《杂环化合物合成》PPT课件
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《杂环化合物合成》课件
《杂环化合物合成》PPT 课件
欢迎来到《杂环化合物合成》PPT课件！本课程将带您深入了解杂环化合物的 合成方法和应用领域。让我们开始探索这个引人入胜的领域吧！
杂环化合物合成的意义
杂环化合物合成在有机合成化学中具有重要的意义，它不仅可以提供多样性的化合物构筑块，还能为药物及材 料科学领域的研究提供强有力的支持。
杂环化合物合成的实例
药物合成
杂环化合物合成在药物研发中发挥着重要作用，例 如抗癌药物和抗生素的合成。
材料合成
杂环化合物合成被广泛用于功能性材料的制备，例 如有机光电材料和聚合物材料的合成。杂环化合物的应用领域Fra bibliotek药物研发
杂环化合物在药物研发中具有广泛的应用，可以提供新颖的药物骨架和生物活性。
材料科学
杂环化合物在材料科学领域被用于制备具有特定功能的材料，如光电材料和催化剂。
有机化学研究
杂环化合物的合成研究为有机化学领域提供了广阔的发展空间。
总结和展望
在本课程中，我们介绍了杂环化合物合成的意义、定义、合成方法、主要反应，以及实例和应用领域。杂环化 合物合成是有机化学中一项重要的研究领域，未来仍将有更多的发展和应用。
杂环化合物的定义
杂环化合物是指分子中含有两个或两个以上异原子（如氮、硫等）组成的环， 与碳原子共同构成的化合物。
杂环化合物的合成方法
环状反应
通过环状反应将合适的官能 团连接成杂环结构，常用于 合成简单的杂环化合物。
过渡金属催化反应
通过过渡金属的催化作用， 将碳-碳键和碳-异原子（氮、 硫等）键构建成杂环结构， 可合成复杂的杂环化合物。
环外合成法
通过合成具有合适官能团的 acyclic化合物，再通过环化 反应构建杂环结构。
欢迎来到《杂环化合物合成》PPT课件！本课程将带您深入了解杂环化合物的 合成方法和应用领域。让我们开始探索这个引人入胜的领域吧！
杂环化合物合成的意义
杂环化合物合成在有机合成化学中具有重要的意义，它不仅可以提供多样性的化合物构筑块，还能为药物及材 料科学领域的研究提供强有力的支持。
杂环化合物合成的实例
药物合成
杂环化合物合成在药物研发中发挥着重要作用，例 如抗癌药物和抗生素的合成。
材料合成
杂环化合物合成被广泛用于功能性材料的制备，例 如有机光电材料和聚合物材料的合成。杂环化合物的应用领域Fra bibliotek药物研发
杂环化合物在药物研发中具有广泛的应用，可以提供新颖的药物骨架和生物活性。
材料科学
杂环化合物在材料科学领域被用于制备具有特定功能的材料，如光电材料和催化剂。
有机化学研究
杂环化合物的合成研究为有机化学领域提供了广阔的发展空间。
总结和展望
在本课程中，我们介绍了杂环化合物合成的意义、定义、合成方法、主要反应，以及实例和应用领域。杂环化 合物合成是有机化学中一项重要的研究领域，未来仍将有更多的发展和应用。
杂环化合物的定义
杂环化合物是指分子中含有两个或两个以上异原子（如氮、硫等）组成的环， 与碳原子共同构成的化合物。
杂环化合物的合成方法
环状反应
通过环状反应将合适的官能 团连接成杂环结构，常用于 合成简单的杂环化合物。
过渡金属催化反应
通过过渡金属的催化作用， 将碳-碳键和碳-异原子（氮、 硫等）键构建成杂环结构， 可合成复杂的杂环化合物。
环外合成法
通过合成具有合适官能团的 acyclic化合物，再通过环化 反应构建杂环结构。
chapt16杂环化合物PPT课件
2- 乙基噻唑
43 52 O2N N1 CH3
CH2CH2OH
2-甲基-5-硝基-1-(2'-羟乙基)吡咯
NO2
6
5
4 3
7 8
2
N1
5-硝基喹啉
6 1N
5N 7 8
23N4 N9 8
5 6
7 8
4 3
N2
1
34 N 2N
1
N5 6
7 N8
Organic Chem
二、一杂五元杂环化合物
1. 结构特点
10
Organic Chem
芳香性证据：
① NMR 化学位移低
环电流的存在，各向异性去屏蔽
H 6.37
H 6.22
O
H 7.42
N H
H 6.68
H 7.10 S H 7.30
②偶极矩：
O
1.73 D
S
1.90 D
N H
1.58 D
O
0.70 D
S
