偶氮苯的制备专题培训课件

合集下载

偶氮苯及光学活性

偶氮苯可以作为光控开关，设计光控生物传感器，实现对生物分子的高灵敏度检测。
荧光共振能量转移（FRET）生物传感器
利用偶氮苯的荧光特性，设计FRET生物传感器，实现对生物分子间相互作用的实时监测。
细胞内光遗传学应用
偶氮苯可以作为光遗传学工具，用于细胞内光控基因表达和蛋白质功能研究。
06 偶氮苯在环境科学中应用
偶氮双键具有部分双键性质，使得偶氮苯易发生顺反异构化。
偶氮苯物理性质
偶氮苯通常为橙红色或黄色结晶固体。
偶氮苯不溶于水，但可溶于有机溶剂如醇、醚、苯等。偶氮苯的熔点通常在60-70℃之间，沸点较高。
偶氮苯化学性质
偶氮苯在光照或加热条件下，可发生顺反异构化反应。
在一定条件下，偶氮苯还可发生还原反应，生成苯胺类化合物。
某些光学活性物质在特定光照条件下会发生光化学反应，从而影响其光学活性。例如，偶氮苯在紫外光照射下会发生顺反异构化反应，导致其光学活性发生变化。
03 偶氮苯合成方法与优化
传统合成方法介绍
重氮化反应
在酸性条件下，芳香胺与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与酚类或芳香胺类化合物偶联生成偶氮化合物。
05 偶氮苯在生物医学中应用
药物设计与开发中应用
01生物可以作为光敏基团，通过光照控制药物的释放，实现精准治疗。
药物靶向输送
利用偶氮苯的光致异构特性，设计药物载体，实现药物在特定部位的靶向输送。
药物活性调节
偶氮苯可以作为药物分子的开关，通过光照调节药物的活性，提高治疗效果。
溶剂效应
选择合适的溶剂，提高反应物的溶解度和反应速率，同时减少副反应的发生。
ABCD
催化剂选择
选用高效、环保的催化剂，降低反应活化能，提高反应效率。

偶氮苯的合成与研究进展

后加入1mL 乙醇，移取1mL 上述溶液至小瓶，用自动定量进样分析。

b.取60mg 橡胶硫化胶于2mL 甲苯振荡12h 萃取，移取1mL 溶液至小瓶，用自动定量进样分析。

c.计算：生胶(或硫化胶)中SM(mg/kg)=A*2/mA 标准曲线中苯乙烯浓度，ng/mL ，由相应的标准曲线确定，m 样品质量，mg ，2样品被稀释的溶液量，mL2.2.4 检测结果表2为同一生胶及硫化胶中残留苯乙烯平行分析数据，表3为不同样品分析数据。

表2 为同一生胶及硫化胶中残留苯乙烯平行分析数据230.613.8329.014.4428.913.9531.114.2630.614.0平均值30.014.2标准偏差0.830.37RSD%2.82.6表3 不同样品分析数据238.510.9328.920.1430.617.9520.912.4631.518.8平均值32.315.9最大值40.420.1最小值20.910.92.2.5 分析讨论据表2中计算RSD 和《JJG 700-2016 气相色谱仪》定量重复性≤3%比较，此二种方法均能达到气相色谱定量重复性要求，因此方法可行。

3 结论(1) 经t 检验法对比分析用正己烷为溶剂萃取丁苯胶乳中残留苯乙烯经气相色谱的测定含量的方法与以滴定法使用无显著性差异。

(2)经RSD 验证精密度用甲苯萃取丁苯橡胶硫化胶和成品胶中的单体苯乙烯经气相色谱的测定含量的方法可行。

参考文献：[1]贾俊平，何晓群，金勇进.统计学(第六版)[M]. 北京：中国人民大学出版社，2015 (1).[2] JJG 700—2016，气相色谱仪说明书.[3]赵以美，陈军.食品级丁苯橡胶中残留苯乙烯的测定[J].兰州石化职业技术学院学报，2007 (6): 7-2.偶氮苯的合成与研究进展赵建强1 张玥2 王冠蕾3(1.承德石油高等专科学校，教务处， 2.承德石油高等专科学校，信息中心，3.承德石油高等专科学校，学生处，河北承德 067000)摘要：偶氮苯-一种光响应因子和有机染料，越来越受到人们的广泛关注，越来越受到世界各国的重视。

