有机化学答案
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(7)(R)-4-甲基-2-己烯(8)(2E,5S)-5-氯-2-己烯(9) 1,2-戊二烯
(10) (2E,4Z)-2,4-庚二烯(11) 1,6-二甲基环己烯(12) 3-环丙基环丙烯
4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：
(1)Br2/CCl4(2)HBr/过氧化物(3)①H2SO4,②加热水解(4) KMnO4/H+(5)H2O/H+
答：（1）C>B>A（2）C>A>B
4-5用化学方法区别下列各化合物
（1） （2）(CH3)2CHCH=CH2（3） （4）
图表48
答：
图表49
(CH3)2CHCH=CH2
Ag(NH3)2NO3
图表27
答：（1）N = 22= 4
与 ， 与 为对映体
（2）N = 3
图表28
与 为对映体， 与 是同一化合物。
（3）N = 3
图表29
为内消旋体， 与 对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
图表30
图表31
答：（1）同一化合物（2）同一化合物（3）对映体
3-3写出下列化合物的Fischer投影式，并用R、S标注构型。
答：
图表40
3-9考查下面列出的4个Fischer投影式，回答问题：
图表41
（A）（B）（C）（D）
（1）（B）和（C）是否为对映体？（2）（A）和（C）的沸点是否相同？
（3）（A）和（D）是否为对映体？（4）有无内消旋体存在？
（5）（A）和（B）的沸点是否相同？（6）（A）、（B）、（C）、（D）四者等量混合后有无旋光性？
答：（1）否（2）否（3）相同（4）不同（5）无（6）无
3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？
答：
图表42
， ，
第四章
4-1命名下列化合物：
图表43
图表44
答：（1）3-甲基-2-乙基-1-丁烯（2）2,5-二甲基-3-己炔(3) (Z)-1-氯-1-溴丙烯
(4) (E)-2,3-二氯-2-丁烯(5) (E)-3-乙基-2-己烯(6) 2-甲基-5-丙烯基-1,5-己二烯
2-9命名下列化合物：
（1）？
答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷
（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）
（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）
2-10完成下列化学反应：
(6)①O3,②H2O/Zn粉(7) Cl2+H2O (8)①(BH3)2,②H2O2/HOˉ–H2O
(9)HBr/CH3OH(10)CH3CO3H (11)(CH3)2C═CH2/H+(12)NBS/hv
答：（1） （2） （3）
（4）
图表45
，CO2+H2O (5) (6) ,
(7) (8) (9) (CH3)3C-Br , (CH3)3C-OCH3
答：（CH3CH2）2CHBr比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºH
CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2ºH数量多,活性也比较大(4×2.5=10)
2-6乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？
(10) (11) (CH3)2CH-CH2-C(CH3)3(12)
图表46
4-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。
答：
图表47
沸点
>
熔点
<
偶极距
>
氢化热
>
内消旋体
外消旋体
4-4比较碳正离子稳定性的大小：
HBr
图表15
（这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）
2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答：
，
图表18
，
图表19
图表20
2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
答：
图表26
第三章
3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R、S表示手性碳原子的构型。
答：氢原子的反应活性比为：
图表13
所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答：自由基引发阶段：Br-Br 2Br.
