有机化学--碳氧双键化合物 ppt课件
碳氧双键空间结构
碳氧双键空间结构碳氧双键是有机化合物中最为常见的官能团之一，其空间结构对于有机化学反应的进行具有重要意义。
碳氧双键的空间结构由碳原子与氧原子之间的σ键和π键所决定，在碳氧双键中，碳原子与氧原子之间通过一个σ键相连，同时还存在一个π键。
这两个键共同决定了碳氧双键的空间构型。
碳氧双键的形成是由于碳原子和氧原子之间的电负性差异所导致的。
在碳氧双键中，氧原子的电负性较高，因此氧原子会对碳原子产生一定的吸引力，从而形成碳氧键。
同时，由于氧原子比碳原子更小，碳氧键的形成也会使得碳原子和氧原子之间的σ键呈现较短的距离。
碳氧双键空间结构的特点之一就是π键的存在。
π键是由碳原子和氧原子之间的轨道重叠而形成的，它使得碳氧双键呈现了双键的特征，即具有较高的反应性。
在π键的作用下，碳氧双键可以容易地发生加成反应、环加成反应等有机化学反应，从而形成各种不同的化合物。
除了π键外，碳氧双键的空间结构还受到空间位阻、共轭效应等因素的影响。
在有机化合物中，碳氧双键的相对位置可以受到其它官能团的影响，造成其构象发生改变。
此外，共轭效应也会影响碳氧双键的空间结构，使得其反应性发生变化。
在有机化学的研究中，对碳氧双键空间结构的理解具有重要意义。
通过深入研究碳氧双键的构型特点，可以更好地预测有机化合物的性质和反应行为。
因此，对碳氧双键空间结构的深入探讨对于有机化学领域的发展具有重要意义。
让我们总结一下本文的重点，我们可以发现，碳氧双键空间结构是有机化合物中一种重要的官能团，其构型特点在有机化学反应中具有重要的影响。
通过对碳氧双键空间结构的研究，可以更好地理解有机化合物的特性，并为有机合成方法的改进提供理论支持。
希望未来能够有更多的研究致力于探讨碳氧双键空间结构的研究，为有机化学领域的发展做出更大的贡献。
第二节_有机化合物的结构特点_ppt(共62张PPT)
反响练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)
碳链异构 位置异构
2、同分异构体的书写－碳链缩短法
以庚烷为例
一注意： 找出中心对称线
四句话： ①主链由长到短 ②支链由整到散
③支链由心到边 ④排布由邻到间
① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C
C
C
④ C-C-C-C-C C2H5
⑦ C-C-C-C-C CC
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，假设同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( C C=C H
)
醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH
(注意官能团上的氢不能省〕
A.所有C原子可能共平面 哪些是位置异构______________；
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) ⑶
B.除苯环外的C原子共直线 (4)苯的平面结构
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
C.最多只有4个C共平面 CH2=CH-CH=CH2
2 判断同系物的要点： A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
〔2〕乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一 平面内，键角为120°。当乙烯 分子中某氢原子被其他原子或原 子团取代时，那么代替该氢原子 的原子一定在乙烯的平面内
(3).乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原 子一定在一条直线上，键角为180° 。当乙炔分子中的一个氢原子被其 他原子或原子团取代时，代替该氢 原子的原子一定和乙炔分子的其他 原子共线。
有机化学课件第07章碳氧双键化合物
二元羧酸的顺反异构体的熔点和溶解度与它们的结构有关。反式丁烯二酸的 对称性比顺式丁烯二酸好，极性较小，同时，顺式丁烯二酸能形成分子内氢键。 因此，反式丁烯二酸的熔点(287℃)比顺式(130℃)高，但顺式丁烯二酸的溶解度大。
乙酸
乙酰氯
乙酐
乙酰胺
乙腈 乙酸甲酯
O
O
O
O
CH3C O CCH 2CH3
COOCH 3
O
CH 3
CH 3C
N CH 3
O 马来酐
乙丙酐
环己(基)甲酸甲酯 N,N-二甲基乙酰胺
O
C N CH 3
C O
OC 2H5 H C OC2H5
OC 2H5
CO
O C
O
NH
N-甲基邻苯二甲酰亚胺
原甲酸三乙酯
己内酯
己内酰胺
随着碳氧双键化合物结构的变化（例如，形成共轭体系），反应性能发生变化！
14
7. 碳氧双键化合物
7.3 碳氧双键化合物的化学性质
7.3.1 羰基化合物的酸性
化合物的酸性，是指化合物分子中的氢原子以质子形式离去的能力。
RCOOH
RCOO + H
R'COCHR 2 7.3.1.1 羧酸的酸性
R'COC R 2 + H
碳原子的位置也可用希腊字母表示。
H
O
δ
β
O
γ
α
β
γ
α
β'
α'
γ'
4
7. 碳氧双键化合物