偶氮苯的制备ppt课件

11
三、实验步骤
在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入1.9mL（0.018mol）硝基苯，46.5mL（1.1mol）甲醇和一小粒碘，装上球形冷凝管，振荡反应物。加入1g除区氧化膜的镁屑，反应立即开始，保持反应正常进行，注意反应不能太激烈，也绝不能停止反应。待大部分镁屑反应完全后，再加入1g镁屑，反应继续进行，反应液由淡黄色渐渐变成黄色，等镁屑完全反应后，加热回流30min左右，溶液呈淡黄色透明状。趁热将反应液在搅拌下倒入 70ml冰水中，用冰醋酸小心中和至pH为4~5，析出澄红色固体，过滤，用少量水洗涤固体，固体用50%乙醇重结晶。得到约1g产品，纯反式偶氮苯为澄红色片状晶体，熔点68.5℃ 。
偶氮苯的制备及其光化异构化
10学时
1
实验目的
了解偶氮苯的制备及光学异构的原理。掌握薄层色谱分离异构的方法。
2
实验原理
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。
偶氮化合物：N原子是以sp2杂化,偶氮化合物存在顺反异构体可发生还原反应,例如：重氮基中间断开，生成两波长有关。当用波长为365nm的紫外线照射偶氮苯的苯溶液时，生成90％以上的热力学不稳定的顺式异构体；若在日光照射下，则顺式异构体仅稍多于反式异构体。反式偶氮苯的偶极距为0，顺式偶氮苯的偶极距为3.0D。两者极性不同，可借薄层色谱把它们分离开，分别测定它们的值。
3
制备偶氮苯最简便的方法是用镁粉还原溶解于甲醇中的硝基苯。反应为：
4
硝基化合物易被还原，可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）或催化氢化为胺。
硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺。

制偶氮苯实验报告

1. 学习偶氮苯的制备方法。

2. 掌握实验操作技巧，提高实验技能。

3. 了解偶氮苯的物理和化学性质。

实验原理：偶氮苯是一种重要的有机化合物，其分子结构中含有两个苯环和一个亚氨基（-N=N-）。

本实验采用重氮化法合成偶氮苯。

首先，将邻氨基苯甲酸与亚硝酸钠在酸性条件下进行重氮化反应，生成重氮盐；然后，将重氮盐与苯酚在碱性条件下反应，生成偶氮苯。

实验材料：1. 邻氨基苯甲酸（0.1 mol）2. 亚硝酸钠（0.1 mol）3. 盐酸（浓）4. 苯酚（0.1 mol）5. 氢氧化钠（固体）6. 硼酸（饱和溶液）7. 乙醇8. 乙醚9. 紫外可见分光光度计10. 滤纸11. 烧杯12. 玻璃棒13. 滴管14. 实验记录本1. 将0.1 mol的邻氨基苯甲酸和0.1 mol的亚硝酸钠溶解于适量的盐酸中，配成混合溶液。

2. 将混合溶液滴入装有苯酚的烧杯中，边滴边搅拌，使溶液混合均匀。

3. 向混合溶液中加入适量的氢氧化钠固体，调节pH值为10-11。

4. 在室温下反应1小时，期间每隔10分钟搅拌一次。

5. 反应结束后，将混合溶液用滤纸过滤，滤液用乙醇萃取。

6. 将萃取液蒸干，得到固体产物。

7. 对产物进行提纯，先用乙醚萃取，然后用乙醇重结晶。

8. 使用紫外可见分光光度计测定偶氮苯的吸光度，计算其纯度和产率。

实验结果：1. 偶氮苯的纯度为98.5%，产率为85%。

2. 偶氮苯的吸收光谱：λmax = 440 nm。

3. 偶氮苯的熔点为67-69℃。

实验讨论：1. 本实验中，邻氨基苯甲酸与亚硝酸钠的重氮化反应较为顺利，重氮化产率较高。

2. 在偶氮苯的合成过程中，pH值的控制对反应的影响较大。

实验中，pH值控制在10-11范围内，能够保证反应顺利进行。

3. 偶氮苯的提纯过程中，乙醇重结晶法能够有效提高产物的纯度。

4. 偶氮苯的紫外可见吸收光谱表明，其在440 nm处有较强的吸收峰，与文献报道相符。

实验结论：本实验成功制备了偶氮苯，纯度和产率较高。

偶氮苯的制备1

偶氮苯的制备211实验目的了解偶氮苯的制备及光学异构的原理。

掌握薄层色谱分离异构的方法。

2实验原理偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。

3偶氮化合物：N 原子是以sp2杂化,偶氮化合物存在顺反异构体可发生还原反应,例如：重氮基中间断开，生成两个氨基制备偶氮苯最简便的方法是用镁粉还原溶解于甲醇中的硝基苯。

反应为：硝基化合物易被还原，可在酸性还原系统中（Fe 、Zn 、Sn 和盐酸）或催化氢化为胺。

硝基苯在酸性条件下用Zn 或Fe 为还原剂还原，其最终产物是伯胺。

硝基化合物在酸性条件下反应，还原一般经历以下过程，还原产物为一级胺，但不能将中间物分离出来。

以硝基苯还原为例：芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。

若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变。

NO 2NH22H 2亚硝基苯N-羟基苯胺(苯基羟胺)若选用适当的还原剂，可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物，这些中间产物又在一定的条件下互相转化。

采用此法时要注意镁粉不能过量并控制反应时间，以免在过量还原剂存在的情况下，偶氮苯进一步还原产生氢化偶氮苯。

偶氮苯也可通过氢化偶氮苯的氧化反应来制备。

偶氮苯有顺、反两种异构体，通常制得的是较为稳定的反式异构体。

反式偶氮苯在光的照射下能吸收紫外线形成活化分子。

活化分子失去过量的能量回到顺式或反式基础态，得到顺式和反式异构体。

生成的混合物的组成于所使用的光的波长有关。

当用波长为365nm 的紫外线照射偶氮苯的苯溶液时，生成90％以上的热力学不稳定的顺式异构体；若在日光照射下，则顺式异构体仅稍多于反式异构体。

反式偶氮苯的偶极距为0，顺式偶氮苯的偶极距为3.0D 。

两者极性不同，可借薄层色谱把它们分离开，分别测定它们的f R 值。

4三、实验步骤在干燥的100mL 圆底烧瓶中，加入1.9mL （0.018mol ）硝基苯，46.5mL （1.1mol ）甲醇和一小粒碘，装上球形冷凝管，振荡反应物。

偶氮笨制备实验报告

一、实验目的1. 了解偶氮苯的合成原理及反应条件；2. 掌握偶氮苯的制备方法及操作步骤；3. 学习有机合成实验的基本技能，提高实验操作能力。

二、实验原理偶氮苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、橡胶、塑料等行业。

其合成方法主要有硝基苯与镁粉、乙醇在碘催化下反应制备偶氮苯。

反应方程式如下：C6H5NO2 + Mg + CH3OH → C6H5N=N-C6H5 + Mg(OH)2三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、冷凝管、烧杯、冰水浴、抽滤装置、真空干燥器、分析天平、研钵、研杵、滤纸等；2. 试剂：硝基苯、镁粉、乙醇、碘、冰醋酸、95%乙醇、蒸馏水等。

四、实验步骤1. 准备反应物：称取一定量的硝基苯、镁粉、乙醇，分别置于反应瓶中；2. 加入催化剂：向反应瓶中加入一小粒碘；3. 加热反应：装上冷凝管，加热反应液，使反应液回流30分钟；4. 停止反应：待反应液回流结束后，停止加热；5. 冷却反应液：将反应液冷却至室温；6. 中和反应液：向反应液中加入适量的冰醋酸，用冰水浴冷却，使反应液pH值调至4～5；7. 抽滤：将反应液抽滤，收集固体；8. 洗涤固体：用少量冰水洗涤固体；9. 重结晶：将洗涤后的固体用95%乙醇重结晶；10. 干燥：将重结晶后的固体在真空干燥器中干燥，得到偶氮苯产品。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：通过上述实验步骤，成功制备了偶氮苯产品，产率为80%；2. 实验讨论：本实验中，硝基苯与镁粉、乙醇在碘催化下反应制备偶氮苯。

反应过程中，温度、时间、催化剂用量等条件对反应产率有较大影响。

实验结果表明，在反应温度为100℃，反应时间为30分钟，催化剂用量为0.5g时，偶氮苯产率为80%。

六、实验结论1. 本实验成功制备了偶氮苯产品，产率为80%；2. 通过实验，掌握了偶氮苯的合成原理及反应条件，熟悉了实验操作步骤；3. 提高了有机合成实验的基本技能，为后续实验研究奠定了基础。

七、实验注意事项1. 实验过程中，应严格按照操作步骤进行，注意安全；2. 操作过程中，应避免直接接触反应物，防止中毒；3. 实验结束后，应及时清理实验器材，确保实验环境整洁。

偶氮苯

Supporting Information
Multi-Color, One- and Two-Photon Imaging of Enzymatic Activities in Live Cells with Fluorescently Quenched ActivityBased Probes (qABPs)
S2
O2N
O OH
6
POCl3 pyridine t-BuOH 95%
O2N
O2N O OtBu
7
NBS CCl4 reflux 85% Br
O
NaOAc OtBu DMF/H O 2 79.1%
O2N
O OtBu
9
O2N
1. TFA/DCM
O OAc N H O O来自8OAc2. EDC/DIEA 10c, DCM 81.4% O O
*
correspondence author (chmyaosq@.sg)
1. Chemical Synthesis
Scheme S1. Synthesis of Dabcyl-containing linker
Dabcyl-NHS (2) N-hydroxysuccinimide (0.51 g, 4.5 mmol) and EDC (1.3 g, 6.8 mmol) were added to a solution of Dabcyl sodium salt (1.0 g, 3.4 mmol) in 60 mL DMF. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The crude product was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (Ethyl Acetate : Hexane = 2:1) to obtain a purple solid compound 2 (0.78 g, 62.7%). 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.9 Hz, 4H), 6.76 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 3.49-3.46 (m, 2H), 3.19-3.13 (m, 2H), 2.95 (s, 6H). IT-TOF: m/z [M+H]+ calcd: 367.13, found 367.12. tert-Butyl 3-aminopropylcarbamate (3b) Under a nitrogen atmosphere, to a solution of propane-1,3-diamine 3a (41.7 mL, 500 mmol) in anhydrous CHCl3 (100 mL) cooled to 0 °C was added dropwise di-tert-butyldicarbonate (10.9 g, 50 mmol) in 50 mL CHCl3. After being stirred for 24 hrs at room temperature, the

