2019版高考化学二轮复习-第九章(B)有机化学基础-9.2--烃-卤代烃跟踪检测
高中有机化学--烃和卤代烃(含答案)
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烃和卤代烃第一节脂肪烃学习目标知识与技能过程与方法情感态度与价值观1.掌握烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。
2.让学生了解乙炔的分子组成和分子结构特点。
3.掌握乙炔重要的化学性质、实验室制法和主要用途。
培养学生的空间想象能力、观察能力和知识迁移能力。
激发学生学习兴趣,培养严谨求实的科学态度及理论联系实际的优良品质。
学习重点1.烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。
2.乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用。
课时ⅠⅠ探究训练一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.已知,直链烷烃A比B多一个碳原子,则下列说法正确的是( ) A.A沸点比B高B.A相对密度比B小C.一般情况下,同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃D.若A在常温下为液态,则B不可能为气态2.下列物质中存在顺反异构体的是( )A.2-氯丙烯B.丙烯C.2-丁烯D.1-丁烯3.已知:①丙烷;②正丁烷;③异丁烷;④2—甲基丁烷;⑤己烷,上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( )A.①③②④⑤B.⑤④③②①C.①②③④⑤D.⑤①②④③4.已知:和互为同分异构体(称作“顺反异构体”),则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有( )A.3种B.4种C.5种D.6种5.分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )A.5种B.6种C.7种D.8种二、填空题6.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类:(填写序号)①由乙炔制氯乙烯②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中:属于取代反应的是______;属于氧化反应的是______;属于加成反应的是______;属于加聚反应的是______。
三、计算题7.充分燃烧2.8g某有机物A,生成8.8g CO2和3.6gH2O,这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。
(1)求该有机物的分子式。
高考化学(全国通用):烃和卤代烃(PPT讲解版)
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课堂练习2
2.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(ꢀꢀ)
A.CH3Cl
B.
C.
D.
答案解析2
解析: A、CH3Cl可发生水解反应,不能发生消去反应,故A错误;
B、
可发生水解反应,发生消去反应生成苯烯烃,不存在同分异构体,故B正确;
C、
可发生水解反应,不能发生消去反应,故C错误;
炔烃
1个碳碳三键相当于2个碳碳双键,故化学性质与烯烃类似
苯及苯的同系物
性KMnO4溶液褪色 苯的同系物不可使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色 苯环上溴代反应关键:卤素单质+催化剂,缺一不可
卤代烃
卤代烃都能发生水解反应 卤代烃发生消去反应必须至少含2个碳原子且与卤原子相连碳 原子的邻位碳原子上有氢
截图!
作业布置
根据本节课所学 完成学霸给你的对应习题~ 加油~
THANKS
青春的道路不长不短 学霸的陪伴 让你一路不慌不忙
PART 1
构建烃和卤代烃知识网络图
帮你快速了解本节课主题,清楚注意事项, 对学习收获了然于心
DREAM OF THE FUTURE
烃和卤代烃知识网络图:
烷烃
烯烃
炔烃
苯及苯的同系物
卤代烃
烃和卤代烃知识网络图:
PAR讲解
DREAM OF THE FUTURE
PART 3
回顾落实
总结本节所学,加深巩固,进一步落实与提升, 将学到的知识内化为自身能力
DREAM OF THE FUTURE
要点总结
烷烃
溴水或酸性KMnO4溶液褪色 取代反应关键:卤素单质+光照,缺一不可
第九章 卤代烃 9-1
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2. 与PX3反应( X = Cl、Br、I )
3R-OH + PCl3 3CH3CH2OH + I2 2P + 3I2
P
3R-Cl + P(OH)3
亚磷酸
3CH3CH2I + P(OH)3
2 PI3
3. 与亚硫酰氯作用
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2↑ + HCl↑
四、氯甲基化(柏朗克反应)
§ 9.11 多卤代烃简介
§ 9.12 氟代烃简介
卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素(F、Cl、
Br、I)取代的衍生物,它在自然界中存在极少,绝大多数 是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品,千家万户使用的冰箱中的致
冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到,都是卤代烃。 卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物,它经常起着 从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用,是有机合成中 经常用到的化合物。 人们在使用卤代烃的同时,也带来了严重的污染问题, 六六六被禁用,DDT被取缔。近年来,科学家证明臭氧层 空洞的形成与使用氟氯烃有关。
β-溴萘
§ 9.3
一、以烃为原料
烷烃直接卤代
卤代烃的制法
此法简单,但副产物多,得不到纯净物。 R-H + Cl2
光照
R-Cl + HCl
光照
CH3-CH-CH3 Cl 烷烃的溴代反应的选择性比氯代要好。
CH3-CH2-CH3 + Br2 hν CH3CH2CH2Br + CH3-CH-CH3 127℃ Br 丙烷 3% 97 %
卤代烷分子尽管有极性,但不溶于水,能溶于醇、醚等到 有机溶剂。 卤代烷有令人不愉快的气味,其蒸气有毒,尤其是碘代烃 毒性较大。
卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09
![卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09](https://img.taocdn.com/s3/m/a59a24806529647d27285299.png)
5 4 3
CH3
2 1
Cl H3C
1 2
CH3
3 4 5
CH CH2 CH CH 3
CH CH CH2 CH 3
2-甲基-4-溴戊烷
(取代基离两端等距离,
3-甲基-2-氯戊烷
偏后的基团先列出 )
Organic Chem
1
CH2Cl H3C CH2 CH CH2 CH3
4 3 2 5
Br H3C CH CH CH CH3
合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的鉴别:
RX + AgNO3
R
PhCH2 H2C CH CH2 3° 2° 1° CC
立即产生沉淀
RONO2 + AgX
反应现象
加热,产生沉淀 加热,等一段时间 才产生沉淀 长时间加热, 也不产生沉淀
Organic Chem
(2) 中性分子
中性分子
NH3 RNH3XROH2 ROR' H NH3 - H+ - H+ RNH2 + NH4XROH ROR'
Organic Chem
四、亲核取代反应的历程及影响因素
(一).两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)
CH3Br + OHCH3OH + Br-
υ= k[CH3Br][OH-], 动力学上表现为二级反应 速控步骤: 双分子参与。级数与分子数 不一定总相同(如溶剂解:双分子,一级反应) 历程:
Organic Chem
常见的亲核取代反应:
底物 + 亲核试剂
(1)中性 负离子 HOR'OCN RX + IHSRSC CR NO2-
2019版高考化学 第33讲 烃和卤代烃课件
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答案 B CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X(X代表卤 素原子) CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反 应(取代反应),由对应的反应条件可知B项正确。
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重难突破
重难一 烃的性质
典例1 (2014河南洛阳模拟)1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反 应,生成1 mol氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含 碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是 ( )
答案 A A项应该为戊烷>2-甲基丁烷>乙烷,A错误;戊烷有三种同分异 构体,而戊烯有五种同分异构体,B正确;1,1,2,2-四溴乙烷的密度大于水而苯 的密度小于水,C正确;点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量,含碳量越高 火焰越明亮,D正确。
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3.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ( ) A.乙烷 B.甲苯 C.丙炔 D.四氯乙烯
b.乙烯、乙炔 褪色(生成CO2) 3.苯及其同系物 (1)苯的成键特点及空间构型 a.成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 b.空间构型: 平面六边形 ,所有原子在同一平面上。 (2)苯的同系物 苯的同系物中,由于侧链对苯环的影响,使苯环上与侧链相连碳原子的邻、 对位碳原子上的氢原子活化,甲苯与浓HNO3反应时,生成 2,4,6-三硝基 甲苯 。在苯的同系物中,由于苯环对侧链的影响,某些苯的同系物能被酸 性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液 褪色 。
答案 C 乙烯、乙炔均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;甲烷、乙 烯、乙炔均不与碱石灰反应;三种气体燃烧时现象不同。
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2.在通常条件下,下列各组物质的性质排列不正确的是 ( ) A.沸点:乙烷>戊烷>2-甲基丁烷 B.同分异构体种类:戊烷<戊烯 C.密度:苯<水<1,1,2,2-四溴乙烷 D.点燃时火焰明亮程度:乙烯>乙烷
高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第二讲 烃与卤代烃讲义(必修2+选修5)
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第二讲烃与卤代烃考纲要求真题统计命题趋势1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
5.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
