第十五章 杂环化合物..

7. 杂环母核的名称和编号确定后，可将取代基的名称连同位置编号以词头
或词尾的形式加在杂环名前和名后（p466-467)
PhCO
5 6
4 1 7
SO3H
3
N
2
N H
NH2
I OH
N
2-氨基-5-苯甲酰基苯并咪唑 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸 2-amino-5-benzoylbenzimidazole 7-iodo-8-hydroxuquinoline-5-sulfonic acid
4 3
7 6
8
9
1 2 3 4
N H
2 1
5
N
10
咔唑 carbazole
9 8 7 6 10
吖啶 acridine
10 9
N N
5
1 2 3 4
8 7
H N S
5
1 2 3 4
6
吩嗪 phenazine
吩噻嗪 phenothiazine
5. 只有一个杂原子的单杂环也可采用希腊字母表示法，从杂原子的邻近碳原子 依次编号；（p465-466)
符合Hückel规则 的平面型芳香性 杂 环 N N
O
S
S
O
N H
N
N
O
脂杂环
O
O
N H
O
O
O
N
N
N
N
2. 根据环状大π键的π电荷密度分类
富π芳杂环
S
6 5
O
N H
N H
芳 杂 环
具有斥电子 Π 型电子结构的芳杂环
N
缺π芳杂环
N
6
N N
N N
N
具有吸电子 Π6 型电子结构的芳杂环
N
N
3. 根据环的大小分类
6. 根据多环的连接方式分类
稠（环）杂环 桥（环)杂环
丁公藤碱wk.baidu.com
螺（环）杂环
巨杂环
氮穴类化合物 卟吩环系 大环醚
杂环多面体
河豚毒素
二、 命 名
基本原则：
以IUPAC组织1979年制定的规则为标准，以具有特定俗名和半俗名的 45个杂环化合物为命名的基础，以我国的“音译法”为原则对杂环化合 物进行命名
COOH
H 3C
O
CH3
N
γ-吡啶甲酸 γ-pyridinecarboxylic acid
α,α'-二甲基呋喃 α,α'-dimetylfuran
6. 稠杂环有其固定的编号顺序（p466），一般从一端开始依次编号，共用
的碳原子一般不编号；注意使杂原子尽可能取较小的编号，并遵守杂原
子的优先顺序（p466 吩噻嗪） 嘌呤和异喹啉的编号是特例（p465）
N O N S
N SO4 N 发 烟 H2 N
HgSO4 250℃
N
H
N O N H N
5. 根据环的数目分类
N H S
NH2 N H2N N N NH2
N O N
N
单环杂环
N 三聚氰胺 H2N-C≡N (氰胺）
N N
二环杂环 O
芳稠杂环（苯环与杂环稠合） N H 稠杂环（杂环与杂环稠合）
多环杂环
4 5 3 6
N
1
2 N CH3 1
N N CH3 H
吡啶 pyridine
六氢吡啶(哌 啶) piperidine
1 H 2H-吡喃 2H-pyran
O N
2
★ 含 两 个杂原子的五元单杂环 4
3 4 5 3 4 5 5
N
3
4
N H
1
N2
N H
1
N 2 H
1
N2
5
55
4 3NN 3 N
2 N S H
4 3 6 7 8 1 2 5 4
苯并噻吩 benzothiophene
4 3
1 2 6
N N H 1
5 N N
5
7
3
NH 2
8 N1
N1
N2
6 N 4N N 79 3
H
苯并咪唑 benzoimidazole
喹 啉 quinoline
异喹啉 isoquinoline
7H-嘌呤 purine
5 6 7 8 9
O PhCO 1 N O
2 6 5
CH N7 3
8
N4 N CH3 9
3
1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 1,3,7-thimethylpurine-2,6-dione
8. “标氢”或“指示氢”的标记方法：当环上已经含有最多数目的非累 积双键时，成环的饱和原子所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。当 杂环母核上连有标氢时，应给标氢尽可能低的编号，且将标氢用位次加H
Heterocyclic Compounds
有机化合物的基本类型
链状化合物
(C)n
纯碳环化合物 成环原子均为碳原子的环状化合物 环状化合物 杂环化合物 含有非碳成环原子的环状化合物
(C)n Z
杂原子
常见杂原子为 N、O、S
第一节 分 类 和 命 名
一、 分 类
1. 根据是否有芳香性分类
芳杂环
N N H H N N NN N N N H
三元杂环 四元杂环 五元杂环 六元杂环 七元杂环 八元杂环 常见杂环为
五元杂环
六元杂环
大环杂环
4. 根据杂原子数目分类
含一个杂原子
4
N3 N2
N H S N 含二个杂原子
1
N
O
N
5
N
N
N N
1
3
N N
1 同多杂杂环（含一种杂原子的多杂杂环）
N
含多个杂原子 O
N H S
N 混多杂杂环（含两种以上杂原子的多杂杂环） N H
★ 含 一 个杂原子的五元单杂环
4 3
3
N H
5
25
Et 3
N1 H 吡咯 pyrrole
N H
2 O
呋喃 furan
噻吩 thiophene
S N H
2
N H 四氢呋喃(THF) tetrahedrofuran
O
★ 含 一 个杂原子的六元单杂环
3 2 4 5 6 N 3
4
(斜体大写)的形式写在母体名称的前面。例如：
N H
1H-吡咯 1H-pyrrole
N
2H-吡咯 2H-pyrrole
（一） 特定杂环母核的命名规则
1. 单杂环母核编号一般从杂原子开始，顺着环依次编号；（p465) 2. 环上有取代基时，编号应使有取代基的碳原子的位次尽可能最小；(p466) 3. 若同一环上有多个杂原子时，应使杂原子的位数和尽可能最小；(p465) 4. 混多杂杂环化合物应按 O > S > —NH— > —N= 优先顺序编号；(p465)
1
4
3
4
4
5
3 N 2 NO
1
3
4
4
3
3
2 2
2
5
N
5
N2 N O2
1
O 1
1
5
O
1
N H
1
吡唑 pyrazole
咪唑 imidazole
噻唑 thazole
噁唑 oxazole
异噁唑 isoxazole
★ 含 两 个杂原子的六元单杂环
4
N3 N
1
N N
1
5
N2
N H N33 5 N N N 11 H
2
4
N
1
6
哒嗪 pyridazine
嘧啶 pyrimidine
吡嗪 pyrazine
哌嗪 pyperazine
★ 五元及六元稠杂环
4 5 6 7 3 2 5 6 7 4 3 2 5 6 7 4 3 2
N1 H
O1
S1
吲 哚 indole
5 6 7 4 3 2 5 6 7 8
苯并呋喃 benzofuran