应用化学有机化学试题答案

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一、命名或写出结构式(10分),每小题2分。 1、6-甲基-5-庚烯-1-炔

2、(2Z ,4E )-2-氯-2,4-己二烯

3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯

4、5-溴-2-萘甲酸

5、1-甲基螺[3.5]壬烷

二、完成下列各反应式(18分)

2.

3.

Cl-CH 2CH 2-CF 3

1.

Cl

COOH

;;

SO 3H

SO 3H

NO 2

;

4、5、

CH

CHCH-CH 3

CI Ph

6、

CH 2-CH-CH 3

7、

CH 3

H

H CN

Br

CH CHCH-CH 3

OH

C=C H

CH 3Br

8、.

CH 3

三、下列各反应中有无错误?如有,指出错在何处。(5分)

9、

CH 3

-C-CH 3

CH 3CH 2CH 3

COOH

-C-CH 3

CH 3CH 2CH 3

10、.

CH 3H

C

H 3CH 3C H 3C H 3CH 3CH 3

C

H 3CH 2CH 3

H

Li

H H

CuLi

(

)2

11、

1、,(

)2、)

3、()

4、(( ×生成 共 轭 烯烃 )

5、( √ )

× 主要为 消 去产 物 ×× 不 反

应 有活 泼氢

四、回答下列问题(12分)

1、 (4分)

顺式反应快。

2、 2、3 (2分)

3、(3分)

4、 ④ (1分)

5、(2分)

五、按要求排列顺序(10分)

六、用简单的化学方法鉴别下列化合物(5分)

解答:

每鉴别出一个得1分。

顺式生

成:

CH CH 3 2

()反 式生成:

CH CH 3 2

()(1)()(2)()(3)()对映体顺反 异构 同一物 质CH 2=CH-CH=CH 2+H CH 3-CH-CH=CH 2CH 3-CH=CH-CH 2

Cl

Cl

动力 学控制

热力学 控制+1、

A C

B 2、3、4、?5、A

C B C A B

D C A B

A C

B A 、

B 、

C 、

D 、

无 无 现象无 现象 褪色

立即 有沉 淀片刻 后 有沉 淀加热 后 才有沉 淀

七、对下列反应提出合理的反应机理(10分)

1、解答:

2、解答:

八、推断结构(10分)

1、(4分)

2、(6分)

H

+

+

重排

++

脱去β-H

CH 3-C-CH=CH 2

CH 3

CH 3-C-CH=CH 2OH

Cl

O

H 2CH 3-C=CH-CH 2

CH 3

OH

CH 3

+CH 3-C-CH=CH CH 3

+

CH 32

CH 3

+

CH 3

CH 3-C-CH=CH 2

OH 2

CH 3-C=CH-CH 2

CH 3

OH 2

+

+

+

- H+

CH 2=C CH 2Cl

CH 2Cl

CH 3CCl=CH-CH 2Cl

A 、

B 、

A 、

B 、

C 、

D 、

E 、

F 、

CH 2

CH 3

CH=CH 2

CH 3

C CH

COCH 3

九、合成题:由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物(无机试剂任选)

(20分)每小题4分。 1、解答:

2、解答:

3、解答:

2FeCl 3

Cl

H 2SO 4

(浓)Cl

SO 3H

3

H 2SO 4

Cl

SO 3H

NO 2

O 2

N

Cl

NO 2

O 2N

CH

3

CH 3

C CH 3 3()CH 3 2

C=CH 2()3

Cl 2()

CH 2COOH

C CH 3 3()CH 2Cl

C CH 3 3NaCN

(CH 2CN

C CH 3 3

CH 3CH CH 2

CH 3 C=CH 2()2

2H

CH 33()2

OH

CH 3 C-CH 3()2

ONa Cl 2CH 2=CH-CH 2Cl

22产 物

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