7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质
有机化学课件第八章不饱和碳氧双键化合物
等
，
，
，
O
产生碳负离子的体系(G-C-H)有：
CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH3NO2 , NCCH2COOR , PhCH2CN , RMgX , R2CuLi
O
Michael加成产物的结构为：
C G
C
Chapter 8 不饱和碳氧双键化合物
本 章内容
1
2 3 4 5
不饱和羰基化合物 碳酸衍生物
1,3-二羰基化合物在合成中的应用
碳氧双键化合物的分析 碳氧双键化合物的制备
8.1 不饱和羰基化合物
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类
根据种类分类
不饱和醛酮 不饱和羧酸 不饱和羧酸衍生物 醌
不饱和羰基 化合物
OCOR CH3 C OR CH3 C O O
NHR RMgX CH2 C R OMgX H2O
NHR CH3 C R O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O 700℃ AlPO4 800℃ Fe CH2 C O + CH 4 CH2 C O + H2O
1,2-加成产物
O CH3 CH CH C CH3 R H
Michael 加成产物
O R2C CH CR' + LiCuR''2
1) Et 2O 2) H2O
O R2C R'' CH H CR'
R2CuLi与α,β-不饱和羰基化合 物只发生1,4-加成
O
O 1) PhMgX,干醚 CH CH C C(CH3)3 2) H2O
碳及其化合物课件(共45张)
炔烃
芳香烃
含有碳碳三键的烃类化合物，分子式通式 为CnH2n-2。
分子结构中具有环状结构的烃类化合物， 具有特殊芳香性气味。
烃的衍生物
01
02
03
04
醇类
烃分子中的氢原子被羟基取代 后的化合物，如乙醇、甲醇等
。
醚类
烃分子中的氢原子被氧原子取 代后的化合物，如乙醚、甲醚
等。
醛类
烃分子中的氢原子被醛基取代 后的化合物，如甲醛、乙醛等
化工领域的应用
有机合成
碳化合物是有机合成的基 础，可用于生产各种化学 品、塑料和纤维等。
药物制造
许多药物都含有碳元素， 通过合成特定的碳化合物 ，可以生产出治疗各种疾 病的药品。
农药制造
碳化合物也可用于制造各 种农药，以控制农作物病 虫害。
材料领域的应用
金属材料
碳化合物中的石墨可用于制造各 种金属材料，如碳钢和合金钢等
碳具有较低的熔点和沸点，不溶于水 ，可导电和传热。
碳的化学性质
碳的非金属性较弱， 在常温下不易与其它 元素发生化学反应。
碳的化合物种类繁多 ，包括一氧化碳、二 氧化碳、碳酸、碳酸 盐等。
碳具有还原性，能够 还原金属氧化物和其 它含氧化合物。
碳的同位素
碳存在多种同位素，如C、C、C 等，其中最常见的是C。
05
碳化合物应用
燃料领域的应用
01
02
03
燃料
碳化合物是燃料的主要来 源，如煤、石油和天然气 等，它们在能源生产和生 活中发挥着重要作用。
燃烧效率
碳化合物在燃烧过程中能 够释放大量的热能，为各 种工业生产和家庭生活提 供所需的热量。
污染控制
随着环保意识的提高，人 们正在寻找更加清洁的燃 料，如生物质能和氢能等 ，以减少对环境的污染。
有机化学 第十一章 醛酮
O CCH3
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.3 醛酮的制备
丁酮的1H NMR谱图：
单峰
三重峰
四重峰
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6 醛和酮的化学性质
醛和酮的反应部位：
氧化还原反应
亲核加成反应
O C C R (H) H
α-氢的反应
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
• 碳负离子 • 氧负离子 • 氮负离子 • 硫负离子
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
二、羰基与碳负电中心的加成
1. 与HCN的加成：
反应现象：
• 仅丙酮与氢氰酸混合，长时间加热仅得极少产物
• 加入极少量的碱，反应能迅速完成；而体系存在酸 时反应受到抑制，甚至不反应
δ+ Li
-n-BuH
H
+
_
(C6H5)3P CH2CH3Br
+ (C6H5)3P (C6H5)3P
_
CHCH3 Ylide CHCH3 磷 叶 立 德
• 磷叶立德可与羰基反应生成烯烃：
R1
Ph3P=CHR +
CO
R2
R1 C CHR
R2
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
CH3CH2CH2 C H
CH3
O CH
正丁醛
异戊醛
苯甲醛
酮：以甲酮作母体，“甲”字可省略
O
CH3 C CH2CH3
甲乙酮 甲基乙基(甲)酮
第九章 羰基化合物(有机)
6
第二节 醛酮的物理性质及光谱性质
