有机立体化学习题及答案
大学有机化学练习题—第五章立体化学
⼤学有机化学练习题—第五章⽴体化学第五章⽴体化学学习指导：1.构型表⽰法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）；2. ⼿性分⼦的判断，对映体，⾮对映体，外消旋体和内消旋体；习题⼀、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。
3、⽤透视式表⽰(R)-3-甲基-1-戊炔。
⼆、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。
1、指出下列化合物中哪个是⼿性分⼦：2、下⾯哪种分⼦有对映体?3、下列化合物哪些有旋光性?三、推导结构题（分别按各题要求解答）。
1、有⼀旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作⽤⽣成⽩⾊沉淀B(C6H9Ag)。
将A 催化加氢⽣成C(C6H14)，C没有旋光性。
试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并⽤R-S命名法命名。
2、化合物A的分⼦式为C8H12，有光学活性。
在铂催化下加氢得到B，分⼦式为C8H18，⽆光学活性。
如果A⽤Lindlar催化剂⼩⼼氢化则得C，分⼦式为C8H14，有光学活性。
⽽A 和钠在液氨中反应得到D，分⼦式为C8H14，但⽆光学活性。
试推测A，B，C，D的结构。
⼀、命名下列各物种或写出结构式。
1、(S)-2, 3-⼆甲基⼰烷2、3、⼆、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。
1、32、23、1, 2, 4三、推导结构题（分别按各题要求解答）。
1、2 (R)-2-甲基-1-戊炔(S) -2-甲基-1-戊炔4 2、24。
有机立体化学练习题
8.
H
H
与
CH3
CH3
CH3
H
OH
CC
HO H
CH2OH
CH3
CH3
H
H
9.
CH3
H
OH
与
CH= CH2
CH=CH2
CH3
OH
H
10.
CH3
H
Br
H
Cl
CH3
Cl
H
CH3
与
H
Br
CH3
三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
1. 与
H OH
HO H （a）
H OH
十四. 回答下列各题： （1） 产生手性化合物的充分必要条件是什么？ （2） 旋光方向与 R、S 构型之间有什么关系？ （3） 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？ （4） 手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？
十五．现有某旋光性物质 9.2％（g/ml）的溶液一份： 1. 将一部分该溶液放在 5cm 长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比旋
12. （1S,3S）—3—甲基环己醇
13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯
15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷
16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮
五．用 Fisher 投影式完成下列题目。 1. 用 Fisher 投影式写出 3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。 2. 用 Fisher 投影式写出 2，3—丁二醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。 3. 用 Fisher 投影式写出 2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用 R/S 4. 用 Fisher 投影式写出 5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。
有机化学课后习题答案(高教五版)第九章
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
立体化学习题及解答
第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1．CC H C H HC H 3C 2H 2；2. C H 2C lB HC H3；3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ；5. 3H 5 ； 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷； (S)-2-氨基丁烷；(R)-2-甲基戊醛7.3 ；8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇； 顺-1-氯-2-碘环戊烷； (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH； 11.CHCH 2BrC 2H5H； 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； (R)-3-溴-1-戊烯； (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式：1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4．(S)-2-丁醇 ； 5. (S)-3-氯-1-戊烯； 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7．(R)-2-羟基丙酸 ； 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,d ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ；答：b,c ；6．下列化合物中无旋光性的是（）a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H；答：a,c ；7．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H；答：a,c ；8．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答：a,c ；9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
有机化学立体化学习题答案
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
有机立体化学试题及答案
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
有机化学随堂习题6 (立体化学)
