有机化学答案
有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
有机化学课后答案
b > c > a
假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么? 答案：
（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热
分子式为C4H.Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A，B,C的结构
答案：
写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（0CbCH）CHCH的反应历程。
答案：
们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（NH）COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的
三度空间立体结构式，并按规定画岀它们对应的投影式。
答案：
可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下， 它可有多少旋光异构体。？？？？？
为2,3,4,5—四甲基己烷
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4
d.3,4—二甲基一5—乙基癸烷
g.2—异丙基一4—甲基己烷答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列
a.3,3—二甲基戊烷b.
己烷
答案：
c>b>e>a > d
写岀2,2,4—三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
2.12列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
答案：
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
写出下列反应的转化过程： 答案：
分子式为OH。的化合物A，与1分子氢作用得到CHh的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含 有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 明表示推断过程。
有机化学__答案
一、命名下列化合物2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (E)-3,4,6-三甲基-3-庚烯 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯CH 3CHCH 2CH 2CH 23CH 2CH 31、Cl2、C CCH 2CH 3HH 3C Cl3、CH 2=C －C CHCH 36-甲基-2-氯辛烷 (E)-2-氯-2-戊烯 2-甲基-1-丁烯-3-炔4、CH 2Cl5、CH=CH CH 2OH苄氯 3-苯基-2-丙烯-1-醇 邻苯二甲酸酐7、CH 3-CH 2-C-CH-CH 3CH 3O8、CO NH-C 2H 59、OHCHO2-甲基-3-戊酮 N-乙基苯甲酰胺 邻羟基苯甲醛10、SCH 33-甲基噻吩 苄醇 4-甲基螺[2.4]-5-庚烯乙酰乙酸乙酯2-甲基-1,3,5-硝基苯（或三硝基甲苯）（2R ，3S ，4R ，5R ）-2，3，4，5，6-五羟基己醛吡啶 吡咯 己内酰胺α-氨基丙酸 丁醛缩乙二酮 偶氮二异丁腈CH 3CH 2CHCHCH CH 3CH 32CH 2CH 3CH 3CH 3Me Et Meiso-BuCH 3NO 2O 2N2CHO OH HO OH OH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 3O ON OOO CH 3CH 2CH 2CHOON N C C CH 3NC CH 3CH 3CNCH 3CH 3CH 3COOHNH 2HNNHO CH 2OH二、写出下列化合物的构造简式（共 10小题，每题 1分，共计10分） 异辛烷 苄溴 季戊四醇 聚丙烯腈CH 2BrC CH 2OHCH 2OHHOH 2C 2OHCH 2CHn乳酸 巴豆醛 糠醛 苦味酸CH OHCOOH CH 3 CH 3CHCH CHOOCHOOHNO 2O 2N2环已酮肟 双环[3.2.1]辛烷 2-甲基螺[4.5]-6-癸烷 螺[4，5]癸烷N OH甘氨酸 烯丙基氯 马来酸酐富马酸CH 2CH CH 2ClOOO异丙基环己烷的稳定构象 （R ）α-溴代乙苯 肉桂醛CH(CH 3)2BrCH 3NBS DMF THF 水杨酸N O Br HCON(CH 3)2邻苯二甲酸二甲酯（DMP ） 苯乙酮 苯乙酰胺 对氨基苯磺酸NH 2HO 3S三、选择题1．下列烃类化合物沸点最低的是（B ），沸点最高的是（A ）A 、正庚烷B 、2,3-二甲基戊烷C 、2-甲基己烷D 、3-甲基己烷2．反应，（ A ）A 、反应比苯容易，主要产物为邻、对位；B 、反应比苯容易，主要产物为间位；C 、反应比苯难，主要产物为邻、对位；D 、反应比苯难，主要产物为间位。
有机化学作业本答案(全)
H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3
有机化学答案
第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C CH 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 2CH 3CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有机化学课后答案全解
徐昌寿编有机化学第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式1 CH33CCCH22CH2CH32 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH33 CH33CCH2CHCH324 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH35CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H527 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH333、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;均有错,正确命名如下：13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、3＞2＞5＞1 ＞46、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体1 CCH342 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH34 同110、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH33CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH3214、4＞2＞3＞1第三章烯烃1、略2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯或E-3,4-二甲基-3-庚烯3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5 反-5-甲基-2-庚烯或 E-5-甲基-2-庚烯6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ CH33C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3有顺、反两种3CH3CH=CHCH2CH=CCH32有、反两种用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃② Cl2,AlCl36① NH3,O2②聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH3 ;各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔或乙烯基乙炔4 1-己烯-5-炔5 2-氯-3-己炔6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔7 3E-1,3,5-己三烯3、7 CH33C—C≡CCH2CH34、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr24 CH3CH2C≡CAg5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH35、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH33 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH34 不反应6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂② HBr 3 2HBr4 ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O25 ①制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②制取丙炔钠加NaNH2③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH23 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、1 ① Br2/CCl4② 银氨溶液 2 银氨溶液12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体第五章脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1① Br2/CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO42① AgNH32NO3② Br2/CCl46、1AlCl3 ClSO3H7、1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H ;2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸;3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢;8、1间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯2甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯3对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸4氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略：14-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代环上②氧化③硝化2①溴代环上②氧化 3①氧化②硝化 4①硝化②溴代环上5①硝化②氧化 6 ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略：1以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光2以苯为原料：① CH2=CH2 ,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl33以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl34以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯;13、14、15、略第七章立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、为内消旋体7、48、12；56；78为对映体57；58；67；68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3CCH3CHCH2CHCH3CH2CH311、第九章卤代烃1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl33、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH32CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH37CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH311Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、只给出主要产物,反应式略1CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH=CH23A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr4CH3CH2CH2CH2I + NaBr 5CH3CH2CH2CH2NH2 6CH3CH2CH2CH2CN7CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ 8CH3C≡CCH2CH2CH2CH39CH3CH26CH3 10CH3CH2CH2CH2NCH325、1加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl 几乎不反应2加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯不反应3加AgNO3醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4试剂、现象同2,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯不反应6、1a：CH33CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br2a：CH3CH2CH2Br ＞ CH32CHCH2Br ＞ CH33CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞ CH33CBr7、1CH32CBrCH2CH3＞ CH32CHCHBrCH3＞ CH32CHCH2CH2Br8、1CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度;2CH33CBr反应较快,为S N1反应;CH32CHBr 首先进行S N2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢;3-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O;4CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去;9、1S N2 2S N1 3S N2 4 S N1 5 S N1 6S N2 7S N210、1A错,溴应加在第一个碳原子上;B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应;2A错,HCl无过氧化物效应;B错,叔卤烷遇-CN易消除;3B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4错,应消除与苯环相邻碳上的氢;11、只给出提示反应式略：1① KOH醇② HBr 过氧化物2① KOH醇② Cl2 ,500℃③ H3① KOH醇② Cl2 ③ 2KOH醇④ 2HCl4① KOH醇② Cl2 ,500℃③ Cl25① Cl2 ,500℃② HOCl ③ CaOH2,100℃6① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH醇④ KOH,H2O ⑤ KOH醇7① KOH醇② HCl 8① KOH醇② Br29① Cl2② H2/Ni ③ NaCN101,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH醇三氯乙烯：① 2Cl2② KOH醇11① KOH醇② Cl2 ,500℃③ KOH,H2O12① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O13① KOH醇② Br2 ③ 2KOH醇④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略14、反应式略A: CH2=CHCHCH3CH2CH3 B；CH3CH2CHCH3CH2CH3无旋光性15、反应式略A：CH3CHBrCH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CHOHCH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CHOHCH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、12-戊醇 2° 22-甲基-2-丙醇 3° 33,5-二甲基-3-己醇 3°44-甲基-2-己醇 2° 51-丁醇 1° 61,3-丙二醇 1°72-丙醇 2° 81-苯基-1-乙醇 2° 9E-2-壬烯-5-醇 2°102-环己烯醇 2° 113-氯-1-丙醇 1°2、2＞3＞13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：4＞2＞1＞3＞54、1① Br2② AgNO3醇2用卢卡试剂ZnCl+HCl,反应速度：3°＞2°＞1°3用卢卡试剂ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快;5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物1CH3CH=CCH32 2 CH32C=CHCH2OH 3 C6H5-CH=CHCH34C6H5-CH=CHCHCH32 5CH3CH=CCH3CCH3=CHCH37、1对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇2α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物;9、略10、反应式略1CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO2CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH33CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO4CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH35① Cl2 ,500℃② H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312、只给出提示反应式略：1① –H2O ② HCl 2① -H2O ②直接或间接水合3① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示反应式略：1① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H2O2① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化3① C2H5Cl/AlCl3②NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH44选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：CH32CHCHOHCH315、原化合物的结构式为: CH3CHOHCH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH 反应式略16、A：CH32CHCHBrCH3B： CH32CHCHOHCH3C：CH32C=CHCH3反应式略18、A：CH3CH2CHBrCHCH32 B：CH3CH2CH=C CH32C：CH3CH=CHCHCH32D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3各步反应式略19、1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷 C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷CH3OCHCH32甲异丙醚2-甲氧基丙烷2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲仲丁醚2-甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH32甲异丁醚1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OCCH33甲叔丁醚2-甲氧基-2-甲基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚乙氧基丙烷 CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2-乙氧基丙烷20、1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离;2①加AgNH32NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔;②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠固体,分离,再加水可还原为原化合物;21、只给出主要产物,反应式略1CH3OCH2CH2CH3 + NaI 2CH3CH2OCHCH3CH2CH3 + NaBr3CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3 + NaCl 4CH32C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示反应式略：1制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△2① O2/Ag,△② NH3③环氧乙烷3① O2/ Cu, 加压、△制得甲醇②–H2O4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O5从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O6①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高;乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的;24、1CH3I ,CH3CH2CH2CH2I 2CH 3I ,CH3CHICH2CH2CH33CH3I ,CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略26、此化合物为：CH3CH24-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以235mg1mol AgI=2351molCH3I第十一章酚和醌1、1间甲苯酚 24-乙基-1,3-苯二酚 32,3-二甲基苯酚42,4,6-三硝基苯酚 5邻甲氧基苯酚 6对羟基苯磺酸71-甲基-2-萘酚 89-蒽酚 91,2,3-苯三酚105-甲基-2-异丙基苯酚 115-硝基-1-萘酚 12β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化;2、3、4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来;6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基;当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基;8、2、4能形成分子内氢键 ,1、3能形成分子间氢键;9、1以苯为原料：①浓硫酸磺化生成间苯三磺酸② NaOH,△碱熔③ H+2以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△碱熔④ H+3苯：①磺化, ② NaOH,△碱熔③ H+④ HNO24由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可;5①由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH6①由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△10①制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、1①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH3I3①磺化,NaOH,△碱熔,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53,7-二甲基-6-辛烯醛 6α-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮8丙醛缩二乙醇 9环己酮肟 102,4-戊二酮 11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、1CH 3CH 2CH 2OH 2CH 3CH 2CHOHC 6H 5 3CH 3CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CHOHSO 3Na 5CH 3CH 2CHOHCN6CH 3CH 2CHOHCHCH 3CHO 7CH 3CH 2CH=CCH 3CHO7、1367能发生碘仿反应 ；124能与NaHSO 3发生加成反应,8、1CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 22ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO9、1加2,4-二硝基苯肼 2加托伦试剂 3碘仿反应4饱和NaHSO 3水溶液 52,4-二硝基苯肼 6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到;A ：CH CH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 三重峰是—CH 3；δ2H 四重峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环; B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是 —CH 3；δ2H 单峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环;14、该化合物结构式为: CH 32COCH 2CH 3 反应式略15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=CCH 32 或 CH 32C=CCH 3CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是—CH 3；δ2H 多重峰是—CH 2—；δ1H 三重峰是甲氧基中的—CH 3;反应式略19、红外光谱1712 cm -1为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰;核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH;A ：CH 32CHCOCH 2CH 3B ：CH 32CHCHOHCH 2CH 3C ：CH 32C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO反应式略 第十三章 羧酸及其衍生物1、1 己酸 2 2,2,3-三甲基丁酸 3 2-氯丙酸 4 β-萘甲酸 5 3-丁烯酸 6 环己烷羧酸 7 对甲基苯甲酸甲酯 8 对苯二甲酸 9 α-萘乙酸10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N,N-二甲基甲酰胺 13 3,5-二硝基苯甲酰氯 14 邻苯二甲酰亚胺 15 2-甲基-3-羟基丁酸 16 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚2F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH3对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、1① AgNH32OH ② I2 + NaOH 或NaHCO32① AgNH32OH ②△ 3① Br2② KMnO44① FeCl3/H2O ② NaHCO35① AgNO3乙酰氯有AgCl 生成② AgNO3/C2H5OH6、1 CH3CBrCH3COOH 2 CH32CHCH2OH 3 CH32CHCOCl4 CH3CHCH3CO2O5 CH32CHCOBr6 CH32CHCOOC2H57 CH32CHCONH27、9、1A： H3O+ B：PCl3、PCl5或SOCl2 C：NH3 D：P2O5,△E：NH3 ,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO432NH3 ,H2NCONHCONH210、12、1 HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCHCH32＞ CH3COOCCH3314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释;15、1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大;2CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定3ClCH2CH2CO2—＞ CH3CHClCO2— Cl 靠近—CO2—中心而较稳定4FCH2CO2—＞ F2CHCO2—含有两个氟原子5CH3CH2CH2CO2—＞ HC≡CCH 2CO2—HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×1000=1835克,需KOH 千克17、反应式略A的结构式为：HOOCCH2CHC2H5CH2COOHB的结构式为：HOOCCH2CHC2H5 COOH18、A的结构式为：CH3COOCH=CH2 B的结构式为：CH2=CHCOOCH320、1HCOOCH2CH2CH3 2CH3CH2COOCH3 3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、12,2 -二甲基丙二酸 22-乙基-3-丁酮酸乙酯 32-氧代环己烷甲酸甲酯4甲酰氯基乙酸 53-丁酮酸乙酰乙酸2、1环戊酮 2CH3COCH2CH2CH2COOH 3CH3CH2CH2COOH3、1加FeCl3/H2O CH3COCHCH3COOC2H5有颜色反应.2加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、1互变异构 2共振异构 3互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CHBrCOOC2H5 , CH3COCH2CHCH3COOC2H5(3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2COHC 6H 52C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 65OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH 2=CHCOCH 33NaOCH 3CH OH2--7、8、丙二酸酯合成： 1,2-二溴乙烷合成酮 3. 5 1,2-二溴乙烷合成同 4. 9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略; 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCHCH 3COOC 2H 5C: C 2H 5COCC 2H 5CH 3COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCHCH 3CH 2CH 3 反应式略;第十五章 硝基化合物和胺1、 12-甲基-3-硝基戊烷 2丙胺 3甲异丙胺 4N-乙基间甲苯胺5对氨基二苯胺 6氢氧化三甲基异丙铵 7N-甲基苯磺酰胺 8氯化三甲基对溴苯铵 9对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 10丙烯腈 2、3、1 ① AgNH 32OH ② CHCl 3/KOH 异腈反应 ③NaHCO 3 溶液 3 CHCl 3/KOH 异腈反应4 Br 2/H 2O 或用漂白粉溶液,苯胺显紫色 4、5、1甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺2苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2,4-二硝基苯胺 3甲胺 ＞ N -甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺6、1CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CONCH 2CH 2CH 32 , CH 3CH 2CH 23N7、8、9、3的合成路线最合理; 10、略11、A ：CH 2=CHCH 2NH 2 B ：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C ：CH 2=CHCH 2CH 2NCH 33+ I –D ：CH 2=CH —CH=CH 2COOH COOHE:12、该化合物为：CH 2NCH 2CH 3第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、1 重氮苯硫酸盐 2 对乙酰基重氮苯盐酸盐 3 4-甲基-4’-羟基偶氮苯 4 4-N,N-二甲胺基-4’-甲基偶氮苯 5 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 6 二氯碳烯2、增强;因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高;3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利; 10、该化合物是：N NCH 3N(CH 3)2 合成方法略;11、该化合物是：NNCH 3CH 3N H 2 合成方法略;第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释; 7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N 为吡啶型N,五元环上的两个N 为吡咯型; 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是; OCHO。
有机化学习题参考答案
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
(3)
CH2
C H
Br
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
H CH2 C O CH3
H CH2 C Br
HO CH2 C C CH3
O
CH2
C H
C
CH3
CH2
C H
O
CH3
CH2
C H
Br
O
CH2
C H
C
CH3
(5)
H2C
Answers：
2-6 下列共轭体系的共振结构式：
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
Answers：
(5)
CH2
C H
C
NO(1) NhomakorabeaCH2
C H
C
O
CH3
HO CH2 C C O CH3
(3)
CH2
C H
Br
(6) CH3 C N O
O
CH2
C H
C
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学答案
第一章绪论（一）用简练的文字解释下列术语。
（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸【解答】（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。
（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。
（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。
云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。
（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。
（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。
（6）构造式—表示分子构造的化学式。
（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。
（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。
（9）sp2杂化—2s轨道和两个2p轨道杂化。
（10）诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。
（11）氢键—当氢原子与电负性很强且原子半径较小的原子（如N，O，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若与另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。
（12）Lewis酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。
（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。
有机化学课后答案
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
有机化学课后答案(全)
绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷〔CH 4〕时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出以下化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差异，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学习题答案
有机化学习题答案1 绪论1-1. 解：(d)。
因为H-O键中电负性相差最大，所以极性最大。
1-2. 解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。
CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C-H相互抵消。
1-3. 解：1-4. 解：H2O的偶极-偶极吸引力和氢键较强。
1-5. 解：1-6. 解：1-7. 解：1-8. 解：2 烷烃答案2-1.解：分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。
烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。
烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。
烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。
2-2.解：当烷烃分子中去掉一个氢原子，生成的一价原子团称为烷基。
常见的烷基有：2-3.解：（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（2）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（3）3-甲基-4-乙基已烷（4）2,5,6-三甲基辛烷（5）2,6,6-三甲基辛烷（6）5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。
相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。
2-4.解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2-5.解：2-6.解：对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。
2-7.解：2-甲基丁烷的构造式为分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：2-8.解：根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。
有机化学答案
第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
CH 3HCH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HCH 3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷 答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
10、CnH 2n +2=72 12×n ＋1×2×n ＋272n5 C 5H 12（1）CH 3C（CH 2）2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3CH （CH 3）CH 2CH 311、解 ：Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH 2CH 2 + HClCH 3CH 2 + Cl 2→ CH 3CH 2Cl +·ClCH 3CH 2·+·Cl → CH 3CH 2Cl15、C > A > B 第三章 单烯烃1、 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 42CH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B H (CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
有机化学课后答案
有机化学课后答案集团标准化工作小组 #Q8QGGQT-GX8G08Q8-GNQGJ8-MHHGN#第一章 绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －,Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 23 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H C H H C HH C H H C H H H c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3H f.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) ＞(3) ＞(2) ＞(1) ＞(4) 即：+HCH + CH2=CHC 3 ＞(CH3) 3C+HCH +H +H＞CH3CH2C 3 ＞CH3CH2CH2C 2＞(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10．（1）CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH（2）CH3- C≡CH+HB（r 2mol）CH 3CBr2CH3HBr (1mol )（3）CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇，加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学答案