由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引力，因 此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高，但比 醇低。醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛 酮能与水混溶。脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族 醛酮相对密度大于1。
7
IR ：
羰基的红外光谱在1750-1680 cm-1之间有一个非常强
内酯
羰基受OH- 进攻生成氧负离子的醛为氢的供体，被 氧化成酸，另一半醛为氢的受体，被还原成醇 甲醛总是还原剂
61
HCHO CH3CHO thin base HOCH2
CH2OH CHO
HCHO HOCH2
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH thick base
五、其他的反应 一）、Wittig 反应
第九章 醛和酮 （carbonyl compounds)
H O H formaldehyde R aldehyde H O R O R` ketone
1
第一节 结构、分类和命名 一、结构
1 C=O双键是由一个键和一个键组成的。
2 C=O是一个极性基团，具有偶极矩。
2
二、分类 三、命名
一） 普通命名法
4
2、脂环酮的羰基在环内时，称环某酮，羰基在环 外时将环作为取代基。多元醛、酮的命名与多元 醇类似。
4-氧代戊醛
3-烯丙基-2,4-戊二酮
5
2’-氧代环己基甲醛
2-羟基环己酮
3、芳基作为取代基
4、多官能团，母体官能团的选择顺序：
RCOOH＞RSO3H ＞(RCO)2O ＞RCOOR ＞ RCOX ＞RCONHR ＞RCN ＞RCHO ＞ RCOR ＞ROH ＞ArOH ＞RNHR ＞ROR
有机化学课件第四版详解演示文稿
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学ppt课件完整版
有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初，以经验规律为指导，通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪，人们开始使用天然有机物，如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用，如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时，有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外，生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连，形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性，影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构、对映异构等。
有机化学
OH-/H2O
OH
P
CH3CH2CHCOOH
Br
2、由腈醇水解
C6H5CHO HCN C6H5 CH OH
+
CN
HCl 70%
C6H5 CH
COOH
a-羟基酸
H / H2O HOCH2CH2COOH
OH
HOCH2CH2Cl
NaCN
HOCH2CH2CN
a-羟基酸
COOH OH
200 ～220℃
酚酸则多发生于邻位或对位有羟基的苯甲酸的脱羧
OH
水杨酸
COOH
200 ℃
+
CO2
+
HO OH OH
CO2
18
HO OH
OH
第三节 重要的羟基酸（了解）
* CH3CHCOOH OH
2－羟基丙酸 a－羟基丙酸 （乳酸）
CH2COOH * * HOOCCH CHCOOH OH OH HO C COOH CH2COOH
Chapter 7
碳氧双键化合物(三) 取代羧酸
1
Substituted Carboxylic Acids
G(X,NH2,OH,=O)
G: X NH2 OH =O 卤代酸 氨基酸 羟基酸 酮酸
R
C(H)
COOH
一、羟基酸的分类、命名、和来源 二、羟基酸的性质 三、重要的羟基酸 四、羰基酸的分类、命名 五、重要的羰基酸
-CO2
加热
a-或b-酮酸 易脱去羧基 RCOCH3
16
OH R CH CH—COOH n
[O]
O
R CH
醛和酮PPT课件
[O] RCHO
RCO2H
氧化剂：KMnO4, K2Cr2O7 , H2Cr2O7 , H2CrO4 RCO3H , Ag2O , H2O2, Br2-H2O ,
07:07:19
第13页/共58页
被Tollens 试剂氧化(银镜反应)
RCHO + Ag(NH3)2+OH
§9-1 醛、酮的分类和命名
一、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
CH2CHO CH2CHO
二元醛
O CH3CH2-C-CH3
脂肪酮
O O C-CH3
O CH3CH=CH-C-CH3
O
脂环酮 芳香酮
不饱和酮
OO CH3-C-CH2-C-CH3
CH2OH + HCOONa
07:07:19
O CHO
第17页/共58页
醛和酮的还原: 利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、