6.了解加成反应、取代反应和消去反应。
7.结合实际了解某些烃或卤代烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
2015,卷Ⅰ38T(2)(4);2015,卷Ⅱ38T(2)(3);2014,卷Ⅰ38T(1)(2);2014,卷Ⅱ7T(C)、38T(2)(3);2013,卷Ⅰ8T(BCD)、38T(3);2013,卷Ⅱ 8T、38T(4)高考对本部分的考查主要有三方面:(1)卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用;(2)以新型材料和药品为载体考查烃的性质;(3)综合考查烃、卤代烃的结构,同分异构体分析,反应类型的判断,结构简式、名称的书写。
预计2017年高考中卤代烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点,有可能将定量和定性问题结合起来考查,要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。
考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质[学生用书P218]一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H —C≡C—H结构简式 CH 4 CH 2===CH 2 HC ≡CH 分子构型正四面体形平面形直线形3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件 概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(2)两种结构形式 顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质 变化规律状态 常温下有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低密度 随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应(1)均能燃烧,其充分燃烧时反应的通式为C x H y +⎝ ⎛⎭⎪⎫x +y 4O 2――→点燃x CO 2+y 2H 2O 。
新人教版版高考化学总复习第九章烃和卤代烃教案
![新人教版版高考化学总复习第九章烃和卤代烃教案](https://img.taocdn.com/s3/m/eb82eccd10a6f524cdbf853b.png)
教学指导意见核心素养1.能写出烃的类别通式、简单代表物的结构简式及名称;能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
2能描述说明、分析解释各类烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
1.微观探析和宏观辨识:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类,能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化,形成结构决定性质的理念。
2.证据推理和模型认知:官能团的性质及结构决定有机物的性质,要建立起结构模型。
考点一常见烃的结构与性质[学在课内]1.甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯结构式结构特点烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状,剩余的价键被氢原子“饱和”烯烃分子结构中含有碳碳双键苯环含有介于单键和双键之间的独特的键分子形状正四面体平面形平面正六边形物理性质无色气体,难溶于水无色、带有特殊气味的透明液体,密度比水小,难溶于水2.三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)1稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
2燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2错误!CO2+2H2O(产生淡蓝色火焰)。
3取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2错误!CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
(2)乙烯(CH2===CH2)完成下列方程式:1燃烧反应:CH2===CH2+3O2错误!2CO2+2H2O。
(火焰明亮且伴有黑烟)23加聚反应:n CH2===CH2错误!(3)苯(C6H6)完成下列方程式:1燃烧反应2C6H6+15O2错误!12CO2+6H2O。
(火焰明亮,带浓烟)2取代反应:苯与液溴的取代反应:;苯的硝化反应:。
3加成反应:一定条件下与H2加成:。
[考在课外]教材延伸判断正误(1)甲烷与氯水光照时发生取代反应(×)(2)乙烯通入溴水发生加成反应(×)(3)苯与溴水混合发生取代反应(×)(4)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应(×)(5)乙烯可作水果的催熟剂(√)(6)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×)(7)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应(×)(8)1mol CH4与1mol Cl2在光照条件下反应,生成1mol CH3Cl气体(×)拓展应用在1CH2===CH—CH323CH44聚乙烯四种物质中:(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________(填物质序号,下同)。
高考化学二轮复习考点知识专题训练109---有机物结构与性质(解析版)
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高考化学二轮复习考点知识专题训练有机物结构与性质1.已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得( )下列说法中正确的是( )A.1mol雷琐苯乙酮最多能与3mol氢气发生加成反应B.两分子苹果酸的一种缩合产物是:,均发C.1mol产物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3mol Br2生取代反应溶液发生显色反应D.反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCl3【答案】B【解析】A项,1mol苯环与3mol氢气加成,1mol羰基与1mol氢气加成,故1mol雷琐苯乙酮最多能与4mol氢气发生加成反应,A错误;B项,苹果酸()同时含有羟基和羧基,两分子苹果酸可发生酯化反应生成:,B正确;C项,含酚羟基,酚羟基的邻位的2个H可被2个Br取代,同时也含一个碳碳双键,可和一分子溴发生加成反应,故1mol产,发生了取代反应、加物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3mol Br2成反应,C错误;D项,能跟FeCl溶液发生显色反应的物质需要3溶液发生显色反应,含酚羟基,苹果酸不含酚羟基,不能和FeCl3D错误。
故选B。
2.下列关于葛根素( )的说法,正确的是( )O A.0.1 mol 葛根素完全燃烧,生成 22.4L(标准状况)H2B.1mol 葛根素与溴水反应,最多消耗 2.5mol Br2 C.一定条件下,葛根素能发生氧化、消去及水解等反应发生加成反应,该分子中官能团的种类减少 2 种D.与足量 H2【答案】D【解析】A 项,1个葛根素分子中有20个H , 0.1 mol 葛根素完全燃烧,能生成1mol 水,但在标准状况下,水不是气体,所以生成的水在标准状况下的体积不是22.4L ,A 错误;B 项,葛根素分子中有酚羟基,在酚羟基的邻对位碳原子上的氢原子可以被溴原子取代,葛根素分子中还有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,所以1mol 葛根素与溴水反应,最多消耗 4mol Br 2,B 错误;C 项,葛根素分子中有羟基,能发生氧化和消去反应,但没有酯基、卤素原子和肽键等,所以不能发生水解反应,C 错误;D 项,葛根素分子中的苯环、羰基和碳碳双键都可以和氢气加成,葛根素与足量 H 2 发生加成反应后,羰基转变为羟基,碳碳双键变成碳碳单键,所以分子中官能团的种类减少 2 种,D 正确;故选D 。
高考化学一轮复习 第九章(B)有机化学基础 第二节 烃和卤代烃课件
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2,2-二甲基丁烷CH3C(CH3)2CH2CH3,B项错误; 丁烷
有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和
,
C项错误;丙烯和乙烯作为单体加聚可以得到
,D项正确。
3.(2016·郑州模拟)已知饱和酸(A)与足量的乙醇(B)
在一定条件下生成酯(C),若M(C)=M(A)+56且A分子比B
分子多3个碳原子,则上述反应生成的C最多有( )
第二节 烃和卤代烃
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 【核心知识通关】
1.脂肪烃的组成、结构特点和通式:
单键
CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n (n≥2)
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
2.脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结 构:
CH 4
C2H 4
C2H 2
CH 4
CH2=CH2
上述反应中浓硫酸的作用是_催__化__剂__和__吸__水__剂__,硝基苯 是一种具有苦杏仁气味、密度比水_大__、不溶于水的油 状液体,2,4,6-三硝基甲苯俗称为TNT。
考点二 芳香烃的结构与性质 【核心知识通关】
1.苯和苯的同系物结构比较:
苯
化学式
C6H6
苯的同系物 通式CnH2n-6(n>6)
结构 特点
①苯环上的碳碳键 是介于_单__键__和_双__键__
①分子中含有_一__个__构型为_平__面__ _正__六__边__形__
②与苯环相连的基团 为_烷__基__
【高考模拟精练】 1.(2016·潍坊模拟)下列现象因为发生加成反应而 产生的是( ) A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯加入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
高考化学总复习课件专题九烃和卤代烃
![高考化学总复习课件专题九烃和卤代烃](https://img.taocdn.com/s3/m/e6ccbd211fb91a37f111f18583d049649b660e8a.png)
卤代烃具有一些典型的化学性质,如亲核取代反应、消除反 应等。在亲核取代反应中,卤代烃中的卤素原子可以被其他 亲核试剂取代;在消除反应中,卤代烃可以失去卤素原子和 相邻碳上的氢原子形成烯烃。
卤素原子对分子性质的影响
对物理性质的影响
卤素原子的引入使得分子的极性增强,从而影响了分子的熔沸点、溶解度等物理性质。一般来说,随着卤素原子 电负性的增加,卤代烃的熔沸点升高、溶解度增大。
光谱中具有特定的吸收峰。通过比较样品的红外光谱与标准谱图,可以
确定其结构特点。
综合应用举例
鉴别正丁烷、2-甲基丙烷和2,2-二甲基丙烷
首先可以通过沸点比较法进行初步鉴别。正丁烷的沸点最低,2-甲基丙烷次之,2,2-二 甲基丙烷最高。然后通过折射率测定法和溶解性试验进一步确认。正丁烷的折射率最低 ,易溶于有机溶剂;2-甲基丙烷的折射率稍高,也易溶于有机溶剂;而2,2-二甲基丙烷
自由基链锁反应
卤原子自由基与烃分子发生碰撞, 生成烃自由基和卤化氢。烃自由基 与卤素分子再次碰撞,生成卤代烃 和新的卤原子自由基。
反应条件