P206 习题6.1 下列化合物有无对称面或对称中心？C ClH 3C3C 2H 5CH 3HHCOOH CH 3CH 3HH HHCHOO (1)(2)(3)有对称面(σ)有对称面(σ)有对称中心( i )P209 习题6.2 试样(A)的1 mo l ·L -1溶液在旋光仪上测得的读数为+120°，但(A)的0.5 mo l ·L -1溶液的读数是-120°，求(A)的1 mo l ·L -1溶液的实际读数。
解：(A)的1mol/L 溶液的实际读数为：-240º。
P215 习题6.3 指出下列分子的构型(R 或S)：CHOCH 2OHH HOBrH DCH 3HNH 2COOH CH 3HNH 2CH 3C 2H 5(1)(2)(3)(4)(S)-(R)-(S)-(S)-习题6.4 把下列两个2-碘丁烷对映体改画成Fischer 投影式，并注明R 型或S 型：(1) CCH 3IH25CH 3HC 2H 5I CH 3C 2H 5I H(S)-(2) C CH 325CH 3HC 2H 5I CH 3C 2H 5IH (R)-P218 习题6.5 下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？CH 3OH H H HO CH 3CH 3HO HH OH CH 3CH 3OH H OH H CH 3CH 3HO HHO H CH 3(A)(B)(C)(D)(1) (A)单独存在 Yes (2) (B)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No(4) (A)和(B)的等量混合物 No (5) (A)和(C)的等量混合物 Yes (6) (A)和(B)的不等量混合物 YesP218 习题6.6 用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。
R R S R S S (A)(B)(C)COOH HO HH OH COOH COOH OH H OH H COOH COOH OH H H HO COOH (2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸P225 习题6.7 1,2-二甲基环丁烷有无顺反异构体？若有，请写出。
有机立体化学课后题
有机立体化学课后题1、用邻苯二甲酸酐与1mol乙二醇、1mol丙三醇进行缩聚，用Carothers方程和Flory统计法计算凝胶点。
解：f?*2?1*2?1*?1?1?，pc??2f?1*31*2?1*3，f?3 ?pc?1(1?*1)1/2?2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终Xn。
另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得Xn?100，问体系中残留水分有多少？解：Xn?11?p??4?K?1?3Xn?11?pKpnwmol/L?Knw?100nw?4*103. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：a. 平均官能度b. 按Carothers法求凝胶点c. 按统计法求凝胶点解：a、平均官能度： 1）甘油：f?3*2?2*33?22?1? 2）季戊四醇：f?b、 Carothers法： 1）甘油：pc?2*2?4*12f??? ?2）季戊四醇：pc?c、Flory统计法：1）甘油：pc?1[r?r?(f?2)11/2?,r?1,??1,r1,12）季戊四醇：pc?[r?r?(f?2)1/24. 等摩尔二元醇和二元酸缩聚，另加醋酸%，p=或时聚酯的聚合度多少？解：假设二元醇与二元酸的摩尔数各为1mol，则醋酸的摩尔数为。
Na=2mol，Nb=2mol， Nb?'r?NaNb?2Nb,?22?2*?当p=时， Xn?1?r1?r?2rp?12**?当p=时，1?r11?r?2rp1??2**5. 用2mol羟基酸为原料进行缩聚反应，另外加乙酸，如果反应进行到p=时，所得产物的聚合度是多少？r?22?2*?，Xn?1?r1?r?2rp?12**?501. 反应程度：参加反应的官能团与起始官能团总数之比。
转化率：参加反应的单体分子数与初始投料单体分子数之比。
线型缩聚：2官能度单体或2-2体系的单体进行缩聚反应，聚合过程中，分子链线形增长，最终获得线型聚合物的缩聚反应。
有机立体化学习题及答案
有机⽴体化学习题及答案⽴体化学⼀．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.⼆．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、⾮对映体，同⼀化合物等。
1. 2．与与3.与 4. 与5.与C C C CH 3HH CH 3H C C C CH 3H HCH 3OH H 3C H H Cl H 3C HH Cl H 3C H H Cl H 3C H HClC C C CH 3H H CH 3H OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3H OH6.与7.与8. 与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、⾮对映体或同⼀化合物）1.与（a ） (b) (c) (d) 2.与（a ）CH 3H OH CH=CH 2CH 3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OHCH 3HOHHOH 3332OH 2OHCCCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 2CH 333四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— ⼆氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—⼰烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环⼰⼆酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环⼰醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁⼆酸 14.（2E,4S ）—3—⼄基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环⼰烷 16. （3S,5R ）—3,5—⼆甲基环⼰酮五．⽤Fisher 投影式完成下列题⽬。
有机立体化学课后题
1、用2.5mol 邻苯二甲酸酐与1mol 乙二醇、1mol 丙三醇进行缩聚，用Carothers 方程和Flory 统计法计算凝胶点。
解：2.25.410115.23*12*12*5.2==++++=f （5分），9.02==fp c （5分） 6.03*12*13*1=+=ρ（2分），3=f （2分） 79.0)1*6.01(12/1=+=c p （10分） 2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终n X 。
