有机化合物的分离与鉴参考课件
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【课件】有机化合物的分离与提纯++课件高二化学人教版(2019)选择性必修3
分离提纯的常见流程：
【归纳总结】
线路一：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）
线路二：加热溶解----趁热过滤----冷却结晶----重结晶过滤---洗涤--干燥（适
用于待提纯物溶解度受温度影响大的）
线路三：加热浓缩---蒸发结晶---过滤---洗涤--干燥
（适用于待提纯物溶解度受温度影响小的）
A.用水溶解后分液 C.用水作溶剂进行重结晶
B.用乙醇溶解后过滤 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
【科学视野】
色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特 用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液， 经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一 条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维 特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。 25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结 构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。 此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了 纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。 2、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热：使苯甲酸溶解。 趁热过滤：除去不溶性杂质，并防止苯甲酸晶体低温析出。
【讨论】 3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度； ②过滤、洗涤时引流； ③干燥时用于转移晶体。
02 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度 03 萃取剂与溶质不反应
常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
03 主要仪器
04 主要操作
加萃取剂，充分振荡
《有机化合物的鉴别》PPT课件
Cu2SO4
物
酸铜
/NaOH
乙二醇、
深蓝色 甘油等连
二醇
8、 HNO3 白
尿素
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也可用草
酸鉴别
6
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备 注
9、
醛 甲酸 常鉴别醛
Tollens Ag 试剂
α-醇酸 α-酮酸
与酮;还原 性糖与非
还原性糖 还原性糖
10、 Fehling( Benedict) Cu2O
3、
HNO2
NaNO2 + HCl
N2
黄色油 状物
NH2
氨基
芳香伯胺 0-5℃/H+ 下成浅黄 色重氮盐
NH
亚氨基
仲胺
H+下成
N 脂肪叔胺
有色盐 芳香叔胺 无现象
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3
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备注
4、AgNO3 醇
卤代烃的
C—X 反应条件
加热无 X
加热时
乙烯型(卤苯型 )＜ 孤立型或卤代
有机物鉴别的最佳步骤 有机物的性质 反映 结构特征 1.专用鉴别试剂 2.特性试剂 2.广泛试剂
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1
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备注
1、
2,4-二硝 基苯肼
黄
O C
羰基
与C、H 相连的 碳氧双 键
2、 NaHCO3 CO2
O
丙二酰
C OH 脲(巴比
羧基
妥酸)
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2
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备注
C H2X
烷＜ 烯丙基型 (苄基型 )
常温下
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4
鉴别试剂 现象 鉴别范围 备 注
有机化合物的检验和鉴别课件
有机化合物实验
有机化合物实验室安全注意事项
在进行有机化合物实验时，需注意化学品的 安全使用和实验室操作规范。
有机化合物实验常见操作技巧
介绍常见的有机化合物实验操作技巧，如提 取、结晶和干燥。
总结和展望
有机化学研究在各个领域中发挥着重要的作用，未来的研究将聚焦于可持续 发展、新材料和能源存储等方面。
有机化合物的检验和鉴别 课件
有机化合物的检验和鉴别课件：
引言
有机化合物是碳元素为主体的化合物，它们在日常生活和科学研究中起着重要的作用。本课件将介绍有 机化合物的检验和鉴别方法。
有机化合物检验