图表14
2-8用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。
答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环戊烷。
影式、Newman投影式。
答：
图表36
3-6判断下列化合物是否有手性。
图表37
图表38
答：（1）有（2）有（3）有（4）无（5）无（6）有
3-7某化合物分子式为C4H8O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。
答：
图表39
3-8某化合物分子式为C5H10O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。
《有机化学》习题解答
——陈宏博主编.大连理工大学出版社.2005.1第二版
1-4指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2
答：CH3C N >CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH=CH2>CH3CH2CH3
1-6下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？
1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章
2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
图表10
答：（1）
图表11
（2） （3）
2-4给出自由基稳定性次序。
图表12
答：（1）C>B>A（2）B>C>A
2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？
图表32
答：（1） （2） （3） （4）
Βιβλιοθήκη Baidu（5）
（6） （7）
图表33
（8）
图表34
3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？
图表35
答：（1）对映体（2）非对映体（3）对映异构体
（4）顺反异构体（5）不同化合物（6）同一化合物
3-5麻黄素构造式为，请写出（R,R）构型的透视式、锯架式、Fischer投
(10) (2E,4Z)-2,4-庚二烯(11) 1,6-二甲基环己烯(12) 3-环丙基环丙烯
4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：
(1)Br2/CCl4(2)HBr/过氧化物(3)①H2SO4,②加热水解(4) KMnO4/H+(5)H2O/H+
答：（1）C>B>A（2）C>A>B
4-5用化学方法区别下列各化合物
（1） （2）(CH3)2CHCH=CH2（3） （4）
图表48
答：
图表49
(CH3)2CHCH=CH2
Ag(NH3)2NO3
图表27
答：（1）N = 22= 4
与 ， 与 为对映体
（2）N = 3
图表28
与 为对映体， 与 是同一化合物。
（3）N = 3
图表29
为内消旋体， 与 对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
图表30
图表31
答：（1）同一化合物（2）同一化合物（3）对映体
3-3写出下列化合物的Fischer投影式，并用R、S标注构型。
答：
图表40
3-9考查下面列出的4个Fischer投影式，回答问题：
图表41
（A）（B）（C）（D）
（1）（B）和（C）是否为对映体？（2）（A）和（C）的沸点是否相同？
（3）（A）和（D）是否为对映体？（4）有无内消旋体存在？
（5）（A）和（B）的沸点是否相同？（6）（A）、（B）、（C）、（D）四者等量混合后有无旋光性？
答：（1）否（2）否（3）相同（4）不同（5）无（6）无
3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？
答：
图表42
， ，
第四章
4-1命名下列化合物：
图表43
图表44
答：（1）3-甲基-2-乙基-1-丁烯（2）2,5-二甲基-3-己炔(3) (Z)-1-氯-1-溴丙烯
(4) (E)-2,3-二氯-2-丁烯(5) (E)-3-乙基-2-己烯(6) 2-甲基-5-丙烯基-1,5-己二烯
2-9命名下列化合物：
（1）？
答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷
（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）
（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）
2-10完成下列化学反应：
(6)①O3,②H2O/Zn粉(7) Cl2+H2O (8)①(BH3)2,②H2O2/HOˉ–H2O
(9)HBr/CH3OH(10)CH3CO3H (11)(CH3)2C═CH2/H+(12)NBS/hv
答：（1） （2） （3）
（4）
图表45
，CO2+H2O (5) (6) ,
(7) (8) (9) (CH3)3C-Br , (CH3)3C-OCH3
答：（CH3CH2）2CHBr比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºH
CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2ºH数量多,活性也比较大(4×2.5=10)
2-6乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？
(10) (11) (CH3)2CH-CH2-C(CH3)3(12)
图表46
4-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。
答：
图表47
沸点
>
熔点
<
偶极距
>
氢化热
>
内消旋体
外消旋体
4-4比较碳正离子稳定性的大小：
HBr
图表15
（这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）
2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答：
，
图表18
，
图表19
图表20
2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
答：
图表26
第三章
3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R、S表示手性碳原子的构型。
答：氢原子的反应活性比为：
图表13
所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答：自由基引发阶段：Br-Br 2Br.
图表14
2-8用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。
答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环戊烷。
影式、Newman投影式。
答：
图表36
3-6判断下列化合物是否有手性。
图表37
图表38
答：（1）有（2）有（3）有（4）无（5）无（6）有
3-7某化合物分子式为C4H8O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。
答：
图表39
3-8某化合物分子式为C5H10O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。
《有机化学》习题解答
——陈宏博主编.大连理工大学出版社.2005.1第二版
1-4指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH≡CH2
答：CH3C N >CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH=CH2>CH3CH2CH3
1-6下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？
1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章
2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
图表10
答：（1）
图表11
（2） （3）
2-4给出自由基稳定性次序。
图表12
答：（1）C>B>A（2）B>C>A
2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？
图表32
答：（1） （2） （3） （4）
Βιβλιοθήκη Baidu（5）
（6） （7）
图表33
（8）
图表34
3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？
图表35
答：（1）对映体（2）非对映体（3）对映异构体
（4）顺反异构体（5）不同化合物（6）同一化合物
3-5麻黄素构造式为，请写出（R,R）构型的透视式、锯架式、Fischer投