有机化学习题参考答案

2
Answers： （1）b、c 为不正确的共振式。不同电负性原子形成的双键，其π电子流向电负性较 大的原子，因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。正确的共振式应该为 （2）b、c 为不正确的共振式。由相同电负性原子形成的双键，其电子流向正电荷。 因此正确的共振式应该为：
（3）c 为不正确的共振式。因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同，但 是共振式 c 中有两个未成对电子，而共振式 a、b 中没有未成对电子，因此共振式 c 为 错误结构。
价键也多，且每个原子均为电中性，因此共振式 a 结构最稳定。 (3) b 对共振杂化体贡献最大。因为共振式 b 中含有的共价键多，且碳原子和氧原子
均为八隅体结构，更加稳定。 (4) a 对共振杂化体贡献最大。因为共振式 a 中除了氢原子以外的原子都符合八隅体
结构，并且都是电中性，结构稳定。
1-4 指出下列各组共振结构中不正确的共振式：
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H
F
FH
F (3) H3C
H
CH3 H
CH3
H Cl (4) H3C
H Cl
CH3
Answers：
左边为原结构的纽曼投影式，右边为每个化合物的优势构象。
2-5 写出下列化合物的优势构象：
（4）d 为不正确的共振式。因为中间的碳原子不符合价键理论，已经超过了四价。
3
习题解答（参考）
2-1 写出分子式为 C7H16 的所有异构体，并用系统命名法命名。
Answers：
正庚烷
2-甲基己烷 3-甲基己烷
2,4-二甲基戊烷 2,3-二甲基戊烷 3,3-二甲基戊烷
2,2-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷 2-2 用系统命名法命名下列化合物（双键和取代环烷烃的构型用顺/反或 Z/E 标记）：
2-3 写出下列化合物的结构式： （1）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷
（3）3,3-二甲基戊烷
（5）2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯
CH3
(1)
(2)
C(CH3)3
（2）(2E,4Z)-2,4-庚二烯 （4）1-庚烯-4-炔 （6）3,4-二甲基-5-（2-甲基丁基）十二-1-烯
(3)
(4)
(5)
C H
C
N
H H2C C C N
H2C
C H
C
N
H2C
C H
C
N
(6) H3C C N O
H3C C N O
H3C C N O
2-7* 天然产物 Dictyotene、ectocarpene、multifidene 和 hormosirene 是一类含有十一个碳 的多烯类信息素，试用系统命名法给这些化合物命名。
习题解答（参考）
1-1 写出下列分子或离子的 Lewis 结构式：
Answers:
1-2 写出下列物种的共振结构式： Answers:
1
1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大？
Answers: (1) a 对共振杂化体贡献最大。因为共振式 a 所含有的共价键最多，且所有原子均为
电中性，能量最低，最稳定。 (2) a 对共振杂化体贡献最大。因为共振式 a 中含有八隅体结构的原子多，含有的共
（4） （5） （6） （7） （8） （9）
3-甲基环己烯 3-methylcyclohex-1-ene 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane 10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯 7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene 6-甲基-螺[4,5]-癸烷 6-methylspiro[4.5]decane 8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯 8-bromospiro[2.5]oct-5-ene 7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷 7-methylbicyclo[2.2.1]heptane
Answers：
（1）6-正丁基-1,4-环庚二烯 （2）6-（（Z）-1-丁烯基）-1,4-环庚二烯 （3）4-乙烯基-3-（（Z）-1-丁烯基）环戊烷 （4）1-乙烯基-（（1E，3Z）-己二烯基）环丙烷
第三章 习题参考答案
3-1 青蒿素是二十世纪 70 年代我国科学家从中草药黄花蒿中发现和分离提取出的一种具有 抗疟疾作用的天然有机化合物，目前已在全世界范围内广泛使用。1983 年，我国著名有 机合成化学家周维善院士领导的研究小组完成了青蒿素的首次全合成。请指出青蒿素分 子中每一个手性碳原子的 R/S 构型。
Answers：
2-6 下列共轭体系的共振结构式：
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
Answers：
(5)
CH2
C H
C
N
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
HO CH2 C C O CH3
(3)
CH2
C H
Br
(6) CH3 C N O
O
CH2
C H
C
3-2 将下列化合物转换成 Fischer 投影式，并标出各手性碳的 R/S 构型。
COOH
HO
H
(1)
Cl
H
CH3
CH2Cl
（2）
H
H
Cl Br
CH3
（3）
HO H H3C
OH H
CH3
3-3 用 Fischer 投影式表示下列化合物的结构： （1）(s)-3-甲基-1-戊炔； （2）(S)-2-溴-丁烷； （3）(R)-3-甲基己烷 （4）(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷；（5）(2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
(3)
CH2
C H
Br
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
H CH2 C O CH3
H CH2 C Br
HO CH2 C C CH3
O
CH2
C H
C
CH3
CH2
C H
O
CH3
CH2
C H
Br
O
CH2
C H
C
CH3
Fra Baidu bibliotek5)
H2C
Answers：
（1） （2） （3）
(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔 (E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne (E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 (E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene (Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯 (Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene