有机合成的基本知识共32页
有机合成(全部整合)
官能团 引入
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2、 C≡C不完全加成等
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2H3CC=O+2H2O
醛基CHO或羰基的引入
(1) R—CH2OH氧化
O R
C
R C C OH
R OH
OH
试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机 玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 COOH
[ C CH2 ]n
CH3
C—H C—H
O
CH2
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2Br
3
2
CH2Br
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
例2。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
整个过程的反应
叶绿 素分 子的 结构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
有机合成重要知识点总结
有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性，以一种有机物为出发原料，通过一系列的化学反应，合成目标有机化合物的过程。
有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。
有机合成的基本原理是通过碳-碳键（C-C）或碳-氢键（C-H）的形成或断裂，以及化学键的变换，来合成有机化合物。
2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤：出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。
在有机合成中，反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。
3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样，包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。
根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。
4. 有机合成中的催化剂在有机合成中，催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。
常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。
二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点，从目标化合物的结构出发，设计出一系列合成路线和反应条件，以最大限度地实现目标有机化合物的合成。
2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。
多组分合成策略可以增加反应的多样性，提高合成效率，丰富了反应类型。
3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。
这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物，具有很强的实用性。
4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法，来合成目标化合物。
生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制，通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。
三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质（还原剂）接收氢原子或失去氧原子的过程。
有机合成内容PPT课件
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
有机合成基础知识
２.1
• • • • •
有机合成的要点
以周期表为依据 以羰基化合物为中心 键结（bonding）的方式和键的极性 对等性（Equivalent） 氧化态
• 反应的种类
有机合成化学
２.1
有机合成的要点
• 以周期表为依据
虽然古老的说法认为有机化学只是Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ和 卤素的化学，但现代有机合成化学已经扩充到周期表中 各种元素，进行各种类型的反应。 如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的元素有 机化学； 卤代烷中的氟代物，无论是单氟代，还是多氟代都有 特殊的性质，就形成了有机氟化学。 有机金属化学的兴起，不仅在有机化学和有机合成化 学方面做出了很大的贡献，而且在无机与有机之间构筑 了一座广宽的桥梁。
些固定的原则和成熟合成路线设计的基本方法
2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法 （1）逆合成法（Retrosynthesis） 合成是指从某些原料出发，经过若干步反应， 最后合成出所需的产物。最后产物就是合成目标 物 ， 或 叫 “ 目 标 分 子 ” （ target molecule ， TM）。进行合成路线设计时是从目标分子的结构 出发，逐步地考虑，先可由哪些中间体合成目标 物，再考虑由哪些原料合成中间体。最后的原料 就是“起始物”（starting material，SM）。 这种方法就是“逆合成”。
有机合成化学
第二章
有机合成设计的基础知识
要既能扎扎实实地掌握有机合成的技术，又能 机动灵活地领会有机合成的策略，首先要全面了解
有关有机合成及路线设计的基础知识。
基本知识包括：有机合成的要点、有机合成路
线设计的基本方法，有机合成反应的选择性，碳链
的官能团化与官能团的转化以及合成子的理论等。
[化学]有机合成基本知识
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. 2Me2C-O
Me2C
O Mg
2+
Me2C
O
Me2C
OH
Me2C
OH
1.1.3 有机反应的分类 反应类型：加成、消除、取代、缩合、 重排、周环、氧化还原 1.1.3.1 加成（亲电、亲核、自由基加成）:
RCH=CH2 +HCl Slow RCH
+
CH3
Cl
-
R CH CH3 Cl
O2N
CH=CH2
n-C8H17Br + NaCN PT C n-C8H17CN + NaBr
1 相转移催化的原理
水 相 界 面 有机相 QX + RNu
目标产物
QX
季铵盐
+
M Nu
+
- 阴离子交换
M+X-
+
Q+Nu-
亲核试剂
RX
有机反应物
+
Q+Nu-
2 相转移的种类 季铵盐 冠醚 聚乙二醇
二 绿色有机合成
2.1 二十世纪十大环境危机
(生成的双键处于原来羰基的位置)
CO2Et O
O P h3P CHCOO2Et
例2.