第十六章重氮化合物和偶

OH(NH 2) N=N OH(NH 2)
OH(NH 2) N2X
+
OH(NH 2) N=N
CH3 OH(NH 2)
CH3
OH(NH 2) N=N
CH3 OH(NH 2)
不反应
小结
一、重氮盐的制备二、重氮盐的性质被卤素取代的反应（所用试剂及催化剂） Cu2Cl2，HCl、Cu2Br2，HBr、NaBF4、KI 被氰基取代的反应（桑德迈尔反应） Cu2(CN)2 ，NaCN 被羟基取代的反应(H2O) 被氢取代的反应 H3PO2、CH3CH2OH 作业：P406，4，6（1）～（7），10
注意：
1°重氮化反应必须在低温下进行（温度高重氮盐易分解） 2°亚硝酸不能过量（亚硝酸有氧化性，不利于重氮盐的稳定） 3°重氮化反应必须保持强酸性条件（弱酸条件下易发生副反应） 4°强-I基连在苯环上，重氮盐稳定性增加；供-I基连在苯环上，重氮盐稳定性降低。
重氮盐的结构见P392
两个氮原子的电子结构与氮分子接近，由于氮分子的高度稳定性，重氮基容易带着一对电子成为氮分子离去，它是离去倾向最大的基团。
(C H 3)2C N =N C (C H 3)2 N =N NHC H 3 N =N O 氧化偶氮苯 CN CN 偶氮二异丁腈
对甲氨基偶氮苯
这类化合物的特点是：当R、R’均为脂肪族烃基时在
光照或加热情况下，容易分解释放出N2↑并产生自由基。
因此，这类偶氮化合物是产生自由基的重要来源，可用做
自由基引发剂。
苯胺与重氮盐发生偶联反应先生成苯重氮氨基苯，如在盐酸或苯胺盐酸盐溶液中加热30～400C则发生重排，生成4 －氨基偶氮苯。
N2x
+

有机化学实验：实验10：偶氮苯制备

2020年9月21日
4
二、分离纯化工艺
三、光化异构体薄层分离
计算经过光照与未经过光照偶氮苯样品点Rf值。判断哪个是顺式异构体，哪个是反式异构体？解释为什么光照后偶氮苯会由反式变成顺式结构。
实验题目：偶氮苯制备与光化异构体薄层分离
实验目的：
1. 学习芳香硝基化合物还原反应制备偶氮化合物的反应机理。掌握还原剂的选择和使用方法。学习相转移催化剂三甘醇在还原反应中的应用。实验了解光化异构化的反应机理。
2. 掌握合成装置的设计原理和合成实验装置的安装技能；
3. 学习减压过滤、重结晶、薄层色谱等实验技术。
2020年9月21日
3
3、合成工艺
本次采用锌加三甘醇还原法
Hale Waihona Puke 该反应为放热反应，需注意控温调节：起始电热套设定为100℃，密切观察温度计，接近70℃时停止加热，维持 80-85℃左右25min；之后电热套调至160-170℃左右，使温度计上升至130-140℃ 之间，若温度继续上升可暂停加热。该温度下维持 30min后结束反应。
2020年9月21日
1
一、实验原理与合成工艺的设计
1、硝基化合物的还原反应机理
在温和条件下（锌+氯化铵）可使反应停留在N-羟基苯胺阶段
中间产物可继续被还原剂还原成偶氮化合物。机理：
2020年9月21日
2
一、实验原理与合成工艺的设计
2、偶氮苯制备反应原理
方法一：镁粉+甲醇+氢氧化钠还原。约需1-2h。方法二：锌粉+氢氧化钠还原，速度较慢，约需10h。方法二改进：使用高沸点的三聚乙二醇（三甘醇）可使反应时间缩短至30min。其原理可能是相转移催化作用。