光照或加热条件下进行,不同卤素 反应活性不同。
亲电加成反应机理分析
01
02
03
亲电试剂的进攻
卤素分子在催化剂作用下 极化,形成亲电试剂,进 攻烯烃双键。
加成反应
功能高分子材料定义
以基本合成材料为原料,添加一些特殊的物质或 经过特殊的加工后具有特殊功能的高分子材料。
分类
根据功能不同可分为光功能高分子、电功能高分 子、反应型功能高分子、吸附分离功能高分子等 。
应用领域
广泛应用于电子、信息、生物、医疗、环保等领 域,如导电高分子用于电子器件,生物相容性高 分子用于医疗器械等。
2019年高考化学二轮精品复习讲义:第九章 有机化学基础(必修2+选修5) 第二讲 烃与卤代烃
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第二讲烃与卤代烃烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.典型代表物的分子组成与结构特点3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(2)两种结构形式二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)现象(2)燃烧通式烷烃:C n H 2n +2+3n +12O 2――→点燃n CO 2+(n +1)H 2O 。
烯烃:C n H 2n +3n 2O 2――→点燃n CO 2+n H 2O 。
炔烃:C n H 2n -2+3n -12O 2――→点燃n CO 2+(n -1)H 2O 。
2.烷烃的卤代反应(取代反应)3.烯烃、炔烃的加成反应4.烯烃、炔烃的加聚反应丙烯加聚:n CH 2===CH —CH 3――→催化剂乙炔加聚:n CH ≡CH ――→催化剂CH===CH四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用[自我检测]1.(2016·高考海南卷)下列物质中,其主要成分不属于烃的是() A.汽油B.甘油C.煤油D.柴油解析:选B。
甘油为丙三醇,是醇类,不是烃,其余各项都为烃类。
2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是() A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是C n H2n+2,而烯烃的通式一定是C n H2nD.将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性解析:选D。
烯烃中一定含有碳氢饱和键,可能含有碳碳饱和键,A 错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;烯烃中只有单烯链烃的通式才是C n H2n,C错;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应,体现了乙烯的还原性,D对。
有机化学第九章 卤代烃
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这种带有负电荷或未共用电子对的试剂,称为亲核试剂 (nucleophile,常用Nu表示)。反应中被取代的卤原子以X–形式离 去,称为离去基团(leaving group,常用L表示)。
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由亲核试剂的进攻而发生的取代反应,称为亲核取代反应。卤
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④在卤代烷分子中,由于卤原子的电负性比碳原子的大,C—X 键
具有一定的极性,使多数分子产生一定的偶极矩(μ)。例如:
许多卤代烷分子具有极性,但其极性较弱,分子之间只能通 过van der Waals力相互吸引聚集在一起,与烷烃相似,而具有较
低的熔点和沸点,同时也不溶于极性强的水中。
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波谱分析:
第九章 卤代烃
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物,称 为卤代烃。卤原子(亦称卤基)(―F, ―Cl, ―Br, ―I)是其官能团。 卤代烃中以氯代烃和溴代烃最重要。
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9.1 卤代烃的分类
卤代烃按烃基结构的不同,可分为饱和卤代烃、不饱和卤代
烃和卤代芳烃;卤代烃按分子中所含卤原子数目的多少,又可
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9.2卤代烃的命名
对于简单卤代烃可用普通命名法命名,一般是以烃为母体,卤 原子作为取代基,由烃基的名称加上卤原子的名称而成。例如:
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9.2.1卤代烷的系统命名法
(a)选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链的 碳原子数称为“某烷”。
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(b)支链和卤原子均作为取代基。主链碳原子的编号与烷烃相同,也
①在卤代烃(氟代烃除外)中,只有氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙
烯和溴乙烯是气体,其余均为无色液体或固体。 ②卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。烃基相同的卤代
有机化学:第9章-卤代烃
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从分子中脱去一个简单分子生成不饱 NaOH/H2O NaOH/醇
和键的反应称为消除反应,用E表示。 取代反应
消除反应
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9.3 卤代烷
