化工原料PPT教学课件
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第二节 来自石油和煤的 两种基本化工原料
第2课时
二、苯
㈠ 苯分子的结构 1.分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4）
3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。
1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
环己烷 “与氢气和卤素加成”
4、苯的氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
火焰明亮，有浓烟
各类烃的性质比较
与
Br2试剂
Br2 反应条件
作用 反应类型
与酸
性
KMnO4
作用
现象 结论
点
现象
燃
结论
烷烃
纯溴 光照
取代
不褪色
烯烃
溴水
加成
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧化
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧化
实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成 直链？能否形成环状？ 探索过程归纳： 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；
3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。
讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可 能环状结构简式是否合理？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
硝基苯 NO2+ H2O
3、苯的加成反应（难）
+ 3 H2
催化剂 △
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
1、如何检查装置气密性？ 2、冷凝管的作用？ 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 4、碱石灰干燥管的作用 5、加NaOH作用是什么？
6、能说明此反应是取代反应的依据是？
7、描述实验现象？
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
两者相比，后一装置有哪些优点？
(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代？
加成？
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现，
溶液中出现淡黄色沉淀。
液溴、苯、 铁粉
烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 硝酸银溶 满有大量红棕色气体。
液
（1）怎样证明有HBr气体产生呢？
（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？
苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
苯的取代反应（易） ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯是无色液体，密度比水的大。
实验小结:
长导管 （
口处
实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加1mL溴水溶液 或酸性KMnO4溶液，分别振荡静置，观察现象。 设问：溶液是否褪色？
预测:可能褪色,因可能含有双键或三键.
实验验证:
现象：溴的水溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
设问：苯分子中究竟有没有双键呢？
实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
火焰颜色 浅，无烟
含碳 量低
火焰明亮， 有黑烟
含碳量 较高
苯
纯溴 催化剂
取代
不褪色
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮， 有浓烟
含碳量高
练习一
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯__环__的__碳__碳_键__完__全__相__同_。_________
凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6
个碳原子形成平面六边形H；2.苯环中的碳碳单键、
双键交替排列。
H （凯库勒式） H
C CxxC
C 和C C
x
H H
x
是同种物质
现代科学方法测得的苯分H子结构：
空间构型：平面正六边形
㈠苯分子的结构
H
1.分子式：C6H6
C
2.结构式和结构简式： H C C H
（不符合分子式C6H6）
H H （不符合实验结论1）
（不符合碳的四价学说）
H
H
HH
（不符合实验结论1和2）
“梦的启示”
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可 能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲 惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎 被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢 地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。 多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的 原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原 子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下 了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
பைடு நூலகம்
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂
或
HCCCH
H
⒊分子结构：
⑴平面正六边形；
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。
(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
㈡苯的物理性质
苯通常是无色、有特殊 气味的液体，有毒、不溶 于水，密度比水小，熔点
为5.5℃ ，易挥发，不溶 于水，易溶于酒精等有 机溶剂，沸点为80.1℃。
㈢苯的化学性质
苯的特殊结构
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
第2课时
二、苯
㈠ 苯分子的结构 1.分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4）
3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。
1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
环己烷 “与氢气和卤素加成”
4、苯的氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
火焰明亮，有浓烟
各类烃的性质比较
与
Br2试剂
Br2 反应条件
作用 反应类型
与酸
性
KMnO4
作用
现象 结论
点
现象
燃
结论
烷烃
纯溴 光照
取代
不褪色
烯烃
溴水
加成
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧化
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧化
实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成 直链？能否形成环状？ 探索过程归纳： 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；
3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。
讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可 能环状结构简式是否合理？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
硝基苯 NO2+ H2O
3、苯的加成反应（难）
+ 3 H2
催化剂 △
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
1、如何检查装置气密性？ 2、冷凝管的作用？ 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 4、碱石灰干燥管的作用 5、加NaOH作用是什么？
6、能说明此反应是取代反应的依据是？
7、描述实验现象？
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
两者相比，后一装置有哪些优点？
(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。 (3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代？
加成？
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现，
溶液中出现淡黄色沉淀。
液溴、苯、 铁粉
烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 硝酸银溶 满有大量红棕色气体。
液
（1）怎样证明有HBr气体产生呢？
（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？
苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
苯的取代反应（易） ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯是无色液体，密度比水的大。
实验小结:
长导管 （
口处
实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加1mL溴水溶液 或酸性KMnO4溶液，分别振荡静置，观察现象。 设问：溶液是否褪色？
预测:可能褪色,因可能含有双键或三键.
实验验证:
现象：溴的水溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
设问：苯分子中究竟有没有双键呢？
实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
火焰颜色 浅，无烟
含碳 量低
火焰明亮， 有黑烟
含碳量 较高
苯
纯溴 催化剂
取代
不褪色
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮， 有浓烟
含碳量高
练习一
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯__环__的__碳__碳_键__完__全__相__同_。_________
凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6
个碳原子形成平面六边形H；2.苯环中的碳碳单键、
双键交替排列。
H （凯库勒式） H
C CxxC
C 和C C
x
H H
x
是同种物质
现代科学方法测得的苯分H子结构：
空间构型：平面正六边形
㈠苯分子的结构
H
1.分子式：C6H6
C
2.结构式和结构简式： H C C H
（不符合分子式C6H6）
H H （不符合实验结论1）
（不符合碳的四价学说）
H
H
HH
（不符合实验结论1和2）
“梦的启示”
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可 能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲 惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎 被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢 地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。 多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的 原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原 子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下 了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
பைடு நூலகம்
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂
或
HCCCH
H
⒊分子结构：
⑴平面正六边形；
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。
(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
㈡苯的物理性质
苯通常是无色、有特殊 气味的液体，有毒、不溶 于水，密度比水小，熔点
为5.5℃ ，易挥发，不溶 于水，易溶于酒精等有 机溶剂，沸点为80.1℃。
㈢苯的化学性质
苯的特殊结构
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。