. 了解腈和异腈的性质。
6．了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。
7．了解硝基化合物及胺的制法。
8．了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。
9. 了解表面活性剂。
计划课时数 4课时重点：胺的化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，季铵盐的性质及霍夫曼规则。
难点：分子重排反应教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。
引言：分子中含有C-N 键的有机化合物称为含氮有机化合物。
含氮有机化合物种类很多，本章简单讨论硝基化合物，重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。
硝基化合物硝基化合物一般写为R-NO 2 ，Ar-NO 2 ，不能写成R-ONO （R-ONO 表示硝酸酯）。
§15.1 硝基化合物分类、命名、结构1． 分类 （略）2． 命名 （与卤代烃相次似）硝基乙烷对硝基甲苯3． 硝基的结构 一般表示为（由一个N=O 和一个N →O 配位键组成）物理测试表明，两个N —O 键键长相等，这说明硝基为一P-π共轭体系（N 原子是以sp2杂化成键的，其结构表示如下：共振结构式：NOOR氮带一个正电荷，每个氧各带½负电荷，这与硝基化合物高的偶极矩相联系。
根据R的不同，偶极矩在3.5D和4.0D之间，由于硝基化合物的偶极特征,结果比相同分子量的酮沸点高（挥发慢）。
如硝基甲烷（MW61）沸点101℃,丙酮（MW58）沸点56℃。
意外地，在水中溶解度低，在水中硝基甲烷的饱和溶液，以重量计少于10%，而丙酮完全溶于水。
§15.2硝基化合物的制备1．烷烃的硝化：烷烃可与硝酸进行气相或液相硝化，生成硝基烷烃。
其中以气相硝化更具有工业生产价值.烷烃的硝化是以游离基历程进行的:烷烃的碳骼对硝化速度具有一定的影响，活性次序为：叔C-H > 仲C-H > 伯C-H 。
第15章 硝基化合物和胺
波谱性质
① 红外光谱（IR） NH 仲缩振动 NH 伸缩振动 CN 伸缩振动 3500~3400 cm1 RNH2 R2NH R3N （二峰） （一峰） （无峰）
1580~1650 ㎝1 650~900 ㎝1 （宽峰） 1000~1350 ㎝1
脂肪胺：1230~1030 ㎝1 芳香胺：1340~1250 ㎝1
例如: 甲胺、二甲胺和三甲胺的工业制备：
• 得到的是混合物，以二甲胺、三甲胺为主。
3. 酰胺及腈等含碳氮重键化合物的还原
RCN
腈 H2 / Ni 或LiAlH4 H2 / Ni 或LiAlH4 LiAlH4
RCH2NH2 RCH2NH2
RCH=NOH
肟
O RCNH2
酰胺
RCH2NH2
Pka： 10
OH
Pka： 7.15
8.0
OH NO2 NO2
7.21
OH O2N NO2
NO2
NO2
4
0.38
（二） 胺
15.5 胺的分类、命名和结构 15.6 胺的制法 15.7 胺的物理性质 15.8 15.9 胺的化学性质 季铵盐和季铵碱
15.5 胺的分类、命名和结构
N N
氧化偶氮苯(黄色) Fe /OH
NO2
电解还原 Fe OH Zn/HCl Zn OH
N N
偶氮苯(桔红 )
NO
亚硝基苯
Zn H 2O
NH NH
氢化偶氮苯（无色） H+
NH2
Zn或Sn, HCl
Zn或Sn, HCl
第十五章 硝基化合物和胺 课后答案
第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物：1.CH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 22.CH 3CH 2CH 2NH 23.CH 3NHCH(CH 3)24.NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 56.7.C 6H 5SO 2NHC 6H 58.BrN +(CH 3)3Cl -(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -9.(CH 3)2NNO10.CH 2=CHCNN.N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺NO 2NHCOCH 3[CH 3NH 2]2.H 2SO 4NCH 3CH 3CH 24，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷CH 2NH 2CH 3NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NC7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯NH 2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物： 12、邻甲苯胺 N －甲基苯胺 N,N －二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N －二甲基苯胺生成绿色固体。
3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
4，环己烷与苯胺。
解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物：1.CH 3(CH 2)3NO 2(CH 3)3CNO 2CH 3CH 2CH 2NH 2NaOHaq CH 3(CH 2)3NO 2(CH 3)3CNO 2CH 3CH 2CH 2HClCH 3CH 2CH 2NH 2.HClNaOHaqCH 3CH 2CH 2NH 22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。
第十五章 硝基化合物和胺
命名： 命名：
和卤烃相似，硝基化合物的命名是以烃作为母体， 硝基作为取代基。例如：
