胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】

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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
2．下列碳正离子中，（ ）最稳定。
【答案】（A） 【解析】（A）中羟基氧上含有孤对电子，可与带正电荷的碳原子共轭，使正电荷分散， 故比（B）、（C）更稳定。
3．下列化合物中，最稳定的是（ ）。
【答案】（A）
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OH C． D．H2O 【答案】C 【解析】酚类的酸性最大，所以选 C。
9．比较下列化合物的 pKa，正确的是：
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OH
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OH
HO
COCH3
NH2
COCH3
a
b
c
A．a＞b＞c
B．c＞a＞b
C．b＞a＞c
D．b＞c＞a
6．在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）。 A．H3CCH2Cl B．H2C＝CHCl C．HC≡C-Cl 【答案】A 【解析】分子的偶极距是分子中各个键的偶极距的向量和，所以，在这些化合物中，烷 烃的偶极距最大。
7．共振杂化结构
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2．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？ 答：（1）物理性质方面： ①典型有机化合物的熔点及沸点低； ②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。 （2）化学性质方面： ①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解； ②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行； ③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原Fra Baidu bibliotek或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
15．下列化合物碱性最强的是（ ）。
A．CH3NH2
B．
NHCOCH3
NH2
C．
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D．
N H
N E．
【答案】A
【解析】杂环化合物碱性强弱的顺序为：
RNH2＞NH3＞
NH2
N
O CNH2
N
＞
＞H ＞
＞
O
C NH
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（4）Lewis 酸和 Bronsted 酸； （5）构型异构和构象异构； （6）对映异构体和非对映异构体。 答：（1）极性分子是指有偶极距的分子，极性溶剂是指介电常数较大（＞15）的溶剂； （2）π-π共轭是指单键和双键交替存在的结构，而 p-π共轭是指带孤对电子的原子上 的孤对电子和与该原子相接的双键之间的共轭； （3）键角张力是指键角偏离正常值而造成的张力。 （4）反应中接受电子的物种为 Lewis 酸；在反应中释放出质子的是 Bronsted 酸； （5）分子中的原子通过断键和再成键的过程而造成在空间的不同排布方式为构型异 构；分子中的原子通过单键旋转或环的翻转而造成在空间的不同排布方式为构象异构； （6）镜像不重合的立体异构为对映异构，镜像部分重合、部分不重合的立体异构为非 对映异构。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
8．下列化合物中，pH 值最小的是（ ）。 A．CH3CH2OH B．CH3OCH3
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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C
O。
二、填空题 1．按熔点高低排序：______。
【答案】（B）＞（A）＞（C） 【解析】吸电子基使酚羟基的极性加强，分子间的氢键增强，熔点提高。
三、简答题 1．名词解释： （1）极性分子和极性溶剂； （2）π-π共轭和 p-π共轭； （3）键角张力；
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10．下列化合物中碱性最中的化合物是（ ）。
【答案】D 【解析】根据含氮化合物的碱性强弱排序。 11．下列化合物中酸性最强的化合物是（ ）。
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【答案】C 【解析】苯环上的取代基对羧酸酸性强弱的影响。
12．共轭三烯在基态时 HOMO（最高占据）轨道可能是（ ）。
【解析】间羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸取代基均为羟基，属于吸电子基， 酸性应增强，邻位取代芳香酸受电子效应和空间效应的综合影响，所以酸性最强；间位取代 芳香酸主要受诱导效应的影响而对位取代芳香酸同时受诱导和共轭效应的共同作用。
14．下列化合物碱性最强的是（ ）。 A． B． C．
D．
E． 【答案】A 【解析】杂环化合物碱性强弱的顺序。
【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。