另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得100=n X ，问体系中残留水分有多少？ 解：3111=+=-=K pX n 3. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：a. 平均官能度b. 按Carothers 法求凝胶点c. 按统计法求凝胶点解：a 、平均官能度：1）甘油：4.2233*22*3=++=f 2）季戊四醇：67.2121*42*2=++=f b 、 Carothers 法：1）甘油：833.04.222===f p c 2）季戊四醇：749.067.222===f p c c 、Flory 统计法：1）甘油：1,1,707.0)2([12/1===-+=ρρr f r r p c 2）季戊四醇：1,1,577.0)2([12/1===-+=ρρr f r r p c 4. 等摩尔二元醇和二元酸缩聚，另加醋酸1.5%，p=0.995或0.999时聚酯的聚合度多少？ 解：假设二元醇与二元酸的摩尔数各为1mol ，则醋酸的摩尔数为0.015mol 。
N a =2mol ，N b =2mol ，015.0'=b N mol当p=0.995时，当p=0.999时，5. 用2mol 羟基酸（HORCOOH ）为原料进行缩聚反应，另外加乙酸0.02mol ，如果反应进行到p=0.99时，所得产物的聚合度是多少？98.002.0*222=+=r ，5099.0*98.0*298.0198.01211=-++=-++=rp r r X n 1. 反应程度：参加反应的官能团与起始官能团总数之比。
有机化学习题 第六章 立体化学
（十五） 环戊烯与溴进行加成反应，预期将得到什么产物？产品是否有旋光性？是左旋体、右 旋体、外消旋体，还是内消旋体？
Br
Br2
Br +
Br
解：
Br
外消旋体
（十六） 某烃分子式为 C10H14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸。试写出其结构式。
* CH CH2CH3
解：C10H14 的结构式为：
CH3
OH CH3 COOH CH3 H COOH COOH OH CH3 HO HO H CH H H 3 COOH （2） （1） （3） （4）
解： （1）、（3）、（4）和题中所给的乳酸相同，均为 R-型；（2）为 S-型。 提示： ① 在 Fischer 投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮 换，构型不变。 ② 在 Fischer 投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时， 手性碳的构型为 R-型，反之，为 S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺 序为顺时针时，手性碳的构型为 S-型，反之，为 R-型；
（B）无光学活性。 （A）在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物 C8H14（C）, （C） 具有光学活性。试写出（A）、（B）和（C）的结构式。 （提示：两个基团构造相同但构型不同，属于不同基团。）
H H CH3
解：（A）
C=C H
C C C CH3 CH3
（B）
CH3CH2 CH2CHCH2CH2 CH3 CH3
（2） （Ⅰ）和（Ⅳ） 是否是对映体？
（Ⅱ）和（Ⅲ）是否是对映体？
（3） （Ⅱ）和（Ⅳ）是否是对映体？ （5） （6） （Ⅰ）和（Ⅲ）的沸点是否相同？
有机化学课件第八章 立体化学(习题解答)
解答：
解答： 注意：凯库勒结构式（P3）与菲 舍尔投影式（P167）的区别
解答： 解答：
解答： 解答：
9.
解答：
10.
解答：
1？ 2？
A、B可互换，1？可以，2？不行；
注意：且旋光方向相同表明不是一对对映体。 所以本题答案不唯一。
11. 解答：
•注意（补充）：随着溶剂中碱性增强（如：叔丁醇钠） 、基团增大，反查依采夫规则的产物比例增加（E2）。
第八章 立体化学
作业（P176）
1 (1、2、3、4)要求改为用*标出手性碳原子. 3、 7、 10、 11、(倒数第2行的C7H16改为C7H10)，提示：此题参 考184～185页消除反应的有关内容，注意空间效应的 影响，结合反应的结果看消除方向是否符合查依采夫 规则？
1、用*标出下列化合物的手性碳原子
解答：
**
**
*异构
构造异构
官能团异构
constitutional
位置异构
同分异构
顺反,Z、E异构
isomerism
构型异构
configurational 对映非对映异构
立体异构
Stereo- 构象异构
conformational
3、下列化合物哪些是手性分子？
解答：
有机立体化学习题及问题详解
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
2.
R S
3.
R S
4.
R S
5.
R S
八
解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
2.
与
（a）(b) (c) (d) (e)
四．写出下列化合物的三维结构式。
1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃
3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮
有机化学第七章立体化学答案
了扭曲，分子失去了对称面而具有旋光性。
（6）
O CO
O
OO
O
HOOC
C
COOH
OC
HOOC
O
有旋光性。分子无对称面，也无对称中心
COOH
有机化学
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（7）
Cl H O
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O H
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Cl
O
Cl
H Cl
无旋光性，有对称中心
（8）
Cl Cl
Cl
H O
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
H
（4）
Cl C2H5
CH3
CH3
H
Cl
Br
H
(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷 C2H5
H
Cl
H
Br （2S,3S,4R）-2-氯-3，4-二溴已烷
H
Br
C2H5
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（5）
CH(CH3)2 R
Cl
SS CH3
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基4-异丙基环己烷
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(7)构造异构和立体异构。
构造异构：分子式相同，但是分子内原子排列的顺序或方式不 同而产生的异构形式叫构造异构。
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构造异构包括:碳链异构、官能团异构、位置异构和互 变异构四种。
立体异构：构造式相同，分子中的原子或基团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象叫立体异构.