0.51 D
11
N H
1.81 D
Organic Chem
CH3CH2CH2CH3 + H2S
S
H2/M oS3
S
Na/C2H5O H S
+S
18
Organic Chem
e. 吡咯的酸碱性
p-π 共轭，碱性极弱，pKb＝13.6 N上的H有酸性，pKa＝15
+ KOH N H
+ RMgX
O
R Cl N K
RX N MgX
19
NR O
N R
R N HO NR H
N
N
N
O
43 52 O2N N1 CH3
CH2CH2OH
2-甲基-5-硝基-1-(2'-羟乙基)吡咯
NO2
6
5
4 3
7 8
2
N1
5-硝基喹啉
6 1N
5N 7 8
23N4 N9 8
5 6
7 8
4 3
N2
1
34 N 2N
1
N5 6
7 N8
Organic Chem
二、一杂五元杂环化合物
1. 结构特点
10
Organic Chem
芳香性证据：
① NMR 化学位移低
环电流的存在，各向异性去屏蔽
H 6.37
H 6.22
O
H 7.42
N H
H 6.68
H 7.10 S H 7.30
②偶极矩：
O
1.73 D
S
1.90 D
N H
1.58 D
O
0.70 D
S
0.51 D
11
N H
1.81 D
Organic Chem
CH3CH2CH2CH3 + H2S
S
H2/M oS3
S
Na/C2H5O H S
+S
18
Organic Chem
e. 吡咯的酸碱性
p-π 共轭，碱性极弱，pKb＝13.6 N上的H有酸性，pKa＝15
+ KOH N H
+ RMgX
O
R Cl N K
RX N MgX
19
NR O
N R
R N HO NR H
N
N
N
O
杂环化合物合成PPT课件
B
a
e
b
+
d c
a e
a d
b
or b
(协同过程)
d c
e c
c.环加成反应的理论基础： Woodward-Hoffmann规则和前线
轨道理论
-
17
第二节 吡啶衍生物的合成
1、吡啶类药物
二氢吡啶类(Dihydropyridine, DHP，或称： Dipine 类药物)
硝苯地平、尼卡地平、尼莫地平、尼索地平、氨 氯地平、尼伐地平、等
C C
C C
C N (I)
C N
(II)
C C
C N
(III)
C C
C N
(IV)
-
C C
N (V)
C
31
3、吡啶衍生物的合成 (Synthesis of
Quinolines)
1) From arylamines and 1,3-dicarbonyl compounds a) The Combes Synthesis (I 类合成法)
CN
O
H
+
O
H2N
O
EtOH 60oC
-
O
N
CN
N
O
H
26
CH
C +
CO2Et AcOH
CO2Et
Et
O H2N
Me
Et
N
Me
90%
Ph +
H
O
Ph
+ NH3 Al2O3/Mg(NO3)2/NH4F 460℃
O
N
-
27
4) By Aza-Diels-Alder Reaction
第十一部分杂环化合物教学课件
H 吡咯
五元杂环
S 噻吩
N 吡啶 六元杂环
N
N
喹啉
异喹啉
稠杂环
2．结构
NH
O
S
键长0.1383nm 键长0.1371nm
键长0.1429nm
键长0.1362nm 键长0.1361nm
键长0.1431nm
键长0.1741nm 键长0.1370nm
键长0.1423nm
? 形成 ?56大?键，整体 电子云密度升高 ，使亲电取 代反应更为容易；键长并未完全平均化， 电荷密 度分布不均匀 ，使得亲电取代反应发生的位置具 有选择性。其中 2,5-位称为? 位；3,4-位称为?位。
+ N
N NCl
H
b. Reimer-Tiemann 反应
N NN H
N H
c. Kolbe 反应
N H
CHCl 3 NaOH
N CHO H
(NH4)2CO3 高温
H3+O N COONH4 H
N COOH H
d. 吲哚、咔唑及噻吩的 Vilsmeier反应
POCl 3 / DMF
N
ClCH 2CH 2Cl
Z
G E
G
EG
EH
Z
Z
G
亲电试剂进攻 2-位，则导致正碳离
Z
E H
子直接与吸电子基团相连，不稳定。
E H
Z