第十章 羧酸及其衍生物习题答案1. 命名下列化合物（1）三氟乙酸 （2）3-丁烯酸 （3）4-戊酮酸 （4）1-羟基环己基甲酸 （5）2,4-二氯苯氧乙酸 （6）1,3-环己基二甲酸 （7）2,2-二甲基丙二酸 （8）丁二酸单酰氯 （9）2-甲基顺丁烯二酸酐 （10）N-溴丁二酰亚胺 （11）2-环戊酮基甲酸甲酯 （12） -丁内酯 （13）N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 （14）N-苯基氨基甲酸甲酯 （15）2-乙酰氧基苯甲酸（乙酰水杨酸） （16）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式CH 3CH 2CHCCHOOHCH 3CH 3COOH COOH CH CHCOOHHOOCCH 2CCH 2COOH COOH CH 3CHCOOH CH 3ONHCOCH 3H C ON(CH 3)2CH 2CCOOCH 33C C O OO NHC O (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)3. 比较下列化合物的酸性大小（1）甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 水 ＞ 环己醇（2）氯乙酸 ＞ 羟基乙酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 （3）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 乙酸（4）邻硝基苯甲酸 ＞ 对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸（5）对溴苯甲酸 ＞ 对甲基苯甲酸 ＞ 对甲氧基苯甲酸 ＞ 对氨基苯甲酸 4.按要求排序（1）按水解活性大小排序:丙酰氯 ＞ 丙酸酐 ＞ 丙酸乙酯 ＞ 丙酰胺 （2）与乙醇酯化的速度：乙酸 ＞ 丙酸 ＞ 2-甲基丙酸 ＞ 苯甲酸 （3）与丙酸酯化的速度：乙醇 ＞ 丙醇 ＞ 异丙醇 ＞ 苯甲醇（4）碱性水解的速度：甲酸甲酯 ＞ 乙酸甲酯 ＞ 乙酸乙酯 ＞ 乙酸异丙酯（5）碱性水解的速度：对硝基苯甲酸乙酯 ＞ 对氯苯甲酸乙酸 ＞ 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。
(2)(3)(4)(1)CH 3CH O C OOCHCCH 3OCH 3CH CHCOOH C O OCH 3COCH 3O(5)(6)CH 3CHO C C O O OHCOOH (7)(8)(9)CH 3COOH6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物(2)(3)(4)(1)(5)(6)CH 3CH 2COONa CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHCOOHCH 3CH 2CONH 27.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。
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（1）？
答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷
（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物在编第二个环）
（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）
2-10完成下列化学反应：
(7)(R)-4-甲基-2-己烯(8)(2E,5S)-5-氯-2-己烯(9) 1,2-戊二烯
(10) (2E,4Z)-2,4-庚二烯(11) 1,6-二甲基环己烯(12) 3-环丙基环丙烯
4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：
(1)Br2/CCl4(2)HBr/过氧化物(3)①H2SO4,②加热水解(4) KMnO4/H+(5)H2O/H+
影式、Newman投影式。
答：
图表36
3-6判断下列化合物是否有手性。
图表37
图表38
答：（1）有（2）有（3）有（4）无（5）无（6）有
3-7某化合物分子式为C4H8O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。
答：
图表39
3-8某化合物分子式为C5H10O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。
答：（1）C>B>A（2）C>A>B
4-5用化学方法区别下列各化合物
（1） （2）(CH3)2CHCH=CH2（3） （4）
图表48
答：
图表49
(CH3)2CHCH=CH2
Ag(NH3)2NO3
(6)①O3,②H2O/Zn粉(7) Cl2+H2O (8)①(BH3)2,②H2O2/HOˉ–H2O
(9)HBr/CH3OH(10)CH3CO3H (11)(CH3)2C═CH2/H+(12)NBS/hv
答：（1） （2） （3）
（4）
图表45
，CO2+H2O (5) (6) ,
(7) (8) (9) (CH3)3C-Br , (CH3)3C-OCH3
《有机化学》习题解答
——陈宏博主编.大连理工大学出版社.2005.1第二版
1-4指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2
答：CH3C N >CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH=CH2>CH3CH2CH3
1-6下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？
1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章
2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
图表10
答：（1）
图表11
（2） （3）
2-4给出自由基稳定性次序。
图表12
答：（1）C>B>A（2）B>C>A
2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？
答：氢原子的反应活性比为：
图表13
所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答：自由基引发阶段：Br-Br 2Br.
图表14
2-8用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。
答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环戊烷。
(10) (11) (CH3)2CH-CH2-C(CH3)3(12)
图表46
4-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。
答：
图表47
沸点
>
熔点
<
偶极距
>
氢化热
>
内消旋体
外消旋体
4-4比较碳正离子稳定性的大小：
图表27
答：（1）N = 22= 4
与 ， 与 为对映体
（2）N = 3
图表28
与 为对映体， 与 是同一化合物。
（3）N = 3
图表29
为内消旋体， 与 对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
图表30
图表31
答：（1）同一化合物（2）同一化合物（3）对映体
3-3写出下列化合物的Fischer投影式，并用R、S标注构型。
HBr
图表15
（这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）
2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答：
，
图表18
，
图表19
图表20
2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
答：
图表26
第三章
3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R、S表示手性碳原子的构型。
答：
图表40
3-9考查下面列出的4个Fischer投影式，回答问题：
图表41
（A）（B）（C）（D）
（1）（B）和（C）是否为对映体？（2）（A）和（C）的沸点是否相同？
（3）（A）和（D）是否为对映体？（4）有无内消旋体存在？
（5）（A）和（B）的沸点是否相同？（6）（A）、（B）、（C）、（D）四者等量混合后有无旋光性？
答：（1）否（2）否（3）相同（4）不同（5）无（6）无
3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？
答：
图表42
， ，
第四章
4-1命名下列化合物：
图表43
图表44
答：（1）3-甲基-2-乙基-1-丁烯（2）2,5-二甲基-3-己炔(3) (Z)-1-氯-1-溴丙烯
(4) (E)-2,3-二氯-2-丁烯(5) (E)-3-乙基-2-己烯(6) 2-甲基-5-丙烯基-1,5-己二烯
答：（CH3CH2）2CHBr比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºH
CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2ºH数量多,活性也比较大(4×2.5=10)
2-6乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？
图表32
答：（1） （2） （3） （4）
（5）
（6） （7）
图表33
（8）
图表34
3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？
图表35
答：（1）对映体（2）非对映体（3）对映异构体
（4）顺反异构体（5）不同化合物（6）同一化合物
3-5麻黄素构造式为，请写出（R,R）构型的透视式、锯架式、Fischer投