理化性质检验
通过测定有机化合物的物 理和化学性质，识别它们 的性质和特征。
化学性质检验
通过与其他化合物反应， 观察有机化合物的化学反 应，从而确定其存在和结 构。
电化学法
利用电化学技术，测定有机化合物的 电化学性质和反应机理。
有机化合物测定
1
有机化合物含量测定
利用化学反应和仪器分析方法，准确测定有机化合物的含量。
2
确定有机化合物的分子量
通过质谱、凝固点测定等方法，确定有机化合物的分子量。
3
有机化合物导电性测定
利用电导率计等仪器，测定有机化合物的导电性，以了解其电子结构和化学性质。
4
有机化合物热分解
通过热分解实验，研究有机化合物的热稳定性和热分解机理。
常见的有机化合物
烷族化合物
由碳和氢组成的有机化合物，常见于石油和天 然气。
烯族化合物
含有碳碳双键的有机化合物，具有较强的化学 反应性。
芳香化合物
含有芳香环结构的有机化合物，常见于香料和 染料。
醇、醛、酮和羧酸
有机化合物的分离、提纯课件
品。
①A中加入碎瓷片的作用是
,
导管B除了导气外还具有的作用是
。
②试管C置于冰水浴中的目的是
。
(2)制备精品。
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐
水,振荡、静置、分层,环己烯在
层(填“上”或“下”),分液
后用
(填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀硫酸
c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图所示装置蒸馏,冷却水从
典例引领 【例题】 某化学小组利用下图所示装置由环己醇制备环己烯。
已知:
环己醇 环己烯
密度/(g·cm-3) 0.96 0.81
+H2O
熔点/℃ 沸点/℃
25
161
-103
83
溶解性 能溶于水 难溶于水
(1)制备粗品:将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,
摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗
凝管
醇
萃取
将有机物从一种溶剂中转 溶到另一种溶剂中
分液漏斗
用四氯化碳将 碘水中的碘提 取出来
分液
分离互不相溶的液态混合 物
分液漏斗
分离汽油和水
重结 晶
利用温度对溶解度的影响 提纯有机物
烧杯、酒精 灯、蒸发皿、 提纯苯甲酸 漏斗
洗气 分离提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的 乙烯
2.常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
一、研究有机化合物的一般步骤
纯净物→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析
↑
↓
↓
↓
分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构式 二、有机物的分离与提纯
有机化合物鉴别分离ppt课件
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
• 11、羧酸 (1) 与NaHCO3或Na2CO3作用，放出气体，可 鉴别羧酸。 (2) 与Tollens试剂—[Ag(NH3)2]+ 作用，生成银 镜，可鉴别甲酸。 (3) 与KMnO4 /H+作用，使紫色褪色，可鉴别甲 酸或草酸。
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
鉴别的解题技巧
1、总原则：
根据有机物的不同性质确定其含有 什么官能团，从而鉴别出各类有机化合 物 。（有特征反应的先鉴别）
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
• 5、芳烃：与浓H2SO4加热溶解 • 6、卤代烃：
与AgNO3/乙醇作用，生成AgX沉淀，可 鉴别不同类型卤代烃。
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
• 7、醇： (1) 与金属Na作用，放出气体，可鉴别醇。 (2) 与K2CrO7/ H2SO4作用，溶液颜色由橙色变 为绿色，可鉴别伯醇或仲醇(叔醇不反应)。 (3) 与Lucas试剂（浓HCl/无水ZnCl2）作用，伯 醇室温不反应，仲醇几分钟后出现混浊，叔醇 立即混浊、分层。可用于鉴别六个碳原子以下 醇。
NaO H / H2O 分去水层
C6H5NH 2
乙醚层 (C6H5NO 2)
蒸出乙醚
C6H5NO 2
新教材高中化学第1章第2节第1课时有机化合物的分离提纯pptx课件新人教版选择性必修3
甲 C3H6O2
－98
57.5
0.93
乙 C4H8O2
－84
87
0.90
由此推知分离甲和乙的最佳方法是( C )
A．萃取法
B．升华法
C．蒸馏法
D．分液法
水溶性 可溶 可溶
解析：由表中数据可知，甲和乙互溶，只有沸点不同，则甲和乙互 相分离的最佳方法是蒸馏法。故选C。
2．(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：_温__度__计__位__置__错__误__、 _冷__凝__管__进__出__水__方__向__不__对__、__没__有__加__碎__瓷__片_____。
(3)实验探究 重结晶法提纯苯甲酸，除去样品中少量的氯化钠和泥沙。 【操作】
