南理工考研有机化学历年真题及答案
南京理工大学《814分析化学》历年考研真题汇编（含部分答案）
目 录2015年南京理工大学814分析化学考研真题2012年南京理工大学814分析化学考研真题2011年南京理工大学814分析化学考研真题2010年南京理工大学814分析化学考研真题2009年南京理工大学分析化学考研真题2009年南京理工大学分析化学考研真题答案2008年南京理工大学分析化学考研真题2007年南京理工大学分析化学考研真题2006年南京理工大学分析化学考研真题2005年南京理工大学分析化学考研真题及答案2004年南京理工大学分析化学考研真题2003年南京理工大学分析化学考研真题2002年南京理工大学分析化学考研真题2000年南京理工大学分析化学考研真题2015年南京理工大学814分析化学考研真题南京理工大学S2015年硕士学位研究生入学考试试题科目代码：814科目名称：分析化学满分：150分注意：①认真阅读答题纸上的注意事项；②所有答案必须写在匿画上，写在本试题纸或草稿纸上均无效；③本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！-、单项选择题（每题2分，共20分）1、用HCI标准溶液滴定NaOH、Na3AsO4（HjAsO，!的？氏1=2、成配=7》皿=11）混合溶液，在滴定曲线上可能出现的pH突跃有：（）A、I个B、2个C、3个D、不能确定2、在下列化合物中，用字母标出的4种质子的化学位移值（3）从大到小的顺序是（）cA%d c b a B、abed C、d be a D、ad b c3、原子吸收线的多普勒变宽是基于（）A、原子的热运动B、原子与其它种类气体粒子的碰撞C、原子与同类气体粒子的碰撞D、外部电场对原子的影响4、欲配制pH=5.1的缓冲溶液.最好选择（＞A、一氯乙酸（pK a=2.86）B、氨水（pKb=4,74）C、六亚甲基四胺（pK b=8.85）D、甲酸（pKL3.74）5、关于气相色谱柱温的说法正确的是（）A、柱温直接影响分离效能和分析速B、柱温与固定液的最高使用温度无关C、采用较高柱温有利于提高分离度D、柱温应高于混合物的平均沸点’6、下列哪个化合物中魏基红外吸收峰的频率最高？（）D,F—C—RIIO814分析化学第£页共4页7、EDTA pH变化的分布状况如下图所示。
南京理工大学有机化学课件及练习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
(每小题1分, 共7分)1、写出Br H ClH的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
4、写出CH 2＝＝C ＝＝C(CH 3)2的系统名称。
5、写出的系统名称。
6、写出C H 3C H 2C HC H C H 2CH 3C HC H 3C H 3C H 3CH C H 3的系统名称。
7、写出(4-甲基环己基)甲基自由基的构造式。
1、顺-1-氯-3-溴环丁烷 2、(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯 3、(2R,4S)-2,4-二氯戊烷4、3-甲基-1,2-丁二烯5、2-环己基萘6、2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷7、2C H二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共10小题，总计18分) 1、(本小题1分)(CH 3)2C=CHCH 3（）2、(本小题2分)3、(本小题1分)( )4、(本小题2分)CH 3CH 320.1MPa£¨£££££5、(本小题2分)C H 3C H 3B r 24(写立体构型)6、(本小题2分)7、(本小题2分)CH O+8、(本小题1分)H FC H 2C H 2C (C H 3)2O H()9、(本小题3分)10、(本小题2分)答1、(C H 3)2C C H C H 3C lI2、C H C H =C H CH 3B r+C H =C H C HC H 3B r3、C O O HC O O H4、C H 3C H 3H H5、B rC B rC H 3H 36、O HCH 3CCH 3O+ 7、C H O+8、C H 3C H 3 ，9、CH (C H 3)2Cl，C lC (C H 3)2C l，H O C(C H 3)2C l10、COCH 2CH(CH 3)2三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共6小题，总计18分) 1、(本小题3分)比较下列化合物脱去HBr 的活性大小：(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 2=CHCH 2CHBrCH 3 (C) (CH 3)3CBr (D) CH 3CH 2CH BrCH 32、(本小题3分)将1, 3-戊二烯(A)、1, 4-戊二烯(B)、1, 3-丁二烯(C)和1, 2-丁二烯(D)按氢化热大小排列成序。
