最新高中-化学专题4烃的衍生物4-2-3基团间的相互影响课堂反馈苏教版选修5
最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结名师精编资料汇编
（C ）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质卤 代 烃 R －X R 代表 烃基 卤素 原子 －X 溴乙烷 C 2H 5－X卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应； 与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R －OH R 代表 脂肪烃基羟基 －OH乙醇 C 2H 5－OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。
如与活泼金属(如钠等)反应产生H 2； 与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃； 在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化； 与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚R －OH R 代表 芳香烃基羟基 －OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl 3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛R 代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H 2发生还原反应得到醇。
酮R 、R`都 代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H 2发生还原反应得到醇。
羧 酸R 代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中－OH 易发生电离，电离出H +。
具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应；酯R 代表烃基，也可为H 原子，R`不能为H 原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解； 与醇发生醇解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H5OH 很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH 强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH 难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂6.有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
高中化学 专题4 烃的衍生物归纳整合课件 苏教版选修5
芳香烃 烯烃，炔烃
烯烃，炔烃
醛
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类别 含义
有机物从
消 去 反 应
分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反
应
氧 化 反 应
有机物得 氧或失氢 的反应
实例 分子内脱水：C2H5OH浓―1H7―02S→℃O4 CH2==CH2↑＋H2O
分子内脱去卤化氢：CH3CH2Cl Na―O― △H→、醇CH2==CH2↑＋HCl
实例 nCH2==CH2加热 催―、 化 ―→加 剂压
CH2—CH2 nCH2==CHCl催―加― 化热→剂
(2n－1)H2O＋
反应物类属
烯烃，含碳 碳不饱和键 化合物，二 元醇、二元 羧酸、二元 羟基酸、氨 基酸等
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类别 含义
实例
有机物与水 反应，分解成 两个或两个
CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ CH3COOH＋CH3CH2OH
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①只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如 CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
②当与连接(liánjiē)羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳 原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
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(4)聚合反应 含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应。 据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 ①加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚 合。
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方向 用对比(duìbǐ)的方法掌握烃的含氧衍生物的重要类 别和主要化学性质
高中化学 专题4 烃的衍生物 4_2_3 基团间的相互影响课堂作业 苏教版选修5
第3课时基团间的相互影响固基础1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是() A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应解析侧链对苯环的影响是使甲苯中苯环具有一些苯不具有的性质。
答案A2．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列叙述不能说明上述观点的是() A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能B ．在空气中易被氧化，而不易被氧化C．苯酚与溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要在催化剂作用下才得到一溴代物D．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能发生加成解析苯酚中苯环与羟基相互影响导致⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫酚羟基具有一定的酸性苯酚易被氧化苯环上氢原子易取代A、B、C正确，D项中官能团不同性质亦不同答案D3．下列物质中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应而使溴水褪色的是()A．C6H5—CH2CH3B．C2H5CH===CHBrC．C6H5—CH===CH2D．SO2解析C6H5—CH2CH3中的—C2H5能被酸性KMnO4溶液氧化，但不和溴水反应。
答案A4．雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药，它们的结构简式如图所示：下列关于它们的说法不正确的是() A．核磁共振氢谱峰个数不同B．均能发生加成反应、取代反应、消去反应C．两种分子中所有碳原子均不可能在同一个平面内D．可用FeCl3溶液鉴别解析炔雌醇与雌二醇相比，相当于—C≡CH取代了与羟基相连的碳原子上的氢原子，氢原子的种类数目不变，核磁共振氢谱峰个数相同，选项A错误；二者分子中均含有苯环，可与H2发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上的氢原子可与溴发生取代反应，醇(酚)羟基可与羧酸发生酯化反应(取代反应)，与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，选项B正确；二者分子中均存在连有4个碳原子的碳原子，故所有碳原子不可能在同一个平面内，选项C正确；二者分子中均含有酚羟基，均可与FeCl3溶液发生显色反应，选项D不正确。
(教师用书)高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升课件 苏教版选修5
(2013· 北京高考)可降解聚合物 P 的合成路线如 下：
已知：
(1)A 的含氧官能团名称是 (2)羧酸 a 的电离方程式是
________。 ____________________。
(3)B→ C 的化学方程式是 ________________________。 (4)化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 种， D 的结构简式是 ________。 (5)E→F 中 反 应 ① 和 ② 的 反 应 类 型 分 别 是 __________________________________________________。 (6)F 的结构简式是 ________。 ________。
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
(7)聚合物 P 的结构简式是
1．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、 还原五种反应的是( )
【解析】 B 项不能还原；C 项不能消去；D 项不能消去。 【答案】 A
【解析】 B 既能被氧化，又能被还原，B 一定是醛， 则 F 为羧酸，G 为醇。E 为连续氧化得到的有机产物，推测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。据题干信息 X、Y 互为同分异构体， 又是同一类有机物， C 为醇， 则 A 为烯烃。 n 因 A、B、X 都符合通式 CnH2nO －1，所以： 2
7．
：水解反应 (酸性或碱性)。
(2010· 江苏高考 )阿魏酸在食品、医药等方面有 着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是 (
)
A．可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸 生成 B．香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、 NaOH 溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、 消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学 环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2 种
高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修5
或—C≡C—，生成不
饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
例5 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A.CH3Cl
√B.