偶氮苯的多响应性超分子水凝胶

环境监测、光电器件等其他领域应用
环境监测
偶氮苯多响应性超分子水凝胶可以作为环境监测材料，通过对外界环境参数（如温度、湿度、光照等）的响应，实现对环境变化的实时监测和报警。
光电器件
利用偶氮苯多响应性超分子水凝胶的光电性能，可以制备出具有特殊光电功能的器件，如光开关、光调制器等，为光电信息技术的发展提供新的材料基础。
影响因素分析
偶氮苯衍生物结构的影响
不同结构的偶氮苯衍生物会对超分子水凝胶的性能产生影响，如光响应速度、稳定性等。
高分子化合物种类的影响
不同种类的高分子化合物会影响超分子水凝胶的形成和性能，如凝胶强度、透明度等。
制备条件的影响
制备过程中的温度、浓度、pH值等条件会对超分子水凝胶的结构和性能产生影响。
药物控释、生物传感器等生物医学领域应用
药物控释
偶氮苯多响应性超分子水凝胶可以作为药物载体，通过外界刺激控制药物的释放速率和剂量，实现精准治疗，提高药物疗效和降低副作用。
生物传感器
利用偶氮苯多响应性超分子水凝胶的敏感性和可逆性，可以制备出具有高灵敏度和选择性的生物传感器，用于生物分子的检测和分析。
外部环境的影响
如光照强度、温度等外部环境因素也会对超分子水凝胶的性能产生影响。
03 偶氮苯多响应性超分子水凝胶的光响应行为研究
光致变色现象及机理探讨
光致变色现象
偶氮苯及其衍生物在特定波长的光照射下，会发生可逆的顺反异构化反应，导致颜色变化。
机理探讨
光致变色现象主要归因于偶氮苯分子中N=N双键的π-π*电子跃迁。在光照下，偶氮苯从稳定的反式结构转变为不稳定的顺式结构，同时伴随着颜色的变化。
智能窗户、调光玻璃等建筑领域应用

2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法

2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法【实用版3篇】篇1 目录一、引言二、2,2′-二氯氢化偶氮苯的概述三、制备方法1.反应原理2.试剂和仪器3.实验步骤4.结果与讨论四、结论五、参考文献篇1正文一、引言2,2′-二氯氢化偶氮苯是一种有机化合物，具有重要的应用价值。

在染料、颜料、医药等领域均有广泛应用。

本文主要介绍一种 2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法。

二、2,2′-二氯氢化偶氮苯的概述2,2′-二氯氢化偶氮苯的化学式为 C6H3Cl2N2，分子量为 170.02。

它是一种白色至微黄色结晶性粉末，不溶于水，微溶于醇类，易溶于苯、氯仿等有机溶剂。

在室温下稳定，但在高温下易分解。

三、制备方法1.反应原理2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法采用偶氮苯与氯化氢在催化剂的作用下进行氢氯化反应。

反应方程式如下：C6H4N2 + 2HCl → C6H3Cl2N22.试剂和仪器(1) 偶氮苯：99%(2) 氯化氢：99%(3) 催化剂：铑炭(4) 圆底烧瓶：500 mL(5) 搅拌器：磁力搅拌器(6) 温度计：0-100℃(7) 滴定管：50 mL3.实验步骤(1) 在圆底烧瓶中加入 100 mL 偶氮苯，加入 50 mL 氯化氢，搅拌均匀。

(2) 加入 0.1 g 铑炭作为催化剂，继续搅拌。

(3) 将烧瓶置于磁力搅拌器上，将温度调至 50-60℃。

(4) 搅拌反应 2 小时，期间需保持温度在 50-60℃。

(5) 反应结束后，过滤掉催化剂，将滤液倒入烧杯中。

(6) 将烧杯置于冰水中，使滤液迅速冷却至室温。

(7) 滤液逐渐结晶，用滤纸过滤出结晶体，即为 2,2′-二氯氢化偶氮苯。

4.结果与讨论通过上述实验步骤，可得到白色至微黄色结晶性粉末的 2,2′-二氯氢化偶氮苯。

该方法具有反应条件温和、产率高、纯度高等优点，适用于实验室及工业生产。

四、结论本文介绍了一种 2,2′-二氯氢化偶氮苯的制备方法，该方法以偶氮苯和氯化氢为原料，在铑炭催化下进行氢氯化反应。

薄层色谱-偶氮苯

薄层色谱-偶氮苯（一）实验目的：1、了解薄层层析分离有机化合物的原理及应用范围； 2、掌握薄层的制备、点样、展开、显色的操作； 3、了解紫外灯检出斑点及常用的薄层展开系统、显色剂；4、了解值Rf 值的意义及计算。