OHC
O
O
(反应具有立体选择性)
MeO
O
MeO
O
O 碱 Ph 3P+MeBr Ph 3P = CH 2 R1CR 2 R1 R2
C = CH 2
+ Ph3PO
反应的产率可达80％以上，原子利用率仅有4％左右 。
消除反应：
Ni
CH3CH2CH3
可用通式表示为： A ＋ B → C 原子利用率达到100％ 例： Michael(迈克尔)反应:
有机合成 (最新)最终版.ppt
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卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
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用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
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四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
有机合成基础知识
有机合成的发展历程
有机合成起源于19世纪初期，随着人们对天然产物和有机 化合物的认识逐渐加深，开始尝试通过化学反应来合成一 些天然产物。
20世纪初，随着立体化学和量子力学的出现和发展，有机 合成的方法和技术得到了极大的提升和改进。
如今，随着计算机辅助设计和预测反应结果等新技术的应 用，有机合成已经进入了一个全新的发展阶段，为人类社 会的进步和发展做出了巨大的贡献。
有机合成基础知识
• 有机合成的定义与重要性 • 有机合成的化学键与反应类型 • 有机合成的原料与试剂 • 有机合成的合成策略与路线设计 • 有机合成的实验操作与技巧 • 有机合成在生活与工业中的应用
01
有机合成的定义与重要性
有机合成的定义
有机合成是有机化学的一个重要分支 ，主要研究如何通过化学反应将简单 易得的原料转化为复杂有机分子。
功能性材料
通过有机合成技术可以制备具有特殊 功能的材料，如光电材料、磁性材料 、传感器材料等，这些材料在电子、 通信、能源等领域有重要应用。
THANKS
感谢观看
废弃物处理
有机合成实验中产生的废弃物应按照 相关规定进行妥善处理，避免对环境 和人体造成危害。
06
有机合成在生活与工业中的应用
有机合成在医药领域的应用
药物研发
有机合成在药物研发过程中发挥 着关键作用，通过合成新的化合 物或对现有化合物进行结构改造， 以寻找具有治疗作用的候选药物。
合成生物活性物质
清理实验现场，确保实验室安全卫生，妥 善处理废弃物。
有机合成实验中的分离与提纯技术
萃取技术
利用不同物质在两种不相溶溶剂中的溶解度差异， 实现分离和提纯。
结晶技术
通过控制温度、浓度等条件，使物质从溶液中析 出晶体，实现分离和提纯。
有机合成基础知识点总结
有机合成基础知识点总结一、有机合成的概念。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
其目的包括合成天然产物、制备具有特殊性能的有机材料等。
二、有机合成的任务。
1. 构建碳骨架。
- 增长碳链的反应。
- 卤代烃与氰化钠（NaCN）反应：R - X+NaCN→R - CN + NaX，然后R - CN水解可得到羧酸R - COOH，实现了碳链的增长。
- 醛、酮与格氏试剂（RMgX）反应：R - CHO+R'MgX→R - CH(OH)R'（产物为醇，增长了碳链）；R - CO - R'+R''MgX→R - C(OH)(R'')R'。
- 羟醛缩合反应：在稀碱作用下，含有α - H的醛发生自身加成反应。
例如2CH_3CHO→(稀碱)CH_3CH(OH)CH_2CHO，产物加热失水可得到CH_3CH = CHCHO，实现碳链增长。
- 缩短碳链的反应。
- 烷烃的裂化反应：如C_16H_34→(高温)C_8H_18+C_8H_16。
- 烯烃、炔烃的氧化反应：例如R - CH = CH - R'→(KM nO_4/H^+)R - COOH+R' - COOH，碳碳双键断裂，碳链缩短。
- 脱羧反应：R - COOH→(碱石灰)R - H+CO_2↑，常用于制备少一个碳原子的烃类。
2. 引入官能团。
- 引入卤素原子（-X）- 烷烃的卤代反应：CH_4+Cl_2→(光照)CH_3Cl+HCl，反应逐步进行，可得到多卤代物。
- 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH_2 =CH_2+Br_2→CH_2Br - CH_2Br；CH≡ CH+HCl→CH_2 = C HCl。
- 芳香烃的卤代反应：在催化剂作用下，苯与液溴反应C_6H_6+Br_2→(FeBr_3)C_6H_5Br+HBr。
有机合成基础
例如由正丁醛合成2—乙基己醇：第一步α—H的酸性和羰基的亲核加成， 第二部脱水形成双键，第三步加氢还原。
COOH
第32页，共154页。
反应历程：
对于该反应的历程有多种不同的解释，以茂勒（Müller)的解释 较为较简明：
O
OO
CH3CO- + H-CH2COCCH3
O
OO
CH3COH + -CH2COCCH3
Ar C=O +
H
OO -CH2COCCH3
Ar
OO
CCH2COCCH3
+CH3COOH -CH3COO-
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH 170℃
CH2==CH2↑
+H2O
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
第10页，共154页。
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
CC N
CC
R'X NR2
CC R'
NR2 H3O
CC O R'
第29页，共154页。
6、缩合反应
凡是两个或两个以上的分子通过反应生成一个较大分子，同时失去 一个分子（如水、醇、盐等）的反应，或在同一个分子内部发生分 子内反应形成一个新的分子的反应都成为缩合反应。
有机合成基础PPT课件
CF3 + HN+O2F- + BF3