❖ 引入碳碳三键和碳碳双键:卤代烃与NaOH(KOH) 的醇溶液作用时,脱去卤素与β碳原子上的氢原子而 生成烯烃。
醇 R-CH-CH2 + NaOH
HX
RCH2CHX2 + 2NaOH
HXXH
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R CH CH CH CH R' + 2KX + 2H2O
9.3 卤代烷
❖ 与金属的反应 ❖ 生成金属有机化合物(含金属—碳键的化合物)
δ+ δ-
C—X
δ-
C—M( Li、Na、Mg ) 碳的极性发生逆转
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9.3 卤代烷
❖ 与金属的反应 ⑴与金属镁的反应
RX活性:R-I > R-Br > RCl 卤代烷与镁作用生成有机镁化合物,该产物不需分离即
R-X + NH3(过量) ④与醇钠(RONa)反应
R-NH2 + NH4X 伯氨
R-X + R'ONa
R-O R' + NaX 醚
R-X一般为1°RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要 发生消除反应生成烯烃)。
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9.3 卤代烷
⑤与AgNO3—醇溶液反应
醇 R-X + AgNO3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
三.同分异构现象 ❖ 卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数多。
如一卤代烷除了具有碳干异构体外,卤原子在碳链上 的位置不同,也会引起同分异构现象。
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9.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象
有机化学第九章卤代烷
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影响亲核取代反应的因素
–烷基结构的影响
• 对SN2反应,反应速度决定于过渡态是否易于形成。在形 成过渡态时,中心碳原子上连接的烃基越多,在空间的拥 挤程度越大,亲核试剂进攻中心碳原子时的阻力也越大, 过渡态就难形成。另外中心碳原子上的烷基越多,对中心 碳原子的供电诱导效应越强,越不利于亲核试剂的进攻, 所以在进行SN2反应时,卤代烷的反应速度为: CH3X > 伯卤烷 > 仲卤烷 > 叔卤烷
2-甲基-4-溴戊烷
2-Chloro-3-methylpentane 2-Bromo-4-methylpentane
CH2I
I
H
C2H5 (S)-1,2-二碘丁烷 (S)-1,2-diiodobutane
CH3
H
Br
H
Cl
C2H5
(2S,3R)-3-氯-2-溴戊烷 (2S,3R)-2-Bromo-3-chloropentane
• 对SN1反应,反应速度决定于碳正离子是否容易生成,而 越稳定的碳正离子越容易生成。碳正离子的稳定性是:
3oR+ > 2oR+ > 1oR+ > CH3+ 所以在进行SN1反应时,卤代烷的反应速度为:
叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷 > CH3X
–离去基团的影响
当卤代烷分子的烃基结构相同,卤素不同时,无论 是进行SN1还是SN2反应,卤代烷的反应速度总是:
– SN2反应
R3 I*-+ C I
R2 R1
亲核试剂从背后进攻
R3 I* C I
R2 R1
R3 I* C + I-
R2 R1
在SN2反应中,如果原料中心碳是手性碳,则反应后产 物的手性碳构型发生了翻转(瓦尔登转化)。如果亲核试剂 和离去基团是相同的原子或原子团,则原料与产物的中心 碳原子构型相反。
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一、烃
1.烷烃、烯烃和炔烃
(1)组成与结构特点 烃类 结构特点
通式
烷烃 分子中碳原子之间以单键结合成链
状,碳原子剩余的价键全部与氢原子
结合的饱和烃
C n H 2n +2(n ≥1) 烯烃
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃 C n H 2n (n ≥2) 炔烃 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃
C n H 2n -2(n ≥2)
(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的空间构型为四面体形;
(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面;
(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
(2)物理性质
比较内容(以C x H y 表示烷烃、烯烃和炔烃)
状态
沸点
x 增多,沸点升高
相同的x ,支链越多,沸点越低
相对密度
x 增多,相对密度逐渐增大,但比水的密度小 水中的溶解度
C x H y 均难溶于水 (3)化学性质
①烷烃的取代反应。
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2019版高考化学二轮复习-第九章(B)有机化学基础-9.2--烃-卤代烃跟踪检测2019版高考化学二轮复习第九章(B)有机化学基础 9.2 烃卤代烃跟踪检测1.(2017·沈阳模拟)下列各项中正确的是( )A.中所有碳原子可能在同一平面上B.丙烷中所有的原子均在一个平面C.C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)D.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键解析:选C A项,与甲基相连的饱和碳原子与周围的3个碳原子不在同一平面上,A错误;丙烷含有甲基,所有的原子不可能在一个平面,B错误;C4H8中属于烯烃的同分异构体有CH2===CH—CH2CH3、CH2===C(CH3)2、,故符合条件的同分异构体有4种,C正确;聚氯乙烯和苯中不含有碳碳水反应使溴水褪色的是( )A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧溶液褪色;解析:选C 甲苯能使酸性KMnO4乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO溶液褪色4又能与溴水反应使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO溶液褪色也不能与溴4水反应而使溴水褪色。
