高中有机化学基础(选修)知识点归纳

高中有机化学基础第一节 有机化合物 考点1 有机物的分类与结构1．有机物的分类(1)根据元素组成分类。

有机化合物⎩⎨⎧烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等(2)根据碳骨架分类(3)按官能团分类①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物主要类别、官能团2.有机物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(3)同系物考点2 有机物的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃系统命名三步骤命名为2,3,4­三甲基­6­乙基辛烷。

3．其他链状有机物的命名(1)选主链——选择含有官能团在(或连接官能团)的最长的碳链为主链。

(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

如命名为4­甲基­1­戊炔；命名为3­甲基­3­_戊醇。

4．苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。

如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

如考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱(3)有机物分子不饱和度的确定混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯) 溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水) CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇) 水分液分液漏斗醇(酸) NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2) NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚) NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗1．同分异构体的类型(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。

(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。

(3)类别异构：分子中官能团类别不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。

2．同分异构体的书写(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物：碳链异构→位置异构→类别异构→顺反异构。

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

3．一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

4．二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

5．叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。

分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

命题点2限定条件下同分异构体的书写1．几种异类异构体(1)C n H2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。

(2)C n H2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。

(3)C n H2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。

(4)C n H2n O(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

(5)C n H2n O2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。

(6)C n H2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。

(7)C n H2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。

2．三种同分异构体的书写技巧(1)减碳法：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布先对、再邻、后间。

(2)插入法：①写出一些比较简单的物质的同分异构体；②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。

(3)平移法：①确定对称轴；②接上一个取代基；③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。

第二节烃和卤代烃考点1| 脂肪烃1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应a ．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。

b ．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX 。

c ．定量关系：即取代1 mol 氢原子，消耗1_mol 卤素单质生成1 molHCl 。

(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为。

②乙炔加聚反应方程式为n CH ≡CH ――→催化剂CH===CH 。

(4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应②加聚反应：n CH 2===CH —CH===CH 2――→催化剂CH 2—CH===CH —CH 2。

烷烃 烯烃炔烃燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO 4溶液 不褪色 褪色 褪色(1)不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； ③碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； ④苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。

而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点2| 芳香烃1．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

苯苯的同系物化学式C6H6通式C n H2n－6(n＞6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键②立体构型为平面正六边形①分子中含有一个苯环②与苯环相连的基团为烷基3.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。

(1)取代反应①硝化反应②卤代反应[应用体验]写出C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式。

有机物分子中原子立体构型的判断方法(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。

(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上。

(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上。

(4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上。

注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质(1)侧链和苯环的性质：苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性质，可与卤素单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代反应(硝化反应、卤代反应等)和加成反应(与H 2加成)。

(2)侧链和苯环的相互影响①在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强，表现在侧链可被酸性KMnO 4溶液氧化，而烷烃不能被氧化。

②侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取代反应变得更容易，如苯的硝化反应温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能发生硝化反应，而且苯反应只得到一取代产物，而甲苯得到三取代产物。

注意：具有结构的苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与这些苯的同系物。

考点3| 卤代烃1．卤代烃烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为—X(Cl 、Br 、I)，饱和一元卤代烃的通式为C n H 2n ＋1X(n ≥1)。

2．物理性质3．化学性质 (1)水解反应①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。

②C 2H 5Br 在碱性(如NaOH 溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O △C 2H 5OH ＋NaBr 。

(2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。

③溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

4．卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5．卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2的反应的化学方程式：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl。

C2H5OH与HBr的反应的化学方程式：C2H5OH＋HBr――→△C2H5Br＋H2O。