【问题讨论】 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 答案：原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。主要操作 步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 答案：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热 过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 答案：搅拌和引流。
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。 常用萃取剂：__乙__醚___、__乙__酸__乙__酯___、__二__氯__甲__烷___等。
(3)分液 将不互溶的两种液体分开的操作，如萃取后的两层液体。静置分层 后 ， 打 开 分 液 漏 斗 _上__方__的__玻__璃__塞____ 和 __下__方__的__活__塞___ ， 使 下 层 液 体 从 _下__口____顺利流下，及时_关__闭__活__塞____，将上层液体从__上__口__倒__出___。 (4)装置 实验装置——写出相应仪器的名称
有机化合物的分离、提纯与鉴别
滤 渣 (水合MgSO4) 水
滤Hale Waihona Puke 液蒸馏乙酸正丁酯第二部分： 第二部分：有机化合物的鉴别
一、基本概念 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 物理或光谱性质）上的差异进行的。 物理或光谱性质）上的差异进行的。作为鉴别反应的试验应考虑以 下问题： 下问题： 1、反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀 、反应现象明显，易于观察。 有颜色变化， 产生，或有气体生成等。 产生，或有气体生成等。 2、方法简便、可靠、时间较短。 、方法简便、可靠、时间较短。 3、反应具有特征性，干扰小。 、反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 详尽的总结，以便应用。
R2CHOH + 2Ce(IV) R2C=O + 2Ce(III) + 2H+
8．Lucas试剂检验一、二、三级醇 Lucas试剂检验一、 试剂检验一
氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。六个碳原子以下的各 级醇均溶于卢卡斯试剂， 级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试 故反应发生后体系会出现混浊或分层。 剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象 可判别反应速率的快慢，以此区别一、 三级醇。 可判别反应速率的快慢，以此区别一、二、三级醇。
NaOH
RCOONa + CHI3
15．饱和NaHSO 15．饱和NaHSO3溶液
饱和NaHSO3溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、低级 溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、 饱和 环酮作用生成白色沉淀。 环酮作用生成白色沉淀。
OH O
有机化合物的分离和提纯 课件
(4)色谱法。
这种利用_吸__附__剂___对不同有机物吸附作用的不同而分离、 提纯有机物的方法叫色谱法。
含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1．蒸馏原理 (1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物， 沸点低的物质或组分，首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝， 从而达到与沸点的物质或组分相分离的目的。
(3)萃取。
萃取包括__液__—__液__萃取和__固__—__液__萃取。液—液萃取是 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的__溶__解__性__不同，用一 种溶剂把有机物从它与另一种溶剂组成的溶液中萃取出来， 前者称为__萃__取__剂__，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 _分__液__漏__斗_是萃取操作的常用玻璃仪器。
苯甲酸的重结晶
1．实验步骤 (1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加入到100 mL的烧杯中，再 加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶 解，全部溶解后再加入少量蒸馏水。
(2)趁热过滤：用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL 烧杯中。
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体。
名师点睛：物质分离和提纯的区别：
分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合 物中每一种纯净的物质(保持原来的化学成分)；提纯的对象 分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯 后杂质的化学成分和物质的状态。
(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77℃～ 79℃的馏分。
2．蒸馏装置
3．实验步骤 在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶 中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却 水，加热蒸馏。
关键一点： (1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。 (2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。 (3)冷却水进出水方向是“下口进，上口出”。 (4)收集77℃～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共 沸沸混合物。
这种利用_吸__附__剂___对不同有机物吸附作用的不同而分离、 提纯有机物的方法叫色谱法。
含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1．蒸馏原理 (1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物， 沸点低的物质或组分，首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝， 从而达到与沸点的物质或组分相分离的目的。
(3)萃取。
萃取包括__液__—__液__萃取和__固__—__液__萃取。液—液萃取是 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的__溶__解__性__不同，用一 种溶剂把有机物从它与另一种溶剂组成的溶液中萃取出来， 前者称为__萃__取__剂__，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 _分__液__漏__斗_是萃取操作的常用玻璃仪器。
苯甲酸的重结晶
1．实验步骤 (1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加入到100 mL的烧杯中，再 加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶 解，全部溶解后再加入少量蒸馏水。
(2)趁热过滤：用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL 烧杯中。
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体。
名师点睛：物质分离和提纯的区别：
分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合 物中每一种纯净的物质(保持原来的化学成分)；提纯的对象 分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯 后杂质的化学成分和物质的状态。
(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77℃～ 79℃的馏分。
2．蒸馏装置
3．实验步骤 在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶 中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却 水，加热蒸馏。
关键一点： (1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。 (2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。 (3)冷却水进出水方向是“下口进，上口出”。 (4)收集77℃～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共 沸沸混合物。
有机化学复习课件第7章鉴别与分离提纯
R3N + CH3
-OH H+ +
R3NH
SO2O- Na+
17．重氮化反应和偶联反应区分脂肪族 一级胺和芳香族一级胺
芳香族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐不稳 定，遇热分解生成酚和放出氮气，未分解的重氮盐与生 成的酚发生偶联反应产生橙红色的偶氮化合物。
脂肪族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐,重氮盐在常温 下即可放出氮气转变成相应的醇。不发生偶联反应。
2、用核磁共振氢谱鉴别下列化合物：
OCH2CH3 与
CH2OCH3
前者有三组吸收峰，且为裂分峰； 后者有三组吸收峰，且均为单峰。
3、用核磁共振氢谱鉴别下列化合物：
CH3CH(COOH)2
与 HOOCCH2CH2COOH
前者α-H吸收峰为四重峰； 后者α-H吸收峰为单峰。
4、用核磁共振氢谱鉴别下列化合物：
5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性
不同卤素作为离去基团的反应性为： RI＞RBr＞RCl＞RF
烃基不同的相对反应性为： 苯甲型、烯丙型>三级>二级>一级>苯型、乙烯型
两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃， 如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。
RX + AgNO3
AgX + RONO2
6．苯甲酰氯检验醇
3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生 成炔化银沉淀。