南京理工大学有机化学课件及练习题
十九世纪初产生，至今约200年的时间。
1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为 “无机”(inorganic compounds)和“有 机”(organic compounds)两大类 。 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机 化学”(organic chemistry)这个名词 。
■
■
Berzelius
Jö ns-Jakob
BERZELIUS
(1779-1848)
提出：“从有生命的动植 物体内得到的化合物为有 机化合物，研究这些化合 物的化学称为有机化学。 ” “在动植物体内的生命 力影响下才能形成有机物 ，在实验室是无法合成有 ) 机物的”
Textbook
(1803)
■
主要参考书
《大学有机化学基础》上下册 荣国斌主编 化学 工业出版社 《基础有机化学》 上下册 邢其毅等主编 高等教 育出版社 《有机化学结构与功能》（原著第五版）【美】K. 彼得 C.福尔哈特 等著 化学工业出版社 《有机化学》（原著第五版）【美】 L.G.韦德.JR. 著 万有志等译 化学工业出版社 Paula Yurkanis Bruice. Organic chemistry, Forth Edition 2004
1.1 有机化合物和有机化学 的含义 Organic compounds and Organic chemistry
Байду номын сангаас
天然生物高分子
生物碱
第一个人工合成的高分子材料------酚醛塑料
1907 美国科学家---贝克兰德
Organic chemistry is the chemistry of the compounds of carbon
2019南京理工大学863有机化学考研真题与解析word精品文档13页
图书描述【出版日期】 2019年5月13日【教材名称】《2019南京理工大学863有机化学考研复习精编》 全程备考 首选精品【编著】硕考官方、南理工考研研究中心 编【开本】大16开【字数】134千字【页数】400页《2019南京理工大学863有机化学考研复习精编》《复习精编》是博广南理工精品考研专业课系列辅导材料中的核心产品。
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华南理工大学 攻读硕士学位研究生入学考试试卷 分析化学
_____________________________________________________________。
2.在少量数据的统计处理中，当测定次数相同时，置信度水平越高，置信区间越________，包含真值的可能性越________。
7.用0.02 molL-1的EDTA滴定同浓度的Cu2+，pH最高允许上限是____________（已知 ）
8.已知 ，而 ＝0.77 V， ＝0.535V，则其理论平衡常数（25℃）为lgK＝__________。
9.在以二苯胺磺酸钠为指示剂，K2Cr2O7为氧化剂滴定Fe2+时，加入H3PO4-H2SO4中H3PO4的作用为（1）________________；（2）________________。
一．单项选择题（共20题，每空1.5分，共计30分）
1.配制500 mL 0.2 molL-1NaOH溶液需要固体NaOH（MNaOH＝40.00）：
A. 40 gB. 0.4 gC. 4.000 gD. 4 g
2.以下各项措施中，不能校正系统误差的是：
A.校正仪器B.作对照试验
C.作空白试验D.增加平行测定次数
3.提高萃取效率的首选途径是：
A.提高被萃取物的浓度B.增加萃取次数
C.增加萃取剂的体积D.控制溶液温度
4.测得某种新合成的有机酸pKa值为12.35，其pKa值应表示为：
A. 4.46710-13B. 4.4710-13C. 4.510-13D. 410-13
5.法扬司法所用指示剂的作用原理是：
A.指示剂的氧化态与还原态颜色不同B.指示剂的吸附态与游离态颜色不同C.指示剂的配合态与游离态颜色不同D.指示剂的酸式与碱式颜色不同பைடு நூலகம்
华南理工大学化学工程考研十年真题-传热大题
(2012)（20分）水以1.2m/s的流速通过内径为25mm长5m的串联换热器，管内表面的温度维持在320K。
水的入口温度为290K。
问水的出口温度为多少？若将5m的管子均分为4根制成列管换热器，水的流量和其他条件不变，出口水温是否还能达到原要求？（提示：管壁对水的传热分系数可用下式计算：式中T为水进出口绝对温度的算术平均值）(2011)（20 分）在一垂直放置的套管换热器内（内管直径为38×3mm,换热管有效长度为3m），用冷水来冷凝环隙间的90℃有机蒸汽。
夏天操作时，冷水进口温度为28℃，出口温度为48℃。