立体异构包括：顺、反异构、 对映异构和构象异构。
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立体化学一．命名下列化合物。
2.3.4.二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1.2．与与3.与4.与5.与C CCCH3HHCH3HC CCCH3HHCH3OHH3C HH ClH3CHHClH3CHCl H3CHHClC CCCH3HHCH3HOHC CCCH3HHCH3OHCCCH3HHCH3OHC CCCH3HHCH3H6. 与7.与 8.9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与 （a ）(b)(c) (d)（a ）(c) (e)CH 3H OH CH=CH 2CH 3HH Br Cl 3CH 3H HBr Cl3CH 2OHCH 3HO HH OH 3332OH2OHC CCH 3H HO2OHCH3OHCH=CH 2CH 3CH 33四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S）－2－羟基丙酸2. （S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：1.2.4.5.七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：1.3－氯－1－戊烯2.3－氯－4－甲基－1－戊烯3.HOOCCH2CHOHCOOH4.C6H5CH(CH3)NH25.CH3CH(NH2)COOH八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷5. (S)—2－溴代乙苯6.（R ）—甲基仲丁基醚九. 写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R ）或（S ）。
1.5.十一. 下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）（1）CH 3CHDC 2H 5 (2) CH 2BrCH 2CH 2Cl(3) BrCH 2CHDCH 2Br(4) (5) CH 3CHClCHClCHClCH 3 (6)(7)(8) (10)(12) （CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3OH BrOCH C 2H 5H 5C 2CH 33CH 3COOHHO 33O十二. 下列化合物哪些是手性的？2.3.4.十三．判断下列叙述是否正确，为什么？1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3.非手性的化合物可以有手性中心。
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。
十四. 回答下列各题：（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：1. 将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比旋光度。
2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？十六. 某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。
答案一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D －（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸3. （1S,3R ）—1—氯－3－溴环己烷4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇二． 1.顺反异构 2.对映异构 3.对映异构 4.同一化合物 5.非对映异构体 6.对映异构 7.对映异构 8.同一化合物 9.同一化合物 10.非对映体三. （1）（a ）与（c ）为同一化合物；（a ）与（b ）及（d ）为对映异构体（2）（a ）与（d ）及（e ）为对映异构体；（b ）与（c ）为同一化合物，都是内消旋体，（a ）与（b ）或（c ）为非对映体关系。
四. 1.4. 5. 6.7. 8.9. 10.NH 3C H CH 33(CH 3)2HCH 2ClFCH 3CCC CH 33CH CHCH 3COCH 32CH 3OHH11.12.13.14.15. 16.五.1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R2.2S,3S 2R,3R 2S,3R3H HCH 3CH 3CH 3OH HO HO OH H H H H C 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5Cl ClCl ClHH CH 3H H CH 3CH 3CH 3OH HO OH H H HCH 33CH 3HOOH OHHCH 3CCC CH 3HCH 3HCH 2CH 3BrH3.RRSS SRSSRSRRRSSS SRRR RRRRSSSSRSRS RSSRSRRS4.1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5S1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S3)23)2HH HOH CH 3(CH 3)2CH H H H OH CH 3(CH 3)2CH1S, 2R, 5R 1R, 2S, 5S1S, 2S, 5R六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R七. 1.R S2.R S3.R S3)23)2H H H OHCH 3(CH 3)2CH HH H OH CH 3(CH 3)2CH4.R5.RS八 解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S ）－4－氯－2，3－二溴己烷3. (S)－CH 2OH —CHOH —CH 2NH 24. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷内消旋体5. (S)—2－溴代乙苯6.（R ）—甲基仲丁基醚九解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：（1） （2）其中（1）存在如下一对对映体：（2）存在如下两对对映体：A B C D其中A 与B 、C 与D 互为对映体；A 与C 、D 为非对映体；B 与C 、D 为非对映体。
十．1.2.S S3.4.SR5.6. 先将碳链上的碳编号：C-3 RC-2S十一.化合物（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
(4) (6) (8) (9)CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH C 2H 5H 5C CH 33(10) (11)（13）十二.1、 3 、4为手性十三.1. 对。
对映异构体的定义就是如此。
2. 不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。
3. 对。
内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4. 不对。
旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R 或S 构型之间没有必然的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S 构型也可以为右旋或左旋。
但同为对映体的R/S 构型，其旋光方向一定相反。
5. 不对。
实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6. 不对。
外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。
7. 对。
符合对映体的定义。
8. 不对。
内消旋化合物是非手性化合物。
它具有一个以上的不对称碳原子。
9. 不对。
所有的手性化合物都是光学活性的。
然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。
10. 不对。
根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。
11. 不对。
如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活性。
12. 不对。
大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。
光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。
十四.（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
（2）旋光方向与R 、S 构型之间无必然联系。
（3）内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4） 分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构，手性异构体不33全是具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子，又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。
十五.（1） []5.72.95.0100)45.3(20+=⨯⨯+=⨯=C L Dαα （2）[]9.6%2.91)5.7(+=⨯⨯+=⨯⨯=C L αα十六.解：结构式如下：B:。