G 如果进攻4-位，不仅其本身活性 低，而且也不如进攻 5-位时产生 的共振式多。
G
G
G
EE
Z
HZ
E HZ
G E HZ
进攻5-位最有利。
G为第一类定位基 Z=N,O,S
G E
五元杂环
S 噻吩
N 吡啶 六元杂环
N
N
喹啉
异喹啉
稠杂环
2．结构
NH
O
S
键长0.1383nm 键长0.1371nm
键长0.1429nm
键长0.1362nm 键长0.1361nm
键长0.1431nm
键长0.1741nm 键长0.1370nm
键长0.1423nm
? 形成 ?56大?键，整体 电子云密度升高 ，使亲电取 代反应更为容易；键长并未完全平均化， 电荷密 度分布不均匀 ，使得亲电取代反应发生的位置具 有选择性。其中 2,5-位称为? 位；3,4-位称为?位。
+ N
N NCl
H
b. Reimer-Tiemann 反应
N NN H
N H
c. Kolbe 反应
N H
CHCl 3 NaOH
N CHO H
(NH4)2CO3 高温
H3+O N COONH4 H
N COOH H
d. 吲哚、咔唑及噻吩的 Vilsmeier反应
POCl 3 / DMF
N
ClCH 2CH 2Cl
Z
G E
G
EG
EH
Z
Z
G
亲电试剂进攻 2-位，则导致正碳离
Z
E H
子直接与吸电子基团相连，不稳定。
E H
Z
G 如果进攻4-位，不仅其本身活性 低，而且也不如进攻 5-位时产生 的共振式多。
G
G
G
EE
Z
HZ
E HZ
G E HZ
进攻5-位最有利。
G为第一类定位基 Z=N,O,S
G E
第十六章杂环化合物ppt课件
NH2
O 醛（酮）
H
R' R
H R' R
N NH H
N HN H 2
R' R
NN H
H R' R N HN2 H 2
H R' R - NH4
O
O
+ Br2
O 0℃
O Br
α–溴代呋喃
(90%)
(4)
S
+Br2
AcOH 室 温
Friedel–Crafts酰基化
α–S溴 代 B 噻 r 吩
催化剂：OS+ nC(C lH 4,3C BO F)23O 等BF3
O O C CH3 2–乙 酰 基 呋 喃
(75% ~92% )
O
N +(CH3CO)2O150~200℃ N C CH3
benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine
喹啉N
N
异喹啉
quinoline isoquinoline
N
吖啶
acridine
• 杂环的编号一般从杂原子开始，含多个
杂原子时按O、S、N的次序编号。
43
4 N 3
4
5
N 3
52
O 1
C H 35S12
C H 3 C O 6
六氢吡啶
(哌啶)
有机碱催化剂、环氧树脂的固化剂
氧化： 吡啶与过氧化氢作用生成吡啶–N–氧化物：
NO2
NO2
H2O2,AcOH
HNO3,H2SO4
PCl3,CHCl3
N
65℃
90℃
N
N
△
N
有机化学——杂环化合物ppt课件
E+ 进入2位
G AE
G 4
5
2
A
E+ 进入4位
E+ 进入5位
G EA
G
G
AE
最稳定
AE
E
G
E
G
A
不稳定
G
A G
EA
EA
较稳定
• 三个共振式 • 推电子基使
稳定
• 二个共振式 • 推电子基未
起作用
• 三个共振式 • 推电子基未
起作用
24
(iv) 位有吸电子基
E+ 进入2位
W AE
W 4
5
2
A
E+ 进入4位
杂环化合物
（heterocyclic compounds）
1
定义：杂环化合物是指构成环的原子除碳原子外还有其 它原子的环状有机化合物。碳原子以外的原子，称为杂 原子（heteroatoms），常见的杂原子有氧、硫、氮等。
分类：
芳香性杂环：（吡咯、吡啶、喹啉等） 非芳香性杂环：（四氢呋喃、四氢吡咯、六氢吡啶等）
HNO3 / Ac2O S CH3 (AcONO2) 位给电子基
+ O2N S CH3
70%
NO2
S CH3
30%
S NO2 位吸电子基
HNO3
O2N
+ S NO2
85%
O2N
S
NO2
15%
O NO2
HNO3
O2N O NO2 主要产物（例外）
20
Br
S 位给电子基
HNO3 / Ac2O
Br S NO2
S
5-乙基噻唑
COOH
杂环化合物ppt(完美版)
苯胺
..