RCCH + Ag(NH3)+2NO3
RC CAg （白）
4．铜氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔 化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。
RCCH + Cu(NH3)+2Cl
高中化学有机化合物的分离、提纯 课件
第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第一课时分离提纯新课导入进行有机物组成、结构、性质和应用的研究从天然资源中提取工厂生产和实验室合成的有机化合物粗品纯净的有机化合物分离、提纯利用有机化合物与杂质物理性质的差异新课导入主要步骤分离、提纯波谱分析研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤除杂质定量分析确定元素组成及比例测定相对分子质量结构分析确定实验式确定分子式确定分子结构常用方法蒸馏、萃取重结晶等实验目的分离 提纯化学方法一般加入某种试剂进行化学反应物理方法利用有机物与杂质物理性质差异进行分离分离、提纯有机物分离的常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶分离提纯原则：（1）适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)（3）适用条件：①有机物热稳定性较强（2）原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机物以蒸汽的形式蒸出，再冷凝、收集得到产品。
1.蒸馏气化冷凝接收（4）实验室常用的蒸馏装置：三颈烧瓶用于蒸馏用于冷凝回流蒸馏烧瓶冷凝管牛角管锥形瓶温度计萃取重晶①使用前要检查装置的气密性;②加热时应垫石棉网;③烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;④蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3;⑤温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处;⑥冷凝管中水的流向：下进上出;⑦用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。
思考1：先加热还是先通冷凝水？思考2：实验中若发现未加沸石，应如何处理？酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归立即停止加热，冷却后，补加沸石。
（5）注意事项分离 提纯萃取类型原理萃取剂的选择依据利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
萃取剂和原溶剂互不相溶萃取剂与原溶剂、溶质不反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度固—液萃取液—液萃取利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程分离 提纯萃取装置主要仪器用品铁架台（带铁圈）、分液漏斗（梨形）、烧杯常用萃取剂密度小于水的萃取剂：苯、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的萃取剂：氯仿(CHCl3）、四氯化碳等。
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R3CX；RCH=CHCH2X；C6H5-CH2X；RCHBrCH2Br；RI
（2）室温下反应较慢，加热后能产生沉淀的卤代烃有： RCH2X（碘代物除外）；R2CHCl；O2N
Cl NO2
（3）加热后仍无卤化银沉淀的卤代烃有：
Ar-X；RCH=CHX；HCCl3；ArC CH2X及ROCH2CH2X等 O
b、费林（Fehling)试验： 费林溶液是酒石酸钾钠和硫酸铜的碱性溶液，此试剂起着 氧化铜的作用，它被醉茶还原为砖红色沉淀的氧化亚铜。
O
O
R C H + CuO R C OH + Cu2O
醛的鉴别：
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c、西佛试验（Schiff's） 西佛试剂用来鉴别醛酮。酮一般显示负性结果，醛得到 正性结果。本试验也可鉴别甲醛和其它的醛。正性结果 的醛类反应后呈紫红色，若在呈紫红色溶液中慢慢加入 少许25%的硫酸，溶液若很快褪色的则表明是其它的醛 类，颜色经久不褪的表明是甲醛。酮类与品红试剂不起 反应。
RC RC
CH + Ag(NH3)2+
+
CH + Cu(NH3)2
R C C Ag + NH4+ NH3
灰白色
R C C Cu + ห้องสมุดไป่ตู้H4+ NH3
砖红色
烃类化合物的鉴别：
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4、共轭二烯烃 双烯合成反应（狄耳斯—阿德尔反应）是共轭
二烯烃所特有的反应。含共轭双键的化合物与顺丁烯二酸酐发 生双烯合成反应所生成的加成物往往是有固定熔点的晶体，可 用于共轭二烯烃的鉴别。
有机化合物的分离与鉴别
2
• 一、有机化合物的分离 ——分离有机混合物的几种方法
• 二、有机化合物的鉴别 ——烃类化合物的鉴别 ——羟基化合物的鉴别 ——醚、醛、酮的鉴别 ——羧酸与羧酸衍生物的鉴别 ——胺的鉴别 ——硝基化合物的鉴别
3
分离与鉴别的概念
• 分离：将混合物一一分成单一组分的纯净物； • 鉴别：而鉴别是将几种外观相似的有机箱化