烃
： 1.2.1 用金属氢化物还原成醇
氢化锂铝或硼氢化钠还原醛得到伯醇，还原酮得到仲醇 （1）LiAlH4还原 LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和 键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中 使用 。
该反应在有机合成上有重要用途
O
RCH2MgX
无水乙醚
OMgX C
R
H2O
OH C
R
07:07:19
第26页/共58页
此反应是制备结构复杂的醇的重要方法
CH3
CH3
C OH
碳氧键和碳硫键的合成ppt课件
C
O + O
C R ''
+ H 2O 2
H2O
为避免产物中的醛被H2O2氧化，通常在锌粉＋醋酸或 H2/Pt 存在下分解臭氧化物。
烯烃经臭氧氧化，然后还原水解，是有机物确定双键位 置的经典方法，其机理公认的是由Griegee(克里吉)提出的 O 机理：
+ O
O O C O C
C O
-
O C C
O O
N H S O 2 4
+ －
O H
H S O 2 4 H O 2
+ + N H S O 2 2 4
此反应一般在40～50%的硫酸溶液中进行，否则，生成的酚与 未起反应的重氮盐发生偶合反应。重氮盐酸盐不适用于这个反应。 有机合成中常通过生成重氮盐的途径使氨基转变成羟基，以此制 备一些不能由芳香族磺酸盐碱熔而制得的酚类。
NH2 + NaNO2 + 2HCl
0～5℃
N2Cl + NaCl + 2H2O
+ －
N H 2 + + N a N O 2 H C l 2
N C l 2
+－
+ N a C l+ 2 H O 2
对氨基-α-甲基苯丙氨酸用亚硝酸钠进行重氮化，水 解得到消旋的甲酪氨酸，经拆分得抗高血压药物甲酪 氨酸(metirosine)。
加水：通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯 烃可与水加成生成醇。加成时遵循马氏规则。
CH3-CH=CH2 + H2O ———> CH3 -CH-CH3 OH
加次卤酸（X2+H2O）
CH3-CH=CH2 + Cl2 + H2O ———> CH3-CH—CH2 (Cl-OH) OH Cl
《有机化学》PPT课件
《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立，经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物）、按官能团分类（烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等）特点种类繁多，结构复杂，性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用，有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。
030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。
物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。
化学性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
结构特点含有一个或多个碳碳三键。
物理性质与烯烃相似，但更为活泼。
化学性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。
含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。
结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。
物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。
结构卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。
物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。
有机化学课件ppt完整版
阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构，以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点，以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基（-OH）官能团，与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加，醇的沸点逐 渐升高，水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性，可被氧化为醛或 酮；与羧酸反应生成酯；与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等；理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时，现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应，如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法，如原子经济性 反应、生物催化等，实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