NH H
吡啶
三乙胺
哌啶
了解 28
了解 2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ CH3I .N.
(孤对电子) 亲核性
+ . I- 碘化N-甲
N CH3
基吡啶
季铵盐
异裂
易受亲核试 剂的进攻
29
2、与卤代烃、酰卤和酸酐的反应
+ PhCOCl reversible
.N.
可逆
+ . Cl- 氯化N-苯甲
掌握
呋喃
噻吩
吡咯
6
含两个杂原子的五元单杂环
吡唑 咪唑 咪唑较常用
恶唑 噻唑 异恶唑
熟悉
7
含一个杂原子的六元单杂环
熟悉
吡啶 2H-吡喃 含两个杂原子的六元单杂环
哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪
8
五元及六元稠杂环
吲哚
苯并咪唑
喹啉
异喹啉
嘌呤
熟悉
9
有特定名称杂环母核的编号说明： • 对于单杂环母核，从杂原子开始编号，使 取代基位次最小。
N
酰基吡啶
O CPh
吸电子能力： R4N + > Cl -
正电性增强，易 发生亲核加成
用途： N-酰基吡啶是比酰氯、酸酐更好的酰化剂。
了解
30
3、亲电取代反应 了解
作为 “缺π” 芳杂环，吡啶需较剧烈的条件下进 行，取代基进入β位，但不发生傅-克反应。
（傅-克反应）
α，γ位不发生亲电取代反应。
31
2-乙酰基呋喃 α,α’-二甲基呋喃 熟悉
10
• 若同一环上有多个杂原子，按 O、S 、-NH- 、 -N= 顺序编号，使其他杂原子位次尽可能小。
第12章杂环化合物-PPT文档资料47页
R
R
S
(NH4)2SO4 R 或 NH3，
R N H
H 3 CCO H 2 CC O O C 2 H 5 +
H 2 CN H 2OCC H 3
H +
α－氨基酮
β－二羰基化合物
H 3 C C O O C 2 H 5 N C H 3 H
18
4、 呋喃、吡咯的重要衍生物
（1） 糠醛( Furfural)
N
N
O
吡啶比苯容易还原，可用催化氢化或化学试剂还原为六氢 吡啶。
[ H]
N
N
H
36
（4）侧链α-H的反应：吡啶2,4,6-位的烷基侧链α-H比较活波， 在强碱催化下可进行缩合反应。
N C H 3+
O
N aN H 2
O H
C
N C H 2 C
CH3 N
CH3I NaNH2
CH2CH3 N
5 1N
2 CH3
H
2-甲基咪唑
N OH
8-羟基喹啉
7 6
5 4
HN 1 2
3 CH2COOH
3-吲哚乙酸
2
3 N
4
H N
9
1N 6
8
5
N 7
NH2
6-氨基嘌呤（腺嘌6呤）
4 N3
5
2
O1
噁唑
Oxazole
4 N3
5
2
S1
噻唑
Thiazole
4 N3
5
2
N H
1
咪唑
Imidazole
C 2H 5
N S
N H 2 N
N
5-乙基噻唑 4-氨基嘧啶
有机化学课件--第二十章杂环化合物-PPT文档资料78页
30.11.2019
课件
C H O N H
20
（6）、五元杂环化合物亲电取代反应的定位规律
以噻吩为例：
A. α- 位上有取代基
X=o、p- 定位基
(次)
3
(主) 5 S X
Y=m- 定位基 (主) 4
(次)
5
S
Y
B. β- 位上有取代基
X=o、p- 定 位 基
X
Y=m- 定 位 基
Y
(次 )
5
2
S
CH 3)2CH4
AlC3 l
O
CHO
30.11.2019
课件
22
2. 加成反应
O + H2 Pd N + H2 Pd
H
O £ ¨THF,ÖØ Òª ÈÜ ¼Á £
N £ ¨ßÁ ¿© Íé £¬R2NHµÄ ÐÔ ÖÊ £ H