4.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )解析:选 B 生成物含有的消去反应必须具备2个条件:①主链碳原子至少为2个;②与—X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
A、C两项产物只有1种;D项与—X相连的碳原子没有相邻碳原子,不能发生消去反应;B项存在2种相邻的碳原子结构,生成物有2种。
5.(2017·涡阳模拟)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。
下列现象不能说明上述观点的是( )A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D.苯酚()可以与NaOH反应,而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应解析:选B A项,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性KMnO溶液氧化,而甲基环己烷不能,4能说明题中观点;B项,乙烯能使溴水褪色,是因为乙烯含有碳碳双键,而乙烷中没有,不是原子或原子团的相互影响,符合题意;C项,甲基的影响使苯环上甲基邻位和对位上氢原子变得活泼,容易被取代,能够证明题中观点;D项,苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得活泼,容易电离出H+,能说明题中观点。
6.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )解析:选D 有机物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子中含有,能发生加成反应;若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。
符合上述三项要求的是。
7.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是( )A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO溶液反应产生AgBr沉淀3C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:选D 该物质在NaOH的水溶液中发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质为非电解质,不能电离出Br-,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br发生加成反应,D2项正确。
8.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含一个三键的直链有机物解析:选A C5H7Cl的不饱和度为2,含有一个双键的直链有机物不饱和度为1,含有两个双键的直链有机物不饱和度为2,含有一个双键的环状有机物不饱和度为2,含有一个三键的直链有机物不饱和度为2,A项符合题意。
9.(2017·合肥模拟)下列判断,结论正确的是( )选项项目结论A 三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子内所有原子均在同一平面B 由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同 DC 4H 9Cl 的同分异构体数目(不考虑立体异构) 共有4种解析:选D 氯乙烯、苯二者为平面结构,所有原子在同一平面内。
丙烯含有甲基,具有甲烷的四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A 错误;由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,由丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,二者不属于同一反应类型,B 错误;乙烯与溴水发生加成反应,使溴水褪色,苯萃取溴水中的溴,使溴水褪色,褪色原理不同,C 错误;—C 4H 9的同分异构体有—CH 2CH 2CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2CH 3、—CH 2CH(CH 3)2、—C(CH 3)3四种,所以C 4H 9Cl 有4种同分异构体,D 正确。
10.某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是( )A.1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,反应最多能与 4 mol H2B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应解析:选C 该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键,1 mol 该有机物能与4 mol H加成,2A项正确;与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能溶液褪色,B项正确;有机物中的使酸性KMnO4Cl为原子而非离子,不能与Ag+产生沉淀,C项错误;分子中含有Cl原子,在NaOH溶液、加热条件下可以水解,且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应,D项正确。