冬天时冷水进口温度降为15℃，其流率仍和夏天相同。
假设两种情况下物料所有的物性常数和总传热系数均相同，忽略热损失。
求：（1）冬天操作时冷水出口温度为多少？（2）冬天操作时有机蒸汽的冷凝量将比夏天时的增大百分之几？（3）若将换热器改为水平放置，其它条件均不变，试定性判断有机蒸汽冷凝量将如何变化？（2010）3．（20 分）选择一冷凝器用冷却水将酒精精馏塔的塔顶产品蒸气冷凝成饱和液体，塔顶蒸气量为 0.4kg/s，其平均潜热为 1048kJ/kg，饱和温度约为 78℃，蒸气走管外，其冷凝传热系数为 3000W/m2.℃。
设计冷却水的进出口温度分别为 25℃，35℃，其平均比热容为 4.174kJ/kg.℃，密度为996kg/m3，粘度为 8×10- 4Pas，导热系数 0.62W/m.℃。
①求冷却水的用量；②某厂提供参数相同但管程不同的两种列管冷凝器，一种型号为单管程，另一种为双管程，列管数 100 根，管长 1.2m,管径Φ23×1.5，计算确定是否两种型号冷凝器均能完成冷凝任务。
（注：管壁热阻及污垢热阻均可忽略不计）（2009）四．（18 分）一单壳程单管程列管换热器，管束由长 3m，直径为φ25×2.5mm的钢管组成。
苯在换热器管内流动，流量为 1.5kg⋅s-1，由 80℃冷却到 30℃。
2007南京理工大学有机化学真题答案
南京理工大学2007年有机参考答案：一、1．(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 3．8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇 二、1.HH2.3.Cl COCl4.SCH 35.Me 3CMe三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB 四、CHBrCH 3AClCH=CH 2BCH 2CH 2Br CClCH 2CH 2C ≡CH DEClCH 2CH 2COCH 3COCH 3FGCOCH 3NO 2COCH 3NH 2HCH 2ClIJHO 2CHO 2CCH 2Cl五、1.⨯⨯↓立即↓立即⨯AgCl ↓稍后AgNO Br 2/CCl 2AB CD E2.AD E⨯: BAg ↓: E CHI 3↓⨯⨯CHI 3↓CO 2↑⨯⨯I 2/OH -3Ag(NH 3)2+↓⨯CDii. Br 2/H 2O六、1.i. H +ii.过滤水层有机层22ii.分层3+ii. 蒸馏white ⨯ 液体 Di. 饱和NaHSO 32ii. 分层A D 水层有机层C蒸馏B2．Hinsberg 三级胺分离法：i. H +ii.过滤i. OH -(aq)/∆ii. 分层固体液体ii. 过滤A B CB固体液体 Ci. OH -(aq)/∆ii. 分层A七、H 2SO 4/∆1. CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br(A)ii. A ii. H 3O +Mg Et 2O NBSTMPhCH PhCH 2Br PhCH 2 PhCH 2CH 2CH 2OH2ii. EtOH/H +/∆2. CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2COOEtKMnO 4i. OH -(aq),∆ii. H +,∆i. EtONa 22OEt O O OEtO OCO 2Et TM2H 2O CH 3NO 22CH 3NH 2BrBrH O +∆i. NBSi. NaNO 224ii. HCHOCH 3BrBrCH 2CNBrBr4.HC ≡CNaBr OOO OO OH OHPd-BaSO 4H 2,喹啉i. Hg(OAc)2 H 2O ii. NaBH 4TM5.Zn(Hg)HCli. NaOH ii. Me 2SO 4TMOH OCH 32CH 3八、CHO 1. AOH CHOBCCHOO DE CH 3OHCCHO CH 3CH 3HO 2C CO 2HCH 3F2．Me 2CH-CHO G CH 3NaO 2C CH 2OHCH 3九、OHBrCH=CHC +H 2CH 3CH=CHCH 2Br--。
南京理工大学有机化学课件及练习题
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 分子中同时含有双键和三键时，三键首先加氢，
因为三键优先被吸附。例：
CH 3 HC C-C CHCH 2 CH 2 OH + H 2 CH 3 lindlar H 2C CH-C CHCH 2 CH 2 OH
利用此性质可将乙烯中的少量乙炔转化为乙烯，防 止在制备低压聚乙烯时，少量的炔烃使齐格勒-纳塔催 化剂失活。
Br
+
CH 2
CH 2
Cl
-
BrCH 2 CH 2 Cl 无ClCH2CH2Cl !! BrCH 2 CH 2 OH
OH
3.5.2 亲电加成
烯烃加卤素的立体化学：反式加成!
