有机化学习题

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武汉工业学院化学教研室

第一章烷烃和脂环烃一、用系统命名法命名下列化合物

（5）（6）

二、

三、

四、

五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物，并写出其反应机理。

六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式，并比较其稳定性大小。

七、完成下列反应方程式

八、某环烷烃的分子式为C6H12，与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。推测该化合物的结构并写出有关反应式。

第二章不饱和烃

一、命名下列化合物或给出结构式

（7）新戊基乙炔（8）4-甲基-1-戊炔（9）

二、

1. 乙烯和溴乙烯

2. 氯乙烯和1,2-二氯乙烯

3. 二丁烯和异丁烯

4. 丙烯和2-丁烯

5、

6、A. CH3CH=CH2 B. CH2=CH2 C CF3CH=CH2 D. (CH3)2C=CH2

三、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序。

(3) A. B. C.

四、用化学方法除去下列化合物中的少量杂质。

1. 己烷中少量的己烯

2. 丙烯中少量的丙炔

五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性顺序。

六、写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物。

七、写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物。

(5)

八、完成下列反应式

（5）

（6）

（7）(CH3)2C==CHCH3( ) （8）( )

（9）

（10）

(11)

(12)CH3CH2C CH

1. NaNH2

2. CH3CH2Br

C C

CH2CH3

H

H

H3CH2C

13.CH3CH2CH CH2

Cl2Cl2

高温低温

+CHO

14

九、鉴别下列化合物

（2）(A) 2-甲基戊烷(B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔(D) 4-甲基-1, 3-戊二烯(3) A．丁烷 B. 甲基环丙烷 C. 1-丁烯 D. 1-丁炔 E 1,3-丁二烯

十、（1）3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混合物，它们可能是什么？试写出详细的反应历程。

(2) 写出下列反应的机理

C=CH2 CH3HBr

CCH3

CH3

Br

++

CH3

CH3

Br

CH3

H3C Br

十一、完成下列转化

（1）

（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。（3）以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

(4) 以乙炔为原料合成2-丁酮。

(5) CH 3CH=CH 2

CH 2=CHCH 2C

C CH 3或C CH 3CH 3CH 2CH 2

十二、推导化合物结构式

1．分子式为C6H12的化合物，能使溴水褪色，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的结构并写出有关反应式。

2、化合物A、B、C，分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液反应产生沉淀，而B、C不能。A、B经催化氢化都生成正戊烷，而C只吸收1mol 氢气，生成分子式为C5H10的化合物。B与热的高锰酸钾反应，得到乙酸和丙酸。C经臭氧化氧化然后在锌粉存在下水解得到戊二醛。推出化合物A、B、C的结构式。

3．一旋光化合物A（C8H12），用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物B（C8H18），A用Lindlar 催化剂催化加氢得到手性化合物C（C8H14），但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物D（C8H14）。试推测A~D的结构。

4、有A、B两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳，B不与硝酸银的氨溶液反应，用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸，写出A、B的结构式及各步反应方程式。

5、化合物A的分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1mol A与1mol HBr 作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C的分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A~C的结构，并写出各步反应式。

第三章 芳烃

一、命名下列化合物

（1） （2） （3）

（4）（5） （6）

二、选择题

1．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是（ ）

NH 2

CCH 3

O

NHCCH 3

O COCH 3O

CH 3

A B

C D E

2．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是（ ）

A

COOH

COOH

COOH

CH 3

CH 3

CH 3

COOH

B

C

D

3．下列化合物进行亲电取代反应活性从大到小的次序是（ ） a 苯 b 苯酚 c 甲苯 d 氯苯

A a>b>c>d

B c>b>a>d

C c>b>d>a

D b>c>a>d 4．下列化合物进行硝化反应速度最快的是（ ）