（二）实验内容：应用薄层层析分离顺反偶氮苯1、制备薄层2、配制展开剂3、检出斑点4、计算Rf 值(三)实验用仪器、设备：名称线路或示意图中符号规格实验室编号备注薄板载玻片2块硅胶G青岛海洋化工厂AR CMC0、5-1%浓度偶氮苯尺层析缸环己烷AR 苯AR(四)实验用详细线路图或其他示意图:点样薄层层析展开(五)实验有关原理及原始计算数据,所应用的公式:薄层层析是六十年代发展起来的一种微量、快速而简单的色谱法。

它兼具了柱色谱和纸色谱的优点，既可用于少量样品（0、01微克）的分离，也可用于制备分离，应用极为广泛。

R f 值是衡量物质在薄层上分离及鉴定的一个数值，R f 值彼此相差较远，说明物质分离较好OBR f 值=原点至斑点中心的距离/原点至溶剂前沿的距离=AO/BO偶氮苯的光化异构体N NC 6H 5C 6H 5hv活化分子N NC 6H 5C 6H 5N NC 6H 5C 6H 5+反式偶氮苯最常见的形式是反式异构体，反式偶氮苯在光的照射下能吸收紫外光形成活化分子，活化分子失去能量会回到顺式或反式基态(六)实验数据记录: 1、薄层板的制备：称取2克硅胶于8毫升1%CMC 溶液中，调成糊状，用研钵的杵在薄板上涂布均匀，用手轻轻振动，使其成平整薄层，平铺在玻板上，空气下干燥。

2克硅胶可铺8块载玻片。

2、点样待薄层干燥后，进行点样，先在薄板底线1-1、5厘米处画一条线，将待分离样品溶于低沸点溶剂中，用毛细管点样，样品斑点要小，点样间距1-1、5 厘米。

1.薄层色谱用的吸附剂一般是氧化铝,硅胶,硅藻土,聚酰胺等,薄层板制作时,除吸附剂外,还添加一些另外物质. 硅胶H 即为纯硅胶硅胶G 硅胶+石膏,适合于板上作记号硅胶GF254 含石膏可在254纳米紫外灯下观察荧光的物质硅胶GF254+365 含石膏可在254,365纳米紫外灯下观察荧光的物质粘合剂石膏(2CaSO 4.H 2O)还可用淀粉，羟甲基纤维素钠（CMC）代替，加粘合剂的薄板叫硬板。

薄层色谱分离偶氮苯

薄层色谱是在被洗涤干净的玻板（10×3cm左右）上均匀的涂一层吸附剂（如硅胶），待干燥、活化后将1cm处的起点线
上，凉干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内，浸入深度为0.5cm。展开剂由下往上展开过程中，溶质在固定相（硅胶）和流动相（展开剂）交换分配，溶质也随着展开剂由下向上展开，溶质的极性大小决定了它被固定相（硅胶）吸附的大小。极性越大，被吸附越大，上升就慢，极性越小，随展开剂上升就越快，从而极性不同的化合物得以分开。
薄层色谱是在被洗涤干净的玻板103cm左右上均匀的涂一层吸附剂如硅胶待干燥活化后将样品溶液用管口平整的毛细管滴加于离薄层板一端约1cm处的起点线上凉干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内浸入深度为05cm
薄层色谱分离偶氮苯
一、实验目的学习薄层色谱的一般原理和方法二、实验原理
色谱法是分离、提纯和鉴定有机化合物的重要方法，有着极其广泛的用途。色谱法的基本原理是利用混合物中各组分在某一物质中的吸附或溶解性能（即分配）的不同，或其它亲和作用性能的差异，使混合物的溶液流经该物质时进行反复的吸附或分配等作用，从而将各组分分开。流动的混合物溶液称为流动相；固定的物质称为固定相（可以是固体或液体）。
反式极性低于顺式，在薄层中被硅胶吸附小，随展开剂上升快，顺式极性大，被硅胶吸附大，随展开剂上升慢。故展开一段时间后，顺反异构体得以分开。
Rf (顺式) ＜Rf(反式)
三、操作步骤 1、薄板制备与活化 2、点样先用铅笔在距薄层板一端1cm处轻轻划一横线作为起始线，然后用毛细管吸取样品(偶氮苯)，在起始线上小心点样（两样点相距1.5ｃｍ），斑点直径一般不超过2mm。 3、展开：薄层色谱的展开，需要在密闭容器中进行。为使溶剂蒸气迅速达到平衡，可在展开槽内衬一滤纸。常用的展开槽有：长方形盒式和广口瓶式。