第七章碳氧双键化合物_有机化学及实验
第七章 碳氧双键化合物一 基本要求1. 掌握：羰基化合物得命名方法，羰基化合物的化学性质及反应，重点是羰基的亲核加成反应和碳负离子的有关反应及反应历程。
掌握碳氧双键化合物的合成及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
2. 熟悉：羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同。
3. 了解：了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象。
碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，如熔点、沸点、光谱特征等。
不饱和羰基化合物得分类及其化学性质，如醌、碳酸衍生物的一些重要反应。
二 基本概念不对称合成，亲核加成反应，共轭加成，醇解反应，羟醛缩合反应，缩合反应，碘仿反应，插烯反应，Hofmann 降解反应，脱羧反应，场效应。
三 重点与难点提示7.1 碳氧双键化合物的分类和命名7.1.1 分类根据所含官能团的不同分类：根据分子中烃基的结构分类： C O碳氧双键化合物脂肪族碳氧双键化合物芳香族碳氧双键化合物不饱和碳氧双键化合物饱和碳氧双键化合物共轭碳氧双键化合物非共轭碳氧双键化合物CHO 苯甲醛CH 3H 乙醛C OCH H CH 2丙烯醛OCH 2HCH 3-丁烯醛CH 2例如：例如：例如：例如：7.1.2 命名 (1) IUPAC 法醛、酮、羧酸的系统命名法是选择含有羰基或羧基的最长碳链作为主链，并从靠近羰基或羧基的一端开始编号。
CH 3HO CH 3CH 2CH 3OH OCH 3CH 3CH 2O乙醛 2-丁酮 2-苯基丙醛 1-环己基-1-丙酮1234123醛：羰基碳原子与氢原子相连的化合物。
酮：羰基碳原子与两个碳原子相连的化合物。
碳氧双键 醌：具有特殊环状的不饱和二酮。
化合物 羧酸：含有羧基的化合物。
酰氯：羧酸的羟基被卤素取代的化合物。
酸酐：两分子羧酸脱水形成的产物。
羧酸衍生物 羧酸酯：羧酸和醇分子之间脱水形成的产物。
酰胺：羧酸和氨(胺)分子之间脱水形成的产物。
腈：含有碳氮三键的有机化合物。
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3
O RCOH
O RCCHL
H
O RCO + H
O RCCHL + H
1. 羧酸酸性 2. α-H的酸性
4
一、羧酸酸性
O R—C
O—H
O R—C
OH
1) p-π共轭效应，OH键极性增强，易解离质子 2) 共轭结构的羧酸根负离子稳定
5
1. 反应
RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3
1 羰基化合物的酸性
2 α-取代反应(重点)
3 与-碳负离子的反应－缩合反应(难点) 1，3-二羰基化合物在有机合成中的
4 应用(重点)
5 碳氧双键化合物的制备
2
b O a C C R'(H) c H
a. C＝O键断裂：——亲核加成反应和还原 b. C－H键断裂：——氧化反应 c. α C－H键断裂：——-活泼H的反应（① 酸性② -取代
15
酸性条件
16
3.酮式－烯醇式互变异构的热力学和动力学控制
酸性或弱碱条件如NaOH，RONa作用下，反应只能 达到一定的平衡(热力学控制)
强碱如LDA作用下，可以定量地转化为烯醇负离子 (动力学控制) 烯醇负离子越稳定，其α-碳负离子也稳定
17
动力学控制的条件一般有利于取代较少的烯醇结构产物
N. D. Zelinski (1861–1953)
俄国化学家
Jacob Volhard (1834–1910)
德国化学家
31
22
应用：
O
CH3
HOAc,H2O
+ Br2
?
23
2. 卤仿反应(重点)
O H3C C H(R)
X2 OH-
O OH-
X3C C H(R)
CHX3 + RCOO-
卤仿反应机理
24
应用：1）碘仿反应鉴别下列结构
O CH3CR
OH CH3 CHR
碘仿反应
25
2）通过卤仿反应，可以从甲基酮合成少一个碳原 子的羧酸
O R—C—CH3 + 3NaClO
O R—C—ONa + CHCl3
COCH3
I2 NaOH
H3O+
COOH +CHI3
26
3. Hofmann重排反应——制备少一个碳原子的胺
【注意】R=烷基和芳基, 一般为伯酰胺减少副反应
适应范围：8个碳以下酰胺
A. W. Hofmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 2725. E. S. Wallis, et.al., Org. React. 1946, 3, 267. L.-H. Zhang, et.al., J. Org. Chem., 1997, 62, 6918. Y.H. Jung, et.al., Arch. Pharm. Res., 2001, 24, 371.