C.
D.
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃； 与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子， A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
思维拓展
卤代烃发生消去反应时，消去的产物取决于分子氢原子(β氢原子)的类型，有 几类氢原子(β氢原子)，则有几种产物：
如：
，有三类β氢原子，则有三种产物。
三、卤代烃的化学性质及应用
1.化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOH—— 水 △→ R—OH＋NaX 。
(2)消去反应
＋NaOH—醇 △ —→
2.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及 地球上的生物。
3.物理性质 (1)状态 常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数 卤代烃为 液体 或 固体 。 (2)溶解性 卤代烃都 不溶于 水，可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃 的密度一般比水 大 。 (4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 高 ；互为同系物的卤代烃， 它们的沸点随碳原子数的增多而 升高 。
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认 识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类 型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的 影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃 的替代品。
高中化学专题4烃的衍生物3_3重要有机物之间的相互转化学案苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团,有机化合物的反应往往围绕官能团展开,了解官能团之间的相互转化,能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH≡CH＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如： R —OH ＋HX ――→△ R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。
(教师用书)高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升 苏教版选修5
【课堂新坐标】（教师用书）2013-2014学年高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升 苏教版选修5烃与烃的衍生物的衍变关系：烃卤代或加成消去卤代烃水解取代醇类氧化还原醛类 R —H R —X R —OH R′—CHO42．R —X(X ：Cl 、Br 、I)⎩⎪⎨⎪⎧消去反应强碱的醇溶液、加热取代反应或水解反应强碱 的水溶液、加热3．—OH(醇)：置换反应，催化氧化，消去反应，酯化反应与HX 的取代反应。
4．—OH(酚)：氧化反应，与Br 2的取代，与FeCl 3的显色。
5．—CHO ：还原(加H 2)反应，与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应。
6．—COOH ：酸性，与醇酯化反应。
7．COO ：水解反应(酸性或碱性)。
(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为HOH 3COCHO ＋H 2CCOOHCOOH ――→C 5H 5N△香兰素 丙二酸HOH 3COCHCHCOOH ＋H 2O ＋CO 2阿魏酸下列说法正确的是( )A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【解析】A项，香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B项，香兰素与阿魏酸中的酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应；D项，符合条件的异构体有CH3HOCHOOH和CH3HOCHOOH2种。
【答案】BD1.思路(1)根据定量计算、确定官能团的个数。
(2)根据1H氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确定结构。
(3)根据官能团特征反应做出推理，如下表：烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯(5)根据信息迁移，灵活运用有机化学知识进行推断。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
苏教版高中化学选修五专题4 烃的衍生物.docx
高中化学学习材料专题4 烃的衍生物（A）——本章准备一。
背景知识本专题是中学有机化学的核心内容，高考对本章的考查灵活性强，综合性大，能力要求高。
高考的主要热点有：官能团决定性质，同分异构体的识别，判断反应类型，有机计算，以新科技、新发明为信息的有机合成推断等。
本单元的知识规律对提高化学高考成绩具有重要的意义，要抓住——官一—代一——衍变：官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用；各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质；各类烃的衍生物之间的衍变关系。
如：在此基础上对有关知识进行归纳、对比、分析.如对比羟基连的烃基不同可能导致类别物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性反应情况（性质）Na NaOH Na2CO3NaHCO3醇R—OH 增强中性能不能不能不能酚比H2CO3弱能能能不能酸强于H2CO3能能能能能被还原为醛基等.二。
课标要求项目知识点内容标准重要指数卤代烃卤代烃对人类生活的影晌 1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。
2.了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用，初步形成环境保护意识。
★溴乙烷的结构和性质以溴乙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。
★★★卤代烃的结构和性质 1.理解消去反应并能判断消去反应的产物。
2.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，★★★醇酚醇、酚的概念和分类 1.认识醇、酚的组成和结构特点。
★★醇的性质和应用 1.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及其用途。
2.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。
3.了解常见的醇在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
★★★★酚性质与应用 1.理解苯酚的性质，了解酚的化学性质及其用途。
2.了解常见的酚在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
★★★基团间的相互影响通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响。
★★醛羧酸醛的组成和结构认识醛的组成和结构特点。
苏教版选修5上课教案：专题4小结
