高二化学 常见的醛酮羰基的加成反应

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A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.能与溴发生加成反应 D.在一定条件下不能与HBr发生加成反应
如:CH3CH2COCH2CH3等
酮共3种
分子式为C5H10O属于醛、酮的同分异构体 如何命名上述分子?
3. 醛酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链 上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 其他与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮 羰基的位置。
6
5 4 32
1
3–甲基己醛
4 3 21
5 6
4–甲基–2 –己酮
2-甲基丁醛 2-戊酮
戊醛
3-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛
3-甲基丁酮
3-戊酮
4、 常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本,填写下表
甲醛
乙醛
苯甲醛
丙酮
结构
简式
HCHO
CH3CHO
状态
强烈刺激性气味 的无色气体,又 叫蚁醛
溶解性 易溶于水
H
H
催化剂
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
H
催化剂
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
丙酮与几种试剂的加成
Oδ -
CH3–Cδ–+CH3
试剂名称 化学式及电荷分 加成产物

氢氰酸
氨及氨的衍生 物(以氨为例)
醇类 (以甲醇为例)
醛、酮与H2的加成反应
RCHO+H2
醛 HC C C H
HH

HO
醛H C C H
H

H OH
酮H C C C H
H
H
一、常见的醛、酮:
1. 区分醛和酮 醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。
官能团:醛基
× —CHO —COH
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
R C=O
R’
官能团:羰基
R与R’可相同,也可不同。
有刺激性气味 杏仁气味的液体, 特殊气味的无色
的无色液体
又称苦杏仁油 液体
与水、乙醇 等互溶
微溶于水,可混溶 于乙醇、乙醚
与水任意比互溶, 还能溶解多种有 机化合物
应用 制造脲醛树脂、 重要的有机
酚醛树脂等
化工原料
制造染料、香料的 有机溶剂和有机
中间体
合成原料
预测醛、酮中羰基的性质 二、羰基的加成反应
生成醇
RCH2OH
还原反应
【小结】羰基的加成反应
1. 可与醛酮发生加成反应的试剂有:HCN、NH3及其衍生物、 醇、H2等;
2. 一般情况,反应过程中,试剂中带正电荷的部分加到羰 基的O上,带负电荷的部分加到羰基的C上;
【例】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( D )
O
易加成
不饱和
—C—
(R ')H
d+ d - d+ d -
C O +A B R
(R' )H R C OA
B
能与醛、酮发生加成反应的常见的试剂有: HCN、NH3及氨的衍生物、醇、H2等。
注:醛、酮一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
乙醛与几种试剂的加成
Oδ -
CH3–Cδ–+H
试剂名称 氢氰酸
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类
第1课时 常见的醛、酮 羰基的加成反应
自然界中的醛 含有香草醛的兰花 杏仁含苯甲醛
【探究】观察下列物质的结构式,思考以下问题:
1、醛、酮在结构上有什么异同? 2、根据醛、酮的结构特点,你能归纳出醛、酮的概念吗?
O
甲 醛 H CH

H HO
2. 醛酮的同分异构体 写出分子式为C5H10O属于醛、酮的同分异构体
思路:(1)醛的同分异构体:醛基只能在链的一端,先去掉醛基,剩 下的进行碳链异构,再把醛基放上。C4H9-CHO,C4H9-丁基共4种。
①②② ①
① ②①
醛共4种

(2)酮的同分异构体:酮羰基只能放在烃基之间,碳原子在羰基两 边进行分配即可。
Fra Baidu bibliotek
化学式及电荷分 布
δ+ δ-
H CN
加成产物
氨及氨的衍生 物(以氨为例)
δ+ δ-
H NH2

醇类 (以甲醇为例)
δ+δ-
H OCH3
乙醛与几种试剂的加成反应
增长了一 个碳原子
δ -O CH3 C
δ+ H
Hδ +
+ CN
δ-
催化剂
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
CH2=CHCN(丙烯腈)
O CH3 C
C=O
-CO-
【例 】下列属于醛的是___①__④___⑥____属于酮的是___③__⑦____
C3H6O
C3H6O
③和⑥什么关系?
同分异构体
饱和一元醛通式为: CnH2nO (n=1,2,3······) 饱和一元酮通式为: CnH2nO (n=3,4,5······)
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
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