C=C
烯烃
+
Br
Br
慢
Br
C C
+
快
Br
-
Br
C
C
Br
例：
+ Br 2
CCl 4 0 C
。
Br H + Br H
H Br H Br
+
催化剂的再生
H
H
C
C
烷烃产物
氢加至 C=C上
催化氢化反应特点
相对反应活性
H 2C CH 2> RCH RCH CH 2 > R C 2 CR 2 CHR CH 2
> R 2C
CHR > R 2 C
放热反应
键的断裂：C-Cπ键, H－Hσ键 键的形成: 2个C－Hσ键
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.2 亲电加成
(1) 与卤素加成
(2) 与卤化氢加成 马氏规则 不饱和烃的 亲电加成
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南京理工大学2007年有机化学试卷参考答案：一、1．(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 3．8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇 二、1.HH2.3.Cl COCl4.SCH 35.Me 3CMe三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB 四、ClCHBrCH 3AClCH=CH 2BClCH 2CH 2Br CCH 2CH 2C CH DECH 2CH 2COCH 3COCH 3FGCOCH 3NO 2COCH 3NH 2HCH 2ClIJHO 2C HO 2CCH 2Cl五、1.⨯⨯↓立即↓立即⨯AgCl ↓稍后AgNO Br 2/CCl 2AB CD E2.AD E⨯: BAg ↓: E CHI 3↓⨯⨯CHI 3↓CO 2↑⨯⨯I 2/OH -3Ag(NH 3)2+↓⨯CDii. Br 2/H 2O六、1.i. H +ii.过滤水层有机层22ii.分层3+ii. 蒸馏white ⨯ 液体 Di. 饱和NaHSO 3i. NaOH/Et 2Oii. 分层A D 水层有机层C蒸馏B2．Hinsberg 三级胺分离法：i. H +ii.过滤i. OH -(aq)/∆ii. 分层固体液体ii. 过滤A B CB固体液体 Ci. OH -(aq)/∆ii. 分层A七、H 2SO 4/∆1. CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br(A)ii. A ii. H 3O +Mg 2NBSTMPhCH PhCH 2Br PhCH 2 PhCH 2CH 2CH 2OHi. P/Br 2ii. EtOH/H +/∆2. CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2COOEtKMnO 4i. OH -(aq),∆ii. H +,∆i. EtONa 22OEt O O OEtO OCO 2Et TM2H 2O CH 3NO 22CH 3NH 2BrBrH O +∆i. NBSi. NaNO 224ii. HCHOCH 3BrBrCH 2CNBrBr4.HC ≡CNaBr OOO OO OH OHPd-BaSO 4H 2,喹啉i. Hg(OAc)2 H 2O ii. NaBH 4TM5.Zn(Hg)HCli. NaOH ii. Me 2SO 4TMOH OCH 32CH 3八、CHO 1. AOH CHOBCCHOO DE CH 3OHCCHO CH 3CH 3HO 2C CO 2HCH 3F2．Me 2CH-CHO G CH 3NaO 2C CH 2OHCH 3九、OHBrCH=CHC +H 2CH 3CH=CHCH 2Br--南京理工大学2008有机化学试题参考答案一、用系统命名法命名下列化合物： 1. 