专题4小结知识脉络一、烃的衍生物二、有机化合物的衍生关系各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下：专题归纳应用专题1 重要的有机化学反应类型 类别 含义实例反应物类属取有机物分卤代：CH 4+Cl 2−→−光CH 3Cl+HCl 烷、环烷、芳香代反应子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应烃、苯酚硝化：+HO—NO2芳香烃，芳香化合物酯化：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O水解：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrCH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH羧酸，醇、卤代烃，酯分子间脱水：2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O醇加成反应有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应加氢：CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3烯，炔，芳香烃，醛，酮加卤素：CH2==CH2+Cl2−→−CH2ClCH2Cl 烯、炔加水：CH2==CH2+H2O CH3CH2OH加卤化氢：CH≡CH+HCl CH2==CHCl烯、炔加HCN：CH3CHO+HCN−→−醛消去反应有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应分子内脱水：C2H5OH CH2==CH2↑+H2O醇分子内脱卤化氢：CH3CH2Cl CH2==CH2↑+HCl卤代烃氧化反有机物得氧或失氢的反应催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醇银镜反应：醛应CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O被酸性KMnO 4溶液氧化：醇、酚、醛、烯、炔、苯的同系物燃烧：CH 4+2O 2−−→−点燃CO 2+2H 2O 烃、烃的含氧衍生物等还原反应有机物得氢或失氧的反应有机物加氢：CH 2==CH 2+H 2CH 3—CH 3CH 3CHO+H 2CH 3CH 2OH烯、烃、醛、酮、苯环、(注：羧酸、酯不与H 2反应) 羧酸与强还原剂反应：CH 3COOH −−→−4LiAlHCH 3CH 2OH 羧酸聚合反应由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子合物的反应。
2020高中化学专题4烃的衍生物第三单元第3课时重要有机物之间的相互转化教案苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H 2――→催化剂△□10CH 2===CH 2； ⑪⑭CH3COOCH 2CH 3＋H 2OH＋△□11CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫⑬CH3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△□12CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。
例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。
如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。
江苏省连云港市新海实验中学苏教版高二化学五《4.2.3基团间的相互影响》官能团之间的相互影响 教案
官能团之间的相互影响在有机化学的学习中,掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，则性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍:一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团)有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团,苯环的活性增强当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基(－NH2、－NHR、—NR2,R为烷基）、羟基(－OH)、烷氧基（－OCH3、－OC2H5)等基团，使苯的反应活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得,而通常只能得到,很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基（－CH3)的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。
2。
邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH2Cl、－C H＝CH－等基团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。
3。
间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COO R、－CHO、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位,形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基.如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯（），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应的条件明显提高。
二、官能团（基团)之间相互影响1.官能团（基团）之间的相互活化（1）苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。
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最新高中-化学专题4烃的衍生物4-2-3基团间的相互影响课堂反馈苏教版选修5
1．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇分子中羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯更活泼的是
( ) 解析要明确以下题意：前一分句是要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生；后一分句说明苯酚中苯环上的H原子比苯上的H原子活泼。
所以从选项中可以看出B符合前一分句的内容，C、D符合后一分句的内容，而A反应不仅酚能发生，醇也能发生。
答案 A
2．在实验室中分离苯和苯酚的混合物，可选用下列装置中的
( ) 解析方法一：先将苯酚转化为苯酚钠，进入水溶液，分液后得到苯酚钠和苯；然后向苯酚钠中通入足量CO2气体，将其转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度极小，从而游离出来，再采用分液的方法与水分离开，可选用分液漏斗。
方法二：利用二者的沸点不同采用蒸馏法，可选A。
答案 A
3．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是
( ) A．①中生成7 mol H2O B．②中无CO2生成
C．③中最多消耗3 mol Br2D．④中发生消去反应
解析己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗4 mol Br2，C项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错。
答案 B
4．Ⅰ.在某有机物的分子中，若含有一个“—C6H5”、一个“—C6H4—”、一个“—CH2—”、一个“—OH”，则属于酚类的同分异构体有________种，它们的结构简式是___________________________。
Ⅱ.在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羧基三种官能团，其结构简式如图。
(1)A跟NaOH溶液反应的化学方程式是_________。
(2)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是__________。
(3)A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是______________。
解析(1)该有机物属于酚类时，“—OH”应与苯环直接相连，另一苯环“—C6H5”通过“—CH2—”与“—C6H4—”相连，即为“C6H5—CH2—C6H4—OH”。
因“—OH”与“—CH2—”的相对位置有邻、间、对三种，所以该有机物有三种同分异构体。
(2)由有机物A的结构简式可知，其分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，NaOH可与酚羟基、羧基反应，NaHCO3只与羧基反应，而Na则可与醇羟基、酚羟基、羧基发生反应。