RCOONa + H2O RCOONa + H2O + CO2
2. 应用——分离和提纯羧酸
COOH CH2OH
饱和NaHCO3 静置，分离
COONa HCl
(水层)
酸化
CH2OH
(油层)
COOH
6
3. 酸性的影响 1)诱导效应
7
2)共轭效应
H2C CHCOOH > CH3CH2COOH HCOOH > CH3COOH
19
二、α-卤代反应 α-卤代反应机理(酸性条件)
20
α-卤代反应机理(碱性条件)
21
1.醛酮的卤代反应
酸催化下
得一卤代物(氧电 子密度下降)
反应性RCOCHR’2 >RCOCH2R’>RCOCH3
碱催化下 得多卤代物 RCOCH3 发生卤仿反应 反应性： RCOCH3
>RCOCH2R‘>RCOCHR’2
18
C=C-C=O
O
O
C C C CH C
Michael 加成
O CC
烯醇负离子
O CC
碳负离子
X-X
亲电取代
1,4-亲核加成
R-Cl
亲核取代
O C
O CC R OH O CCC
亲核加成
烷基化反应
Aldol-反应 羟醛反应
O CC X
a-卤代反应
烯醇和烯醇负离子发生a –卤代反应 碳负离子作为亲核试剂则发生亲核取代和亲核加成反应
C. Hell, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
H. J. Harwood, Chem. Rev. 1962, 62, 99. Y. Ogata, et.al., J. Org. Chem. 1979,
44, 2768. D.E. Stack, et.al., Org. Lett., 2002, 4, 4487.
A.W. von Hofmann (1818-1892) 德国有机化学家
27
Step 1
Hofmann重排反应机理
Step 2
氮烯 异氰酸酯
28
Step 3
Hofmann重排反应机理
29
【注意】1) 烃基的立体构型保持不变
H PhCH2 C
H3C
O C NH2
Br2, NaOH, H2O
H PhCH2 C
H3C
NH2
2) 重排基团活性
CONH2 Br2/OH-
NH2
G＝－OCH3> -CH3 >-H>-Cl>-NO2
G
G
给电子基团加速反应，吸电子基团减慢反应
30
4.羧酸——Hell–Volhard–Zelinski(HVZ)
Carl Magnus von Hell
(1849–1926) 德国化学家
COOH >
COOH
O
CH2
>
CH3CCOOH CH3CCOOH
8
3)立体效应——邻位效应
取代基具有为吸电子或给电子：
邻 >间 >对
取代基为硝基：邻 > 对 >间
O
OH OH
COOH OH
pka 2.98
pka 4.08
COOH
OH
pka 4.57
F
F
COOH
COOH F
COOH
pka 3.27
pka 3.86
pka 4.14
NO2
O2N
COOH
COOH O2N
pka 2.21
pka 3.49
COOH
pka 3.42
邻 位 效 应
9
二、α-H的酸性
+
常用碱有： OH-，EtONa，t-BuOK，(i-Pro)2NHLi（LDA），PhLi等
10
11
1 酮式－烯醇式互变异构(难点) 2 α-卤代反应(重点)
12
一、酮式－烯醇式互变异构 1. α-碳负离子和烯醇负离子
1
0.09
α-碳负离子
烯醇负离子
1) 羰基的诱导效应，使α-碳负离子稳Na定H性SO增3和强H。CN 2) p-π共轭结构的烯醇负离子稳定 Br2和FeCl3
13
酮式 1
烯醇式 0.09
14
2. 烯醇式产生条件 碱性条件
OH-，EtONa，t-BuOK，(i-Pro)2NHLi（LDA），PhLi等