2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸3. (2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-溴-2,4-己二烯5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺 二、写出下列化合物的构造式：1. Me 3N +C 12H 25OH-NCl O O2.3.NS H 3C4.O OCH 35.三、基本概念判断题： 1. BCA2. EACDB3. CABED4. AD5. DCAB6. CBAD7. ACD四、完成反应题：N 2+NaO 3SA OHN=N SO 3NaBCOCl CCHO DE CH 2=CHCO 2EtF HOOH O O23G3HO 2HCH 2CH 2NMe 2OI2CH 32CH 3JK五、鉴别题：FeCl 3(aq)CHI 3↓⨯⨯I 2NaOH ⨯Cu 2O ↓Ag ↓Ag ↓⨯⨯⨯A B D E1.FehlingTollenCHI 3↓⨯I 2NaOH⨯稍后分层稍后分层立即分层LucasA B C D2.六、分离或除去杂质：1. Hinsberg 反应，* 每个组分需要纯化。
⨯(B )white ↓(D )油层水层(A/C)ether A B C D2.HCO 2NaHSO 3油层(C)水层(A)七、合成：1. 酸催化修代后与丙二酸酯取代，之后水解脱羧；2Et2Et2.2H 2H2H +2EtCOOH3. 甲苯磺化、溴代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化4. CH 2=CHCH CH 2=CHCH 2Br (A)NBSii. H 3O +Mg ether HBrMe 2C=CH 2 Me 3C-Br Me 3HC ≡CH NaNH 2PBr 3Me 3CCH 2CH 2OH Me 3CCH 2CH 2Bri. NaNH ii. AMe 3CCH 2CH 2C ≡CHTM5. CH 2=CHCH 3 CH 2=CHCH 2Br NBSNaNH 3(l)NH 4Cl-CuCl HClHC≡CH HC ≡C-CH=CH 2 CH 2=CH-CH=CH 2∆+CH 2Br BrHC ≡CH NaNH2TM八、推断结构：1.N HCO 2H CO 2H 2.AOBCO 2HCO 2H CD OOOEOHOH九、反应机理题：提示：考虑生成两种烯烃的过渡态：产生顺式烯烃的过渡态中两个甲基在同一侧，空间排斥导致不稳定，所以不如反式的产率高。
6：1是一个定性的概念，无法算出具体数。
南理工2009年有机化学试卷参考答案： 一、1. 4-甲基-3-溴-1-戊醇2. (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3. (2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛4. 4-甲基螺【】庚烷5. 4-甲基-2,3-二溴呋喃 二、1.2HClCl2.CHOOCH 33.ClCONMe 24.C ≡CH HCH 3C 2H 55.t-Bu三、依次：BBBDC DABDB 四、Cl ACN CD Me 2C=OE HCHOCMe 3COCH 3FGCMe 3CO 2NaH CHI 32OO IJCO 2H OOCO 2H CHO KM CH 3CH 2CO 2H N SOCl 2L Ag(NH 3)2+O PhNNH 2C 2H 5五、1. A BC 苯褪色⨯⨯分层溶解H 2SO 4(c)Br 2/CCl 42. A 乙酸 B 乙酰氯 C D 乙酰胺⨯NH 3↑↑⨯⨯CO 2↑⨯⨯⨯-H 2O,∆NaHCO 3H 2O六、1. 不饱和度=1；A 到B 增加两个碳，表明A 是伯胺；两次消除除去氮原子表明氮原子在环里；由D 的结构可推出A 的结构：BA B CNHN H 3C CH 32. 不饱和度=5；NMR 表明有一个一取代的苯环（，5H ）和一个乙基（三、四重峰的组合）；能与苯肼反应表明是羰基化合物。