11.(2017·金华模拟)有甲、乙两种物质:(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):其中反应Ⅰ的反应类型是____________,反应Ⅱ的条件是_______________,反应Ⅲ的化学方程式为___________________________________(不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是_________(填字母)。
a.金属钠 B.溴水c.碳酸钠溶液 D.乙酸(3)乙有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式___________。
a.苯环上的一氯代物有两种B.遇FeCl3溶液显示紫色解析:(1)由有机物结构可知,反应Ⅰ中甲物质中甲基上的H原子被氯原子取代,属于取代反应;反应Ⅱ为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解,反应生成醇,反应Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应,化学方程式为(2)乙含有羟基,能与Na、乙酸反应,不能与溴水、碳酸钠溶液反应。
溶液显示紫色,含有酚羟基,苯(3)遇FeCl3环上的一氯代物有两种,结合乙的结构可知,应含有2个不同的取代基且处于对位,符合条件的一种同分异构体的结构为答案:(1)取代反应 NaOH溶液,加热12.下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息:A ①是一种烃,能使溴的四氯化碳溶液褪色②比例模型为③能与水在一定条件下反应生成CB①由C、H两种元素组成②球棍模型为C ①能与钠反应,但不能与NaOH溶液反应②能与E反应生成相对分子质量为100的酯D ①由C、H、Br三种元素组成②相对分子质量为109E①由C、H、O三种元素组成②球棍模型为根据表中信息回答下列问题:(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式:_________________________________________ _______。
(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F,F的同系物的通式为C n H。
当n=________时,这2n+2类有机物开始有同分异构体。
(3)B的分子式为________,写出在浓硫酸作用下,B与浓硝酸反应的化学方程式:_________________________________________ _______________________________。
(4)D→A所加试剂及反应条件为____________________;反应类型为__________________。
(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯,写出该反应的化学方程式:_________________________________________ _______________________________。
解析:A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不饱和键,结合其比例模型可知,A为CH2===CH2;A能与水在一定条件下反应生成C,C为CH3CH2OH;根据B的组成元素及其球棍模型知,B是苯;D 由C、H、Br三种元素组成,相对分子质量为109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三种元素组成,E和C反应生成相对分子质量为100的酯,说明E含有羧基,结合E的球棍模型可知E为CH2===CHCOOH。
(1)CH2===CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2===CH2+Br2―→BrCH2CH2Br。
(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷,当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。
(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式:(4)D是CH3CH2Br,A是CH2===CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2===CH2。
(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2===CHCOOH)反应的化学方程式为CH2===CHCOOH+C2H5OH浓硫酸△CH2===CHCOOC2H5+H2O。
答案:(1)CH2===CH2+Br2→CH2BrCH2Br (2)413.(2017·合肥质检)物质H俗称衣康酸,是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到:回答下列问题:(1)C4H8的名称(系统命名)是____________________;C4H7Cl中含有的官能团的名称是_________________________________________ _______________________________。
(2)反应⑥的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________ _________________________________;其反应类型为____________________。
(3)衣康酸有多种同分异构体,其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式为______________________________________。