炔烃
共轭二烯烃
环烷烃
芳烃
烃类化合物的鉴别：
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烃类化合物的鉴别 （1）烷烃：
RH+Br
CCl4 hv
RBr+HBr
这个反应由于产生溴化氢，把蘸有
浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有
白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验。
烃类化合物的鉴别：
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（2）烯烃： a、溴的四氯化碳溶液试验：大多数
烯烃可使溴的四氯化碳的棕红色褪去。
b、碘化钠—丙酮溶液试验：
许多氯代物和溴代物可与碘化钠—丙酮溶液反应生成氯 化钠或溴化钠沉淀。
丙酮
RCl + NaI
RI + NaCl
丙酮
RBr + NaI
RI + NaBr
1、醇的鉴别 3、酮的鉴别
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2、醛的鉴别 4、醚的鉴别
1、醇的鉴别
2ROH+2Na
LOGO
2RONa+H2
R2CHOH+HCl ZnCl2 R2CHCl+H2O 27℃ 2~3min
+ H2SO4
+ H2O
SO3H
可用此法来区别烷烃、环烷烃（小环烷烃除外）与 芳烷烃。此外还可以采用硫酸-甲醛试验。含有甲
醛的浓硫酸在室温及微热情况下可与芳烃、酚等衍 生物呈现不同的颜色或沉淀。例如苯的反应如下：
2
+ HCHO H2SO4
CH2
(o)
CH
H2SO4
o
各种芳烃反应后产生的颜色为： 橙色：三乙苯 蓝绿色：联苯 绿色：稠环芳烷 红色：苯、甲苯、二甲苯、异丙苯
合物采用物理及化学方法将它们区分开。
4
分离有机混合物的几种方法： LOGO
1、根据混合物各组 分化学性质的不同 进行分离的方法：
这类方法最常见的是 对有机酸、碱或中性 化合物所构成的混合 物，一般利用成盐反 应进行分离。
分离有机混合物的几种方法： LOGO
2、根据混合 物各组分溶解 度的不同进行 分离的方法：
卤代烃的鉴别：
LOGO
a、硝酸银醇溶液试验 b、碘化钠—丙酮溶液试验
a、硝酸银醇溶液试验
卤代烃与硝酸银醇溶液反应的结果是产生卤化银沉淀：
R—X + AgNO3
RONO3 + AgX
由于卤代烃分子结构不同，上述反应的反应速度差别较大 。可将卤代烃分成三种：
（1）室温下立刻产生卤化银沉淀的卤代烃有：
C=C + Br2 C C
Br Br
注意：有些化合物如酚、芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但 这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用 石蕊试纸检验其实存在，以区别取代和加成反应。个别位 阻在的烯烃及双键连有电负性较多的基团时，这个鉴别不 明显或不能反应，例如1，2-二苯乙烯反应很慢;而四苯乙 烯不能加成。
R3COH + HCl
ZnCl2
27℃立即
R3CCl+H2O
醛的鉴别：
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a、吐伦试验： 吐伦试剂中的银离子被还原成金属银，均匀附着在试管壁 上，形成光亮的银镜。由于它不能与一般的酮反应，因此 可以区分醛和酮。
O
RCHO + 2Ag(NH3)2OH R C ONH4+2Ag + 3NH3+ H2O
由于不同化合物的 极性不同，使其在 一定溶剂中的溶解 度不同。可采用萃 取法。
如：乙醇和环己酮 的混合物
分离有机混合物的几种方法：
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3、根据混合物 各组分挥发性 的不同进行分 离：
这类组分由于沸点或 蒸气压不同，可采用 蒸馏/减压蒸馏、水蒸 气蒸馏、升华等方法。
如邻硝基苯酚和对硝 基苯酚的混合物
烃类化合物的鉴别：
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b、高锰酸钾溶液试验：烯烃遇高锰酸钾 后可使后者紫色褪去生成褐色二氧化锰 沉淀。干扰其试验是一些酚、醛、醇及 炔烃。一些不与溴的四氯化碳溶液反应 的烯烃（如四苯乙烯、二苯乙烯）可被 高锰酸钾氧化。
烃类化合物的鉴别：
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3、炔烃
以上两个烯烃的鉴别试验同样也可用于烯 烃的检定。做为炔烃的特性检定，就是对三 键上氢质子的鉴定。
o o
∆
+
o
o
o
o
5、环烷烃
由于小环烷烃（三、四元环）的活泼性，可利用与溴 的四氯化碳的加成开环反应来鉴别。与烯烃的区别利 用小环烷烃对氧化剂 的稳定性，小环烷烃不能与高锰 酸钾溶液反应，这样可将烯烃和小环烯烃区分开。而 稳定的环烷烃与开链烷烃的检验方法相同。
6、芳烃
许多芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中。
例：如何将硝基苯、苯胺、苯酚组成的混合物进行分离
解：硝基苯、苯胺、苯酚
加NaOH 加乙醚
水层 苯酚钠
HCl水溶液 分去水层，干燥后蒸馏
苯酚
乙醚层 苯胺、硝基苯
HCl水溶液
水层 苯胺盐酸盐
NaOH水溶液 分去水层，干燥后蒸馏
苯胺
乙醚层 硝基苯 蒸去乙醚，干燥
硝基苯
烃类化合物的鉴别：
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烷烃
烯烃