S
20H。 20,MCo2,S20MPSa
KMn4O
S OO
含硫，可使催化剂四中氢毒噻!吩 环丁砜，重要溶
π56的共轭，为整个环状共轭体系所共享，使氮上 电子云密度降低，孤对电子难以给出。所以，吡
咯碱性很弱，甚至大大弱于苯胺碱性。
30.11.2019
课件
25
∴碱性:
苯胺(Kb=3.8×10-10)>>吡咯(Kb=2.5×10-14)
能与强酸成盐
不能与强酸成 盐遇酸分解
(2) 弱酸性 pKa=16.5，比酚弱，比醇强，可与强碱
30.11.2019
课件
8
N3
12
N H imidazole 咪唑
N3
12
O
oxazole 噁唑
杂环化合物PPT课件
R3 C O
CH
R2
X
COOC2H5
pyridine
+
CH2
O C R5
R3
COOC2H5
R2 O R5 Feist-Benery Reaction
H2N-R1
R3
COOC2H5
R2 N R5 Hantzesch Reaction R1
杂环化合物的合成
1、五元杂环化合物的合成
• 吡咯和呋喃的一般合成方法
OH
R
NNO
HO OH
NH N
O
N R = -CH2OH, -CHO, -CH2NH2
维生素B2
维生素B6
OS
H N
O N HO
OH
维生素H
食品中的杂环化合物
食品中的杂环化合物
食品中的杂环化合物
二、杂环化合物的合成
杂环化合物的合成
• 杂环化合物的重要不仅仅在于药物中的应用 • 据统计，在现今已知的有机化合物中，杂环
杂环化合物
一、药物与杂环化合物
药物中的杂环化合物
药物中的杂环化合物
天然存在的青霉素
药物中的杂环化合物
•常用喹诺酮类抗菌药
OO
N
OH
HN
N NN
吡哌酸
F
HN N
OO OH
N
环丙沙星
药物中的杂环化合物
C6H5 C6H5 N N
Cl
克霉唑
• 唑类抗真菌药
Cl Cl
N N
O N
Cl
Cl
昔康唑
药物中的杂环化合物
杂环化合物的合成
1、五元杂环化合物的合成
• 吡咯和呋喃的一般合成方法 • A、[2+3]型环合反应 • 可以有三种方式，但共同之处在于：采用含
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(2 E ,4 Z )-
CH 3
H
H
CH 3 (2 E ,4 E )-
加热 光照
LUMO HOMO
HOMO 基态 激发态
ppt课件
21
4n+2个电子体系
CH 3
H
H CH 3
对旋
(2E,4Z,6E)-O ctatriene hv
CH 3 H
H CH 3 cis-
旋 顺
轨道对称性
CH 3
H
CH 3
H 3C
N H
R1
R 1=C H 3,R 2=C H 2CH (C H 3)2,R 3=C H 3,R 4=N O 2,R 5=H 尼 索 地 平
电环化反应 Electrocyclic Reactions
开链-电子体系末端形 成一个单键而关环或其逆 反应。
ppt课件
20
4n个电子体系
轨道对称性
CH 3 H H
CH 3 c is -
175℃ 顺旋 hv
旋 对
CH 3 H CH 3
(+) H tra n s-
175℃ 顺旋
CH 3
H
CH 3
H
硝 苯 地 平
R 3O O C
HR4
R 1=R 2=C H 3,R 3=C H 2C H 2N C H 2C 6H 5,R4=H ,R 5=N O 2 尼 卡 地 平
CO O R 2 R 1=C H 2O C H 2C H 2N H 2,R 2=C 2H 5,R3=C H 3,R 4=C I,R 5=H氨 氯 地 平
• 对m1的对称性：对称、反对称、对称、反对 称…..