CF3
.+
NO2
BF4
苯三氟甲烷 硝基氟 三氟化硼
CF3
-100ºC
. +
H BF-4 -50ºC
NO2
σ配合物
第32页/共68页
π配合物
CF3
+ HF + BF3 NO2
三氟化硼
2．芳香族的亲电取代反应
（2）亲电取代反应历程
亲电试剂进攻芳环时，先形成π-络合物，然后进一步作用，形成σ-络 合物。该络合物脱去质子，恢复原芳环结构，从而完成亲电取代反应的全 过程。
可分为亲电取代、亲核取代及游离基取代反应三类。其中，比较重要的 是脂肪族的亲核取代、芳香族的亲电取代和亲核取代反应。
第19页/共68页
1．脂肪族的亲核取代反应
• 脂肪族的亲核取代反应可以用以下通式表达：
中心碳原子
亲核试剂或称进入基团
反应中离开 的基团，称 为离去基团
受攻击对象， 称为底物
• • 此反应是亲核试剂对带有部分正电荷的碳原子进行攻
被无水AlCl3强烈极化的HCl中氢原子带有较多的正电荷，在反应 瞬间能以H＋的形式插入苯环的π-电子层里面，夺取一对电子，并与苯 环上的某一特定碳原子连接起来，形成σ键。 σ-络合物为橙色，有时甚至为黑色，σ-络合物溶液能导电。
第31页/共68页
2．芳香族的亲电取代反应 σ-络合物与π-络合物之间存在着平衡：
CH3
H3C C+ CH2 CH3 CH3
第10页/共68页
3，3—二甲基2-丁醇脱水产物是2，3—二甲基—2—丁烯
第11页/共68页
基团带着原来键中的一个电子迁移
有机合成的基本知识32页PPT
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
有机合成的基本知识
16、人民应该为法律而战斗，就像为 了城墙 而战斗 一样。 ——赫 拉克利 特 17、人类对于不公正的行为加以指责 ，并非 因为他 们愿意 做出这 种行为 ，而是 惟恐自 己会成 为这种 行为的 牺牲者 。—— 柏拉图 18、制定法律法令，就是为了不让强 者做什 么事都 横行霸 道。— —奥维 德 19、法律是社会的习惯和思想的结晶 。—— 托·伍·威尔逊 20、人们嘴上挂着的法律，其真实含 义是财 富。— —爱献 生
有机合成知识总结
有机合成知识总结目录目录前言有机合成的目的、宗旨和主要手段重要的有机反应研发常用的有机反应类型、机理和特点小结归纳和总结010203一、有机合成的目的通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。
二、有机合成的三条宗旨1.合成的步骤越少越好；2.每步的产率越高越好；3.原料和工艺成本越低越好。
三、有机合成的主要手段1.官能团的引入;2.官能团的转换；3.碳架的建造；①碳链的增长；②碳链的缩短；③碳架的重组；④环的闭合与打开。
目录目录前言有机合成的目的、宗旨和主要手段重要的有机反应研发常用的有机反应类型、机理和特点小结归纳和总结010203一．取代反应二．加成反应三．消除反应四．氧化还原反应五．缩合反应六．聚合反应一．取代反应1.亲核取代反应2.酯化反应3.酯的水解反应4.Friedel-Crafts反应5.环氧化合物的开环反应1.亲核取代反应化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。
在反应中，受试剂进攻的对象称为底物；亲核的进攻试剂称为亲核试剂；在反应中离开的基团称为离去基团；与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子；生成物称为产物。
实例2.酯化反应酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利，通常采用的手段是：①使原料之一过量；②不断移走产物（例如除水）。
H+CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+ H2O 投料 1 ： 1 产率67%1 ：10 97%3.酯的水解反应（1）碱性水解OOC 2H 5CO 18C 2H 5 + H 2OCH 3CONa + C 2H 5O 18HNaOH慢快OORCOR '+ -OHRCOH + -OR'R-C-OR'OHO -反应机理RCO -ONa +RCONaO ROH +3.酯的水解反应（2）酸性水解H +CH 3COH + C 2H 5O 18HOCH 3CO 18C2H 5 + H 2OO4.Friedel-Crafts反应芳烃在路易斯酸催化下，苯环上的氢原子被烷基或酰基所取代的反应对甲苯磺酸5.环氧化合物的开环反应环氧类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，因此，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，将环打开。
有机合成基础完整版本
1、克莱森缩合反应
具有-活泼氢的酯，在碱的作用下，两分子酯相互作用， 生成β-羰基酯，同时失去一分子醇的反应。
O CH3COC2H5
+CH3CO OC2H5CH3ONaH3 +O
OO
CH3CCH2COC2H5 +C2H5OH
酯的α-H不活泼，缩合需用强碱RONa
2、交叉酯缩合（一个酯无α-H才有制备意义）
Chapter 17
NH O
O
17步，总产率为0.75% . Willstatter (1896)
COO NH O Cu
COO
COO
CHO
H2C
+ NH2CH3 +
O Cu
CHO
H2C COO
总收率90%，（1917，R. Robinson）
3.有机合成设计中考虑的相关因素
合成指定结构的化合物 3.1 碳架的建立
格氏 试剂 和羰 基的 反应
RCHO R'MgX H2O R2CO R'MgX H2O
RCOL R'MgX H2O
RCHOH
R'
R2C-OH
R'
R'
R-C-OH
R'
Chapter 17
2.缩短碳链的方法
1） 氧化反应 碳—碳重键氧化： 芳烃侧链氧化： 邻位二醇、二酮、羟基酮的氧化： 卤仿反应：
Chapter 17
碳骨架 功能团种类和位置 分子构型
➢ 增长碳链的方法
碳
架 的
➢ 缩短碳链的方法
建 立 ➢ 形成碳环的方法
➢ 碳架重排 Chapter 17
3.1 碳架的建立
1.增长碳链的方法