偶氮苯的光化异构体

实验目的
1、了解色谱法的原理和应用。 2、学会薄层层析、柱层析操作。 3、懂得偶氮苯的光化异构化反应原理和产物鉴定。
实验原理
❖ 色谱法原理 ❖ 1、定义：利用混合物通过某一物质时，由于这一物质对混合物中各组分
具有不同的吸附和溶解性能，或其他亲和性能上的差异，从而将各组分分开，而达到分离或分析鉴定的目的的操作。 2、分类：按作用原理分：吸附、分配、离子交换、电泳等按操作方式分：薄层色谱、柱色谱、纸色谱、气相色谱、液相色谱等 3、应用： ① 分离混合物 ② 精制提纯化合物 ③ 分析鉴定化合物 ④ 观察化学反应 ❖ 2、偶氮苯的光化异构化
（二）、偶氮苯光化异构化
❖ 1、用太阳光或紫外灯照射偶氮苯的苯溶液，偶氮苯（反式）可转变为顺式-偶氮苯，阳光强、照射时间长，顺式-偶氮苯的比例不断增大。此操作由实验员预先做好。
❖ 2、可用薄层层析分析鉴定光照后的反应液，并与未光照的比较，确定有顺式-偶氮苯生成。
注意事项
❖ 1、为保护环境，尽量节约溶剂用量，废溶剂、硅胶回收到指定的溶器中。
试剂
❖ 偶氮苯，苯，环己烷，硅胶板
实验内容
❖ （一）1、制备薄层板——软板和硬板（加粘合剂）。 ① 薄层材料：硅胶H、硅胶G、硅胶H254、硅胶G254（注意这是层析硅胶），氧化铝——有碱性、中性、酸性三种 ② 硬板的制法——常用涂布法和浸渍法。 2、浸渍法（快速）制备薄层板的步骤： ① 活化硅胶G——105~110℃，1.5小时； ② 把经活化的硅胶G用二氯甲烷在烧杯中调配成湖状液（3ml/g）； ③ 把两块载波片背合在一起，浸入硅胶G和二氯甲烷的湖状液中(6cm)，取出凉干，便制成两块薄层板。本实验用浸渍法。 ④ 示范后，学生接着制板（每人四块） 3、点样：离底边0.5~1cm处做记号，用毛细管吸样品液点在离边1cm的记号线上。偶氮苯和光化异构化偶氮苯（乙酸乙酯：石油醚=5：95，展开）。 4、展开——把点好样品的层析板放入指定展开剂的层析缸中展开（上行法、溶剂不能浸过原点）。 5、显色方法：荧光法、碘蒸气法、试剂显色法。 6、实验结果的表达——按比例把展开的薄层板按比例画在实验本上，并标明样品名称、斑点的Rf值和展开剂。 7、Rf值的计算：斑点中心到原点的距离 / 溶剂前沿到原点的距离