• 对C2的对称性：反对称、对称、反对称、对 称……
• 对称性交替变化的规律，对于讨论周环反应 过程的立体化学选择规则和特点十分重要。
• 分子轨道必须具有对称性，不能用非对称的 分子轨道。
ppt课件
18
前线轨道理论
• 1952年，福井谦一，前线电子，前线轨道，前线轨道理 论。
前线轨道理论要点
• 前线电子的作用类似于单个原子中的价电子。
• 前线轨道在分子反应中起着主要作用。
• HOMO对电子的束缚较松弛，具有电子供体的性质。
• LUMO对电子的亲和力较强，具有电子受体的性质。
ppt课件
19
分子轨道对称守恒原理
• 1970年, Woodward-Hoffmann
• 要点： – 化学反应是分子轨道进行重新组合的过程，在一个协 同反应中，分子轨道的对称性是守恒的，即由原料到 产物，轨道的对称性始终不变。 – 分子轨道的对称性控制着整个反应的进程。
• Highest occupied molecular orbital (HOMO)——最高已占轨道
• Lowest unoccupied molecular orbital (LUMO)——最低 未占轨道
• Frontier molecular orbitals前线轨道—— HOMO, LUMO
本章主要介绍一些含N芳香杂环化合物的合成。
ppt课件
2
ppt课件
3
ppt课件
4
ppt课件
5
ppt课件
6
第一节 环合策略和环合反应原理
1、环合策略
结构剖析-逆向分析-环合方式选择-确定合成路线.
ppt课件
7
2、环合反应原理(环合方法学)
1)环合中最常用的反应类型—缩合反应
ppt课件
8
应用以上合成原理的例子将在下面具体的杂环化合物合
d c
e c
c.环加成反应的理论基础： Woodward-Hoffmann规则和前线
轨道理论
ppt课件
26
第二节 吡啶衍生物的合成
1、吡啶类药物
二氢吡啶类(Dihydropyridine, DHP，或称： Dipine 类药物)
硝苯地平、尼卡地平、尼莫地平、尼索地平、氨 氯地平、尼伐地平、等
R5
R 1=C H 3,R 2=C H 3,R 3=C H 3,R 4=N O 2,R 5=H
LUMO
LUM O
LUMO HOMO HOMO
LUM O HOM O HOM O
基态 激发态
4n个-电子体系
ppt课件
4n+2个-电子体系
14
乙 烯 的 和 轨 道 的 对 称 性
m1 m2
C2
m1 m2
C2
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15
M1面的对称性
对 称 (S)
反 对 称 (A)
对 称 (S)
反 对 称 (A)
C2轴的对称性
反 对 称 (A)
对 称 (S)
反 对 称 (A)
对 称 (S)
丁二烯
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16
M1面的对称性
对 称 (S)
C2轴的对称性
对 称 (S) 反 对 称 (A)
反 对 称 (A)
对 称 (S)
反 对 称 (A) 对 称 (S)
反 对 称 (A)
环丁烯
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17
分子轨道对称性的意义
O
对旋
hv 顺旋
虽然用上述规律与方法进行反应的解释过于粗略与简单， 但这问题不大，因为我们得到了正确的结果：对产品结构的 预测；根据原料结构，应用不用条件，得到目标产物。
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H O
H H
O
H
23
(2)分子间环加成
a.加成类型 由成环的大小，形成σ键的数量，以及环原子 的数量来划分
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24
杂环化合物的合成
Synthesis of Heterocyclic Compounds
中国药科大学 姚其正
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1
概述
从天然物质中分离出的化合物和合成的化合物总数的2/3为 杂环化合物；主要是含N、O、S和P杂原子的环化物；这些杂 原子替换了原有环化物中的C原子后，使环化物的物理、化学 性质发生了变化。
H
对旋
(2E,4Z,6Z)-O ctatriene
CH 3 H
CH 3 H
trans-
加热 光照
LUMO HOMO
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HOMO 基态
22
激发态
电环化反应的规律
4n个-电子体系—— 加热：顺旋，对称性允 许 光照：对旋，对称性允 许
4n+2个-电子体系—— 加热：对旋，对称性允 许 光照：顺旋，对称性允 许
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25
b.分子间环加成的过程 不管那种环加成都可概括成两种途 径，下面以1,3-环加成为例说明这两途径：
A
b
a
e
+ d
c
a e
a e
a e
a e
b
or b
or b
or b
d c
d c
d c
d c
a e
b d
c
a : 亲核进攻, c : 亲电进攻
B
a
e
b
+
d c
a e
a d
b
or b
(协同过程)
成中介绍。
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9
呋喃
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10ppt课件来自11ppt课件12
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13
2)环加成反应
(1)分子内环加成—电环化反应 即分子内的周环反应 (Pericyclic Reactions) ，发生键的协同重组，这一反应在杂环 化合物的合成中有所使用，有必要了解。
补充复习知识:
分子轨道的对称性