CH3NO2
硝基甲烷
(CH3)2CHNO2
2-硝基丙烷
O2N(CH2)5NO2
1,51,5-二硝基戊烷
CH3 NO2 CH(CH3)2 2-硝基-4-异丙基甲苯 O2 N
CH3 NO2 NO2 2,4，6-三硝基甲苯 (TNT) 2-硝基萘
注意：伯、 注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的涵义不同。例： 叔胺与伯、 叔醇的涵义不同。 （CH3）3C－OH 叔醇；（CH3）3C－NH2 伯胺； 叔醇；（CH
19
③根据氨基的数目不同： RNH2 一元胺， H2NRNH2 二元胺 等。
命名：
① 习惯命名法：适用于简单胺。 在“胺”字前加烃基的名称。 习惯命名法：适用于简单胺。 字前加烃基的名称。
17
胺的分类、命名和结构
NH3（氨）分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生物叫做胺。 胺类广泛存在于生物界，如许多生物碱具有生理或药理作用。 例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3
CH3
H OOCCH CH2OH
阿托品
麻黄碱
18
分类： 分类：
① 根据烃基的不同：RNH2 脂肪胺；ArNH2 芳香胺； 根据烃基的不同：RNH 脂肪胺；ArNH ②氨分子中一个、两个、三个氢原子被烃基取代后的生成物，分别 氨分子中一个、两个、三个氢原子被烃基取代后的生成物， 称为伯胺、 称为伯胺、仲胺和叔胺： RNH2 伯胺、1°胺； R2NH 仲胺、2°胺； 伯胺、 仲胺、 R3N 叔胺、3°胺； 叔胺、 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物： R4N＋X－ 季铵盐， 季铵盐， R4N＋OH－ 季铵碱。 季铵碱。
15第十五章 硝基化合物和胺
34
用途：
（1）. 用于胺类的鉴定 N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定的熔点，根据所 测熔点，可推断出原来胺的结构。 （2）. 从胺的混合物中分离出叔胺 由于酰胺容易水解，而叔胺又不发生酰基化，利 用这一性质可将叔胺从混合胺中分离出来。
RCONHR' +
H
+
or O H
H 2O
R'NH
2
+ RCOOH
NH2
8
（3）硝基对邻、对位取代基的影响 A . 对卤原子活性的影响
Cl 10% N aO H 400 ℃ 32M Pa Cl NO
2
OH
ONa NaHCO
3
OH NO
2
溶液
H
NO
2
130 ℃
Cl NO
2
ONa NaHCO
3
OH NO
2
溶液
H
NO
2
100 ℃ NO
2
NO
2
NO
2
B. 对酚类酸性的影响（略）
O R C NH2 + Br2 OH
-
R
NH2
O C NH2 N a O H ,B r 2 ~90% NH2
21
5. Gabriel合成法 邻苯二甲酰亚胺与卤代烷反应，生成N－ 烃基邻苯二甲基酰亚胺，水解得到纯伯胺。
O
KOH
O R N or K2CO3 K X
O
NH
N
R
O 邻苯二甲酰亚胺
O
O
NaOH,水解
物理测试表明，两个N—O键键长相等：0.121nm 硝基为P-π共轭体系，N原子是sp2杂化的。
3
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第 十五 章 硝基化合物和胺
1
【答案】
1．命名下列化合物。
CH 3CH 2CHCH(CH 3)2
2
CH 3NHCH(CH 3)2
NHC 2H 5
H 3C (3)(4)
(5)(6)
(CH 3)2CHCH 2N +(CH 3)3OH -(1)(2)(H 3C)2N
NO
CH 2N +(C 2H 5)3Br -2-甲基-3-硝基戊烷甲基异丙基胺
氢氧化三甲基异丁基铵
3-甲基-N-乙基苯胺
N, N-二甲基-4-亚硝基苯胺
溴化三乙基苄基铵
2．用化学方法区别下列各组化合物：
NaOH
×
溶解
NH
NH 2N(CH 3)2
(1)
HCl
溶解溶解
溶解
不溶
NaNO 2 ,HCl
低温
透明液体
黄色油状液体绿色固体
(2)
NH 2CH 3H
N CH 3
N(CH 3)2
NHCOCH 3
3．下列化合物碱性由强到弱的顺序为：
(1) ( b ) ＞ ( a ) ＞ ( d ) ＞ ( c )
a.
b.
c.
d.
CH 2NH 2
NH 2
NH 2
CH 3
NH 2
NO 2NO 2
(2) ( b ) ＞ ( a ) ＞ ( c )
a.
NH 2
b.
c.
NHCOCH 3
NH 2
4．完成下列反应式：
班级 学号 姓名
2
(1)CH 3CH 2CN
3222H +
H 2O /( )SOCl 2
( )( )LiAlH 42①( )CH 3CH 2COOH
CH 3CH
2O
CH 3CH 22CH 2CH 3)
2
O
N(CH 2CH 2CH 3)3
CH 3CCl
O (2)
42( )( )
( )
( )
NO 2
NO 2
NO 2
NH 2
NO 2
NHCCH 3
NO
2
O
( )
CH 3
C CH 2
CH 3
H 3C KMnO 4
+
( )
2
( )
NH 3
( )
-
( )
无水AlCl 3
CH 3
C(CH 3)3COOH
C(CH 3)3
COCl
C(CH 3)3
CONH 2
3)3
NH 2
C(CH 3)3
(3)
5．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。
(1)CH 3NO 2
NH 2
NO 2
CH 3
NO 2
4
24
COOH
NO 2
COCl
NO 2
CONH 2
NO 2Br 2
/NaOH
NH 3
NH
2
NO 2
(2)O O 2N
NHCOCH 3
CH 3和
由
合成AlCl 3
无水CH 3COHN
NO 2
O 混酸
NO 2CH 3
CH 3
混酸
NH
2
NO 2
CH 3COCl
NHCOCH 3
Fe HCl 4
2
NO 2COOH
NO 2COCl。