A 和B 的结构及反应是如下：A BC 2H 5OC 2H 5OH C 2H 5NNHAr ArNHNH 2NaBH 4七、酮与酯的交叉缩合反应：OCH OOPh-2COPh八、1. 提示：醋酸汞水合即可。
2. 两个溴之间原来有一个氨基，即需要重氮盐来合成：2i. HNOii. HCHONH 2NO 2BrBr NO 2Br Bri. OH -ii. Br 2/H 2O3. 此处必要试剂可用1,4-二溴丁烷：∆BrO2Et)2EtONaCO 2Et CO 2Et4. 与丁烯酮发生Michael-Robinson 环化：O OOOOOOEtONa5. 乙炔合成丁炔二酸酯和丁二烯，双烯合成得到六元环后再进行相应的处理：H +HOOCC ≡CCOOH EtO 2CC ≡CCO 2Eti. NaNH 2ii. 2CO 2; iii. H 3O +NaNH 3(l)CuCl-NH Cl HCl HC ≡CH HC ≡C-CH=CH2 CH 2=CH-CH=CH 224222OH2OHCH 2Br CH2Br Br Br2OHCH 2OH Br BrHBr6. 异丙基的格氏试剂与环氧乙烷加成后氧化成酸：CH 2=CH 2CH 3CH=CH 2 Me 2CHBr Me 2CHMgBr HBr Mg/Et 2OK 2CrO 7H +ii. H 3O +2CHCH 2CH 2OH Me 2CHCH 2COOH南理工2010年有机化学试卷（答案）一、（一）1. (E)-3-乙基-2-溴-2-己烯2. 5-溴螺【】辛烷3. 2,7,7-三甲基二环【2.2.1】庚烷4. (R)-1-氯-2-溴丙烷5. 3-苯基-1,2-戊二醇 （二）1.2.NCOOH3.ClNMe 2O4.NBr O O5.CHO二、1. DA ；2. ACDF ； 3. BD ； 4. BC ；5. 脱氧核糖；核糖；6. BD ；8. D ；7.++O + H三、2. F 3CCH 2CH 2I 1.Br3.OH OHCH(OCH 3)2COOHCH(OCH 3)2CHMe 2CHOCOOH 4.5. CH 3CH 2CO 2H ;Ag(NH 3)2+ SOCl 2C 2H 5NNH 26.OH7.OPh+ C 2H 5I8.OH9.OH四、X(B)white ↓(C)X(A)color ↓Br 2CCl 41. A:PhCH 3B:C 4H 9CH=CH 2 C:OOOX(A)Ag ↓(B)32+2.ABC yellow X(C)PhNHNH 2OCHOOCH 3五、1. 不饱和度=4，含一个苯环（氢谱5个氢的吸收）；IR>3000的宽峰为醇；1500附近的吸收为环架振动；>1000为伯醇的1050；700-800的两个吸收为苯环一取代。
其结构为：苯甲醇。
2.F E+COOHCOOH O2六、1.-EtO -2.H 3COEtO-C OEtO H 3H 3EtO -H 3CO OEtO 3COOEtO H 3CO -OEtO H 3COOEtO H 3O +七、PdCl 2-CuCl 2O 2,1. CH CH 3CHO CH 32Br Ph 3P +-CH 2CH 3 Ph 3P=CHCH Ph 3P BuLi CH 3CH=CHCH 3 TM1MCPBA2.+BrFe HClFe 2HNO 3H 2SO 43.NO 2NO 2ClNH 2ClNaNO 2-HCl N 2+ Cl -ClCuClZn-HgFe Cl 2C 3H O3H 7ClHNO 3H 2SO 4H 2SO 4100︒CC 3H 7ClC 3H 7ClHO 3SH 3O +∆C 3H ClHO 3SNO 2C 3H 7ClNO2i. OH -,∆ii. H +, ∆5.OEtO O 2TM5HC ≡CNa6.Br O BrOO OO OH OH。